MAKALAH FARMAKOGNOSI

GLIKOSIDA

Dosen Pengampu : Nopiyansyah,S.Si.M.Farm.,Apt

Windi Asti,S.Fram.,Apt

KELOMPOK 3
Evi listiana (183110099)
Putri hasanah (183110127)
Eva nur’aini (183110115)
Zinnia aurora larasati (183110131)
Ratu mutia sari (183110128)

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS TULANG BAWANG LAMPUNG
2019
 TINJAUAN PUSTAKA

GLIKOSIDA
1. Definisi
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula
dan bukan gula.Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O-
glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida,
sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).Bagian gula biasa disebut glikon
sementara bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin.Apabila glikon dan aglikon
saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.Jembatan oksigen yang
menghubungkan glikon-aglikon ini sangatmudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air,
dan panas. Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel di dalamnya
dengan menambahkan kata –osida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa
disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida dan seterusnya (Gunawan
dan Mulyani,2004).

Gambar 1.Struktur glikosida

Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian,
ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa,
digitoksosa, dan simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa
organik misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung
gugus fenol, alkohol, aldehid, keton, dan ester .

2. Penggolongan Glikosida
Banyak sistem penggolongan glikosida telah dilakukan. Sebagian di antara
penggolongan tersebut didasarkan pada gugus gulanya dan sebagian lain didasarkan pada
gugus aglikonnya. Namun ada pula penggolongan glikosida dilakukan berdasarkan pada
aktivitas farmakologinya .
1. Glikosida steroid
2. Glikosida antrakuinon

1
 3. Glikosida saponin
4. Glikosida resin
5. Glikosida tanin
6. Glikosida sianopora
7. Glikosida isotiosianat
8. Glikosida flavonol
9. Glikosida sianhidrin
10. Glikosida alkohol, aldehida, lakton, fenol

A. Glikosida Antrakuinon
a) Uraian umum
Antrakuinon biasanya berada di alam sebagai glikosida yang mempunyai sifat seperti
prodrug, membebaskan aglikon yang mana bertindak sebagai laksatif. Metabolisme terjadi di
usus besar dimana bakteri glikosidase akan membuang gula. Produk yang diperoleh sedikit
diabsorpsi dan bertindak sebagai pembangkit sekresi dan perubahan sekresi pada usus besar.
b) Sumber
Di alam kira-kira telah ditemukan 40 turunan antrakuinon yang berbeda-beda, 30
macam diantarannya mengelompok dalam famili Rubiaceae.Pada tanaman monokotil,
antrakuinon hanya ditemukan dalam famili Liliaceaedan dalam bentukyang tidak lazim, yaitu
C-glikosida barbaloin.Sementara pada tanaman dikotil, antrakuinon ditemukan dalam famili
Rubiaceae, Leguminosae,Rhamnaceae, Ericaceae, Euphorbiaceae, Lythraceae, Saxifragaceae,
Scrophulariaceae dan Verbenaceae .

Gambar 2.Struktur asam krosofanat, aloe emodin, rhein dan frangula .

c) Sifat dan bentuk

Daya pencahar dari antrakuinon umumnya lebih tinggi daripada yang mungkin
diharapkan dari kandungan antraglikosida. Namun, tidak ada angka kesesuaian antara
2
kadarantrakuinon dengan aktivitasnya. Antrakuinon mengandung berbagai macam campuran
yang menyebabkan daya kerja yang sinergis, tetapi antranol juga memiliki daya kerja yang
jauh lebih tinggi daripada antrakuinon yang setara .
d) Manfaat dan kegunaan di bidang farmasi
1. Aloe (lidah buaya)
Aloe mengandung C-glikosida dan resin yaitu aloin, barbaloin, dan isobarbaloin.
Kandungan antrakuinon akan berubah-ubah tergantung musim dan cuaca setempat. Ini
dikarenakan senyawa tersebut terlibat langsung pada proses metabolisme aktif dalam
tanaman.

Gambar 3. Struktur Aloe-emodin dan aloin

Aloe digunakan sebagai purgativum (pencahar). Aktivitasnya akan bertambah bila

diminum bersama sedikit alkali. Getah berlendir yang masih segar dari daun A. vera
digunakan secara tradisional oleh masyarakat untuk mengobati luka baru, luka terbakar, lecet
dan iritasi pada kulit. Selain itu A. vera juga untuk mengobati luka bakar akibat pengaruh
sinar-x dan radiasi nuklir. Contoh sediaan farmasinya adalah Aloe-Ointment.

B. Glikosida Sianogenik
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan
gula dan dinamakan demikian karena glikosida ini menghasilkan asam hidrosianat pada
hidrolisisnya dan karena glikosida jenis ini pada dasarnya memiliki asam hidrosianat pada
bagian aglikonnya.Glikosida ini disebut juga sebagai glikosida sianofora karena glikosida
sianofora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-
bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN). Sejumlah glikosida sianogenetik diisolasi
dan diidentifikasi dari berbagai sumber tanaman.Glikosida sianogenik terdistribusi pada lebih
dari 100 famili tanaman berbunga.Senyawa ini juga ditemukan pada beberapa spesies paku-
pakuan, fungi, dan bakteria.Glikosida sianogenik juga ditemukan pada almond dan wild
Cherry. Senyawa glikosida sianogenik yang paling terkenal diantaranya adalah amigdalin dan
Linamarin .
3
 Gambar 4.Rumus bangun glikosida sianogenik secara umum(Murcof, 1998)

Gambar 5.Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik

C. Glikosinolat
a) Uraian umum
Glikosinolat biasa disebut juga dengan glikosida isotiosianat yang merupakan
glikosida dengan aglikon berupa isotiosianatdan mengandung unsur S dalam molekulnya.
Aglikon ini mungkin derivat alifatik atau aromatik. Biji-biji dari beberapa tanaman cruciferae
mengandung glikosida isotiosianat. Sebagai contoh dari glikosida ini adalah sinigrin dari
black mustard. Hasil hidrolisis dari glikosida ini adalah minyak mustard. Meskipun
kandungan minyak lemak dari biji-biji tersebut lebih besar dari pada kadar minyak atsirinya
yang terbentuk dari hasil hidrolisisnya, tetapi khasiat dari obat ini ditentukan oleh minyak
atsirinya .

4
b) Sumber
Black mustard (Brassicanigra (L) Koch) diperoleh dari biji masak kering dari
Brassica nigra atau Brassica junea (Fam. Cruciferae). Biji ini berbentuk bola dengan garis
tengah 1-1,6 mm. Biji ini dengan basa akan menjadi lebih kuning cerah. Setelah maserasi
dengan air akan menghasilkan 0,7-1,3% minyak atsiri. Minyak atsiri ini terdiri dari 90% alil
isotiosianat. Biji juga mengandung 27% meinyak lemak, 30% minyak protein, mucilago dan
runutan sinapin hidrogen sulfat, abu 4,2-5,7% .

Gambar 6.Biji black mustard

c) Sifat dan bentuk

Isotiosianat adalah cairan seperti minyak yang berasa pedas dan bersifat rubefasient,
tetapi karena mudah menguap tidak memberikan rasa yang tajam dari alil isotiosianat.
Glukosinolat jika dihidrolisa dengan enzim akan menghasilkan isotiosianat, sulfat, D-glukosa.

Gambar 7. Rumus umum glikosianat (Gunawan dan Mulyani, 2004)

Biji Black mustard mengandung sinigrin dan mirosin.Sinigrin terdapat pada biji
Brassicanigra (L) Koch.Sinirgin merupakan garam kalium dari asam mironik.Jika dihidrolisa
oleh enzim mirosinase akan menjadi allil isotiosinat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:

5
 Gambar 8. Reaksi sinirgrin enzim mirosinase
d) Kegunaan dalam bidang farmasi
Pemakaian mustard terutama dalam bentuk plaster, rubefacient, dan counter-irritant.
Dosis besar mempuyai daya kerja emetika. Kedua varietas tersebut digunakan sebagai
rempah.

D. Glikosida flavonol
a) Uraian Umum
Glikosida flavonol adalah glikosida dengan aglikon dari golongan flavonoid.Glikosida
ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman.Dialam dikenal
adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang
tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersetin, atau pun sitrus bioflavonoid
(termasuk hesperidin, heseritin, diosmin dan naringen) merupakan kandungan flavonoid yang
paling dikenal .
a. Rutin
Rutin merupakan senyawa flavonoid golongan flavonol glikosida yang terdiri dari aglikon
kuersetin dan disakarida rutinosa. Rutin memiliki nama lain kuersetin 3-rutinosida dengan
rumus molekul C27H30O16 dan berat molekul 610,53 g/mol. Rutin merupakan bagian dari
kelompok vitamin P yang memiliki fungsi sinergis dengan vitamin C untuk menjaga
kesehatan kapiler, membantu membentuk kolagen dalam jaringan ikat, membantu
menyembuhkan luka dan mendukung sistem kekebalan tubuh dan sebagai antioksidan.
Kandungan rutin ditemukan pada gandum, daun dan petiole dari spesies Rheum dan
asparagus.Rutin pernah digunakan dalam pengobatan berbagai kondisi yang ditandai oleh
pendarahan kapiler dan peningkatan kerapuhan kapiler .

6
 Gambar 9. Struktur Kimia Rutin
b. Kuersetin 
Kuersetin (3,4-dihidroksiflavonol) merupakan senyawa flavonoid dari kelompok flavonol
dan terdapat terutama pada tanaman teh, tomat, apel, kakao, anggur dan bawang yang
memiliki sifat antioksidan yang sangat potensial. Dengan mengkonsumsi kuersetin dalam
jumlah yang cukup (50-200 mg per hari) maka dapat bermanfaat memberi perlindungan
karena berperan sebagai senjata pemusnah radikal bebas sehingga dapat mencegah penuaan
dini.Kuersetin menunjukkan aktivitasnya dalam menghambat reaksi oksidasi low-density
lipoprotein (LDL) secara in vitro (Kosasih, 2004), mencegah kerusakan oksidatif dan
kematian sel dengan mekanisme menangkap radikal oksigen, memberi efek farmakologi
sebagai antiinflamasi (Herowati, 2008).

Gambar 10.Struktur Kimia Kuersetin

c. Bioflavonoid
Bioflavonoid adalah pigmen alami dalam buah-buahan dan sayuran.Sebagian besar adalah
pigmen kuning yang ditemukan dalam buah jeruk dan buah-buah dan sayuran lainnya.Sumber
alami bioflavonoid ditemukan dalam buah-buahan seperti jeruk, ceri, anggur, raspberry,
paprika dan papaya.Bioflavonoid memiliki kemampuan untuk memperkuat dinding pembuluh
darah, penyembuhan luka, membantu penyerapan vitamin C dan melindungi tubuh terhadap
infeksi.Bioflavonoid sitrus pernah diusulkan untuk pengobatan gejala-gejala penyakit
demam.Bukti kemanjuran terapetik, sitrus bioflavonoid dan senyawa yang sekerabat, terutama
diarahkan kepada beberapa sediaan penunjang diet (food supplement) .

7
E. Glikosida Lakton
a) Uraian umum
Lakton merupakan ester yang siklik.  Glikosida lakton mengandung suatu lakton yang
mengikat glikon. Salah satu contoh senyawa lakton di alam adalalah kumarin. Walaupun
demikian, glikosida yang mengandung kumarin sangat jarang di alam. Kumarin merupakan
metabolit turunan sikimat yang terbentuk ketika fenilalanin dideaminasi dan dihidroksilasi
menjadi asam trans -hidroksisinamat. Ikatan rangkap asam ini segera dikonversi menjadi
bentuk cis melalui isomerisasi yang dikatalisasi oleh cahaya, menghasilkan pembentukan
senyawa yang mempunyai gugus fenol dan asam yang berdekatan. Gugus-gugus ini kemudian
bereaksi secara intramolekuler untuk membentuk lakton .
b) Sumber
Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman
seperti :
 Skimmin dalam Star anise Jepang (Illicium anisatum)
 Aesculin dalam korteks horse-chestnut (Aesculus hippocastanum)
 Daphnin dalam mezereum (Daphne mezereum)
 Fraxin dari tanaman ash bark (Zanthoxylum americanum)
 Skopolin dari belladonna (Atropa belladonna)
 Limetin dari jeruk (Citrus sp.)
 Skopoletin (6-metoksi-7-hidroksi koumarin) daritanaman Viburnum prunifolium
 Kantaridin
 Santonin dari Artemisia china

c) Sifat Fisikokimia
Senyawa kumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat sebagai glikosida.
Kristal kumarin berbentuk jarum dan tidak berwarna dengan titik leleh 67 °–69° C, titik didih
297°–299° C, mulai menyublim pada suhu 100° C, larut 0,25 g/100 ml pada suhu 25°C, larut
47,00 g/100 ml etanol 70% pada suhu 40° C. Kelarutan kumarin sangat bervariasi, ada yang
larut dalam pelarut polar, ada yang sedikit larut dalam pelarut polar dan ada pula yang larut
dalam pelarut non polar. Peleburan kumarin dengan NaOH menghasilkan asam asetat dan
salisilat, nitrasi membentuk 6-nitrokumarin dan 8-nitrokumarin, sulfonasi di bawah penangas
air memberikan kumarin 6-asam sulfonat dan pada suhu 150 ° C memberikan 3,6-asam
disulfonat. Halogenasi dalam kloroform pada suhu ruang dengan bromida menghasilkan
kumarin.Kumarin sulit dioksidasi dan stabil dalam asam .

8
d) Struktur
Senyawa kumarin dioksigenasi pada posisi C7 yang dihasilkan dari hidroksilasi para
asam sinamat untuk membentuk asam kumarat, namun sebelumnya mengalami hidroksilasi
orto, isomerisasi dan pembentukan lakton.Struktur inti dari kumarin berasal dari O-hidroksi
asam sinamat (asam O-kumarin) yang didehidrasi untuk menghasilkan cincin lakton.Senyawa
kumarin mengandung atom oksigen sebagai hidroksil (OH) atau alkoksil (-OCH atau –
OC2H5) di posisi C-7.

Gambar 11. Struktur Kumarin C9H6O2 (1,2-Benzopyrone)

Gambar 12. Struktur Santonin

e) Manfaat
Skopoletin memiliki aktivitas antispasmodik.Kantaridin dapat digunakan untuk
dermatologik.Santonin dapat digunakan sebagai obat cacing (Gunawan dan Mulyani, 2004).
f) Contoh sediaan Obat
Sediaan tablet santonin 60 mg/tablet untuk obat cacing. Di AS terjadi keracunan akibat
sediaan ini sehingga tidak lagi digunakan .

F. GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus
hidroksi.Senyawa yang termasuk glikosida alkohol adalah salicin (Gunawan dan
Mulyani,2004).Salicin adalah glikosida dari beberapa spesies Salix sp. dan Populus sp.
Kebanyakan batang pohon willow dan poplap mengandung salicin. Sumber utama salicin
adalah Salix purpurea dan Salix fragilis. Glikosida populin yang merupakan benzoil salicin
dapat diasosiasikan dengan salicin yang berasal dari tanaman famili Salicaceae .

9
 Salicin oleh emulsin dihidrolisis menjadi D-glukosa dan saligenin (salisin
alkohol).Salicin memiliki khasiat sebagai antirematik.Daya kerjanya sangat mirip dengan
asam salisilat dan kemungkinan di dalam tubuh manusia salicin dioksidasi menjadi asam
salisilat.Pengenalan sifat salicin yang demikian ini memberikan penjelasan terhadap
pemakaian korteks salix dan populous oleh masyarakat awam (Gunawan dan Mulyani,2004).
Willow bark (salix alba) merupakan tumbuh-tumbuhan yang sudah dikenal sejak
dahulu kala sebagai obat demam. Pada tahun 1824, Leroux berhasil mengisolasi suatu
glikosida yang pahit dari tumbuh-tumbuhan ini yang diberi nama salicin. Pada tahun 1838,
Piria membuat asam salisilat dari salicin yang kemudian digunakan sebagai obat penurun
panas dan antirematik. Aspirin adalah nama dagang dari asam salisilat yang pertama
diproduksi oleh Pabrik obat Bayer pada tahun 1899 sebagai obat penurun panas dan antisakit.
Setiap tablet aspirin mengandung asam salisilat 500 mg .

Gambar 13. Struktur Kimia Salicin

G. Glikosida Fenolik
a) Uraian umum
Glikosida fenolik adalah glikosida yang memiliki aglikon fenolik.Fenolik merupakan
senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan
satu atau lebih gugus hidroksi (-OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi
nama berdasarkan nama senyawa induknya yaitu fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki
gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya
dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya. Kelompok
terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonoid yang merupakan senyawa yang secara umum
dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan. Glikosidafenolsering ditemukanpada
produktumbuhan alamisepertiarbutin, gaultherin,salissin,populin, danglukovanilin .
b) Sumber
Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyani kandungan bercirikan senyawa
fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan

10
hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai
glikosida fenol.
Daun uva ursi berwarna hijau sampai hijau cokelat dengan panjang 2-3cm. Bentuknya
bulat telur memanjang atau berbentuk ginjal.Helai daun seperti kulit dengan permukaan
licin.Permukaan atas daun mengilap, sedangkan permukaan bawah berwarna lebih muda yang
ditandai dengan gambaran jala dari pertulangan berwarna lebih tua.Uva ursi tidak berbau,
tetapi berasa kelat dan agak pahit.

Gambar 14. Tanaman uva ursi

c) Sifat dan Bentuk
Jika dilarutkan ke dalam air akan membentuk koloid dan memiliki rasa asam dan
sepat.Merupakan senyawa kompleks dalam bentuk campuran polifenol yang sukar dipisahkan
sehingga sukar mengkristal.Berikut merupakan struktur arbutin yang terkandung dalam uva
ursi dan tanaman Ericaceae:

Gambar 15. Struktur arbutin yang terkadung dalam Uva ursi

11
d) Manfaat dan kegunaan dalam bidang farmasi
Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphyios uva ursi (famili Ericaceae ). Tanaman
ini merupakan semak yang selalu hijau yang berasal dari Eropa, Asia, Amerika Serikat, dan
Kanada. Uva ursi mengandung glikosida arbutin, metal arbutin 6-7%, tannin, asam gallat,
asam ellagat, katekhol, ursona, dan turunan flavon kuersetin (Gunawan dan Mulyani,2004).
Uva ursi digunakan sebagai diuretikum dan astringensia.Selain itu, uva ursi juga
digunakan dalam pengobatan urethritis dan sistitis.Ketika dieliminasi dari tubuh, obat ini
memberi daya antiseptik pada saluran kencing.Inijuga
merupakanpenghambatpembentukanmelanindanproduk pencerah kulit .

H. GLIKOSIDA ALDEHID
a) Uraian umum
Glikosida aldehid merupakan golongan glikosida yang aglikonnya berupa gugus
aldehid.Salinigrin yang terkandung dalan Salix discolorterdiri dari glukosa yang diikat oleh
m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida aldehida.Salinigrin adalah suatu
isomer dari helisin(0-hidroksibenzaldehida dan glukosa), dan dapat juga diperoleh lewat
oksidasi lemah dari salisin.Amigdalin yang menghasilkan benzaldehida pada hidrolisisnya
dapat pula digolongkan ke dalam kelompok glikosida aldehida.
b) Sumber
Salah satu contoh tanaman glikosida aldehida adalah vanilla (vanili).Vanili adalah
buah dari tanaman rambat epifit Vanilla planifolia (family Orchidaceae).Tanaman ini banyak
tumbuh di dataran tinggi tropis seperti Indonesia.Vanilin adalah aglikon yang terjadi selama
pengolahan buah panili melalui fermentasi.Vanillin adalah bentuk aldehida dari metal-
protokatekhuat .
Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum masak, tetapi sudah tumbuh
sepenuhnya, yaitu bila ujung atas buah telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning.
Buah hasil panen ini tidak berbau harum karena bau harum ditimbulkan oleh senyawa vanillin
(4-hidroksi-3-metoksi-benzaldehida) yang terbentuk selama proses fermentasi. Selama proses
tersebut vanillin akan dibebaskan dari bentuk glikosidanya. Buah vanili segar mengandung
glikosida, yaitu glukovanilin (vanillosida) dan bentuk alkohol dari glukovanillat. Selama
pengolahan (fermentasi), senyawa-senyawa tersebut akan mengalami oksidasi dan hidrolisis
oleh enzim yang terdapat dalam semua bagian tanaman. Pada hidrolisis bentuk alkohol dari
glukovanillat akan dihasilkan molekul glukosa dan vanilik alkohol yang pada oksidsi lebih
12
lanjut diubah menjadi vanilik aldehida atau vanillin. Vanillin juga telah bias disintesis
menggunakan bahan baku eugenol (yang berasal dari komponen penyusun minyak cengkeh)
atau guniacol (metal catechol) .
c) Manfaat
Dalam bidang farmasi, vanillin banyak digunakan sebagai korigen (zat tambahan)
dalam sediaan farmasi ataupun sebagai pereaksi pembentuk warna dalam analisis farmasi.

13
 DAFTAR PUSTAKA

Astawan M. dan Andreas L.K.2008.Khasiat Warna-Warni Makanan.Jakarta : PT Gramedia

Pustaka Utama. Hal.43.

Casebeer M. 2004. Discover California Shurbs, Sonora.California : Hooker pre.

Gunawan, Didik dan S. Mulyani.2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1.Jakarta :
Penebar Swadaya. Hal 66-103.

14