LEMBAR KERJA SISWA

STRUKTUR DAN TATANAMA BENZENA TURUNANNYA

Kelompok : ........................................

Nama Kelompok : NABILLA KHANSA XII MIPA 3

.........................................

...........................................

...........................................

Perhatikan kedua gambar dibawah ini !

Diantara kedua gambar tersebut, manakah struktur benzena yang benar?

a.Rumus Struktur Benzena Menurut Kekule
Sejak pertengahan abad ke-19, penentuan struktur benzena telah banyak dilakukan
oleh beberapa ilmuwan seperti Claus, Dewar, Ladenburg, dan Kekule. Namun, dari
beberapa ilmuwan yang mengemukakan penentuan struktur benzena hanya struktur
Kekule yang paling mendekati sifat-sifat kimia dari benzena. Menurut Kekule (1873),
struktur benzena (C6H6) dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang
mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berseling-
seling.

Dan gambar kedua merupakan gambar naftalen, Naftalena merupakan senyawa

organik dengan rumus molekul C₁₀H₈. Naftalena merupakan senyawa hidrokarbon
polisiklik aromatik sederhana, berbentuk kristal padat berwarna putih dengan bau
yang khas dan terdeteksi oleh indra penciuman pada konsentrasi serendah 0,08 ppm.
Manakah struktur benzena yang memiliki nama nitrobenzena? Gambar B

b. c. d.

Berikan nama pada masing-masing struktur benzena monosubtitusi tersebut

Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah dengan
menyebutkan nama substituen sebagai awalan dan disertai akhiran benzena.
Gambar (a) : benzaldehida

Jika salah satu atom hidrogen dalam senyawa benzena tersubtitusi oleh gugus aldehida,maka
menjadi benzaldehida

Gambar (b) : nitrobenzena

Gambar (c) : hidroksibenzena

Gambar (d) : aminobenzena

1. Tatanama Benzena
a. Benzena monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1 substituen alkil.

Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah dengan

menyebutkan nama substituen sebagai awalan dan disertai akhiran benzena.
Contoh :
 Nama : metilbenzena
Beberapa turunan benzena juga memiliki nama khusus atau trivial seperti
yang tertera di tabel 2.1
Struktur Nama Struktur Nama

Toluena Anilina

Kumena
Anisol

Fenol
Stirena
Manakah struktur benzena yang memiliki nama khusus stirena?

b. c. d.

Berikan alasannya dengan mengidentifikasi masing-masing nama trivial struktur

turunan benzena diatas !
CH3

NO2
Jawab C

Gambar Nama IUPAC Nama Trivial

a Metilbenzena Toluena

b Metoksilbenzena Anisol

c Etenilbenzena Stirena

d Propilbenzena Kumena

Perhatikan tiga gambar struktur turunan benzena dibawah ini !

CH3
CH3

NO2

(b) (c) NO2

Tentukan struktur mana yang memiliki nama p-nitrotoluena! Berikan alasannya

 Jika salah satu diantara 2 substituen yang terikat pada cincin benzena
memberikan nama khusus (seperti tercantum dalam label nama trivial) maka
senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama trivial tsb.

Jawab : Gambar yang C

Alasan : Karena,pada gambar C,kita lihat bahwa posisinya menunjukkan posisi

(1,4) atau para (-p).Dua substituen (nitro dan metil ) dan metil yang terikat pada
benzena memiliki nama khusus toluena. Sehingga struktur C dinamai dengan p-
nitrotoluena

Gambar A : kita lihat bahwa posisinya menunjukkan (1,2) atau orto maka menjadi
o-nitrotoluena

Gambar B : juga sama kita lihat bahwa posisinya menunjukkan (1,3) atau meta
maka menjadi m-nitrotoluena

Perhatikan 3 gambar struktur turunan benzena dibawah ini !

 NO2
NO2 NO2
Cl
Br

Br

Cl Br
Cl (b) (c)

Tentukan struktur mana yang memiliki nama 3-bromo-4-kloronitrobenzena ! Berikan

alasannya dengan memberikan penomoran pada masing-masing atom karbon

. Benzena Polisubtitusi
Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari 3/lebih substituen.
1) Jika terdapat 3 substituen atau lebih, maka sistem penamaan o,m,p tidak
dapat diterapkan lagi.
2) Posisi substituen dinyatakan dalam angka.
3) Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum adalah
sebagai berikut :
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2,-X

Jawab : Gambar yang A

Alasan :

A.Tiga substituen (nitro,bromo,klor) yang terikat pada benzena ini berada pada
posisi C 1,3, dan 4 dimana penomoran dimulai pada substituen nitro (-NO2)
karena berdasarkan prioritas penomoran substituen nitro lebih dulu daripada
halogen. Sehingga struktur disamping dinamai dengan

3-bromo-4-kloronitrobenzena

B.Prioritas → NO2 (posisi 1),lalu diikuti halogen yaitu bromo (posisi 2),dan kloro
(posisi 3).Maka penamaan menjadi 2-bromo-3-kloronitrobenzena

C.Prioritas → NO2 (posisi 1),lalu diikuti halogen yaitu kloro (posisi 2),dan bromo
(posisi 4).Maka penamaan menjadi 4-bromo-2-kloronitrobenzena
 LEMBAR KERJA SISWA

BENZENA DAN TURUNANNYA

 TUJUAN : Siswa dapat memahami sifat fisik, kimia, reaksi subtitusi, reaksi pengarah
orto-para dan meta, serta kegunaan dan bahaya dari benzena dan turunannya

 Sifat Fisik
Perhatikan data dibawah ini :
Senyawa Titik Didih (ºC) Titik Leleh (ºC)
Benzena
80 5,5
Toluena
111 -95,0
Etil Benzena
145,2 -30,69

Pertanyaan :
1. Urutkan ketiga senyawa diatas berdasarkan kenaikan titik didih dan titik lelehnya!
Urutan senyawa benzena diatas berdasarkan kenaikan titik didih dan titik
lelehnya adalah Benzena, Toluena dan Etil Benzena.
2. Tentukan nilai Mr (Massa Molekul Relatif) pada ketiga senyawa tersebut !
Mr Benzena : 78

Mr Toluena : 92

Mr Etil Benzena : 106

3. Jelaskan pengaruh besarnya nilai Mr pada titik didih dan titik leleh pada suatu
senyawa !
Semakin besar Mr maka akan semakin banyak atom yang berikatan pada suatu
senyawa. Sehingga akan membutuhkan energi yang yang besar untuk
memutuskan ikatan antar atom. Hal tersebut mengakibatkan semakin besar Mr
suatu senyawa maka titik didihnya akan semakin besar.
Perhatikan data dibawah ini :
Senyawa Titik Didih (ºC) Kelarutan
Toluena
111 Tidak dapat larut
184
Anilin Larut
250
Asam Benzoat Larut

Pertanyaan
1. Tentukan jenis substituen pada masing-masing ketiga senyawa diatas !
 Nama senyawa Jenis Subtituen

Toluena Alkil (CH3)

Anilin Amina (NH2)

Asam benzoat Asam Karboksilat (COOH)

2. Urutkan ketiga senyawa diatas berdasarkan sifat kepolarannya !

Urutan senyawa benzena diatas sesuai dengan kepolarannya dimulai dari

Asam Benzoat yang bersifat polar, kemudian Anilin bersifat polar dan
Toluena yang bersifat Non-Polar.

3. Jelaskan pengaruh sifat kepolaran pada nilai titik didih dan sifat kelarutan pada
suatu senyawa !

Semakin besar sifat kepolaran suatu senyawa, maka senyawa tersebut akan
memiliki titik didih yang sangat tinggi dan senyawa yang bersifat nonpolar
maka akan memiliki titik didih yang cenderung lebih rendah.

Ketika suatu senyawa tersebut bersifat polar, maka senyawa tersebut dapat
larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen pada senyawa tersebut. Sedangkan
pada senyawa yang bersifat nonpolar tidak dapat larut dalam air karena tidak
adanya ikatan hidrogen didalam senyawa tersebut
Contohnya adalah ikatan hirogen antara H dan O pada asam benzoat dan ikatan N dan
H pada Anilin, sehingga kedua senyawa tersebut dapat larut

 Sifat Kimia

Senyawa Gugus Fungsional Ka

1x10-43
Benzena -

1x10-41
Toluena -CH3

1x10-27
Anilin -NH2

1x10-9,3
Fenol -OH

1x10-4,2
Asam Benzoat -COOH

Pertanyaan
1. Jelaskan pengaruh keasaman suatu senyawa pada tetapan ionisasi (Ka) !
Pengaruh keasaman suatu senywa pada tetapan ionisasi(Ka) dapat ditentukan dari
pangkat pada Ka tersebut. Semakin banyak pangkat minus pada Ka suatu
senyawa(nilainya semakin kecil), maka tingkat keasaman suatu senyawa akan
semakin lemah. Dan semakin kecil pangkat minus pada Ka suatu
senyawa(semakin besar nilainya), maka tingkat keasaman suatu senyawa akan
semakin kuat.

2. Urutkan senyawa-senyawa diatas berdasarkan sifat keasamannya!

Urutan senyawa benzena diatas sesuai dengan keasamannya dimulai dari

asam yang paling lemah hingga paling kuat adalah Benzena, Toluena, Anilin,
Fenol hingga yang memiliki nilai keasaman yang paling tinggi adalah Asam
-4,2
Benzoat dengan Ka 1x10 .
 Reaksi Subtitusi Benzena
Lengkapilah titik-titik di setiap reaksi subtitusi pada benzena dibawah in !
NO2
Nitrasi

2........
Cl2
Halogenasi
FeCl3

SO3H

3................

CH2CH3

5.................

JAWABAN

1. HNO3
2. Cl
3. Sulfonasi

4. CH2CH3Cl

5. Alkilasi/Friedel Craft
  Reaksi Pengarah –orto para dan meta

Pengarah orto-para Pengarah –meta (semua

mendeaktifkan)

-NH2, -NHR, -NR2 -COR

-OH -COOR

-OR -SO3H
Deaktifasi
O -CHO bertambah
Aktifitasi bertambah
- NH-C-R -CO2H

-C6H5 (aril) -CN

-R (alkil) -NO2

-X (mendeaktifkan) -NR3+

Tentukan benar atau salah produk yang dihasilkan dari reaksi dibawah ini !

NO2 [ SALAH]
Cl Cl
Cl
HNO3 +
H2SO4

O2N

atau

Cl [BENAR]

NO2
NO2 NO2 NO2

Cl
Cl2
+ [BENAR]
FeCl3

atau Cl
NO2

[SALAH]
Cl

 Kegunaan dan Bahaya Benzena dan Turunannya

Pasangkan pernyataan dengan jawaban yang benar

No Pernyataan Jawaban
1. Senyawa turunan benzena yang memiliki
kegunaan sebagai desinfektan dan dapat (a) Asam benzoat
merusak jaringan protein adalah Fenol
2. Toluena dapat digunakan sebagai bahan
dasar pembuatan Asam benzoat dalam
(b) Anilin
industri dan dapat menyebabkan mabuk
dan mual.
3. Senyawa Asam Salisilat dapat
dimanfaatkan sebagai salep penyakit kulit
(c) Benzaldehida
dan jika disalahgunakan dapat
menimbulkan iritasi lambung.
4. Nitobenzena dapat digunakan sebagai
bahan dasar pembuatan Anilin dan parfum (d) Fenol
pada sabun
5. Benzaldehida dapat dimanfaatkan sebagai
(e) Klorobenzena
aroma ceri dan almon.
6. Senyawa Klorobenzena dapat dijadikan
sebagai bahan dasar pembuatan pestisida (f) Asam salisilat
(DDT)