Artikel LKM Kimia Organik II Berbasis Konstruktivisme

LKM (LEMBAR
KEGIATAN MAHASISWA)
KIMIA ORGANIK II
(KPM 4217 /4 SKS)
Dr. Susilawati, M.Si

Prof. Dr. Jimmi Copriady, M.Si
Sumber Dana :
Hibah Penelitian Tim Magister
2019
LKM
Kimia
Organik II

Penulis dan Editor :
Hasnah, S.Pd, M.Pd

Rendra, S.Pdi, M.Pd
Nurul NissaAuliya, S.Pdi, M.Pd
Okma Rahmatya, S.Pd, M.Pd
LKM 1
LEMBAR KERJA MAHASISWA (LKM)

BERBASIS KONSTRUKTIVISME
“TATA NAMA, PEMBUATAN, SIFAT FISIS, DAN REAKSI-REAKSI
ADISI ALDEHIDA DAN KETON “
Nama :
Kelas :
Kelompok :
Anggota Kelompok :
1.
2.
Aseton untuk pembersih kutet
1
LKM Aldehida dan Keton berbasis Konstruktivisme
Daftar Isi
Halaman Judul
Daftar Isi …………………………………………………………….. 2
Bagaimana Cara Menggunakan LKM ini…………………………… 3
LKM 1 : Tata nama, pembuatan, sifat fisis, dan reaksi-reaksi adisi
Aldehida dan Keton……………...…………………...……. 4
Tahap 1: Explorasi…………………………………………………... 5
Tahap 2: Diskusi dan Penjelasan Konsep…………………………… 7
Tahap 3: Pengembangan dan Aplikasi Konsep……………………… 17
Daftar Pustaka………………….………………….…………………. 20
.
2
B Bagaimana Cara Menggunakan LKM ini ?
Lembar Kerja Mahasiswa (LKM) ini merupakan LKM berbasis Konstruktivisme.

Setiap kegiatan pembelajaran dalam LKM ini menggunakan pendekatan
pembelajaran Konstruktivisme yang terdiri atas tahap “konstruktivisme”, yang
dikerjakan secara berurutan, yaitu: Eksplorasi, Diskusi dan Penjelasan Konsep
dan Pengembangan dan Aplikasi Konsep.
Penjelasan tahapan Konstruktivisme sebagai berikut:
1. Eksplorasi
Pada tahap ini mahasiswa diberi kesempatan untuk menyelidiki dan menemukan
konsep melalui pengumpulan, pengorganisasian, dan penginterpretasian data
dalam suatu kegiatan yang telah dirancang oleh pendidik
2. Diskusi dan Penjelasan Konsep
Pada tahap ini mahasiswa melakukan diskusi dan mencari solusi yang didasarkan
pada hasil observasi yang telah mahasiswa lakukan
3. Pengembangan dan Aplikasi Konsep
Pada tahap ini mahasiswa akan mengaplikasikan pemahaman konseptual yang telah
mahasiswa dapatkan setelah melakukan tahap-tahapan sebelumnya.
3
Petunjuk Belajar
1. Bacalah dan pahami materi tata nama, pembuatan, sifat fisis,

dan reaksi-reaksi adisi!
2. Gunakan literatur atau sumber belajar lainnya yang berkaitan
dengan materi tersebut!
3. Diskusikanlah dalam kelompokmu!
4. Jawablah semua pertanyaan yang ada pada LKM dengan
singkat, jelas dan tepat!
5. Waktu yang dialokasikan untuk mengerjakan LKM selama ±
75 menit!
Tujuan Pembelajaran
Setelah melakukan kegiatan pada LKM ini, mahasiswa diharapkan

dapat:
1. Menuliskan tata nama aldehida dan keton
2. Memahami lebih dalam sifat-sifat khas senyawa aldehida dan
keton
3. Menuliskan pembuatan aldehida dan keton
4. Mengidentifikasi reaksi-reaksi adisi
4
1. Eksplorasi
Baca dan Pahamilah

Wacana 1 berikut
Aldehida dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok

senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton
mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil,
sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang
terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida (R
dalam rumus di bawah ini) dapat berupa alkil, aril atau atom H
O O
R C H atau RCHO R C R atau RCOR
aldehida keton
Aldehida dan keton lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Gula
ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua contoh aldehida dan
keton yang penting secara biologis
O
Banyak
O aldehida dan keton
H CH3 mempunyai bau khas yang
CCH3
H C OH membedakannya umumnya
H3C aldehida
H berbau merangsang dan
H C OH
keton berbau harum.
H C OH Misalnya, trans-sinamaldehida
O adalah komponen utama minyak
CH2OH
kayumanis dan enantiomer-
ribosa progesteron enantiomer karbon yang
suatu karbohidrat suatu hormon betina menimbulkan bau jintan dan
tumbuhan permen
5
Berdasarkan literatur yang saudara baca, apa

perbedaan antara aldehid dan keton?
Jawab : ...................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
6
Untuk menjawab pertanyaan pada tahap ini, silakan

diskusikan pertanyaan tersebut dengan teman satu kelompokmu
dan tuliskan hasil diskusi kalian pada kolom yang telah disediakan
TATA NAMA ALDEHIDA DAN KETON
Dalam sistem IUPAC, nama suatu aldehida diturunkan dari nama alkana
induknya dengan mengubah huruf akhir-a menjadi akhir –al. Tak
diperlukan nomor; gugus –CHO selalu memiliki nomor 1 untuk karbonnya
O
O O
CH3CHCH
CH3CH CH3CH=CHCH
IUPAC etanal Cl 2-butenal

2-kloropropanal
Keton diberi nama dengan mengubah –a alkana menjadi –on. Bila perlu
digunakan nomor:
O
O O O
CH4CCH2CH2CH3 CH3CCH2CCH3
IUPAC: sikloheksanon 2-pentanon 2,4-pentanadion
7
Tabel 1. Nama trival aldehida
Aldehida
O
HCH formaldehid
O
CH3CH asetaldehida
O
CH3CH2CH propionaldehida
O
CH3CH2CH2CH butiraldehida
O
CH benzaldehida
Propanon biasa disebut aseton, sementara keton sederhana lain

kadang-kadang diberi nama dengan suatu nama gugus-fungsional.
Gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil dinamai,
kemudian ditambahkan kata keton.
O O
CH3CCH3 CH3CCH2CH3
IUPAC : propanon butanon
trivial aseton etil metil keton
(CH3)2CHCC(CH3)3
2,2,4-trimetil-3-pentanon
isopropil t-butil keton
8
Berdasarkan tata nama aldehida dan keton diatas, berilah nama IUPAC dan
penomoran dari masing-masing struktur berikut:
CH3
O
CH3CHCHC
H
1. CH3
CHO
2. CH2CH3
CH3CHCHO
3. Cl
O
4.
JAWAB: ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
9
.................................................................................................................
.................................................................................................................
PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON
Dalam laboratorium, cara paling lazim untuk mensintesis suatu aldehida

atau keton sederhana ialah dengan oksidasi suatu alkohol. Keton aril
dapat dibuat dengan reaksi asilasi Friedel-Crafts.
CH3(CH2)5CH2OH + CrO 3 2 N CH3(CH2)5CH

1-heptanol
heptanal (84%)
CH3 CH3
o
60
+ H2CrO4
OH O
CH3CHCH3 CH3CHCH3
mentol menton (84%)
O CCH3
AlCl3
(CH3)2CH CH3 + CH3CCl (CH3)2CH CH3
p-isopropiltoluena asetil klorida 5-isopropil-2-metilasetofenon (55%)
Salah satu aldehida penting, formaldehid, yang digunakan sebagai

reagensia, sebagai bahan penghilang bau untuk sumbu lampu dan lilin,
dan sebagai pengawet untuk contoh-contoh biologi, adalah suatu gas.
Namun formaldehid lebih mudah disimpan atau diangkut sebagai larutan
dalam air (formalin = 37% formaldehid dan 7-15% metanol dalam air),
atau sebagai suatu polimer padat atau trimer. Bila dipanasi, salah satu
sediaan ini akan menghasilkan formaldehid gas.
10
Berdasarkan literatur yang saudara baca, Jelaskan

ringkasan sintesis laboratorium dari aldehida dan
keton!
JAWAB: .................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
11
SIFAT FISIS ALDEHIDA DAN KETON
Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan ke
sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan-pi.
Ikatan-ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan
sudut ikatan kira-kira 120o disekitar karbon sp2. Ikatan pi yang
menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-
ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-
elektron dalam ikatan sigma, dan terutama elektron-elektron dalam ikatan
pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil
mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural
ini kedataran/planar, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, -
mempengaruhi sifat dan kereaktivan gugus karbonil.
O
..O.. elektron menyendiri
C C
H3C H3C CH3

CH3
u = 2,85 D
Karena senyawa ini polar, dan karena itu melakukan tarik-

menarik dipol-dipol antar molekul, aldehida dan keton mendidih
pada temperatur yang lebih tinggi daripada senyawa nonpolar
yang bobot molekulnya bersamaan. Secara terbatas aldehida
dan keton dapat mensolvasi ion (misalnya, NaI dapat larut dalam
aseton)
12
Nama Trivial Struktur td, oC Kelarutan dalam air
Aldehid:
Formaldehid HCHO -21 ∞
Asetaldehid CH3CHO 20 ∞
Propionaldehid CH3CH2CHO 49 16 g/100 mL
Butiraldehid CH3CH2CH2CHO 76 7 g/100 mL
Benzaldehid C6H5CHO 178 Sedikit
Keton
O
Aseton CH3CCH3 56 ∞
O
Metil etil keton
CH3CCH2CH3
80 26 g/100mL
O
Asetofenon
C 6H5CCH3
202 Tak larut
O
benzofenon
C6H5CC6H5 306 Tak larut
Dari data diatas maka diperoleh hubungan antara Mr (Massa Molekul

Relatif) dan titik didih (td) Bagaimana hubungan yang terjadi antara Mr
(Massa Atom Relatif) dan (td) titik didih?
JAWAB: ..................................................................................................
..................................................................................................................
..................................................................................................................
..................................................................................................................
..................................................................................................................
13
..................................................................................................................
..................................................................................................................
REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHIDA DAN KETON
..
O. .. O .
+
C : E
C
R R
Nu R
R
Reaksi umum
... .. -
..O.H
O + OH :
H Nu
R C R C R R C R
R
Nu
O O O
R C R R C H H C H
keton aldehida formaldehida
Naiknya reaktivitas
Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat
disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil. Makin
besar muatan positif itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini
tersebar ke seluruh molekul, maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan
kurang reaktif.
Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya, yang bersifat
melepas-elektron. Suatu keton, dengan dua gugus R, kira-kira 7 kkal/mol
lebih stabil daripada suatu aldehida, yang hanya memiliki satu gugus R,
formaldehida, tanpa gugus alkil, adalah yang paling reaktif di antara
aldehida dan keton itu.
14
Berdasarkan literatur yang saudara baca, tuliskan reaksi

umum dari :
A. Reaksi dengan Air
B. Reaksi dengan Alkohol
C. Reaksi dengan Hidrogen Sianida
D. Reaksi Reagensia Grignard
JAWAB: ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
15
JAWAB: .................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
16
Setelah mengerjakan tahapan pembelajaran pada LKM ini,

Aplikasikan konsep yang telah kamu miliki untuk
menjawab Soal-soal di bawah ini!
1. Tuliskan nama aldehida

Jawab :
dan keton dibawah ini
secara IUPAC
a. (CH3)3CCH2CHO
O
b. Cl
O
Ph
c.
d. CHO
O
e.
(CH3) 2CH CH3
f. O
17
2. Senyawa mana berikut ini yang membentuk hidrat yang stabil? Jelaskan.
O
(a) Cl3CCCCl3 (b) (c) C 6H5CHO
Jawab :
3. Berilah struktur senyawa organik yang terdapat dalam larutan sikloheksanon

dalam metanol, yang mengandung rumus HCl
Jawab :
4. Sarankan suatu sintesis untuk asam laktat, CH3CH(OH)CO2H, dari etanol dan
HCN.
Jawab :
5. Reagensia Grignard mana yang dapat digunakan untuk mempengaruhi

pengubahan berikut ini? (a) formaldehid menjadi benzyl alkohol; (b)
sikloheksanon menjadi 1-propilsikloheksanol
Jawab :
18
Berdasarkan materi yang telah kamu

pelajari hari ini dapat ditarik kesimpulan
sebagai berikut!
KESIMPULAN ......................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
Selamat bekerja, Good Luck
.................................................................................................................
.................................................................................................................
Nilai Catatan Paraf Dosen
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
19
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1995, Kimia Organik, jilid 2, ed-3,
Erlangga, Jakarta
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J., 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah
Singkat, Edisi 11, Erlangga, Jakarta
Matsjeh, S., Sastrohamidjono H., Sastrosajono, R., 1996, Kimia Organik II,
Depdikbud, Dikti, Yogyakarta
20
LKM 2

“REAKSI ADISI-ELIMINASI, REDUKSI, OKSIDASI,
REAKTIVITAS HIDROGEN ALFA PADA ALDEHIDA DAN KETON”
“
Nama :
Kelas :
Kelompok :
Anggota Kelompok :
1.
2.

21
Daftar Isi
Halaman Judul
Daftar Isi ……………………………………………………………. 2
Bagaimana Cara Menggunakan LKM ini………………………… 3
LKM 2 : Reaksi Adisi-Eliminasi, Reduksi, Oksidasi, Reaktivitas
Hidrogen Alfa pada Aldehida dan Keton……………...…… 4
Tahap 1: Explorasi…………………………………………………... 5
Daftar Pustaka………………….………………….…………………. 22
.
22

pembelajaran Konstruktivisme yang terdiri atas 3 tahap “konstruktivisme”, yang
dan Aplikasi Konsep.
Penjelasan tahapan Konstruktivisme sebagai berikut :
1. Eksplorasi
23
Petunjuk Belajar
1. Bacalah dan pahami materi reaksi adisi-eliminasi,

reduksi, oksidasi, reaktivitas hidrogen alfa pada
aldehida dan keton!
2. Gunakan Literatur atau sumber belajar lainnya yang
berkaitan dengan materi tersebut!
5. Waktu yang dialokasikan untuk mengerjakan LKM
selama ± 75 menit!
Tujuan Pembelajaran
Setelah melakukan kegiatan pada LKM ini, mahasiswa
diharapkan dapat:
1. Mengidentifikasi reaksi adisi-eliminasi aldehida dan

keton
2. Meramalkan produk dari reduksi aldehida dan keton
3. Menuliskan persamaaan reaksi oksidasi aldehida dan
keton
4. Menuliskan struktur resonansi dari reaksi hidrogen
alfa
24
1. Eksplorasi
Baca dan Pahamilah Wacana 1 berikut
Tahukah kamu reaksi dari senyawa-senyawa berikut?
O OH
adisi eliminasi
R C R H NuH R C R R C R
+
-H 2O
NuH Nu
produk adisi
yang tak stabil
(1)…………………………………
OH
+
H 2 O, H
R-C-R suatu hidrat (dari aldehida reaktif )
adisi
reversibel OH
OH OR'
+ +
R'OH, H R'OH, H , -H2 O
R-C-R R-C-R
adisi substitusi
O reversibel reversibel
OR' OR'
suatu hemiasetal suatu asetal

R-C-R suatu hemiketal atau ketal
OH
HCN
R-C-R suatu sianohidrin
adisi
reversibel CN
R'MgX
OMgX
adisi OH
+
dietil eter H 2 O, H
R-C-R R-C-R
R' R'
suatu alkoksida suatu alkohol
(2)…………………………………
25
Berdasarkan literatur yang saudara baca, jelaskan apa yang

dimaksud dengan reaksi adisi-eliminasi!
JAWAB: .................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
26
Untuk menjawab pertanyaan pada tahap ini, silakan diskusikan pertanyaan

tersebut dengan teman satu kelompokmu dan tuliskan hasil diskusi kalian
pada kolom yang telah disediakan
Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehida dan Keton
Adisi ke dalam aldehida dan keton diikuti dengan eliminasi air atau
molekul kecil lain  produk dengan suatu ikatan rangkap.
O OH eliminasia
elimnasi
R C R + H NuH adisi
R C H R C R
-Hsui
2O
NuH Nu
produk adisi
yang tak stabil
A. Reaksi dengan amonia dan amina primer
Amonia (nukleofil) menyerang gugus karbonil (dalam reaksi adisi-

eliminasi), dikatalisis oleh asam  imina (mengandung gugus C=N).
O OH
H -H2O
R C H + H NH2 R C NH2 RCH NH
H
Imina tak stabil, berpolimerisasi bila didiamkan
27
OH
Mekanisme pembentukan imina (dua tahap)

Tahap 1. Adisi
O O OH
cepat cepat
R C R + R'NH2 R C R R C R
R'NH2 R'NH
Tahap 2. Eliminasi
OH OH2
-H2O
R2CNHR'
H + R2C NHR' R2C NHR' -H R2C NR'
cepat lambat cepat
Pengaruh pH
- Adisi bila ada H+, amina bebas menjadi kecil reaksi akan lambat 
menjadi penentu laju
RNH2 + H RNH3
tdk nukleofilik
- Eliminasi, laju meningkat dengan bertambahnya asam, OH¯
basa kuat, gugus pergi yang jelek, -OH2+ dapat pergi sebagai
H2O basa lemah dan gugus pergi yang baik.
- pH optimum 3-4
B. Reaksi dengan amina Sekunder
R2NH4 + aldehida/keton  ion iminium, bereaksi lagi menjadi

enamina (vinilamina)
O H
H -H
H3C C H + (CH3)2NH CH2 CH N(CH3)2
-H2O
CH2 CHN(CH3)2
enamina
28
Berdasarkan mekanisme reaksi di atas, ramalkan produk

reaksi sikloheksanon dengan
Ikatan rangkap antara karbon  dan 
kepada nitrogen
3
1 CH3NH2 2 (CH3)2NH NH
.
JAWAB : ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
29
.................................................................................................................
C. Reaksi dengan Hidrazina dan Senyawa Sehubungan
H3C H3C
H
C O + H2NNH2 C NNH2 + H2O
H3C H3C
aseton hidrazina aseton hidrazon
(stabil)
D. Reaksi dengan Fosfonium ilid. (Reaksi Wittig),1954
dari ilid
R R1 R R1
C O + (C6H5)3P C C C + (C6H5)3P O
1 11
R fosfonium ilid R R R trifenilfosfina
alkena oksida
aldehida atau (dengan sekurangnya
keton satu R atau R' = H)
30
Ilid adalah molekul dengan muatan + dan – berdampingan
(C6H5)3P CR2 (C6H5)3P CR'2
Mekanisme reaksi Wittig
R R R2C CR'2
R C + CR'2 R C CR'2
O P(C6H5)3
O P(C6H5)3 O P(C6H5)3
R2C CR'2 + O P(C6H5)3
Reduksi Aldehid dan Keton
O OH NR' 2
[H]
RCR RCHR atau RCH2R RCHR
aldehida alkohol hidrokarbon amina
keton
- Produk reduksi tergantung bahan pereduksi dan struktur senyawa

karbonilnya
A. HIDROGENASI
hidrogenasi katalitik
-C=C- Keton alkohol sekunder
tekanan rendah, suhu kamar
Aldehida alkohol primer
O
hidrogenasi katalitik
-C- tekanan, kalor
31
Ni OH
O + H2
o,
50 65 atm
sikloheksanon
sikloheksanol
suatu keton
suatu alkohol sekunder
O Ni
H2 CH3CH2OH
CH3CH + kalor, tekanan etanol
suatu aldehida suatu alkohol prim er
B. HIDRIDA LOGAM
Pereduksi:
1. Litium aluminium hidrida (LAH) pereduksi kuat, yang tidak hanya mereduksi
aldehida dan keton, tetapi juga asam karboksilat, ester, amida dan nitril. LAH
bereaksi hebat dengan air; biasanya reduksi dilakukan dalam pelarut seperti
eter tak berair.
H
Li H Al H
H
2. NaBH4 , ,mudah penangannya tidak reaktif terhadap air lebih lembut
dibanding LAH, mereduksi aldehid dan keton dengan cepat, ester sangat
lambat. Reaksi dapat dilakukan di air atau alkohol.
H
Na H B H
H
OH
(1) LiAlH4
CH3CH2CHCH3
(2) H2O, H+
O
CH3CH2CCH3
OH
(1) NaBH4
CH3CH2CHCH3
(2) H2O, H+
NaBH4 dan LAH tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon terpencil,

kecuali C=C terkonyugasi dengan gugus karbonil.
32
ester tak tereduksi

O O OH O
(1) NaBH4
HC CH2CH2 C OCH2CH3 CH2CH2COCH2CH3
(2) H2O, H+
O O OH OH
(1) LiAlH4
H3C CCH2CH CHCH2CCH3 H3C CHCH2CH CHCH2CHCH3
(2) H2O, H+
4-oktena-2,7-dion 4-oktena-2,7-diol (70%)
C=O tereduksi, tetapi C=C tidak (karena tidak terkonjugasi dengan C=O)
Diisobutilaluminium hidrida (DBAH), [(CH3)2CHCH2]2 AlH terbaru, populer,

kemampuan mereduksi serupa dgn LAH. Selain mereduksi keton, aldehida
menjadi alkohol, juga mereduksi asam karboksilat, ester. DBAH dapat juga
mereduksi ikatan rangkap C=C yang terpencil
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

H Li
+ H Al H
O OH
H3C H H3C
CH3
O H Li H
AlH3
- +
Karbonil menyerang ion AlH4 , Li membentuk kompleks dengan oksigen
- -
karbonil, ion hidrida ditransfer dari ion AlH4 ke karbon karbonil. Ion AlH4
menyerang dari sisi yang kurang terintangi  dari sisi trans terhadap titian 
menghasilkan gugus OH posisi cis terhadap titian.
33
 Tuliskan produk utama dari reaksi hidrida logam berikut!

R O
H
H + LiAlH4
(H3C)3C
H
H
JAWAB:..................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
34
C. Reduksi Wolff-Kishner dan Clemmensen
Terutama mereduksi aril keton yang diperoleh dari reaksi Friedel-Crafts,

C=O  CH2.
Reduksi Wolff-Kishner
Aldehida/keton diubah oleh hidrazina menjadi hidrazon, kemudian diolah

dengan basa kuat (KOH, kalium-t-butoksida dalam pelarut
z dimetilsulfoksida DMSO)  Reaksi terbatas untuk karbonil yang stabil
dalam kondisi basa.
O NNH2
NH2NH2 KOH
CCH3 CCH3 CH2CH3
H
asetofenon etilbenzena
Reduksi Clemmensen
- Untuk senyawa yang
O
tak stabil dalam
suasana basa, stabil Zn/Hg
CCH3
dalam suasana asam. HCl
- Menggunakan
amalgam seng (aliase CH2CH3
antara seng dan 45%
raksa)
35
D. Aminasi reduktif
- Menghasilkan senyawa amina

- Senyawa C=N mengalami hidrogenasi katalitik seperti C=C atau
C=O
O
NH3 H2, Ni
C H CH NH CH2NH2
- H2O
benzaldehida imina benzilamina
O NCH3 NHCH3
CH3NH2 H2, Pt
CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3 CH3CH2CHCH3
-H2O
butanon imina N-metil-2-butilamina
(69%)
Oksidasi Aldehid dan Keton
Keton tidak mudah dioksidasi

Aldehida mudah dioksidasi  asam karboksilat
Pengoksidasinya hampir sama dengan pengoksidasi alkohol KMnO4,

dikromat, Ag+ atau Cu+, Ag(NH3)2+ (Reagen Tollens)
Oksidator lemah merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida

adalah pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling
O O
+
KMnO4, H
CH3(CH2)5C H CH3(CH2)5C OH
H2O
O
KMnO4
H3C C CH3 tak ada reaksi
O O
RC H + Ag(NH3)2+ OH RC O + Ag
reagens Tollens Cermin perak
36
Reaktivitas Aldehid dan Keton
 Ikatan C-H biasanya stabil, nonpolar dan tidak bersifat asam

 Adanya gugus karbonil, hidrogen berposisi alfa terhadap gugus
karbonil bersifat asam dapat dibentuk garam dgn alkoksida.
 terhadap dua C=O

 terhadap C=O
O O H O
H3C C CH3 H3C C C C OCH2CH3
H
aseton etil asetoasetat
pKa = 20 pKa = 11
O O
+ -.. + .- ..
H2C C CH3 + Na ..OCH
.. 2CH3 Na . CH2 C CH3 + CH3CH2OH
..
H tidak disukai
O O O O
+ - - +
H3C C CHC OCH2CH3 + Na OCH 2CH3 CH3 C CH C OCH2CH3 + Na CH 3CH2OH
..
disukai
H
37
 Mengapa hidrogen alfa (Hα) bersifat asam? Berikan

alasanmu!
JAWAB : ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
38
3. Pengembangan dan Aplikasi konsep
1. Mengapa suatu arilamina menghasilkan amina yang lebih stabil daripada

isopropilamina?
JAWAB ...................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
2. 2-Heptanol dapat diperoleh dengan dua reaksi Grignard maupun dengan
.................................................................................................................
suatu reaksi hidrogenasi. Tuliskan persamaan untuk ketiga perangkat
.................................................................................................................
reaksi yang menghasilkan alkohol ini
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
JAWAB: .................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
s .................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
39
.................................................................................................................
.................................................................................................................
3. Ramalkan produk reaksi: (a) antara butanon dan semikarbazida; (b)

sikloheksanon dengan 2,4-dinitrofenilhidrazina; dan (c) asetofenon
(C6H5COCH3) dengan hidrazina
JAWAB: ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
4. Berikan struktur-struktur resonansi ion enolat yang terbentuk bila
.................................................................................................................
dion berikut ini diolah dengan natrium etoksida
.................................................................................................................
O O
b O O
.................................................................................................................
CCH2CCH3
a CH3CCH2CCH3
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
JAWAB: ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
40
.................................................................................................................
.................................................................................................................
Berdasarkan materi yang telah kamu pelajari hari

ini dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut!
KESIMPULAN: ....................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
41
DAFTAR PUSTAKA
Erlangga, Jakarta
42
LKM 3

“Tautomeri, Halogenasi Alfa, Adisi-1,4 pada Senyawa
Karbonil Tak Jenuh -𝛼, 𝛽 dan Penggunaan
Aldehida dan Keton“
Nama :
Kelas :
Kelompok :
Anggota Kelompok :
1.
2.

43
Daftar Isi
Halaman Judul
Daftar Isi ……………………………………………………………. 2
Bagaimana Cara Menggunakan LKM ini…………………………… 3
LKM 3 : Tautomeri, Halogenasi Alfa, Adisi-1,4 pada Senyawa
Karbonil Tak Jenuh -𝛼, 𝛽 dan Penggunaan Aldehida
dan Keton…………………………………………………. 4
Tahap 1: Explorasi…………………………………………………... 5
Daftar Pustaka………………….………………….…………………. 18
.
44

pembelajaran Konstruktivisme yang terdiri atas 3 tahap “konstruktivisme”, yang
dan Aplikasi Konsep.
Penjelasan tahapan Konstruktivisme sebagai berikut :
1. Eksplorasi
45
-𝛼, 𝛽
Petunjuk Belajar
1. Bacalah dan pahami materi Tautomeri, Halogenasi Alfa, Adisi-

1,4 Pada Senyawa Karbonil Tak Jenuh -𝛼, 𝛽 dan Penggunaan
Aldehida dan Keton!
2. Gunakan Literatur atau sumber belajar lainnya yang berkaitan
dengan materi tersebut!
5. Waktu yang dialokasikan untuk mengerjakan LKM selama ±
75 menit!
Tujuan Pembelajaran
Setelah melakukan kegiatan pada LKM ini, mahasiswa diharapkan
dapat:
1. Menuliskan persamaan tautomeri dari senyawa aldehida dan
keton
2. Menuliskan mekanisme dari reaksi halogenasi alfa pada
senyawa aldehida dan keton
3. Meramalkan produk organik utama dari reaksi adisi 1,4 pada
senyawa karbonil tak jenuh -𝛼, 𝛽
4. Menjelaskan penggunaan aldehida dan keton dalam sintesis
46
1. Eksplorasi
Baca dan Pahamilah

Wacana 1 berikut
Masih ingatkah kamu jika salah satu efek dari reaktivitas Hidrogen alfa
(α) menyebabkan terjadinya pembentukan enolat? Delokalisasi dari ion
enolat menyebabkan timbulnya energi yang disebut energi resonansi.
Pakar ilmu organik sepakat dengan pendapat bahwa energi resonansi
inilah yang membantu pelepasan proton.
Contoh resonansi dari ion enolat adalah:
... ... ... ....- ... - ...

O. .O O. . O . O. .O
..
C6H5C-CH-CCH3 C6H5C-CH=CCH3 C6H5C-CH=CCH3
Efek lain yang terjadi akibat reaktivitas Hidrogen alfa adalah tautometri.
Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam,
dapat berada dalam dua bentuk yang disebut tautomer: suatu tautomer
keto dan sebuah tautomer enol.
Contoh dari tautomeri yaitu:
H R
R
O O HO O
-
O O
keto
enol
47
Berdasarkan literatur yang saudara baca, apa perbedaan dari

resonansi dan tautomeri tersebut?
JAWAB : ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
48
Untuk menjawab pertanyaan pada tahap ini, silakan diskusikan pertanyaan

tersebut dengan teman satu kelompokmu dan tuliskan hasil diskusi kalian pada
kolom yang telah disediakan
TAUTOMERI
Tautomeri adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan

reaksi perubahan yang disebut tautomerisasi, reaksi ini dihasilkan oleh
perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian
ikatan tunggal dengan ikatan ganda di sebelahnya.
Tautomeri : isomer
yang berbeda satu O H O H
dengan lainnya
hanya pada posisi
ikatan rangkap dan C C C C
sebuah atom
hidrogen yang H
berhubungan.
BENTUK KETO BENTUK ENOL
Satu tautomer berbentuk keto lainnya berbentuk enol. Bentuk keto lebih
stabil dari enol. Kebanyakan aldehida dan keton sederhana terutama dalam
bentuk keto, tetapi 2,4 pentana dion 80% enol. Jelaskan mengapa terdapat
perbedaan berdasarkan struktur tautomer 2,4-pentanadion berikut!
.. O.. ..O.. ...O. H .O..

CH3C CCH3
CH2 CH3C CCH3
CH
bentuk keto 20% bentuk enol 80%
49
JAWAB : ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
Tautomeri Mempengaruhi Kereaktivan
.................................................................................................................
.................................................................................................................
- Keton yang dapat menjalani tautomeri dapat dioksidasi oleh zat
pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap C=C dari tautomer enolnya.
.................................................................................................................
-
.................................................................................................................
-
50
Berdasarkan contoh gambar di atas, tuliskan persamaan

yang melukiskan tautomer dari senyawa berikut:
1 O O
2 H
. N
Ikatan rangkap antara karbon
CCH3
 dan  NH
kepada nitrogen
JAWAB : ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
51
Halogenasi Alfa
Keton mudah dihalogenasi pada karbon α, suasana basa (basa sebagai

pereaksi) atau suasana asam (katalis).
Dalam suasana basa
Dalam suasana asam
Halogenasi alfa merupakan dasar uji kimia  uji iodoform ( Reaksi

Haloform) gugus metil keton diiodinasi sampai terbentuk iodoform CHI
3
padat kuning.
52
Tuliskan tahap-tahap dalam reaksi sikloheksil metil keton

berikut hingga terbentuk padatan berwarna kuning (CHI3)
dalam suasana basa!
JAWAB : ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
53
Adisi 1,4 pada Senyawa Karbonil Tak Jenuh α,

β
A. Adisi 1,4-elektrofilik
+
Alkena bereaksi dgn HCl, serangan elektrofilik H terlebih dulu untuk
-
menghasilkan karbokation yg lebih stabil, diikuti serangan Cl
Mekanisme adisi 1,4 elektrofilik

1. Protonasi
O OH OH OH
H
H2C CH CH H2C CH CH H2C CH CH H2C CH CH
¯
2. Serangan oleh Nu :
OH OH O
H2C CH CH + Cl ClCH2CH CH ClCH2CH2 CH
Suatu enol (dari) aldehida aldehida
OH O H O
H2C CH CH + Cl H2C CH CH Cl H2C CH CH + HCl
B. Adisi 1,4 nukleofilik
Adisi terjadi pada ikatan rangkap C=C atau C=O (pada salah satu karbon
yg bermuatan positif parsial).
O OH O
HCN
H2C CHCCH3 + CN H2C CHCCH3 atau CH2 CH2CCH3
CN CN
54
¯
Mekanisme reaksi :Serangan CN pada karbon , adisi pd sistem
konyugasi
O O O
H2C CHCCH3 CH2 CH2 CCH3 CH2 CH CCH3
CN CN
CN
OH O
CN + CH2 CH CCH3 CH2 CH2 CCH3
CN CN
-
- Kedua adisi dapat terjadi, salah satu produk akan lebih dominan.
Halangan sterik di sekitar ikatan rangkap atau gugus karbonil dapat
menyebabkan serangan tertuju pada posisi yang tak terintangi. Aldehida
kurang terintangi dibanding keton diserang gugus karbonilnya.
-
Berilah masing-masing contoh reaksi dari (a) Adisi-1,4 elektrofilik dan (b)
-
Adisi-1,4 nukleofilik!
JAWAB : ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
55
.................................................................................................................
.................................................................................................................
Penggunaan Aldehida dan Keton dalam Sintesis
 Yang paling umum penggunaannya adalah propanon, dalam kehidupan

sehari-hari dikenal dengan aseton untuk pembersih kutet.
Kegunaan utama sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang
polar dan non polar.
 Sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan bau kayu manis
(sinamon), dan siveton (suatu keton) yang digunakan untuk bau musky
(menyengat, sumber asli dari semacam rusa) pada banyak parfum.
 Formaldehida merupakan komponen dari berbagai material dalam
bangunan rumah.
z
Reaksi dalam aldehida dan keton dapat dikelompokkan dalam tiga kategori
utama :
1. reaksi dalam mana gugus karbonil dipertahankan ( halogenasi alfa dan
adisi 1,4 )
2. reaksi dalam mana gugus karbonil diubah menjadi gugus fungsional
lain ( misalnya reduksi atau pengubahan menjadi hemiasetal )
3. reaksi dalam mana perpanjangan terjadi kerangka karbon pada gugus
karbonilnya ( reaksi Grignard dan Wittig ).
56
3. Pengembangan dan Aplikasi konsep
1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan tautomer dan bentuk-bentuknya serta

buatlah suatu mekanisme umum dari suatu reaksi tautomer!
JAWAB: ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
2. Mengapa halogenasi alfa dalam suasana asam memberikan rendemen yang
lebih baik daripada reaksi dalam suasana basa?
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
JAWAB: ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
57
.................................................................................................................
.................................................................................................................
4. Tulislah rumus untuk bentuk keto dan enol dari aseton!
JAWAB: ................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
5. Gambarlah rumus untuk anion enolat dari aseton!
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
JAWAB: .................................................................................................
.................................................................................................................
..................................................................................................................
.................................................................................................................
..................................................................................................................
.................................................................................................................
..................................................................................................................
.................................................................................................................
..................................................................................................................
.................................................................................................................
..................................................................................................................
..................................................................................................................
..................................................................................................................
58
..................................................................................................................
..................................................................................................................
Berdasarkan materi yang telah kamu

pelajari hari ini dapat ditarik kesimpulan
sebagai berikut!
KESIMPULAN: ...................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
.................................................................................................................
59
DAFTAR PUSTAKA
Erlangga, Jakarta
60
PADA MATERI ASAM KARBOKSILAT
DAN DERIVATNYA MATA KULIAH
KIMIA ORGANIK II
PERTEMUAN KESATU
MATERI PEMBELAJARAN:
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
 SIFAT FISIS ASAM KARBOKSILAT
 SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
 STRUKTUR MEMPENGARUHI KUAT ASAM KARBOKSILAT
NAMA :
KELOMPOK :
PROGRAM STUDI :
TUJUAN PEMBELAJARAN PETUNJUK PENGGUNAAN LKM:
1. Bacalah dengan teliti petunjuk yang

1. Mahasiswa dapat memahami ada dalam LKM.
tata nama asam karboksilat. 2. LKM terdiri empat tahap: Apersepsi,
2. Mahasiswa mampu Eksplorasi, Diskusi dan Penjelasan
menjelaskan sifat fisis dari Konsep, dan Pengembangan dan
asam karboksilat. Aplikasi Konsep
3. Mahasiswa dapat 3. Gunakan literatur atau sumber
menerangkan sintesis asam belajar lainnya yang berkaitan
karboksilat. dengan materi yang dipelajari.
4. Mahasiswa dapat 4. Diskusikanlah bersama teman
menjelaskan struktur sekolompok anda dan jawablah
mempengaruhi kuat asam. semua pertanyaan yang ada pada
LKM dengan jelas dan tepat.
5. Waktu diskusi untuk mengerjakan
LKM selama 75 menit.
6. Jika ada pertanyaan kurang jelas,
silahkan tanyakan kepada dosen.
APERSEPSI
Pernakah anda memberikan asam cuka

ketika memakan bakso?
Tahukah anda asam cuka salah satu dari

senyawa asam karboksilat?
Apa yang dimaksud dengan senyawa

asam karboksilat?
Tahukah anda struktur dari senyawa

asam karboksilat tersebut?
EKSPLORASI
Pernakah anda secara tidak sengaja memakan semut?

Bagaimana rasanya? Bagi anda yang pernah, pasti akan
mengatakan berasa asam! Ya, memang benar, rasanya
keasam-asaman. Tahukah anda mengapa bisa demikian?
Jawabannya akan segera anda ketahui. Rasa asam
tersebut disebabkan karena adanya suatu senyawa kimia
yang terkandung di dalam semut, yaitu senyawa asam
format. Asam format merupakan senyawa asam
karboksilat yang paling sederhana dengan nama IUPAC
yaitu asam metanoat. Rumus molekul asam karboksilat
adalah RCO2H dan rumus strukturnya:
Berdasarkan struktur dan uraian diatas, jelaskan menurut kelompok anda pengertian
senyawa Asam Karboksilat?
Jawab:
DISKUSI DAN PENJELASAN KONSEP
TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
Dalam sistem nomenklatur IUPAC, penamaan O CH3

asam karboksilat mengikuti aturan berikut:
 Tentukan senyawa induk, rantai karbon HO - C - CH2 - CH - CH3
1 2 3 4
yang berkelanjutan terpanjang yang
mengikat gugus karboksil.
 Ganti akhir –a dari nama senyawa induk Asam 3-Metilbutanoat
alkana dengan akhiran asam –oat. Jika
terdapat dua gugus karboksil,
O O
menggunakan akhiran asam –dioat.
 Berikan nomor rantai, atom karbon HO - C - CH2 - C - OH
1 2 3
karboksil adalah nomor 1.
 Namai dan nomori subtituen dengan cara
yang biasa. Asam 1,3-Propanadioat
COOH
Sedangkan untuk senyawa yang 1
mempunyai gugus karboksilat yang 6 2
berikatan dengan suatu cincin, 3
5
akhirannya adalah karboksilat.
4 Br
Asam 3-bromosikloheksana karboksilat
Pemberian nama berdasarkan sistem

trivial menggunakan huruf yunani α, β, γ, O
δ, ε, dan seterusnya dimulai dari karbon HO - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
yang berada disebelah atom karbon α β γ δ ε
gugus karboksilat.
Asam benzoat merupakan salah satu senyawa
asam karboksilat yang terdapat di dalam O
kehidupan sehari-hari seperti pada minuman CH2 - C - OH
berkarbonisasi sebagai zat pengawet. Asam
benzoat adalah asam karboksilat aromatik yang
paling sederhana. Pada umumnya, penamaan
suatu asam benzoat hanya sering digunakan pada
Asam 2-feniletanoat
asam benzoat tersubtitusi.
Berdasarkan tata nama asam karboksilat diatas, berilah nama IUPAC dan
penomoran dari masing-masing struktur berikut:
a.
a
O CH3
Jawab:
HO - C - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3
CH3
b.
COOH
Jawab:
c.
O
CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - OH
Jawab:
d. Buatlah struktur dari senyawa berikut:
Asam-2-Bromo-3-kloro-4-metilheksanoat Jawab:
SIFAT FISIS ASAM KARBOKSILAT
Asam Karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam karboksilat
membentuk ikatan hidrogen sesamanya atau dengan molekul lain. Jadi, asam
karboksilat memiliki titik didih tinggi untuk bobot molekulnya bahkan lebih tinggi
dibandingkan alkohol dan aldehid.
Berdasarkan uraian di atas, urutkanlah titik didih senyawa berikut dari yang
terendah ke yang terbesar!
(Asam format, asam asetat, etanol, butanol, benzil alkohol)
< < < <
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
Secara umum, jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat dikelompokkan
dalam tiga tipe rekasi:
1. Hidrolisis derivat asam karboksilat
2. Reaksi oksidasi
3. Reaksi Grignard
Reaksi ketiga diatas ringkasannya sebagai berikut:
1. Hidrolisis
O
H+/OH-
Amida: RCNR2' + H2O RCOOH + HNR'2
O
Ester: RCOR' + H2O H+/OH-
RCOOH + R'OH
O O
+ -
Anhidrida: RCOCR' + H2O H /OH RCOOH + HOOCR'
O
+ -
Halida asam: RCX + H2O H /OH RCOOH + HX
H+ / OH-
Nitril: RC N + H2O RCOOH + NH3
2. Oksidasi
Alkohol Primer: RCH2OH + [O]b RCOOH
O
Aldehid: RCH + [O] RCOOH
Alkena: RCH=CR2 + [O] RCOOH + R2C=O
Alkilarena: Ar-R + [O] ArCOOH

O
OH-
Metil keton: RCCH3 + X2 RCOOH + CH3X + X-
3. Reaksi Grignard
(1) Mg, eter
RX RCOOH
(2) CO2
(3) H2O, H+
KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT
Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu
asam Bronsted dalam air, dimana makin besar ionisasinya, makin banyak ion hidrogen
yang terbentuk, dan makin kuat asam tersebut. Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau
pKa. Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversible. Kesetimbangan terletak
pada sisi persamaan, yang energinya lebih rendah. Sifat struktur apa saja yang
menstabilkan anion dibandingkan dengan asam konjugasinya, akan menambah kuat
asam dengan cara menggeser letak keseimbangan kearah sisi H 3O+ dan anion (A-).
Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A- dan dengan demikian juga
mempengaruhi kuat asam HA adalah: keelektronegatifan, ukuran, hibridisasi, efek
induktif, stabilisasi resonansi, dan solvasi A-.
Berdasarkan uraian diatas, jelaskan masing-masing faktor-faktor yang
mempengaruhi kestabilan A- dengan singkat, jelas, dan benar.
Keelektronegatifan
Jawab:
Ukuran
Jawab:
Hibridisasi
Jawab:
Efek induktif
Jawab:
Stabilisasi resonansi
Jawab:
Solvasi A-
Jawab:
PENGEMBANGAN DAN APLIKASI KONSEP
1. Tulislah nama IUPAC dari senyawa asam karboksilat berikut ini:

a. c.
O COOH
CH3 - CH - CH2 - C - OH Cl
OH
b.
CO2H
H3C
2. Jelaskan sifat fisis asam karboksilat ditinjau dari titik leburnya beserta contoh!
3. Tuliskan mekanisme reaksi Grinard dalam sintesis asam karboksilat!
4. Urutkan keasaman suatu senyawa asam karboksilat dari asam kuat ke asam lemah
di bawah ini!
Asam o-klorobenzoat, Asam m-klorobenzoat, Asam p-nitrobenzoat, Asam
trikloroasetat.
KESIMPULAN
KIMIA ORGANIK II
PERTEMUAN KEDUA
 REAKSI ASAM KARBOKSILAT DENGAN BASA
 REAKSI ESTERIFIKASI ASAM KARBOKSILAT
 REAKSI REDUKSI ASAM KARBOKSILAT
 REAKSI TIONIL DIKLORIDA ASAM KARBOSKILAT
NAMA :
KELOMPOK :
PROGRAM STUDI :
TUJUAN PEMBELAJARAN PETUNJUK PENGGUNAAN LKM

ada dalam LKM.
1. Mahasiswa mampu
2. LKM terdiri empat tahap: Apersepsi,
memahami reaksi asam
Eksplorasi, Diskusi dan Penjelasan
karboksilat dengan basa
Konsep, dan Pengembangan dan
2. Mahasiswa mampu
Aplikasi Konsep
memahami esterifikasi asam
3. Gunakan literatur atau sumber
karboksilat
belajar lainnya yang berkaitan
3. Mahasiswa mampu
dengan materi yang dipelajari.
memahami reduksi asam
4. Diskusikanlah bersama teman
karboksilat.
sekolompok anda dan jawablah
4. Mahasiswa dapat
semua pertanyaan yang ada pada
menjelaskan reaksi tionil
diklorida asam karboksilat
silahkan tanyakan kepada dosen
APERSEPSI
Anda sudah mempelajari tentang tata

nama, sifat fisis, sintesis, dan
keasaman suatu senyawa asam
karboksilat karboksilat. Untuk
mengulang kembali, Apa yang
dimaksud dengan senyawa asam
karboksilat?
Tahukah anda apa saja reaksi-reaksi

suatu asam karboksilat?
Baiklah, Sekarang kita akan

membahas reaksi-reaksi asam
karboksilat.
EKSPLORASI
Susu kambing sangat bermanfaat bagi tubuh

manusia. Susu ini dihasilkan pada waktu 0-3 hari
setelah kambing melahirkan yang sangat banyak
mengandung zat gizi jika dibandingkan dengan susu
sapi. Biasanya susu ini dikonsumsi sekadarnya, atau
lebih karena dianggap mampu menyembuhkan
berbagai jenis penyakit. Susu kambing
memiliki protein terbaik setelah telur dan hampir
setara dengan ASI. Susu kambing memiliki aroma
yang khas yaitu bau prengus, yang disebabkan oleh
asam kaproat didalamnya, namun bau ini dapat di
kurangi dengan memberikan pakan tambahan
seperti akar asam jawa. Berdasarkan uraian di atas,
asam kaproat ini merupakan salah satu senyawa
asam karboksilat.
Asam Kaproat
Dari uraian dan struktur diatas, apa defenisi dari asam kaproat yang kalian
ketahui?
Jawab:
DISKUSI DAN
PENJELASAN KONSEP
Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa akan menghasilkan suatu garam dan air.
Asam karboksilat cepat bereaksi dengan basa anorganik, seperti ion hidroksida dan
amonia.
Contoh:
Asam asetat Natrium Natrium air

Hidroksida asetat
Reduksi Asam Karboksilat
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan

alkohol primer. Pada reaksi reduksi ini akan terbentuk aldehida, tetapi aldehida ini tidak
dapat diisolasi dan akan mudah tereduksi menjadi alkohol. Pada langkah akhir reaksi
kemudian dihidrolisis dengan asam.
Contoh :
Asam asetat etanol
Reaksi Esterifikasi
Asam karboksilat bila direaksikan dengan alkohol dengan bantuan katalis asam
akan segera terkonversi menjadi ester. Reaksi keseluruhan merupakan pengganti
gugus OH dari asam dengan gugus OR dari alkohol.
Contoh:
Asam asetat etanol etil asetat
Reaksi dengan tionil klorida
Pereaksi yang paling baik untuk mengkonversi asam karboksilat menjadi klorida
asam adalah tionil klorida (SOCl2) dan oksalil klorida (COCl2). Selama reaksi
berlangsung akan dilepaskan gas SO2, atau HCl, CO, dan CO2) hingga produk yang
dihasilkan tidak terkontaminasi.
Contoh:
O
O O
Cl - S - Cl
R - C - OH R - C - Cl + HCl + SO2
PENGEMBANGAN DAN APLIKASI

KONSEP
1. Suatu aldehida telah tercemar oleh suatu asam karboksilat karena oksidasi
aldehida oleh udara. Bagaimana menurut anda cara menghilangkan asam
tersebut?
2. Ramalkan dan berikan nama struktur hasil produk dari reaksi dibawah ini!
CO2H
H+
+ 2 CH3OH
CO2H
Asam Ftalat
3. Tulislah mekanisme lengkap esterifikasi antara asam asetat dengan dengan
CH318OH!
4. Tulislah mekanisme reaksi dari reduksi asam karboksilat dengan LiAlH4
secara lengkap!
5. Tulislah mekanisme reaksi tionil klorida dengan asam karboksilat secara
lengkap!
KESIMPULAN
KIMIA ORGANIK II
PERTEMUAN KETIGA
 KEREAKTIFAN DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
 HALIDA ASAM
 ANHIDRIDA
 ESTER
NAMA :
KELOMPOK :
PROGRAM STUDI :
PETUNJUK PENGGUNAAN LKM
TUJUAN PEMBELAJARAN
ada dalam LKM.
1. Mahasiswa dapat 2. LKM terdiri empat tahap: Apersepsi,
menentukan kereaktivan Eksplorasi, Diskusi dan Penjelasan
derivat asam karboksilat. Konsep, dan Pengembangan dan
2. Mahasiswa dapat memahami Aplikasi Konsep.
halida asam 3. Gunakan literatur atau sumber
3. Mahasiswa mampu belajar lainnya yang berkaitan
menjelaskan anhidrida asam dengan materi yang dipelajari.
karboksilat. 4. Diskusikanlah bersama teman
4. Mahasiswa dapat memahami sekolompok anda dan jawablah
ester asam karboksilat. semua pertanyaan yang ada pada
silahkan tanyakan kepada dosen
APERSEPSI
Sebelumnya kita telah membahas reaksi-

reaksi dari asam karboksilat. Adapun
reaksinya yaitu pembentukan garam,
esterifikasi, reduksi, dan tionil diklorida.
Pertemuan saat ini, kita akan membahas
derivat dari asam karboksilat. Derivat asam
karboksilat telah kita bahas sedikit pada
pertemuan awal tentang sintesis asam
karboksilat, namun pada pertemuan ini
derivat asam karboksilat yang dihasilkan dari
sintesis secara hidrolisis. Apa-apa saja
derivat asam karboksilat? Berikut
penjelasannya.
EKSPLORASI
Setelah kita makan, di permukaan piring dan sendok sering

nampak adanya lapisan minyak sisa dari makanan yang
dimasak dengan minyak. Untuk membersihkan kotoran
tersebut kita biasanya menggunakan sabun agar lapisan
minyak tersebut dapat segera dihilangkan dan piring serta
sendok menjadi kesat kembali. Apabila kita membersihkan
tanpa sabun/hanya dengan air saja, minyak yang menempel
akan sulit hilang karena minyak tidak larut dalam air.
Bagaimanakah sabun dapat membersihkan minyak? sabun
dibuat melalui reaksi esterifikasi salah satunya reaksi
saponifikasi. Sabun merupakan jenis dari surfaktan, yaitu
molekul yang memiliki gugus hidrofilik (suka air) dan gugus
hidrofobik (suka minyak). Karena sifat inilah sabun dapat
berikatan dengan air dan dapat berikatan dengan minyak
sehingga dapat membersihkan minyak dari piring atau benda
lain.
Dari wacana di atas, apa yang dimaksud dengan reaksi penyabunan atau
saponifikasi?
Jawab:
DISKUSI DAN PENJELASAN KONSEP
KEREAKTIFAN DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat
bila direaksikan dengan air. Pada derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi
yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehid dan keton tidak. Biasanya reagensia
mengadisi pada gugus karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubtitusi untuk
gugus pergi tersebut dalam derivat asam.
Adisi:
O OH
HCN
CH3CCH3 CH3 - C - CH3
CN
Subtitusi:
O O
H2O
CH3 - C - Cl CH3 - C - OH + HCl
Gugus pergi yang baik
O
- - - -
CH3 NH2 ORC OCR X-
Berkurangnya kebasaan
(bertambah mudahnya untuk ditukargantikan)
O O O O O O
R-C-R RC - NH2 RC - OR' RC - O - CR RC - Cl
Bertambahnya kereaktifan
HALIDA ASAM
Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya,

dengan imbuhan asam –at diubah menjadi –il klorida, contoh:
O
CH3 - C - Cl
etanoil klorida (IUPAC)
asetil klorida (trivial)
Dalam pembuatan klorida asam diperoleh melalui reaksi dengan tionil

klorida (SOCl2), atau zat penghalogen aktif lain, seperti fosforus triklorida (PCl 3).
Contoh:
O O
R - C - OH + SOCl2 R - C - Cl + SO2 + HCl
Suatu asam karboksilat suatu klorida
Tulislah suatu persamaan untuk pembuatan klorida asam berikut dibawah ini!
O
............... + ............... CH3 - CH2 - C - Cl
Jawab:
Reaksi klorida asam terdiri dari dua tahap: pertama, adisi nukleofil pada gugus
karbonil dan kedua disusul oleh eliminasi ion klorida, akan menghasilkan subtitusi
nukleofilik pada suatu karbon asil. Contohnya bisa kalian lihat pada buku
Fessenden Kimia Organik Jilid 2 halaman 109. Pada umumnya reaksi asam halida
ini terbagi menjadi 8 macam, yaitu:
1. Hidrolisis, dimana pemaksapisahan oleh air merupakan reaksi yang khas antara
suatu klorida asam dan suatu nukleofil menghasilkan asam karboksilat.
2. Reaksi dengan alkohol, dimana reaksi ini untuk menghasilkan ester dan HCl
dalam suatu reaksi yang beranalogi langsung dengan hidrolisis.
3. Reaksi dengan amonia dan amina, dimana amonia dan amina merupakan
nukleofil yang baik yang reaksinya menghasilkan amida.
4. Pengubahan ke anhidrida, ion karboksilat merupakan nukleofil dan garam
karboksilat (RCO2Na) dapat digunakan untuk menukargantikan klorida dari
klorida asam menghasilkan produk anhidrida asam.
5. Pengubahan ke aril keton, maksudnya reaksi ini merupakan satu jalur ke aril
alkil keton tanpa penataan ulang dari rantai samping alkil.
6. Reaksi dengan senyawa organologam, dimana reaksi suatu klorida asam
dengan reagen Grignard mula-mula akan menghasilkan keton, keton tersebut
bereaksi lebih lanjut dengan reagen Grignard untuk membentuk alkohol tersier
setelah hidrolisis.
7. Reduksi, dimana klorida asam dengan litium aluminium hidrida menghasilkan
alkohol primer.
8. Halogenasi alfa, dimana keton dapat dihalogenasi dalam posisi alfa oleh
pengolahan X2, dan H+ atau OH-.
Kedelapan reaksi diatas, perhatikanlah contoh mekanisme reaksi hidrolisis sebagai
berikut:
Asetil Klorida Asam Asetat
Ramalkanlah hasil produk dari reaksi senyawa di bawah ini!

O
C - Cl HO
Piridin
+
Jawab:………………
Benzoil klorida sikloheksanol
ANHIDRIDA
Suatu anhidrida mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat dengan satu
molekul air yang dibuang (tanpa air). Penamaan anhidrida ada dua macam, yaitu:
1. Anhidrida simetris
2. Anhidrida taksimetris
Contoh:
O O O O
CH3 - C - O - C - CH3 CH3 - C - O - C - CH2 - CH3
simetris tak simetris
IUPAC: anhidrida asam etanoat anhidrida etanoat propanoat
Trivial: anhidrida asam asetat anhidrida asetat propionat
Uji pemahaman: tulislah nama IUPAC yang sesuai untuk anhidrida

dibawah ini:
O O
CH6H5C - O - C - CH3
Jawab:
Reaksi anhidrida terdiri dari tiga macam, yaitu: hidrolisis, reaksi dengan alkohol dan
fenol, reaksi dengan ammonia dan amina.
1. Hidrolisis, dimana anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam
karboksilat, contoh:
O O
R - C - O - C - R' + H2O RCO2H + R'CO2H
Anhidrida asam-asam karboksilat
2. Reaksi dengan alkohol dan fenol

Reaksi anhidrida dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan ester. Contoh:
O
O OCCH3
OH O- Na+ O
NaOH (CH3C)2O
+ CH3CO- Na+
Fenol Fenil Asetat
3. Reaksi dengan amonia dan amina

Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan anhidrida
menghasilkan amida.
Contoh:
O O O
CH3 - C - O - C - CH3 + 2NH3 CH3 - C - NH2 + CH3CO2- NH4+
Anhidrida asam asetat amonia asetamida
ESTER
Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang
terikat pada oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya
dengan membuang kata asam.
O
CH3 - CH2 - C - O - CH3
IUPAC: metil propanoat
Trivial: metil propionat
Berikan nama IUPAC dari senyawa berikut: CH3CH2CO2CH(CH3)2

Jawab:
Reaksi ester
Reaksi ester terdapat 5 macam, yaitu sebagai berikut:
1. Hidrolisi asam
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible.
Bila asam karboksilat diesterkan, digunakan alkohol berlebih. Untuk membuat
reaksi kebalikkannya yakni hidrolisis berkataliskan asam dari ester menjadi asam
karboksilat.
O O
C C
OH H+, kalor OCH3
+ CH3OH + H2O
Asam Benzoat Metanol Metil Benzoat
O O
C C
OCH3 H+, kalor OH
+ H2O + CH3OH
Metil Benzoat berlebih Asam Benzoat Metanol

2. Hidrolisi basa (penyabunan)
Hidrolisis suatu ester dalam basa, atau penyabunan merupakan suatu reaksi
takreversibel karena penyabunan seringkali menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol dengan rendemen yang lebih baik daripada hidrolisis asam, karena reaksi
berlangsung dalam suasana basa, hasil penyabunan adalah garam karboksilat,
reaksinya sebagai berikut:
Penyabunan:
O O
C C
OCH3 kalor O-
+ OH- + CH3OH
Metil Benzoat Ion Benzoat Metanol

Pengasaman:
O O
C C
O- + H + OH
Asam Benzoat
3. Transesterifikasi
Reaksi ini beranalogi langsung dengan hidrolisis dalam asam atau basa,
biasanya digunakan alkohol awal secara berlebih.
Contoh:
O O
H
CH2=CHCOCH3 + CH3CH2OH CH2=CHCOCH2CH3 + CH3OH
Metil Propenoat berlebih Etil Propenoat
4. Reaksi dengan amonia

Ester bereaksi dengan ammonia berair menghasilkan amida, reaksinya
sebagai berikut:
O O
0o
ClCH2COCH2CH3 + NH3 ClCH2CNH2 + CH3CH2OH
1 jam
Etil Kloroasetat Kloroasetamida
5. Reduksi
Ester dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik, atau disebut juga reaksi
hidrogenolisis ester ataupun litium aluminium hidrida menghasilkan sepasang
alkohol (setidaknya alkohol primer). Reaksinya sebagai berikut:
O
Na
CH3(CH2)8COCH2CH3 + NH3 CH2CH3OH CH3(CH2)8CH2OH + CH3CH2OH
Etil dekanoat 1-dekanol etanol
6. Reaksi dengan reagensia Grignard

Reaksi ester dengan reagensia Grignard merupakan teknik yang sangat
bagus untuk membuat alkohol tersier dengan dua gugus R yang identik. Contoh reaksi
Grignard sebagai berikut:
Serangan awal:
.. .. - +
O: :O: MgX :O:
δ- δ+ .. .. - +
RC - OR' + CH3 MgX RC OR'
.. RC + R'O:
.. MgX
suatu ester CH3 CH3

suatu tipe hemiketal suatu keton
Kemudian keton menjalani reaksi kedua dengan reagensia Grignard. Laju reaksi ini
lebih cepat daripada reaksi pertama, oleh karena itu keton tidak dapat di isolasi.
Serangan kedua dan hidrolisis:
PENGEMBANGAN DAN
APLIKASI KONSEP
1. Jelaskan faktor-faktor yang mempengaruhi gugus karbonil mudah diserang oleh

nukleofilik!
2. Mengapa asetil klorida lebih cepat bereaksi dengan air daripada metil klorida,
jelaskan beserta reaksinya!
3. Tulislah mekanisme dari reaksi asetil klorida dengan air berlangsung cepat!
4. Bagaimana mekanisme pembuatan anhidrida dari klorida asam dan suatu ion
karboksilat?
5. Tulislah mekanisme reduksi klorida asam menghasilkan suatu alkohol!
6. Tulislah secara lengkap bagaimana mekanisme hidrolisis ester dalam suasana
basa dan asam!
KESIMPULAN
LEMBAR KERJA
MAHASISWA (LKM)
LKM 1 KIMIA ORGANIK II
BERBASIS
KONSTRUKTIVISME
KlASIFIKasi dan tata nama

ikatan, dan sifat fisis amina
Tanaman Tembakau
(Nicotiana tabacum)
3 -(1-metil-2-pirolidinil) piridin
NAMA KELOMPOK :
KELAS :
ANGGOTA KELOMPOK :
1.
2.
3.
4.
5.
NURUL AULIYA NISA

PENDIDIKAN KIMIA FKIP UR
Tujuan Pembelajaran Petunjuk Belajar
1. Menjelaskan pengertian 1. Baca dan pahami materi amina yang

amina disajikan dalam LKM
2. Menjelaskan klasifikasi 2. LKM konstruktivisme ini terdiri
dari beberapa tahap yaitu:
amina
- Eksplorasi,
3. Menjelaskan Tata Nama - Diskusi dan penjelasan konsep, dan;
Amina - Pengembangan dan aplikasi konsep
4. Menjelaskan Ikatan dalam belajar lainnya yang berkaitan
amina dengan materi tersebut
5. Menjelaskan Sifat Fisis 4. Diskusikan dengan teman
sekelompokmu
Amina
5. Jawablah pertanyaan yang
terdapat dalam LKM dengan tepat.
6. kerjakanlah dengan waktu 75
menit
1. Eksplorasi
Tahukah anda dengan tanaman kaktus peyote?

Tanaman ini berasal dari gurun chihuahuan,
lembah Rio Grande, Texas. Kaktus peyote
merupakan tanaman yang bisa menimbulkan
halusinasi. Kandungan yang terdapat dalam
tanaman ini adalah meskalin. Meskalin inilah
yang menyebabkan halusinasi, sehingga kaktus
ini dimasukkan kedalam kelompok obat
terlarang. Meskalin merupakan senyawa
alkaloid yang mengandung gugus amina. Pada
struktur meskalin terdapat atom C yang
mengikat atom Nitrogen. Perhatikan struktur
meskalin berikut! Kaktus Peyote
(3,4,5 trimetoksi fenetilamina)
LKM KIMIA ORGANIK II - AMINA Page 2

Dari uraian tersebut, maka apakah yang dimaksud dengan amina?
Jawab:
2. Diskusi dan penjelasan konsep
A. Klasifikasi Amina
Amina merupakan suatu kelompok senyawa penting. Senyawa dengan
gugus amina sangat banyak dijumpai di alam dalam bentuk obat-obatan. Amina
memiliki gugus (Ar) R-NH2. Berdasarkan jumlah substituennya alkil atau aril
yang terikat pada nitrogen, amina dikelompokkan sebagai amina primer, amina
sekunder atau tersier. Berikut merupakan contoh dari senyawa amina.
Perhatikan pada Struktur metilamina terdapat satu atom C yang

terikat pada atom nitrogen, sedangkan pada struktur dimetilamina terdapat
dua atom C yang terikat pada atom nitrogen, sementara pada trietil amina
terdapat tiga atom C yang terikat pada satu atom nitrogen. Berdasarkan
contoh diatas, apakah yang dimaksud dengan amina primer, amina sekunder,
dan amina tersier?
Jawab:
a. Amina primer :
b. amina sekunder :
c. amina tersier :

B. TATA NAMA AMINA
Penamaan amina diturunkan dari berbagai gugus aril atau alkil yang terikat pada
nitrogen. Setiap gugus alkil disusun berdasarkan abjad atau ukuran (besar atau
kecilnya) yang menyatakan akhiran amina. Amina sederhana biasanya diberi nama
berdasarkan sistem gugus fungsional. Contoh senyawa yang mengandung gugus amina
adalah sebagai berikut:
Diamina diberi nama dari nama alkana induknya dengan angka awalan yang sesuai
kemudian diikuti dengan akhiran –diamina. Berikut ini merupakan contoh dari senyawa
diamina.
Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen, gugus alkil terbesar
dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil-amina.
Jika terdapat gugus fungsi yang lebih tinggi dalam urutan tata nama, maka digunakan
awalan amino. Urutan gugus amino lebih rendah bila senyawa induk memiliki arti yang
lebih penting. Gugus hidroksil, karbonil, dan karboksil memiliki urutan yang lebih tinggi
dibandingkan amino, sehingga untuk penamaan diberikan akhiran gugus yang tertinggi.

Uji Pemahaman!
1. Tulislah nama dari struktur senyawa berikut, dan klasifikasikan
kedalam amina primer, sekunder dan tersier!
Jawaban:
C. Ikatan dalam Amina

Atom N pada amina memiliki orbital sp3 dan bentuk molekul yaitu tetrahedral,
dengan sudut 1080. Nitrogen memiliki sepasang elektron bebas. Perhatikan gambar
dibawah ini.

Dari geometri ini kita akan mengira bahwa amina tersier ini bersifat optik karena
memiliki pusat kiral yaitu atom N. Tetapi kenyataannya amina tersier ini tidak
bersifat optik. Hal ini disebabkan pada amina tersier mengalami perubahan yang
membentuk kesetimbangan yang sangat cepat.
D. Sifat-Sifat Fisis Amina
Elektronegativitas nitrogen dalam amina menghasilkan ikatan N-H yang

polaritasnya tinggi. Suatu fenomena bahwa senyawa yang bersifat polar dapat
mempengaruhi sifat-sifat fisiknya, seperti titik didih. Keadaan ini juga berlaku untuk
amina yang bersifat lebih polar daripada alkana tetapi kurang polar dibandingkan
dengan alkohol.
Ikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya
diatas titik didih senyawa (alkana, eter) dan lebih rendah dibandingkan titik didih
alkohol meskipun berat molekulnya sama.
CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH

t.d 34,50C t.d 560C t.d 1170C
Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan
hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat
membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat
digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air.
(CH3)3N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2

t.d 3°C t.d -10°C t.d 48°C
Tidak ada ikatan Hidrogen Ada ikatan Hidrogen
Tabel 1. Sifat Fisis beberapa Amina

Nama Struktur Titik Didih oC Kelarutan dalam air
Metilamina CH3NH2 -6.3 ∞
Dimetilamina (CH3)2NH 7.5 ∞
Trimetilamina (CH3)3N 3 ∞
Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞
Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞
Anilina C6H5NH2 184 3,7 g/100 mL
Anilina merupakan suatu senyawa turunan benzen yang memiliki

gugus amina. Anilin dapat digunakan sebagai bahan bakar roket,
pembuatan warna diazo, obat-obatan, dan sebagai bahan peledak.

Jawablah pertanyaan berikut dengan tepat dan benar!

1. Tentukan masing-masing senyawa berikut ini, apakah termasuk amina primer,
sekunder, tersier, atau kuarterner!
a. CH3CH2NH2 b c.
2. Tulislah rumus struktur dari senyawa berikut ini:
A. Etilisopropilamina
B. 3-amino,1-propanol
3. Faktor apakah yang mempengaruhi titik didih dan kelarutan amina?
4. Tunjukkan tipe ikatan hidrogen yang terjadi dalam (a) dimetilamina murni, (b)
dimetilamina dalam air.
Jawaban:
Kesimpulan

Kesimpulan:

Daftar Pustaka
Fessenden, Ralps J., & Fessenden, Joan.S., 1995, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2,
Erlangga, Jakarta.
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J., 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat, Edisi
11, Erlangga, Jakarta
Hardjono sastrohamidjojo., 2011, Kimia Organik Dasar. UGM University press,
Yogyakarta
Riswiyanto., 2009. Kimia organik, Erlangga, Jakarta.
Putnam,jerome., 2014, Four Drug Culture Visions., https://vortexcourage.me/2014/

07/14/four-drug-culture-visions/, diakses pada 12 februari 2018.
_____., 2014, Tembakau Bisa tangkal Virus Ebola,

http://sp.beritasatu.com/inovasi/profesor-sutiman-tembakau-bisa-tangkal-
virus-ebola /62 825 diakses pada 12 februari 2018.

LEMBAR KERJA
MAHASISWA (LKM)
KIMIA ORGANIK II
LKM 2 BERBASIS
KONSTRUKTIVISME
PEMBUATAN AMINA
NAMA KELOMPOK :
KELAS :
ANGGOTA KELOMPOK :
1.
2.
3.
NURUL AULIYA NISA
4.
5. PENDIDIKAN KIMIA FKIP UR
6.
Petunjuk Belajar
Tujuan Pembelajaran
1. Menjelaskan proses 1. Baca dan pahami materi amina

yang disajikan dalam LKM
Pembuatan Amina
2. LKM konstruktivisme ini terdiri
2. Menjelaskan faktor-faktor
- Eksplorasi,
yang mempengaruhi kebasaan - Diskusi dan penjelasan
konsep, dan;
dari Amina
- Pengembangan dan aplikasi
3. Menjelaskan garam-garam konsep
Amina
dengan materi tersebut
4. Diskusikan dengan teman
sekelompokmu
terdapat dalam LKM dengan
tepat.
6. Kerjakanlah dengan waktu 75
1. Eksplorasi menit
Efedrin adalah tanaman alkaloid yang

ditemukan pada tanaman Ma Huang yang
berasal dari Cina. Tanaman ini dapat
digunakan sebagai stimulan sirkulasi,
diaforetik, antipiretik, sedatif untuk
pengobatan batuk. Efedrin dapat disintesis
dengan ekstraksi dari tanaman, dan sintesis
dari bahan-bahan kimia. Efedrin yang
diperoleh dari cara sintesis bahan-bahan
kimia dapat dilihat pada mekanisme dibawah
ini.
Tanaman Ma Huang
1. Tentukan rumus struktur senyawa efedrin!

2. Apakah perbedaan cara sintesis efedrin dengan ekstraksi dan sintesis dari
bahan-bahan kimia?

Jawaban:
A. Pembuatan amina
Pembuatan amina dapat dikelompokkan tiga kategori umum yaitu:
1. Substitusi Nukleofilik
2. Reduksi
3. Penataan ulang amida
1. A. Sintesis dengan substitusi nukleofilik

Molekul amina memiliki 1 PEB, sehingga amina bersifat nukleofilik.
Amonia + RX  garam amina + Basa (NaOH) Amina bebas
Ukuran kereaktifan alkil halida adalah : CH3X > primer > sekunder.
Alkil halida tersier (R3X) tidak dapat bereaksi substitusi dengan
amina, reaksi yg terjadi akan menghasilkan produk eliminasi.
Perhatikan reaksi amina dengan alkil halida pada reaksi berikut:

Metode ini memiliki Kelemahan yaitu garam amina yang terbentuk
bisa mempertukarkan proton dengan amonia/amina primer, sehingga dapat
menghasilkan campuran mono-, di-, trialkilamina, bahkan amonium
kuarterner.
Bila ingin dihasilkan garam amonium kuarterner, maka dalam proses
sintesis gunakan alkilhalida berlebih. Berikut contoh dari reaksi tersebut:
B. Sintesis Ftalimida Gabriel

Sintesis ftalimida Gabriel adalah suatu sintesis yang menghasilkan amina
primer tanpa amina sekunder dan tersier. Tahap pertama dalam rentetan
reaksi ini adalah seaksi SN2 dengan anion ftalimida sebagai nukleofil.
Berikut reaksinya:
2. Pembuatan Amina dengan Reduksi

Metode ini biasa digunakan untuk menghasilkan amina aromatik karena gugus nitro
mudah direduksi baik dengan katalis maupun dengan pereduksi logam (besi, timah,
seng) dan asam. Reaksi berlangsung melalui nitrasi aromatik eletrofilik.

Amina primer, Amina sekunder dan tersier,terutama yang mengandung R yang berbeda
dapat disintesis dari amida seperti persamaan reaksi dibawah ini:
Pada reduksi diatas gugus karbonil diubah menjadi CH2 sedangkan atom N
tidak mengalami perubahan. Oleh karena itu hasil reduksi amida dapat berbentuk
amina primer, sekunder, dan tersier tergantung dari senyawa amida yang
digunakan.
Nitril bila direduksi dapat menghasilkan amina. Pada reduksi nitril, amina
yang dihasilkan hanya amina primer dan reduksi dapat dilakukan dengan LiAlH 4
atau secara katalitik.
3. Pembuatan Amina dari Penataan Ulang

Salah satu reaksi penataan ulang amina adalah dari amida yang disebut penataan ulang
Hoffman. Prinsip penataan ulang Hoffman adalah amida direaksikan dengan air Brom
(Br2) atau air klor (Cl2) dalam larutan natrium hidroksida.
Mekanisme reaksi penataan ulang Hoffman dapat ditulis sebagi berikut:

B. Kebasaan Amina
Amina bersifat basa lemah dalam air karena memiliki PEB. Kebasaan
amina dapat ditentukan oleh nilai :
1. Kb
2. pKb
3. Ka dari asam konjugat
4. pKa dari asam konjugat
Sifat-sifat struktural yang sama dapat mempengaruhi kuat asam relatif dari
asam karboksilat dan fenol juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina:
1. Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina itu bersifat basa
yang lebih lemah

2. Jika kation itu terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina itu bersifat
basa yang lebih kuat.
3. Karena semakin besar nilai Kb, sifat kebasaan semakin kuat pKb = - log Kb , Semakin kecil
nilai pKb, sifat kebasaan semakin kuat
Faktor-faktor yang mempengaruhi kebasaan Amina

1. Gugus Pendorong Elektron
Alkil yang terikat pada nitrogen akan meningkatkan kebasaan dengan cara
menyebarkan muatan positif dalam kation, sehingga kation menjadi terstabilkan.
Pada reaksi SN1, gugus alkil akan melepaskan elektron dan membentuk karbokation
2. Pengaruh solvasi
Kation terstabilkan oleh bertambahnya solvasi karena pelarut (misal air) membantu
menyebarkan muatan positif. Contoh : (CH3)3N (pKb = 4,19) bersifat basa lebih
lemah daripada (CH3)2NH (pKb = 3,27)
Mengapa diemetilamina lebih kuat tingkat kebasaannya dibandingkan

trimetilamina?
Jawab:
3. Pengaruh Hibridisasi
Hibridisasi Nitrogen sp2 pada suatu amina menyebabkan sifat basa lebih lemah
karena PEB-nya lebih kuat terikat, sehingga amina bebas lebih terstabilkan. Contoh
:

Piridina pKb = 8,75 Piperidina pKb = 2,88
4. Pengaruh Resonansi
Amina aromatik memiliki sifat kebasaan lebih lemah dibandngkan dengan amina siklik.
Misalnya pada sikloheksana lebih basa daripada senyawa anilina.
Anilin pKb = 9,37 Sikloheksilamina pKb = 3,3
PEB (pasangan elektron bebas) pada anilin akan terdelokalisasi dalam cincin
aromatis, sehingga PEB anilina lebih terstabilkan. Anilin bersifat basa lebih lemah.
Perbedaan sifat kebasaan ini disebabkan anilin bisa membentuk delokalisasi. Berikut
merupakan proses delokalisasi senyawa anilina.
Dari keempat struktur resonansi hibridisasi ini, struktur 2,3,dan 4 menunjukkan bahwa
atom N tidak memiliki orbital isi. Hal ini berbeda dengan sikloheksilamina yang tidak dapat
membentuk delokalisasi, sehingga kebolehjadian untuk terjadi protonasi pada
sikloheksilamina lebih besar.
Sementara ion anilinium tidak dapat terdelokalisasi oleh awan pi aromatis.

C. GARAM AMINA
Garam yang terbentuk oleh amina adalah zat kristal yang dapat cepat larut
dalam air. Alkaloid yang banyak larut (misalnya kina dan atropin) digunakan bagi
dunia medis dalam bentuk garam larut (hidroklorida).
Reaksi suatu amina dengan suatu asam mineral (seperti Hl) atau suatu asam
karboksilat (seperti asam asetat) menghasilkan suatu garam amina. Garam amina
lazim diberi nama menurut salah satu dari dua cara: sebagai garam ammonium
tersubstitusi atau sebagai kompleks amina-asam.
(CH3)3N: + HCl  (CH3)3NH+ Cl-

trimetilamonium klorida atau trimetilamina hidroklorida
CH3CH2NH2 + CH3CO2H CH3CH2NH3 -O2CCH3

etilamonium asetat atau etilamina asetat
Jawablah pertanyaan berikut dengan tepat dan jelas!

1. Bagaimanakah cara membuat asam amino dibawah ini dengan suatu sintesis
ftalimida?
(CH3)2CHCH2CHNH2CO2H
2. Urutkan kebasaan dari yang paling kuat dan jelaskan penyebabnya !
a. b. c.
3. Jelaskan faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kebasaan suatu amina!
4. Tulislah persamaan yang menunjukkan pembentukan piperazina sitrat yang terbentuk
dari asam sitrat dan piperazina!
JAWABAN:

KESIMPULAN:

Daftar Pustaka
Fesenden, Ralps J., & Fesenden, Joan.S., 1995, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2,
Erlangga, Jakarta.
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J., 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat, Edisi
11, Erlangga, Jakarta
Yogyakarta

LEMBAR KERJA
MAHASISWA (LKM)
KIMIA ORGANIK II
LKM 3 BERBASIS
KONSTRUKTIVISME
Reaksi substitusi amina dengan

benzensulfonil klorida, amina dengan asam
nitrit, eliminasi hofmann, dan penggunaan
amina dalam sintesis
NAMA KELOMPOK :
KELAS :
ANGGOTA KELOMPOK :
7.
8.
9.
10.
11. NURUL AULIYA NISA
PENDIDIKAN KIMIA FKIP UR
Tujuan Pembelajaran Petunjuk Belajar
1. Baca dan pahami materi amina

1. Menjelaskan Reaksi substitusi yang disajikan dalam LKM
dengan Benzensulfonilklorida
2. LKM konstruktivisme ini terdiri
2. Menjelaskan Reaksi Amina
dengan Asam Nitrit
- Eksplorasi
3. Menjelaskan Eliminasi Hofmann
4. Menjelaskan Penggunaan Amina - Diskusi dan penjelasan
dalam Sintesis konsep, dan;
- Pengembangan dan aplikasi
konsep
dengan materi tersebut
4. Diskusikan dengan teman
sekelompokmu
terdapat dalam LKM dengan tepat
1. Eksplorasi
6.
7. KM dengan tepat.
8. kerjakanlah dengan waktu 75
Tahukah anda dengan buah rambutan? Buah
menit
rambutan memiliki rasa manis dan ada yang asam
manis. Buah rambutan memiliki kulit yang berwarna
merah. Seringkali kulit buah ini hanya dibuang dan
menjadi sampah. Kulit buah rambutan memiliki
senyawa kimia yang berfungsi sebagai anti bakteri.
Sehingga kulit rambutan dapat dijadikan sebagai
obat penyakit disentri. Disentri disebabkan oleh
bakteri pada organ usus. Penyakit disentri ini juga
dapat diobati dengan senyawa sulfaguanidin.
Sulfaguanidin memiliki gugus amina. Fungsi
sulfaguanidin juga menjadi antibakteri pada
penyakit disentri. Perhatikan struktur senyawa
sulfaguanidin berikut!
Bahan-bahan apakah yang kita butuhkan untuk membuat sulfaguanidin?

A. Reaksi Substitusi Dengan Benzensulfonilklorida (Reaksi
Hisnberg)
Reaksi Hisnberg merupakan reaksi yang membedakan antara amina primer,

sekunder, dan amina tersier. Dalam reaksi hisnberg, senyawa amina akan dikocok
dengan benzensulfonil klorida dalam larutan natrium hidroksida. Berikut
merupakan reaksi antara amina primer, sekunder, dan tersier dengan
benzensulfonil klorida.
a. Amina Primer :
Amina primer jika bereaksi dengan benzensulfonil klorida akan menghasilkan
sulfonamida yang memiliki H asam yang kemudian bereaksi dengan NaOH membentuk
garam Na pada sulfonamida yang larut dalam NaOH (basa). Pemberian larutan asam
akan menghasilkan endapan pada sulfonamida.
b. Amina sekunder :
Amina sekunder bereaksi dengan benzensulfonil klorida membentuk sulfonamida
yang tidak memiliki H asam sehingga tidak larut dalam larutan NaOH encer.
Pengasaman dengan HCl tidak dapat melarutkan endapan sulfonamida.

Dibawah ini merupakan contoh reaksi amina sekunder dengan
benzen sulfonil klorida.
c. Amina tersier
Amina tersier tidak dapat bereaksi dengan benzensulfonil klorida, tetapi NaOH
dapat bereaksi dengan benzensulfonil klorida membentuk suatu garam dari
benzensulfonat. Amina tidak larut dalam larutan NaOH encer, tetapi larut pada
pengasaman dengan HCl karena garam amina klorida terbentuk.

Amina juga bereaksi dengan aldehid dan keton untuk menghasilkan imina dan
enamina.
Apakah perbedaan imina dan enamina?

Jawab:
Bagaimakah cara sintesis sulfaguanidin yang dapat digunakan untuk

mengobati disentri!
B. Reaksi Amina Dengan Asam Nitrit
a. Amina primer
Amina primer aromatik dan alifatik bila bereaksi dengan asam nitrit akan
menghasilkan garam diazonium. Namun garam diazonium dari amina aromatik
lebih stabil daripada amina alifatik. Garam diazonium baik alkil ataupun aril
mudah terurai menjadi alkohol dalam air. Reaksi natrium nitrit dengan HCl
(Nitrosasi) ialah sebagai berikut:

b. Amina sekunder
Nitrosasi pada amina sekunder baik alifatik maupun aromatik menghasilkan
nitrosoamin. Mekanisme untuk keduanya terjadi ialah sebagai berikut
Untuk aril nitroso N akan terjadi penyusunan ulang dengan adanya asam
menghasilkan p – nitroso.

c. Amina tersier
Nitrosasi pada amina aromatik tersier berbeda dengan amina alifatik tersier.
Pada nitroso amina aromatik tersier berlangsung melalui mekanisme substitusi
elektrofilik aromatik.
Mengapa nitrosasi pada amina alifatik tersier tidak dapat terjadi?
Jawab:
C. Eliminasi Hofmann
Eliminasi hoffman adalah suatu reaksi eliminasi amonium kuarterner

hidroksida melalui pemanasan dengan Ag2O (perak oksida). Amonium kuarterner
hidroksida adalah turunan amina yang digunakan dalam studi penentuan struktur,
karena senyawa ini bereaksi eliminasi untuk menghasilkan alkena dan amina.
Alkena terpendek/tersubstitusi paling sedikit disebut ‘produk hofmann’.
Tahap I : pembentukan amonium kuarterner hidroksida

Bila suatu amonium kuarterner halida direaksikan dengan perak oksida dalam air,
akan diperoleh amonium kuarterner hidroksida
2R4N+ X- + Ag2O + H2O  2R4N+ OH- + 2AgX

Tahap II : Eliminasi
Bila 2R4N+ OH- padat dipanaskan, terjadi suatu reaksi eliminasi yang disebut
eliminasi hofmann. Reaksi ini merupakan suatu reaksi E2 dimana amina merupakan
gugus pergi.
D. Penggunaan Amina dalam Sintesis
Amina banyak digunakan dalam sintesis maupun dalam kehidupan sehari-hari,

seperti:
1. Sebagai penarik serangga yaitu senyawa trimetil amina.
2. Sebagai pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi yaitu senyawa dimetil
amina
3. Sebagai katalisator.
4. Amina dapat digunakan untuk memisahkan asam karboksilat rasemik, sontohnya
striknina (Strychnine) dan brusina(brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji
bidara laut. Kedua senyawa tersebut merupakan stimulan yang bersifat racun dari
sistem syaraf pusat.

Jawablah pertanyaan berikut dengan tepat dan jelas!

1. Salah satu obat yang bisa digunakan untuk pengobatan malaria yang disebabkan
oleh plasmodium falciparum adalah sulfadiazin. Bagaimana cara mensintesis
sulfadiazin berikut!
2. Berikan salah satu contoh reaksi amina dengan keton!

3. Senyawa amina A dan B berisomer satu dengan yang lainnya mempunyai rumus
molekul C4H11N. Jika direaksikan dangan Natrium nitrat dan HCl, A dan B akan
melepaskan semua atom nitrogennya dan menghasilkan dua isomer alkohol C dan
D (C4H10O). senyawa C tidak dapat teroksidasi dan di esterifikasi. Senyawa D
jika dioksidasi menjadi senyawa E yang dapat mereduksi pereaksi fehling dan
dapat di adisi dengan NaHSO4. Tentukan senyawa A,B,C,D, dan E!
4. Kafein adalah senyawa alkaloid yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif
dan diuretik ringan. Bagaimana cara kerja kafein sebagai obat!
JAWAB:

Dari beberapa materi yang telah dipelajari dapat diambil kesimpulan
sebagai berikut:

Daftar Putaka
Fesenden, Ralps.J., & Fesenden, Joan.S., 1995, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2,
Erlangga, Jakarta.
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J., 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat,
Edisi 11, Erlangga, Jakarta
Yogyakarta

KIMIA LKM 1
ORGANIK
LEMBAR KERJA MAHASISWA

REAKSI RADIKAL BEBAS
“Alkana: Reaksi substitusi radikal bebas”
KELOMPOK :
Anggota:
1.
2.
3.
4.
5.
Petunjuk Belajar
1. Baca dan pahami materi yang
disajikan dalam LKM
Tujuan Pembelajaran belajar lainnya yang berkaitan
dengan materi tersebut.
Setelah mempelajari materi ini,
3. Diskusikanlah bersama teman
mahasiswa diharapkan dapat: satu kelompokmu.
1. Menjelaskan pembentukan 4. Jawablah semua pertanyaan yang
radikal bebas ada pada LKM dengan singkat,
2. Menjelaskan mekanisme jelas dan tepat.
5. LKM ini berbasis konstruktivisme
reaksi radikal bebas
dengan tahapan eksplorasi,
3. Menentukan tahap penentu diskusi dan penjelasan konsep,
laju reaksi radikal bebas serta pengembangan dan aplikasi
6. Waktu yang dialokasikan untuk
mengerjakan LKM selama ±75
menit.
7. Jika ada materi atau pertanyaan
yang kurang dipahami, silahkan
bertanya kepada dosen
Petunjuk Umum: Silahkan baca buku Kimia Organik atau sumber belajar
lainnya yang berkaitan dengan materi. Kemudian diskusikan pertanyaan-
pertanyaan berikut ini bersama teman-teman satu kelompokmu!
1. Eksplorasi
Ketika membaca artikel-artikel mengenai

kesehatan sering kita lihat dan kita baca, banyak isu-isu
hangat yang diangkat di dalam artikel kesehatan, salah
satunya adalah mengenai radikal bebas yang dapat
memacu kanker. Radikal bebas sebenarnya terbentuk
secara alami sebagai bagian dari proses metabolisme
tubuh kita. Namun radikal bebas juga dapat dipengaruhi
Sel kanker
1
oleh faktor lingkungan, termasuk kebiasaan merokok, penggunaan pestisida pada
makanan, polusi dan radiasi. Ketika radikal bebas menyerang satu molekul, molekul yang
awalnya netral akhirnya diubah menjadi radikal. Proses ini menyebabkan reaksi berantai
yang dapat menyebabkan kehancuran sel. Radikal bebas merupakan salah satu sebab
terjadinya mutasi spesifik pada DNA yang akan dapat menyebabkan penyakit kanker
dengan kerusakan dapat terjadi pada awal fase transisi dan permanen. Selain itu, radikal
bebas juga merupakan molekul organik yang bertanggung jawab atas terjadinya penuaan
dini, kerusakan jaringan, dan kemungkinan timbulnya gangguan pada jantung.
Dalam reaksi kimia, radikal bebas sering dituliskan sebagai titik (•) yang
ditempatkan pada simbol atom atau molekul. Berikut contoh penulisan radikal bebas
sebagai hasil dari pemecahan homolitik molekul Cl2 :
Cl2 → Cl• + Cl•
Mekanisme reaksi radikal menggunakan panah bermata tunggal untuk menjelaskan

pergerakan elektron tunggal :
Dari wacana di atas, jelaskan apa yang dimaksud dengan radikal bebas !
Jawab:
2
2.1 Mekanisme Reaksi Radikal Bebas

Radikal karbon diklasifikasi sebagai primer (10), sekunder (20), atau tersier (30).
Kestabilan radikal meningkat seiring dengan jumlah gugus alkil yang terikat pada radikal
karbon meningkat, dalam arti lain semakin banyak alkil yang terikat pada karbon radikal,
maka radikal semakin stabil. Radikal karbon ini disebut juga zat antara radikal bebas.
Faktor-faktor yang mempengaruhi kestabilan zat antara radikal bebas adalah faktor
hiperkonjugasi (inter aksi ikatan sigma dengan orbital p kosong) dan resonansi.
. . .C
R CH2 R CH R R
R R
primer sekunder tersier
semakin stabil
Untuk memahami reaksi organik yang terjadi kita menggunakan pendekatan

mekanisme reaksi. Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi halogenasi
radikal bebas atau kadang-kadang disebut reaksi berantai radikal bebas. Tahapan reaksi
radikal bebas ini terdiri dari 3 tahapan, yaitu:
a. Inisiasi
Panas/cahaya
Cl2 Cl• + Cl•
b. Propagasi
Cl• + CH4  HCl + CH3•
CH3• + Cl2  CH3Cl + Cl•

c. Terminasi
Cl• + •Cl → Cl – Cl
CH3• + •CH3 → CH3 -CH3
Cl• + •CH3 → CH3Cl
3
Pada contoh, reaksi membutuhkan panas atau sinar/cahaya untuk memulai reaksi,
namun begitu reaksi sudah berlangsung, reaksi akan terus berjalan dengan sendirinya
(dengan melepaskan panas / reaksi eksoterm) hingga reaktan, CH3 atau Cl2 habis
1. Berdasarkan contoh reaksi di atas, Dapatkah anda menjelaskan masing-masing

tahapan tersebut!
Jawab:
2. Tulislah persamaan untuk reaksi inisiasi, propagasi, dan terminasi yang

menghasilkan 2-kloro-2-metilbutana dari 2-metilbutana dan klor!
Jawab:
4
2.2 Abstraksi Hidrogen : Tahap Penentu Laju
Pada reaksi senyawa hidrokarbon dengan mekanisme radikal bebas maka tahap
abstraksi hidrogen merupakan langkah penentu laju keseluruhan pembentukan produk.
Atom hidrogen dalam senyawa organik dapat dikelompokkan sebagai hidrogen metil,
primer (terikat pada karbon primer), sekunder (terikat pada karbon sekunder), tersier
(terikat pada karbon tersier), alilik (terikat pada karbon di dekat ikatan rangkap) dan
benzilik (terikat pada karbon di dekat cincin aromatik). Jika senyawa hidrokarbon dengan
jenis hidrogennya lebih dari satu, maka atom hidrogen yang diabstraksi adalah tertentu
(selektif).
Urutan tahap abstraksi hidrogen adalah berdasarkan urutan reaktivitas dari
hidrogen yang akan diabstraksi sebagai berikut :
CH4 10 20 30 alilik Benzilik
Reaktif hidrogen naik
2. Dapatkah anda mengelompokkan tiap H yang ditunjukkan oleh tanda panah

sebagai primer, sekunder, tersier, alilik atau benzilik?
(A) (B) (C)
b
CH3
CH2=CHCH3
CH3CH2CH3
a
a c
a
Jawab:
5
Agar lebih paham tentang materi yang telah dipelajari hari ini, jawab
pertanyaan berikut dengan hati-hati dan diskusikan bersama teman satu
kelompokmu!
3. Pengembangan dan Aplikasi
1. Tulislah rumus lewis untuk radikal bebas di bawah ini

a) HO . b) CH3O . c) CH3CH2 .
Jawab:
2. Klasifikasi tiap radikal berikut sebagai radikal primer, sekunder, tersier dan urutkan
tiap radikal berdasarkan peningkatan kestabilannya!
a. CH3CH2 – CHCH2CH3 c. .
.
.
CH2
b. d.
.
Jawab:
6
3. Dengan mengacu pada ikatan C-H yang ditunjukkan pada struktur 2-metilbutana di
bawah ini:
a. Gambarkan radikal dari pembelahan tiap ikatan C-H, dan klasifikasi sebagai primer,
sekunder, atau tersier

b. Urutkan radikal berdasarkan peningkatan stabilitas
Jawab:
4. Tuliskan mekanisme reaksi CH4 dengan Br2 untuk membentuk CH3Br dan HBr.
Klasifikasikan tiap langkah sesuai tahapan inisiasi, propagasi dan terminasi!
Jawab:
7
5. Usulkan mekanisme reaksi dari reaksi radikal bebas berikut ini:
CH2
Cl2 / hv
Jawab:
8
Kesimpulan :
“Selamat Bekerja”
Penilaian
Nilai Catatan Dosen Paraf
9
Daftar Pustaka
Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., 1999, Kimia Organik, Jilid 1, Edisi ketiga, Penerbit
Erlangga, Jakarta
Smith, Janice Gorzynski. 2008. Organic Chemistry.Second Edition. McGrow Hill

Companies. New York
http://sudut-bacaan.blogspot.co.id/2013/08/pengertian-radikal-bebas-dan-
bagaimana.html
10
KIMIA
ORGANIK
LKM 2

“Stereokimia Halogenasi Radikal Bebas, Reaktivitas relatif
halogen, Klorinasi dan Brominasi”
KELOMPOK :
Anggota:
1.
2.
3.
4.
5.
Petunjuk Belajar
disajikan dalam LKM
Setelah mempelajari materi ini, 3. Diskusikanlah bersama teman
1. Menjelaskan stereokimia 4. Jawablah semua pertanyaan yang
ada pada LKM dengan singkat,
halogenasi radikal bebas
jelas dan tepat.
2. Menjelaskan reaktivitas relatif
halogen terhadap alkana
dengan tahapan eksplorasi,
3. Menjelaskan halogenasi diskusi dan penjelasan konsep,
radikal bebas selektif serta pengembangan dan aplikasi
menit.
yang kurang dipahami silakan
bertanya kepada Dosen.
4. Eksplorasi
Ilmuwan besar Prancis, Louis Pasteur (1822-1895) ialah

yang pertama kali mengenalkan bahwa aktivitas optis
berkaitan dengan apa yang sekarang kita sebut kiralitas. Akan
tetapi baru pada tahun 1874 ahli kimia fisik Belanda J.H van’t
Hoff (1852-1911) dan ilmuwan Prancis J.A Lebel (1847-1930)
secara bersamaan membuat hipotesis yang berani mengenai
karbon yang akan menjelaskan aktivitas optis dari beberapa
molekul organik dan keinaktifan optis senyawa lainnya.
Seberapa penting stereokimia dalam reaksi kimia?
Jawabannya bergantung pada sifat reaktannya. Pada radikal,
bukti eksperimental menunjukkan bahwa struktur geometris
Louis Pasteur (1822-1895)
1
radikal alkil kebanyakan adalah trigonal planar pada karbon yang memiliki elektron tidak
berpasangan. Struktur ini memiliki orbital hibrid sp2 pada atom karbon pusat. Secara
radikal, orbital p mengandung elektron tak berpasangan.
Berdasarkan uraian di atas, dapatkah anda menggambarkan struktur radikal bebas

metil pada keadaan hibridisasi sp2 tersebut?
Jawab:
5. Diskusi dan Penjelasan

Konsep
A. Stereokimia Halogenasi Radikal bebas

Stereokimia produk reaksi bergantung pada apakah reaksi terjadi pada pusat
stereogenik atau pada atom lainnya, dan apakah pusat stereogenik baru terbentuk.
Aturan yang memprediksi stereokimia produk reaksi disimpulkan sebagai berikut:
 Bahan awal akiral selalu menghasilkan produk akiral atau rasemik
 Untuk bahan awal kiral, jika reaksi tidak terjadi pada pusat stereogenik,
konfigurasi di pusat stereogenik dipertahankan pada produk. Jika reaksi terjadi
pada pusat stereogenik, kita harus mengetahui mekanisme untuk memprediksii
stereokimia produk.
Perhatikan klorinasi (R)-2-bromo butana pada C2 dan C3
(R)-2-bromobutana
2
Klorinasi pada C2 terjadi di pusat stereogenik. Abstraksi atom hidrogen pada C2
membentuk radikal hibridisasi trigonal planar sp2 yang sekarang akiral. Radikal
akiral ini kemudian bereaksi dengan Cl2 dari kedua sisi untuk membentuk pusat
stereogenik baru, menghasilkan jumlah yang sama dari dua enansiomer- produk
rasemat. Klorinasi pada C2 adalah sebagai berikut:
Cl Br
Cl2
Menyerang pada C
C2-pusat stereogenik dari depan
Br CH3 CH2CH3
Br H
Cl C Enansiomer
C2 C
Br Cl
CH3 CH2CH3 CH3 CH3CH2 Cl2
radikal akiral C
planar dari
belakang
+ HCl CH3 CH2CH3
Klorinasi pada C3 tidak terjadi di pusat stereogenik, tetapi klorinasi ini

membentuk pusat stereogenik baru. Karena tidak ada ikatan yang rusak pada
pusat stereogenik C2, konfigurasinya dipertahankan selama reaksi berlangsung.
Abstraksi atom hidrogen pada C3 membentuk radikal hibridisasi trigonal planar
sp2 yang masih mengandung pusat stereogenik. Reaksi radikal dengan Cl2 dar
kedua sisi menghasilkan pusat stereogenik baru, sehingga produknya mempunyai
dua pusat stereogenik. Konfigurasi pada C2 sama untuk kedua senyawa, tetapi
konfigurasi pada C3 berbeda, menghasilkan diastereomer. Klorinasi pada C3
adalah sebagai berikut:
Menyerang Cl2
pada C3
dari depan
diastereomer
Konfigurasi pada C2 dipertahankan Cl2
+HCl dari
belakang
3
1. Apakah produk yang terbentuk dari monoklorinasi butana? Rasemik atau tidak
kah produk tersebut?
Jawab:
B. Reaktivitas Relatif Halogen

Reaktivitas relatif halogen terhadap alkana dalam reaksi-reaksi radikal bebas
beranekaragam. Reaktivitas relatif halogen terhadap alkana tidak disebabkan oleh
mudahnya molekul X2 terbelah menjadi radikal bebas. Urutan reaktivitas ditentukan
oleh ΔH tahap-tahap propagasi dalam halogenasi radikal bebas. Tahap propagasi
fluorinasi sangat eksoterm dan menyebabkan reaksi eksplosif yang sangat cepat.
Sedangkan untuk iod, tahap-tahap propagasi bersifat endoterm. Secara ringkas,
hanya klor dan brom saja yang merupakan bahan halogenasi radikal bebas yang
bermanfaat. Fluor terlalu reaktif terhadap alkana, dan iod tidak cukup reaktif.
C. Halogenasi Radikal Bebas Selektif

 Brominasi vs Klorinasi
Meskipun alkana mengalami reaksi substitusi radikal dengan Cl2 dan Br2, klorinasi
dan brominasi menunjukkan dua perbedaan penting:
 Klorinasi lebih cepat dibanding brominasi
 Klorinasi tidak selektif, menghasilkan produk campuran. Sedangkan brominasi
lebih selektif, menghasilkan satu produk utama.
Contoh: Reaksi propana dengan Cl2 membentuk campuran 1:1 dari alkil klorida 10 dan
20. Di sisi lain, reaksi propana dengan Br2 lebih lambat dan menghasilkan 99%
(CH3)2CHBr.
Alkil halida Alkil halida

10 20
Klorinasi cepat
propana dan tidak
Brominasi lambat
propana dan selektif
4
Reaksi di atas merupakan contoh spesifik dari prinsip reaktivitas-selektifitas yaitu
reagen yang kurang reaktif merupakan reagen yang lebih selektif.
2. Apakah produk utama yang terbentuk bila 3-etilpentana dipanaskan dengan Br2?
Jawab:
Agar lebih paham tentang materi yang telah dipelajari hari ini, jawab pertanyaan
berikut dengan hati-hati dan diskusikan bersama teman satu kelompokmu!
1. Buatlah produk monoklorinasi yang terbentuk bila tiap senyawa dipanaskan

menggunakan Cl2. Termasuk stereokimia pada tiap pusat stereogeniknya
b. CH3CH2CHBrCH2CH2CH3
Jawab:
5
2. Jelaskan mengenai reaktivitas relatif halogen terhadap alkana!
Jawab:
3. Apakah produk utama yang terbentuk dari monobrominasi (CH3)3CCH2CH3?
Jawab:
4. Tentukanlah produk-produk yang diperoleh dari monoklorinasi radikal bebas (R)-2-

klorobutana beserta strereoisomernya
Jawab:
6
Kesimpulan :
Penilaian
7
Daftar Pustaka
Erlangga, Jakarta
Erlangga, Jakarta

Companies. New York
8
KIMIA
ORGANIK LKM 3

“Reaksi Radikal Bebas Lainnya, Inisiator, Inhibitor”
KELOMPOK :
Anggota:
1.
2.
3.
4.
5.
Petunjuk Belajar
disajikan dalam LKM
Setelah mempelajari materi ini, 3. Diskusikanlah bersama teman
4. Jawablah semua pertanyaan yang
1. Menjelaskan reaksi-reaksi
ada pada LKM dengan singkat,
radikal bebas lainnya
jelas dan tepat.
2. Menjelaskan inisiator dalam
radikal bebas dengan tahapan eksplorasi,
3. Menjelaskan inhibitor dalam diskusi dan penjelasan konsep,
radikal bebas serta pengembangan dan aplikasi
menit.
yang kurang dipahami silakan
bertanya kepada Dosen.
7. Eksplorasi
Katekin merupakan subkelas dari polifenol. Polifenol

(polyphenol) merupakan senyawa kimia yang terkandung di
dalam tumbuhan dan bersifat antioksidan kuat. Polifenol
adalah kelompok antioksidan yang secara alami ada di dalam
sayuran (brokoli, kol, seledri), buah-buahan (apel, delima,
melon, ceri, pir, dan stroberi), kacang-kacangan (walnut,
kedelai, kacang tanah), minyak zaitun, dan minuman (seperti
Teh dan apel
merupakan
antioksidan alami
1
teh, kopi, cokelat dan anggur merah/red wine). Polifenol umumnya banyak terkandung
dalam kulit buah.
Polifenol berperan melindungi sel tubuh dari kerusakan akibat radikal bebas
dengan cara mengikat radikal bebas sehingga mencegah proses inflamasi dan peradangan
pada sel tubuh. Polifenol juga bermanfaat menurunkan risiko penyakit degeneratif seperti
penyakit jantung, alzheimer, dan kanker
Senyawa polifenol terdiri dari beberapa subkelas yakni, flavonol, isoflavon (dalam
kedelai), flavanon, antosianidin, katekin, dan biflavan. Turunan dari katekin seperti
epikatekin, epigalo-katekin, epigalo-katekin galat, dan quercetin umumnya ditemukan
dalam teh dan apel. Senyawa tersebut merupakan antioksidan kuat, dengan kekuatan 4-
5 kali lebih tinggi dibandingkan vitamin C dan vitamin E yang dikenal sebagai antioksidan
potensial
Dari uraian di atas, dapatkah anda menjelaskan mengenai peran antioksidan

dalam radikal bebas?
Jawab:
A. Reaksi Radikal Bebas Lainnya
Reaksi radikal bebas tidak hanya terbatas pada halogenasi hidrokarbon saja, tetapi
dijumpai di banyak bidang dalam kimia organik.
2
 Pirolisis
Pirolisis merupakan penguraian termal senyawa organik tanpa kehadiran oksigen.
Pada tahap inisiasi terjadi homolisis terimbas termal. Pirolisis telah digunakan
untuk menguraikan (cracking) senyawa yang memiliki berat molekul besar menjadi
senyawa dengan berat molekul rendah.
Berikut contoh reaksi pirolisis pentana:
permulaan (homolisis)
kalor
CH3CH2CH2 CH2CH3 . .CH CH
CH3CH2CH2 + 2 3
perambatan (abstraksi hidrogen)
H
.. .
CH3CH2 . CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH3 + CH3CH2CHCH2CH3
pengakhiran oleh kopling (penggabungan)
CH3CH2 . . CH CH3
2 CH3CH2CH2CH3
pengakhiran oleh disproporsionasi (oksidasi reduksi

dari dua spesies yang setara)
..H .
CH3CH2 . CH2 CH2 CH3CH3 + CH2 CH2
dua radikal etil etana etilena

tereduksi teroksidasi
 Auto-oksidasi
Oksigen adalah suatu diradikal yang stabil dan karena itu merupakan pereaksi
radikal bebas yang selektif. Senyawa yang mengandung ikatan rangkap, hidrogen
alilik, benzilik atau tersier, rentan terhadap oksidasi oleh udara disebut auto-
oksidasi atau autoksidasi.
3
Auto-oksidasi:
R3CH + O - O R3COOH campuran produk

suatu
hidroperoksida
B. Inisiator dan Inhibitor Radikal Bebas

Inisiator radikal bebas adalah zat yang dapat mengawali suatu reaksi radikal bebas.
Terdapat beberapa macam senyawa yang dapat ditambahkan ke dalam suatu campuran
reaksi untuk mengawali reaksi radikal bebas. Senyawa apa saja yang mudah terurai
menjadi radikal bebas dapat bertindak sebagai inisiator.
Contoh inisiator :
- Cahaya ultraviolet
- Peroksida (benzoilperoksida, asam peroksibenzoat).
Gambarkan struktur dari inisiator benzoilperoksida dan peroksibenzoat!

Jawab:
Inhibitor radikal bebas menghambat suatu reaksi radikal bebas. Mekanisme kerja
inhibitor: bereaksi dengan radikal bebas reaktif membentuk radikal bebas tak reaktif atau
relatif stabil. Suatu inhibitor yang digunakan untuk menghambat auto-oksidasi disebut
antioksidan atau dalam industri makanan disebut pengawet.
4
• Contoh inhibitor adalah senyawa fenol dan turunannya. Fenol adalah senyawa
dengan gugus –OH yang terikat pada karbon cincin aromatik. Fenol merupakan
antioksidan yang efektif. Produk radikal bebas senyawa-senyawa fenol
terstabilkan secara resonansi dan karena itu tak reaktif dibandingkan dengan
kebanyakan radikal bebas lain.
.. . . ..
.
.. .
O H RO ROH
.O. +
fenol "terperangkap"
Dari struktur fenol di atas, gambarkan struktur resonansi radikal bebas nya!
Jawab:
Agar lebih paham tentang materi yang telah dipelajari hari ini, jawab
pertanyaan berikut dengan hati-hati dan diskusikan bersama teman satu
kelompokmu!
6. Senyawa mana berikut ini yang akan dengan mudah membentuk

hidroperoksida (ROOH) bila terkena udara?
5
Jawab:
7. Mengapa bila terkena udara diisopropil eter membentuk peroksida-peroksida dengan

lebih cepat daripada dietil eter?
Jawab:
8. Ramalkan produk kopling dan disproporsionasi dari radikal bebas berikut:
(CH3)2CCH2CH2CH3
.
Jawab:
6
9. Azobisisobutironitril (AIBN) sering digunakan sebagai inisiator radikal bebas karena
senyawa ini mudah menghasilkan radikal-radikal bebas (dan N2) bila dipanasi.
a. Tulis persamaan penguraian termal senyawa tersebut !
b. Mengapa AIBN mudah menghasilkan radikal bebas?
Jawab:
10. Seperti fenol, arilamina dapat berperan sebagai suatu antioksidan. Sebagai contoh,
N-fenil-2-naftilamina ditambahkan pada benda-benda dari karet untuk mencegah
degradasi karet . Tulislah persamaan untuk menunjukkan bagaimana amina itu
berfungsi sebagai antioksidan.
Jawab:
7
Kesimpulan :
Penilaian
8
Daftar Pustaka
Fessenden, R. J., Fessenden, J. S. 1999, Kimia Organik, Jilid 1, Edisi ketiga, Penerbit
Erlangga, Jakarta

Companies. New York
Siti Nurhidayah, 2009, Perbandingan Aktivitas Antioksidan Ekstrak Pisang Raja (Musa AAB
‘Pisang Raja’) dengan Vitamin A, Vitamin C dan Katekin melalui Penghitungan
Bilangan Peroksida. FK UI, Jakarta
9
B. COVER PUNGGUNG

LKM KIMIA ORGANIK II
II
C. COVER BELAKANG
BIODATA PENCIPTA
Susilawati adalah dosen Prodi Pendidikan kimia FKIP UNRI
Pekanbaru. Ia dilahirkan di Payakumbuh pada tanggal 23 Mei 1973
sebagai anak kedua (bungsu) dari ayah H. Ahmad Maulana dan ibu Hj.
Syafni Kasimin. Ia menamatkan SD pada tahun 1985, SMP pada tahun
1988 dan SMA pada tahun 1991 di Payakumbuh. Ia meraih gelar Sarjana
Sains (SSi) dari jurusan kimia FMIPA UNAND Padang pada tahun 1996. Pada tahun 1997 ia
mengambil AKTA IV/akta mengajar di IKIP Padang dan pada tahun 1998 mulai menjadi dosen
pada Prodi Kimia FKIP UNRI Pekanbaru. Ia menamatkan pendidikan S2 pada jurusan Kimia
Organik Program Pasca Sarjana UNAND pada tahun 2003 dengan beasiswa dari DIKTI (BPPS)
dan beasiswa PemProv Riau serta proyek Hibah WaPres RI 2001 untuk bantuan dana dan materil
penelitian. Pada tahun 2008-2012 ia menempuh pendidikan S3 Jurusan Kimia FMIPA Universitas
Gadjah Mada (UGM) pada bidang Kimia Organik Bahan Alam, dengan beasiswa BPPS DIKTI.
Tahun 2014 dan 2015 ia memperoleh Hibah Stranas dari DIKTI. Tahun 2018 dan 2019
memperoleh hibah Penelitian Tim Pasca Sarjana dan Hibah Penelitian Tim Magister DRPM.
Beberapa hibah pengabdian masyarakat juga pernah diraihnya dari LPPM UR. Selain itu, ia juga
bertugas sebagai Instruktur PLPG dan PPG di FKIP UR, Dosen tetap program studi pendidikan
kimia S-2 FKIP UR, Sekretaris (2016-2019) dan Ketua (2019) Jurnal Pendidikan Kimia (JPK)
FKIP UR. Pada tahun 2006-2008 ia pernah menjadi dosen mitra di Jurusan Pendidikan kimia
Fakultas Tarbiyah UIN Suska Pekanbaru.
Jimmi Copriady lahir di Pekanbaru pada 20 Januari 1969 sebagai anak
ketiga dari enam bersaudara dari pasangan Drs. H. Burhan Yunus dan
Hj.Nurjanah. Memasuki Sekolah Dasar pada usia 6 tahun di SDN 019
(sekarang SD 026 Kecamatan Sail) Jalan Pattimura Pekanbaru (1975-1981),
SMPN 04 Pekanbaru (1981-1984), SMAN 08 (sekarang SMU 8) Pekanbaru
(1984-1987). Pendidikan S-1 di Jurusan Kimia FMIPA Universitas Padjadjaran Bandung (tamat
tahun 1994), S-2 di Jurusan Kimia, bidang kajian khusus Kimia Organik, pada Program
Pascasarjana Universitas Padjadjaran Bandung (tamat tahun 2000) dan S-3 di Universiti
Kebangsaan Malaysia (tamat tahun 2011) dan jabatan Guru Besar diperoleh pada tahun 2015.
Saat ini sebagai dosen tetap program studi pendidikan kimia S-2 FKIP UR, dimana
sebelumnya pernah menjabat sebagai : Kepala Laboratorium Kimia pada Prodi Pendidikan FKIP
Universitas Riau (2003-2007), Sekretaris Panitian Sertifikasi Guru (PSG) Rayon 5 Provinsi Riau
dan Kepulauan Riau (2007-2009), Ketua Panitiaan Sertifikasi Guru (PSG) Rayon 5 Provinsi Riau
dan Kepulauan Riau (2010-2011), Pembantu Dekan II FKIP UR (2011-2015) dan Wakil Dekan II
FKIP UR (2015-2016, Wakil Dekan I FKIP UR (2019-sekarang).

Artikel LKM Kimia Organik II Berbasis Konstruktivisme

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Artikel LKM Kimia Organik II Berbasis Konstruktivisme

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

LKM (LEMBAR

Dr. Susilawati, M.Si

Dr. Susilawati, M.Si

Penulis dan Editor :

Hasnah, S.Pd, M.Pd

LEMBAR KERJA MAHASISWA (LKM)

Aseton untuk pembersih kutet

B Bagaimana Cara Menggunakan LKM ini ?

Lembar Kerja Mahasiswa (LKM) ini merupakan LKM berbasis Konstruktivisme.

2. Diskusi dan Penjelasan Konsep

3. Pengembangan dan Aplikasi Konsep

1. Bacalah dan pahami materi tata nama, pembuatan, sifat fisis,

Setelah melakukan kegiatan pada LKM ini, mahasiswa diharapkan

Baca dan Pahamilah

Aldehida dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok

R C H atau RCHO R C R atau RCOR

Berdasarkan literatur yang saudara baca, apa

2. Diskusi dan Penjelasan Konsep

Untuk menjawab pertanyaan pada tahap ini, silakan

TATA NAMA ALDEHIDA DAN KETON

IUPAC etanal Cl 2-butenal

Tabel 1. Nama trival aldehida

Propanon biasa disebut aseton, sementara keton sederhana lain

PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON

Dalam laboratorium, cara paling lazim untuk mensintesis suatu aldehida

CH3(CH2)5CH2OH + CrO 3 2 N CH3(CH2)5CH

p-isopropiltoluena asetil klorida 5-isopropil-2-metilasetofenon (55%)

Salah satu aldehida penting, formaldehid, yang digunakan sebagai

Berdasarkan literatur yang saudara baca, Jelaskan

SIFAT FISIS ALDEHIDA DAN KETON

H3C H3C CH3

Karena senyawa ini polar, dan karena itu melakukan tarik-

Nama Trivial Struktur td, oC Kelarutan dalam air

Formaldehid HCHO -21 ∞

Propionaldehid CH3CH2CHO 49 16 g/100 mL

Butiraldehid CH3CH2CH2CHO 76 7 g/100 mL

Benzaldehid C6H5CHO 178 Sedikit

Dari data diatas maka diperoleh hubungan antara Mr (Massa Molekul

REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHIDA DAN KETON

Berdasarkan literatur yang saudara baca, tuliskan reaksi

3. Pengembangan dan Aplikasi Konsep

Setelah mengerjakan tahapan pembelajaran pada LKM ini,

1. Tuliskan nama aldehida

(CH3) 2CH CH3

(a) Cl3CCCCl3 (b) (c) C 6H5CHO

3. Berilah struktur senyawa organik yang terdapat dalam larutan sikloheksanon

5. Reagensia Grignard mana yang dapat digunakan untuk mempengaruhi

Berdasarkan materi yang telah kamu

LEMBAR KERJA MAHASISWA (LKM)

Aseton untuk pembersih kutet

B Bagaimana Cara Menggunakan LKM ini ?

Lembar Kerja Mahasiswa (LKM) ini merupakan LKM berbasis Konstruktivisme.

2. Diskusi dan Penjelasan Konsep

3. Pengembangan dan Aplikasi Konsep

1. Bacalah dan pahami materi reaksi adisi-eliminasi,

1. Mengidentifikasi reaksi adisi-eliminasi aldehida dan

Baca dan Pahamilah Wacana 1 berikut

Tahukah kamu reaksi dari senyawa-senyawa berikut?

suatu hemiasetal suatu asetal

suatu alkoksida suatu alkohol

Berdasarkan literatur yang saudara baca, jelaskan apa yang

2. Diskusi dan Penjelasan Konsep

Untuk menjawab pertanyaan pada tahap ini, silakan diskusikan pertanyaan

Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehida dan Keton