BAB I

KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK

CAPAIAN PEMBELAJARAN (Learning Out Come)

1. Capaian Pembelajaran Umum
- Menguasai dan memahami konsep Kimia Organik dan senyawa organik dari sifat
fisik dan kimia serta reaksi-reaksi senyawa organik.
2. Capaian Pembelajaran khusus
- Menunjukkan karakter cerdas, jujur, demokratis, dan kreatif
- Mampu menjelaskan pengertian dasar kimia organik
- Mampu menjelaskan prinsip dasar kimia organik.
- Mampu menjelaskan pengertian dari senyawa organik
- Mampu menyebutkan Jenis-jenis senyawa organik
- Mampu menjelaskan reaksi senyawa organik.

A. PENDAHULUAN / DESKRIPSI SINGKAT

ASAL NAMA KIMIA ORGANIK
Istilah kimia organik pertama kali dipergunakan pada tahun 1777 untuk satu golongan
besar senyawaan-senyawaan yang terdapat secara langsung atau tak langsung dari tumbuh-
tumbuhan dan hewan ialah Organism (jasad hidup). Senyawaan-senyawaan ini disebut
senyawaan-senyawaan organik dan cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawaan-
senyawaan ini disebut Ilmu Kimia Organik (Organic Chemistry) untuk membedakan dari
Ilmu Kimia Anorganik yang mempelajari senyawaan-senyawaan dari dunia mineral.
Gmelin (1848) melihat bahwa semua senyawaan organik mengandung unsur Karbon,
maka sekarang Kimia Organik adalah bagian ilmu kimia yang mempelajari senyawaan-
senyawaan Karbon dan turunan-turunannya kecuali oksida-oksida C (CO, CO2) dan
karbonat yang termasuk Kimia Anorganik.

Zat-zat organik yang terdapat dialam dan yang dibuat secara sintetik banyak
dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh-contoh dalam penggunaannya :
1. Dalam bidang sandang
Yang terdapat dialam : katun, sutera, wol
Yang sintetik : rayon, orlon, nylon, dacron (terylene) plastik dsb.
2. Dalam bidang pangan
Protein, Karbohidrat, Lemak, vitamin dsb
3. Sebagai bahan-bahan kesehatan
a. Obat-obatan
b. Sabun
Ialah garam logam dari asam-asam lemak yang mempunyai jumlah C kira-kira 12 –
18 (ada yang ambil 8-18). Contoh : Na-stearat, K-Palmintat dsb
c. deterjen
ialah zat yang dapat mengemulsikan kotoran yang tak larut dalam air. Contoh : teepol
dsb

4. Sumber tenaga
Batubara, gas alam, minyak bumi, kayu

5. penggunaan lain dari senyawaan-senyawaan organik

Misalnya : insektisida, contoh : DDT, Dieldrin dsb. Kertas, zat-zat warna, zat-zat wangi,
zat-zat peledak dsb.

SUMBER-SUMBER SENYAWAAN-SENYAWAAN ORGANIK

1. Tumbuh-tumbuhan dan hewan

Dapat diperoleh dari sumber ini zat-zat yang langsung dan tak langsung yang
berguna bagi kehidupan : Karbohidrat, Lemak (minyak), protein, vitamin, asam tumbuh-
tumbuhan, zat warna, zat wangi, obat-obatan dsb.

Dengan cara destilasi kering dapat diperoleh asam asetat, metanol, aseton. Kayu
selain sebagai zat bakar dapat juga dipakai untuk membuat kertas, selulosa rayon dsb.
Dengan pertolongan mikroba dapat diperoleh : etanol, aseton, asam sitrat, asam laktat,
asam butirat, antibiotika dsb.
2. Batubara
Batubara dibentuk dari peluruhan tumbuhan oleh bakteri di bawah aneka ragam tekanan.
Batubara dikelompokkan menurut kadar karbonnya : antrasit atau batubara keras
mengandung kadar karbon tertinggi, batubara bitumen (lunak) dan akhirnya gambut.
Karena batubara juga mengandung 2 – 6 % sulfur, pembakaran batubara dapat
mengakibatkan pencemaran udara yang parah dan “hujan asam”
Pirolisis (pemecahan oleh panas / pemecahan termal molekul besar menjadi molekul kecil
tanpa kehadiran oksigen) batubara menghasilkan:
a. Gas Batubara
Mengandung terutama H2 dan CH4 (52% dan 32%). Selain gas-gas ini terdapat
pada fraksi ini N2, CO, CO2, (CN)2, HCN, etana, etuna, H2S, NH3, dsb.

b. Air amoniak
Suatu campuran dalam air yang mengandung banyak NH3, amina alifatik dan
siklik, piridina, penting sebagai sumber NH3.

c. Ter batu bara (distilat terembunkan)

Mengandung banyak macam senyawaan (lebih dari 100) terutama senyawaan-
senyawaan aromatik, menjadi bahan permulaaan dari banyak industri kimia organik.

d. Kokas (coke, residu) adalah zat bakar dan sumber karbon

3. Gas alam dan minyak bumi

a. Gas alam
Gas alam ialah gas yang keluar dari bumi pada tempat-tempat yang mempunyai
dan tak mempunyai hubungan dengan minyak bumi. Yang 60 – 90 % ialah metana.
Susunannya tergantung dari sumbernya tetapi mengandung kedelapan alkana pertama,
persentase dari tiap hidrokarbon berkurang dengan naiknya bobot molekul. Terbentuk
oleh peluruhan anaerobik (peluruhan tanpa adanya udara) tumbuhan.
Gas-gas lain yang mungkin terdapat dalam gas alam ialah uap air, He, N 2, CO2,
dan H2S. penggunaannya : sebagai zat bakar (dirumah atau pada industri), untuk
membuat benzena, minyak diesel, pelarut dan senyawaan-senyawaan organik yang lain.
 b. Minyak bumi (Petroleum dari bahasa latin : petra = rock = wadas oleum minyak).
Minyak bumi terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan, yang agaknya
berasal dari laut.
Minyak yang keluar dari bumi adalah kental, berwarna coklat mengandung
ratusan hidrokarbon : alkana C1 – C40, naftane (siklo-alkana yang mengandung lingkar 5
dan 6) dan senyawaan-senyawaan aromatik. Termasuk senyawa sulfur dan nitrogen ( 1
– 6 % ).

4. Batu kapur (“limestone”)

Adalah sumber untuk membuat Ca-karbida yang dapat dipakaiuntuk membuat
asetilen yang dapat diubah menjadi asetaldehida, plastik, P V C, orlon, karet buatan
Neoprena dsb.

Karakteristik Senyawa Organik.

Dari hasil pengamatan dapat diperoleh kesimpulan ada sejumlah sifat yang membedakan
antara senyawa organik dan anorganik, baik yang menyangkut aspek-aspek fisika maupun
kimia, sifat-sifat itulah yang disebut ciri khas senyawa organik.

a. Aspek fisika
– rentangan suhu lebur 30-400 OC
– rentangan titik didih 30-400 OC
– sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik
– warna cerah.

b. Aspek kimia
–mengandung beberapa macam unsur, umumnya C, H, O, dan N,S,P, halogen, dan  
logam.
–reaksinya berlangsung lambat, non ionik, dan kompleks.
–mempunyai variasi sifat kimia yang banyak.
–fenomena isomeri.
 PERBEDAAN ANTARA SENYAWA ORGANIK DENGAN SENYAWA
ANORGANIK

No Senyawa organik Senyawa Anorganik

Kebanyakan berasal dari makhluk hidup Berasal dari sumber daya alam mineral
1
dan beberapa dari hasil sintesis ( bukan makhluk hidup)

2 Senyawa organik lebih mudah terbakar Tidak mudah terbakar

3 Strukturnya lebih rumit Struktur sederhana

Semua senyawa organik mengandung Tidak semua senyawa anorganik yang

4
unsur karbon memiliki unsur karbon

5 Hanya dapat larut dalam pelarut organik Dapat larut dalam pelarut air atau organik

6 CH4, C2H5OH, C2H6 dsb. NaF, NaCl, NaBr, NaI dsb.

PEMBAGIAN SENYAWAAN-SENYAWAAN ORGANIK

Senyawa
Organik

Senyawa Senyawa
Alifatis Siklik

Hidrokarbon Hidrokarbon
Homosiklik Heterosiklik
Jenuh Tak Jenuh

Aromatis Alisiklik

3. Senyawaan-senyawaan Alifatik (tak mempunyai lingkar) (aliphos lemak)

Adalah : senyawa rganic dimana rantai atom C-nya membentuk rantai.
 Rantai mungkin : lurus atau bercabang
Senyawa alifatis Jenuh (alkana) dan senyawa Alifatis Tak jenuh (alkena dan Alkuna)
4. Senyawaan-senyawaan Siklik (mempunyai Lingkar).
Yaitu : senyawa karbon, dimana atom-atom karbonnya membentuk lingkaran yang
mungkin mengikatn suatu rantai atau cabang.
Lingkar mungkin : Jenuh atau tak jenuh.

1) Homosiklik = Karbosiklik
Disini lingkar hanya mempunyai atom-atom C
a) Aromatik, mempunyai atom-atom C
b) Alisiklik, mengandung lingkaranyang hanya terdiri dari 6 atom C yang ikut
mengikat suatu ikatanyang bukan ikatan tunggal atau bukan iatan rangkap, bukan
inti rganic

5. Heterosiklik
Yaitu : senyawa siklik dalam lingkar terdapat atom C juga mengandung jenis atom lain
yang bukan karbon ( N, S dan O).

Reaksi-reaksi terkenal:

 Adisi
Ialah penambahan senyawaan tertentu pada senyawaan-senyawaan tak jenuh.
Contoh :
(1) Pada alkena dan alkuna

1. C – C = C + HBr C–C–C (Menurut

Markownikoff)
Br H

Per C–C–C–C (anti-

2. C – C – C = C + HBr Markownikoff)
oksida H Br

(2) Pada senyawaan-senyawaan karbonil (aldehida dan keton)

 O OH
Senyawa
R–C + HCN R – C – CN
sianohidrol
H® H®

 Dekarboksilasi
Ialah pengeluaran CO2 dari asam karboksilat atau garamnya.
Contoh :
O
pemanasan
1. C – C – C – COOH C – C – C + CO2
O Aseton (propanon)
Asam asetoasetat (reaksi umum
untuk asam beta okso)

pemanasan
2. R – COONa + NaOH RH + Na2CO3
Garam – Na Hidrokarbon

3 R – COOAg + Br2 RBr + AgBr + CO2

O
4. R(COO)2Ca C – C – C + CaCO3

 Eliminasi
Ialah pengeluaran HX (asam halogenida), H2O, NH3 dari molekul-molekul yang
jenuh sehingga terjadi ikatan rangkap. Contoh-contoh :

(1). Pada alkil halogenida

etanol
C – C – C – Br + NaOH Propena C – C = C
Propil rganic

(2). Pada rganic

± 170o
C2H5OH + H2SO4 pekat C = C
Etanol etena
 Hidrolisa
Ialah pengeluaran oleh air

A – B AH + BOH atau AOH +

+ BH
H OH
 Kondensasi
Adalah penggabungan Dari 2 molekul atau lebih yang sama atau yang berlainan
dengan atau tanpa pengeluaran senyawaan yang sederhana. Misal : H2O, NH3, C2H5OH.
1) Aldehida + fenilhidrazina

O OH -H2O H
R–C + H2N–NH–C6H5 R–C–NH–C6H5 R–C=N–N–C6H5
H H Hidrazon
2) Aldehida + hidroksilamina

O OH H -H2O
R–C + H2NOH R–C – N– OH R–C=NOH
H H oksima

3) Aldehida + semikarbazida

6. O OH O
R–C + H2N–NH–C R–C–NH–NH–C
H NH2 NH2
-H2O
O
R – C = N – NH – C
semikarbazon
NH2
Contoh-contoh tersebut berlaku juga untuk keton.

 Penataan ulang
Adalah reaksi dimana ikatan bembar, atom, atau gugus berpindah tempat. Contoh :

7. Penataan ulang sederhana

 H2SO4
C–C–C=C C–C=C–C

1 – butena 2 – butena

8. Penataan ulang yang lebih komplek “pinacol-rearrangement”

C C C

C–C– C–C C – C – CO

OH OH C C

Pinakol Pinakolon
tetra rgan etilena glikol 3,3-dimetil butanon
rgan-ters.butil keton

 Pembakaran
Adalah reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen. Dimana dikeluarkan cahaya
dan pembebasan kalor (panas atau rgani). Hidrokarbon mudah dibakar. Pembakaran
hidrokarbon mungkin sempurna, dimana dihasilkan :
CO2 + H2O (1)
Atau pembakaran tak sempurna, dimana dihasilkan :
CO + H2O (2) atau
C + H2O (3)
Pembakaran tak sempurna menghasilkan karbon monksida, atau kadang-kadang
karbon dalam bentuk arang atau jelaga.

 Pepolimeran
Adalah penggabungan 2 molekul atau lebih dari senyawaan yang sama atau
berlainan (monomer) menjadi satu molekul (polimer).
Dengan BM = n x BM monomer. (n = dua keatas)
Dapat diperlihatkan sebagai berikut

A + A + A + A ……… An
n mol 1 mol
 A + A + A + A ……… An
n mol 1 mol

Contoh-contoh :

1. Alkena
(a) polythene = suatu polimer dari etena

H H H H H H H H
C–C C– C C–C C–C dan seterusnya
H H H H H H H H

(b) Poli-propilen

C C C
-C – C – C – C – C – C dan seterusnya
2. Alkuna
(a) Dari 2 molekul
H
H–C≡C–H +H–C≡C–H H2C = C – C ≡ CH
Vinil etuna
1-buten-3-una

Vinil-etuna dipakai untuk membuat senyawaan-senyawaan lain.

(b). Dari 3 molekul terjadi benzene dengan hasil buruk
3 HC ≡ CH C6H6

9. Senyawaan-senyawaan yang mempunyai ikatan kembar konjugasi : dari 1,4-butediena

terjadi suatu karet buatan.

C = C – C = C + C = C – C = C + C = C – C – C + dan seterusnya
-C – C = C – C ― C – C = C – C ― C – C = C – C – dan seterusnya

Catatan :
- Dari 2 ikatan kembar dari satuan 1,4-butediena menjadi satu ikatan kembar dan
letaknya antara kedua ikatan kembar semula.
 - Kalau satu atom H atau lebih dari 1,4-butediena diganti dengan atom atau gugus
lain reaksi berlangsung seperti pada 1,4-butediena.
10. Aldehida

Contoh : dari 3 molekul rgan aldehida terjadi 1 molekul paraldehida (pada obat
tidur).

O O
3 CH3 – C C–C C–C
H 11. O
C
C

 Substitusi
Adalah reaksi dimana atom atau gugus diganti oleh yang lain. Contoh :
12. Reaksi-reaksi substitusi pada alkilhalogenidi
Misal :

RX + NaOH dalam air ROH + NaX

Alkohol

RX + NH3 RNH2 + HX
Amina primer

2. Reaksi-reaksi substitusi pada rganic

1. H dari – OH diganti
2ROH + 2 Na 2 RONa + H2
Na-alkoksida

3. Reaksi-reaksi substitusi pada hidrokarbon rganic

a. Penghaloan (penghalogenan) :
FeCl3
C6H6 + Cl C6H5 + HCl
 Mono-klorobenzena

b.Penitroan :

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O

Mono-nitrobenzena

c. Pengsulfonatan :

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O

Asam rganic sulfonat

d. Reaksi-reaksi Friedel-Crafts
(a) Pengalkilan :
AlCl3
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

(b) pengasetilan :
O O
AlCl3
C6H6 + C – C Cl C6H5 - C - CH3 + HCl

4. Reaksi-reaksi substitusi penghaloan, penitroan dan pengsulfonatan dapat

ditunjukkan juga oleh alkana pada syarat-syarat tertentu.

5. Atom-atom rganic alfa (yang terikat pada atom C alfa pada asam karboksilat,
aldehida, keton mudah diganti dengan halogen) (Br, Cl).

Beberapa definisi lain :

 Ketautomeran
Adalah peristiwa dari senyawaan tertentu 2 bentuk (isomer) dengan cepat berada
dalam kesetimbangan yang dinamis.
Yang terkenal ketautomeran keto-enol dimana kedua isomer dalam tempat satu H atau
lebih.

d. Asetaldehida
 O OH
CH3 – C CH2 = C
H H
Bentuk keto Bentuk etanol

(2) Asam rganic te

H–N–C=O N – C – OH
O=C CH2 HO – C C–H
H–N–C=O N = C – OH
Bentuk tri-keto Bentuk tri-enol
 Resonansi
Dipakai untuk menyatakan situasi-situasi dimana molekul-molekul tertentu
berada dalam keadaan lebih stabil, dari rumus-rumus yang ditulis dan berbeda dalam
pembagian rganic -elektron valensi. Rumus-rumus ini disebut rumus-rumus (bentuk-
bentuk) resonansi.
 Pereaksi elektrofilik dan nukleofilik
Pereaksi elektrofilik adalah pereaksi yang mencari (menyukai) rganic -elektron
(seperti asam lewis) dapat menarik satu pasangan rganic sunyi.
Pereaksi nukleofilik adalah pereaksi yang mencari (menyukai) rganic atom yang
dapat menerima kelebihan elektronnya.
Contoh-contoh :
1. Cl Cl ―
*• *•
* * •• * *
Cl • Al • Cl + : Cl : Cl • Al • Cl +
•• ••
[―] : Cl :
••

2. N
+
H
CH3 – CH2 – N : + H+
― H3 – CH2 – N : H
H
H
 Pereaksi elektrofilik menyerang suatu molekul pada tempat dengan kepekatan
rganic tinggi sedangkan pereaksi nukleofilik tempat dengan kepekatan rganic rendah.

 Radikal
Adalah suatu gugs atau atom yang mempunyai satu rganic atau lebih, umumnya
elektrik netral. Hanya stabil dalam waktu yang sangat singkat.
 Ion
Ialah gugus atau atom yang mempunyai muatan karena kekurangan rganic (kat-ion)
atau kelebihan rganic (an-ion).

B. POKOK-POKOK ISI
1. Konsep Dasar Kimia Organik :
a. Pengertian Kimia Organik
b. Teori Dasar Kimia Organik
c. Prinsip Dasar Kimia Organik
2. Senyawa Organik :
a. Teori Dasar Senyawa Organik
b. Jenis Senyawa Organik
c. Reaksi senyawa Organik

C. RANGKUMAN
- Kimia organik disebut juga kimia Karbon, karena kandungan senyawa organik
adalah unsure karbon
- Jumlah senyawa organik banyak sekali dialam karena unsure karbon mudah
berikatan secara kovalen, ion, dan sebagainya
- Senyawa Organik bersumber dari alam yaitu dari tumbuhan dan hewan, gas alam,
minyak bumi, batubara, dan batu kapur
- Senyawa organik dilihat dari rantainya terbagi menjadi siklik (tertutup) dan
alifatik (terbuka)
- Senyawa alifatik terbagi menjadi hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
- Senyawa siklik terbagi menjadi homosiklik dan hetero siklik
 - Homosiklik terbagi mjd dua yaitu Aromatik dan alisiklik

D. SOAL LATIHAN/ TUGAS

1. Tuliskan sumber-sumber senyawaan-senyawaan Organik !

2. Tuliskan pembagian senyawaan-senyawaan Organik !
3. Tuliskan pembagian senyawaan-senyawaan organik dalam golongan-golongan!
4. Tuliskan reaksi-reaksi yang ada dalam senyawaan-senyawaan organik !