JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus Fungsi
B. TUJUAN PERCOBAAN
Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat senyawa organik
melalui identifikasi gugus fungsinya.
C. LANDASAN TEORI
Senyawa yang terbentuk dari karbon dan hidrogen atau karbon dan
hidrogen bersama dengan oksigen, nitrogen dan beberapa unsur lain adalah
senyawa organik (organic compound). Senyawa organik biasanya dibahas
dalam cabang kimia khusus dengan seperangkat aturan tata nama yaitu kimia
organik. Senyawa yang tidak cocok dengan deskripsi ini adalah senyawa
anorganik (Petrucci, 2011: 83).
Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi
yang dikandungnya. Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang
menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Molekul berbeda yang
mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang sama mengalami reaksi
yang serupa. Jadi, dengan mempelajari sifat-sifat khas beberapa gugus fungsi,
kita dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari banyak senyawa organik.
Semua senyawa organik merupakan turunan dari golongan senyawa yang
dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa tersebut terbuat hanya dari
hidrogen dan kabon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi
dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik
(aliphatic hydrocarbon) tidak mengandung gugus benzena, atau cincin
benzena, sedangkan hidrokarbon aromatik (aromatic hydrocarbon)
mengandung satu atau lebih cincin benzena (Chang, 2005: 332).
Alkana (alkane) mempunyai rumus umum C nH2n+2 dengan n = 1,2,........
Ciri terpenting dari molekul hidrokarbon alkana adalah hanya terdapat
ikatan kovalen tunggal. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon
jenuh saturated (hydrocarbon) karena mengandung jumlah maksimum atom
hidrogen yang dapatberikatan dengan sejumlah atom karbon yang
ada (Chang, 2005: 332).
Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin
dikenal sebagai sikloalkana. Sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n,
dengan n= 3,4....... Sikloalkana yang paling sederhana adalah siklopropana,
C6H6.Banyak zat penting secara biologis seperti zat pembunuh kuman, gula,
kolestrol, dan hormon mengandung satu atau lebih sistem cincin yang
dimaksud (Chang, 2005: 339).
Alkena digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh (unsaturated
hydrocarbon), senyawa dengan ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga
karbon-karbon. Hidrokarbon tak jenuh umumnya mengalai reaksi adisi satu
molekul ditambahkan pada molekul yang lain untuk membentuk produk
tunggal. Salah satu contoh reaksi adalah hidrogenasi (hydrogenation), yaitu
penambahan molekul hidrokarbon ke senyawa yang mngandung ikatan C=C
dan C≡C (Chang, 2005: 343).
Pada hidrokarbon tidak jenuh seperti alkena, umumnya mengalami
reaksi-reaksi adisi sebagai berikut.
Br
C=C + Br2 C=C
Br
OH
C=C C=C
OH
Berlangsungnya reaksi diatas ditandai dengan hilangnya warna KMnO4.
Tetapi reaksi tersebut tidak terjadi pada senyawa alkana dan alkana aromatik
seperti sikloheksana dan benzena (Tim Dosen, 2019: 28-29).
Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa
aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-
pi (Fessenden,1986:463). Dalam molekul etilena, tumpang tindih dua orbital
2pz menghasilkan satu orbital molekul ikatan atau satu orbital molekul anti
ikatan, yang terdelokalisasi pada kedua atom C. Tetapi, interaksi orbital 2pz
dalam benzena mengarah pada pembentukan orbital molekul terdelokalisasi,
yang sling berikatan saja, tetapi juga meluas hingga tiga atom atau lebih.
Karena itu, elektron yang berada disetiap tempat pada orbital-orbital ini bebas
bergerak diseputaran cincin benzena. Dengan alasan ini, struktur benzena
digambarkan sebagai
E. PROSEDUR KERJA
1. Hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh
a. Sebanyak 5 tetes sikloheksana dan 5 tetes benzene dimasukkan dalam
tabung reaksi yang berbeda.
b. Sebanyak 7 tetes KMnO4 ditambahkan dalam masing-masing tabung.
c. Tabung reaksi digoyangkan selama 2 menit, amati dan catat apa yang
terjadi.
2. Alkohol dan fenol
a. Reaksi dengan NaOH
1) Dua buah tabung reaksi disediakan.
2) Sebanyak 1 mL etanol dimasukkan dalam tabung reaksi pertama.
3) Sebanyak 1 mL fenol pekat dimasukkan dalam tabung reaksi
kedua.
4) Sebanyak 10 tetes larutan NaOH ditambahkan ke masing masing
tabung (tabung reaksi digoyang setiap penambahan 1 tetes) setelah
itu diamati peristiwa yang terjadi.
5) Sebanyak 5 tetes HCl pekat ditambahkan pada tabung reaksi kedua.
6) Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.
b. Reaksi dengan larutan FeCl3
1) Dua tabung reaksi disediakan.
2) Sebanyak 1 mL etanol dimasukkan dalam tabung reaksi pertama
dan 1 mL fenol 5% ke tabung reaksi kedua.
3) Sebanyak 5 tetes FeCl3 ditambahkan masing-masing dalam tabung
reaksi, amati dan bandingkan warnanya.
3. Aldehid dan keton
a. Reagen benedict
1) Sebanyak 2 mL reagen benedict dipipet dan dimasukkan ke dalam
dua tabung reaksi.
2) Sebanyak 5 tetes formaldehid ditambahkan dalam tabung reaksi
pertama.
3) Sebanyak 5 tetes aseton ditambahkan dalam tabung reaksi kedua.
4) Kedua tabung reaksi dipanaskan dalam penangas air.
5) Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.
b. Pereaksi Fehling A
1) Sebanyak 2 mL fehling A dipipet dan dimasukkan ke dalam dua
tabung reaksi.
2) Sebanyak 5 tetes formaldehid ditambahkan dalam tabung reaksi
pertama.
3) Sebanyak 5 tetes aseton ditambahkan dalam tabung reaksi kedua.
4) Kedua tabung reaksi dipanaskan dalam penangas air.
5) Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.
c. Pereaksi Fehling B
1) Sebanyak 2 mL reagen benedict dipipet dan dimasukkan ke dalam
dua tabung reaksi.
2) Sebanyak 5 tetes formaldehid ditambahkan dalam tabung reaksi
pertama.
3) Sebanyak 5 tetes aseton ditambahkan dalam tabung reaksi kedua.
4) Kedua tabung reaksi dipanaskan dalam penangas air.
5) Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.
4. Asam karboksilat
a. Sebanyak 5 mL asam asetat 0,1M dimasukkan kedalam tabung reaksi,
b. Sebanyak 5 mL etanol 95% ditambahkan kedalam tabung reaksi.
Diamati perubahan yang terjadi.
c. Sebanyak 5 mL NaOH 2 M ditambahkan kedalam tabung reaksi,
kemudian diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.
F. HASIL PENGAMATAN
1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
Tabung Keadaan mula-mula Perubahan yang terjadi
ke-
1. Sikloheksana + KMnO4 Terdapat endapan coklat,
(Bening) (Ungu) yang lama kelamaan menjadi
putih keruh.
4. Asam karboksilat
Tabung Keadaan mula-mula Hasil pencampuran
1 Asam asetat + Etanol Bening
(bening) (bening) (ester)
Ester + NaOH Tidak berubah warna,
(bening) (bening) tetapi menghasilkan
banyak gelembung dan
panas
G. PEMBAHASAN
Gugus fungsi (functional group) adlah sekelompok atom yang
menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengan
dung gugus fungsi yang sma mengalami reaksi yang serupa.
Tujuan dari percobaan ini yaitu mempelajari sifat-sifat senyawa organik
melalui identifikasi gugus fungsinya.
Kegiatan yang dilakukan dalam percobaan ini ada 4 yaitu mengidentifikasi
hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh, alkohol dan fenol, aldehid dan keton serta
asam karboksilat.
1. Hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh
Hidrokarbon jenuh yaitu senyawa karbon yang atom karbonnya
mengikat empat atom atau gugus lain (disebut juga ikatan tunggal).
Sedangkan hidrokarbon tidak jenuh yaitu hidrokarbon yang atom
karbonnya mengan dung ikatan rangkap.
Prinsip dasar percobaan ini yaitu mengelompokkan atau melakukan
identifikasi hidrokarbon jenuh dan tidak jenih berdasarkan reaksi yang
terjadi dengan KMnO4. Adapun prinsip kerja percobaaan ini yaitu
pencampuran, pengocokan dan pengamatan. Dimana, pertama yang
dilakukn yaitu memasukkan 5 tetes sikloheksana dan benzena pada tabung
reaksi. Kemudian, ditambahkan 7 tetes KMnO4, setelah itu dicampur
dengan cara digoyangkan, kemudian diamati perubahan yang terjadi.
Percobaaan ini terdapat dua perlakuan yaitu pertama menguji larutan
sikloheksana dengan larutan KMnO4 dan yang kedua yaitu menguji larutan
benzena dengan larutan KMnO4. Kalium permanganat dapat digunakan
untuk mendeteksi ketidakjenuhan senyawa organik karena KMnO 4
merupakan oksidator yang sangat mudah mengoksidasi senyawa
hidrokarbon sehingga membentuk endapan. Dengan oksidator ini, secara
sederhana sifat kejenuhan dan ketidakjenuhan dapat ditentukan dengan
mudah melalui ada tidaknya endapan berwarna yang dihasilkan setelah
pencampuran dengan senyawa hidrokarbon. Berdasarkan teori,
berlangsungnya reaksi adisi pada hidrokarbon tidak jenuh seperti alkena
ditandai dengan hilangnya warna KMnO4. (Tim Dosen, 2019: 28).
Adapun hasil pengamatan yang diperoleh yaitu pada perlakuan
pertama, campuran antara sikloheksana dengan KMnO4 menghasilkan
endapan coklat dan lama kelamaan endapan coklat tersebut hilang dan
menjadi putih keruh. Berdasarkan hasil pengamatan ini, sikloheksana
bereaksi dengan KMnO4 karena menghasilkan endapan coklat dan
menghilangkan warna dari KMnO4. Namun, hal ini tidak sesuai dengan
teori yang menyatakan bahwa sikloheksana tidak bereaksi dengan KMnO4
karena sikloheksana merupakan senyawa hidrokarbon siklik yang memiliki
cincin. Sikloheksana mengandung satu atau lebih cincin karbon, sehingga
sukar bereaksi dengan oksidaor kuat.
+ KMnO4
+ KMnO4
(Tim Dosen,2019:29).
b. Reaksi dengan FeCl3
Percobaan ini terdapat 2 perlakuan, yaitu penambahan FeCl3 pada
alakohol dan fenol.
Adapun hasil pengamatan yang diperoleh yaitu pada perlakuan
pertama , saat etanol dicampur dengan FeCl3 terjadi perubahan warna
campurn menjadi kuning. Hal ini menunjukkan bahwa etanol tidak
bereaksi dengan FeCl3. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol tidak
dapat bereaksi dengan FeCl3. Warna kekuning-kuningan berasal dari
larutan FeCl3, bukan hasil reaksi. Ini terjadi karena etanol merupakan
rantai tunggal yang tidak dapat beresonansi dengan FeCl3 dan karena
etanol (alkohol) tiak dapat bereaksi dengan logam alkali sehingga
alkohol tidak membentuk senyawa komplek dengan FeCl3.
C2H5OH + FeCl3
Adapun pada fenol, a fenol dicampurkan dengan FeCl 3 tidak
terjadi perubahan warna yaitu cmpuran tetap berwarna bening. Hal ini
tidak sesuai dengan teori, dimana ketika fenol icampur dengan FeCl 3
seharusnya lrutan menjadi merah kecoklatan. Hal ini menunjukkan
bahwa telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe3+ dengan fenol.
Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugusan hidroksil yang
terikat pada cincin aromatik dapat terdelokalisasi pada posisi orto dan
pada cincin benzena melalui resonansi, sehingga fenol mudan bereaksi
dengan FeCl3.
OH
3 + 2 FeCl 3 3 HCl +
O
Fe
-
O
+ 2Cu2+ + OH
(keton)
c. Reaksi aldehid dan keton dengan reagen benedict
Adapun hasil pengamatan yang diproleh yaitu pencampuran
formaldehid (aldehid) dengan benedict, warna mula-mula campuran
yaitu biru tua setelah dipanaskan terdapat endapan merah bata. Adanya
endapan merah bata menunjukkan terjadinya reaksi antara benendict
dan aldehid. Hal ini sesuai dengan tori bahwa aldehid akan bereaksi
membentuk endapan merah bata.
Sedangkan pada keton tidak terjadi perubahan warna dari mula-
mula yaitu biru dan setelah dipanaskan tetap biru. Hal ini sesuai dengan
teori bahwa keton tiak bereaksi dengan benedict.
Dari ketiga pereaksi diatas,aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi
fehling maupun benedict. Aldehid sangat mudah bereaksi dengan
fehling maupun benedict dikarenakan pada aldehid terdapat atom H
yang terikat pda karbon dalam gugus karbonil sehingga aldehid sangat
mudah dioksidasi. Sedangkan, pada keton tidak memiliki atom
hidrogen tersebut sehingga sukar dioksidasi.
4. Asam karboksilat
Prinsip dasar percobaan ini yaitu mengidentifikasi gugus fungsi asam
karboksilat berdasarkan reaksi yang terjadi pada alkohol dengan asam
karboksilat menghasilkan ester. Adapun prinsip kerja percobaan ini yaitu
pencampuran,pengocokan, dan pengamatan.
Hasil pengamatan yang diperoleh yaitu campuran asam asetat dan
etanol tidak berubah warna dimana pada reaksi ini terjadi pembentukan
ester yaitu membentuk etil asetat, dimana wujud fisik dari etil asetat ini
yaitu cairan tak berwarna, sehingga hasil percobaan tersebut sudah sesuai
teori.
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
(asam asetat) (etanol) (etil asetat) (ai r)
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga. Jakarta:
Erlangga
Mardina, Primata; Erlyta Faradina. Netty Setiawati. 2012. Penurunan angka asam
pada minyak jelanta. Jurnal Kimia: 1907-9850
Nugrahaini, Dian Laila, dkk. 2017. Identifikasi kandungan senyawa cuka kayu
dari sekam padi. Jurnal Bioma: Vol 19/1410-8810
Tim Dosen. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Dasar Jurusan Kimia. Makassar:
UNM