LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

“SINTESIS SENYAWA ORGANIK :
PEMBUATAN IODOFORM”

Dosen Pembibing
Drs. Arief Budiono M.Sch

Oleh
Annisa Rahma Nurfadila ( 1831410160 )
Azizah Rahmawati ( 1831410003 )
Bintoro Wisnu Adi ( 1831410081 )
1-E / D-III Teknik Kimia

PROGRAM STUDI D-III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI MALANG
2019
1. TUJUAN
Dapat membuktikan reaktivitas hydrogen α suatu senyawa karbonil dalam reaksi
haloform

2. DASAR TEORI
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesa berdasarkan reaksi
halogenasi dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan
menggunakan natrium hidroksida. Dalam percobaan ini pertama-tama iodium direaksikan
dengan aseton untuk menetralisir iodium yang bersifat higroskopik yang selanjutnya
direaksikan dengan NAOH untuk membentuk iodoform yang di harapkan (Tan, 2010).
Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru
hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine mrupakan senyawa yang
bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya , iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur
lain, dapat larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan
natrium iodide (Sunardi, 2006).
Di alam, iodine terdapat dalam bentuk senyawa – senyawa yang banyak tersebar di
dalam air laut, tanah dan batuan. Selain itu iodine juga terdapat dalam jaringan tubuh
organisme laut (misalnya dalam ganggang laut) dan dalam garam Chilli yang
mengandung 0,2 5 natrium iodat (NaIO3)(Sunardi, 2006).
Jika iodine ditambahkan pada larutan bersifat alkali contohnya natrium hidroksida,
maka akan terbentuk natrium hipoklorit, NaIO, atau senyawa lain yang serupa, dimana
iodine tidak bereaksi dengan arsenit. Oleh karena itu kelebihan natrium hidroksida harus
dinetralkan (Susanti, 2003).
Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus
molekul di identifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pada tahun 1834. Hal ini
disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan salah
satu dari empat jenis den senyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida, etanol
dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan
menghasilkan endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya,
iodoform dapat dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat. Iodoform adalah
senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol / aseton dan asetaldehida
dalam suasana basa. Iodoformadalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform
banyak digunakan dalam bidang kedokteran yaitu sebagai antiseptik terhadap luka-luka
lecet, karena membebaskan I2 yang dapat membunuh bakteri. Selain itu juga masih dalam
bidang kedokteran iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah
pertumbuhan bakteri (Carey, 2006).
Iodoform sangat sukar larut dalam air dan sedikit larut dalam alcohol. Senyawa
ini di dekomposisi oleh cahaya, alkalis, tannin, dan Merkuri klorida lemah. Senyawa ini
juga incompatible dengan Merkuri oksida. Jika suatu senyawa iodida direaksikan dengan
larutan perak nitrat, akan terjadi endapan kuning pucat, yang tidak larut dalam asam nitrat
encer dan larutan amonia. Untuk membedakanya dari perak klorida dan perak bromida
adalah bahwa perak iodida tidak membentuk kompleks perak diamin yang larut dengan
amonia. Jika suatu senyawa iodida direaksikan dengan asam encer dan kalium bikromet,
akan terjadi iod yang mudah larut dalam kloroform dengan warna violet kemerahan.
Daam larutan asam, iodida dioksidasi menjadi iod yang larut dalam senyawa hidrogen
karbon dan hidrogen karbon yang terhalogenasi dengan warna violet
kemerahan(Carey,2006).
Iod adalah pembunuh kuman, fungi dan virus yang terkuat dengan daya kerja
cepat. Begitu pula spora-spora jamur dinaikkan, walaupun diperlukan waktu yang lebih
lama: 2% dalam 2-3 jam. Sebagai efek sampingnya timbul warna coklat dan adakalanya
radang kulit (dermatitis). Tingtur iod 2% dalam alkohol 50% tidak digunakan lagi karena
bersifat merangsang (Tan, 2010).
Iodoform merupakan senyawa halo alkana yang penting. Iodoform berupa zat
padat berwarna kuning mempunyai efek melumpuhkan syaraf pernapasan. Iodoform
digunakan untuk identifikasi etanol dalam suatu bahan dan sebagai bahan antiseptik
(Sunardi, 2006).
Iod dan kompleks iod. Iod masih merupakan salah satu desinfektan yang
terpenting, karena kerjanya cepat dan dapat dipercaya. Pada penanganannya senyawa iod
juga lebih nyaman ndaripada senyawa halogen lain dan tidak begitu merangsang kulit
(Mustchler, 2006).
Pada bidang farmasi, iodoform adalah salah satu zat berkhasiat terkenal,
merupakan antiseptik yang sangat efektif untuk kulit. Maka sebagian tinktur iod
digunakan sebelum injeksi. Efek samping warna coklat dan kadang terjadi dermatitis,
hamper semua kuman pathogen termasuk fungi di usus dimatikan oleh iodium
(Tan,2010).
 Iodoform adalah turunan trihalogen sederhana metana lainnya. Iodoform diperoleh
dengan mensubtitusikan 3 atom hydrogen dari metana oleh 3 atom iodium. Iodoform
adalah Kristal kuning padat dengan karakteristik bau yang tidak menyenangkan.
Iodoform meleleh pada suhu 392 K ( 119oC) (Arora, 2006).
Reaksi alkana dengan halogen disebut halogenasi. Halogenasi pada dasarnya
adalah reaksi substitusi (pergantian) karena atom halogen menggantikan posisi hidrogen
dalam struktur. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa dalam proses halogenasi, reaksi
berlangsung dalam beberapa langkah yang disebut reaksi rantai radikal bebas. Yaitu
(Ebel, 1992) :
1. Tahap inisiasi, adalah proses pemecahan ikatan molekul halogen menjadi dua atom
radikal bebas yang reaktif
2. Tahap propagasi, radikal halogen berinteraksi dengan molekul metana, kemudian
membentuk hidrogen dan radikal metil
3. Tahap terminasi, merupakan tahap penghentian reaksi.
Pada halogenasi aldehid dan keton, reaksi dapat dipercepat dengan penambahan
asam atau basa. Telah ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding
langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada
konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). (Fessenden, 1992).
Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan
bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang lebih
tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga bahwa
kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen
(Fessenden, 1992).
Iodroform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih
kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan. Desinfektan adalah zat-zat
yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari
mikroba, tetapi juga dipakai pada produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja
mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja
bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan
infeksi pada luka (Ebel, 1992).
Beberapa kegunaan spesifik iodine (Sunardi,2006) :
a. Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi untuk mencegah
b. penyakit gondok.
c. Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk mengobati penyakit borok).
d. Digunakan dalam industri tapioca.
e. Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.
f. Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian.
g. Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagaioksidator.
Umumnya dapat diterima tubuh dengan baik, walupun dapat pula menimbulkan
rangsangan local atau (jarang) reaksi alergi. Terutama pada penggunaan untuk mukosa
atau daerah luka yang cukup luas, karena terabsorpsi, dapat menimbulkan bahaya efek
samping sistemik (misalnya krusakan ginjal pada pasien dengan luka bakar yang hebat)
(Mustchler, 2006).

3. ALAT DAN BAHAN

Alat
1. Gelas ukur 100 dan 10 ml
2. Thermometer
3. Corong
4. Pompa vakum
5. Kertas saring
6. Corong Buchner
7. Penangas air
8. Kondensor
9. Erlenmeyer
10. Pipet tetes
11. Kaca Arloji
12. Spatula
13. Batang pengaduk
14. Labu bundar 100 ml
15. Hot plate
16. Boulp pipet
17. Pipet ukur
18. Botol aquades
 Bahan
1. Larutan Kalium Iodida
2. Larutan Na-hipoklorit 5%
3. Aquades
4. Etanol 95%
5. Aseton
6. Air es

4. SKEMA KERJA

Tempatkan 6 gr KI Menambahkan sedikit demi

dalam 100 ml aquades Menambahkan 2 sedikit kurang lebih 65 ml
pada Erlenmeyer 250 ml ml aseton lar.Na-hipoklorit 5% sambil
dikocok hingga tidak
terbentuk zat padat iodoform

Cuci Kristal dengan air Saring endapan dengan Diamkan campuran

sebanyak dua kali atau Corong Buchner selama 10 menit
tiga kali

Biarkan Kristal kering di
udara, kemudian
rekristalisasi iodoform
dengan etanol 95%
Tambahkan 10 ml etanol
Tempatkan iodoform 95%, panaskan diatas
dalam labu bundar 100 penangas sampai
ml yang dilengkapi mendidih
dengan kondensor

Selama masih panas Tambahkan lagi etanol

Saring iodoform yang saring larutan dengan
didapat dengan melalui kondensor dengan
kerts saring kedalam pipet tetes sampai seluruh
penyaring Buchner, Erlenmeyer lalu
keringkan dioven iodoform larut
dinginkan dalam air es
5. DATA PENGAMATAN
 Massa KI : 6,0365 gram
 Volume NaOCl : 65 mL
 Volume C3H6O : 2 mL
 Volume Etanol : 80 mL
 Massa kertas saring kosong : 1,2629 gram
 Massa kertas saring + endapan : 2,1202 gram
 Massa endapan : 0,8573 gram
6. PERHITUNGAN
 Diketahui
 Mr C3H6O = 58 g/mol
 Mr Iodoform = 393,73 g/mol
 Mr KI = 166 g/mol
 Mr NaOCl = 74,5 g/mol
 Aseton
 Volume C3H6O = 6 mL
 Massa Aseton
m
ρ =
v
m
0,79 gram/mL =
2mL
m = 1,58 gram
 Mol C3H6O
m 1,58
n C3 H6 O = = = 0,0272 mol
Mr 58
 KI
 Mol KI

m 6,0348
n KI = = = 0,03636 mol
Mr 166
 NaOCl
 Volume NaOCl = 80 mL
 Massa NaOCl
 m
ρ =
v
m
2,53 gram/mL =
80 mL
m = 202,4 gram
 Massa teoritis
Mol CHI3 = 0,01212 mol
Massa CHI3 = n CHI3 x Mr CHI3
= 0,01212 x 393,73
= 4,7720076 gram

massa CHI 3 praktikum

 Rendemen     =   X 100%
massa CHI 3 teoritis
   

0,8573 gr
    =   X 100%
4,7720076 gr

= 17,96 %

7. PEMBAHASAN
Pertama-tama yang dilakukan dalam pembuatan iodoform ini adalah menimbang 6 gram
KI kemudian melarutkannya dalam air dengan volume 100 ml. Lalu dimasukkan ke dalam
erlenmeyer 250 ml. Setelah itu ditambahkan 2 ml aseton. Selanjutnya ditambah lagi dengan
NaOCl ini, penambahan dilakukan sedikit demi sedikit agar  reaksi terjadi dengan sempurna.
Fungsi penambahan KI adalah KI akan bereaksi dengan NaOCl membentuk KCl dan NaOI,
selanjutnya NaOI akan terurai dalam membentuk NaO+ dan I–. Setelah ditambah aseton
menghasilkan CH3COCl3  kemudian CH3COCl3 bereaksi dengan NaO–dan H+  dari gugus
aseton membentuk CH3CONa  yang merupakan gugus garam karboksilat dan CHI3 yang
merupakan iodoform.

Setelah campuran telah tercampur semuanya, campuran didiamkan hingga 10 menit. Ini
dimaksudkan agar endapan yang terbentuk terendapkan semua didasar labu erlenmeyer.
Setelah 10 menit larutan tersebut disaring penyaringan dilakukan dengan menggunakan
corong buchner. Dilakukan rekristalisasi hasil, karena hasil dari penyaringan tersebut masih
belum bagus atau masih kurang kuning. Hasil penyaringan tersebyut fimasukkan ke dalam
lanu bundar 100 ml kemudian 10 mL etanol. Penaambahan ini berfungsi untuk melarutkan
endapan iodoform yang sebelumnya dibuat dan menghasilkan endapan iodoform yang
berwarna kuning dan mengkilap. Kemudian dipanaskan diatas pemanas dan disambungkan
dengan kondensor. Fungsinya agar endapan yang ada cepat larut dan etanol menguap. Serta
dilkaukan penambahan etanol tetes demi tetes agar endapan cepat larut. Setelah semua larut
dilakukan penyaringan dengan bantuan air es. Penyaringan dengan bantuan air es ini
bertujuan agar larutan yabg dihasilkan dapat terpisah antara endapan kotor dan dan larutan
hasil penyaringan dapat disaring lagi dengan penyaring buchner. Kemudian disaring dengan
penyaring buchner agar padatan iodoform dapat terpisah dengan larutannya.

Endapan hasil penyaringan dioven selama 30 menit agar air yang ada pada endapan
cepat menguap dan endapan kering seperti bubuk. Setelah 30 menit endapan dimasukkkan ke
dalam eksikator selama 15 menit agar saat dilakukan penimbangan berat endapan konstan
tanpa ada pengaruh dari luar. Berat kristal yang diperoleh kurang memuaskan yakni 0.8573
gram. Sedangkan berdasarkan teori berat kristal iodoform sebeaar 4,7720076 gram. Hal ini
disebabkan karena cara pengocokan yang tidak merata sehingga reaksi yang terjadi kurang
sempurna olehnya itu iodoform yang dihasilkan kurang banyak, Berdasarkan teoritis titik
leleh dari iodoform yaitu Rendemen hasil pembuatan iodoform sebesar 17.96 %.

Adapun mekanisme reaksi pada pembuatan iodoform yaitu:

  O                        O
   ll                                                ll
H3C – C – CH3 + NaOCl + KI  →   H3C – C – CH3 + NaOI + KCl

.     O                    O
.          ll                                        ll
H3C – C – CH3 + NaI  →   H3C – C – CH2I + NaOH

.           O                                           O
.           ll                                            ll
H3C – C – CH2I + NaOI  →  H3C – C – CHI2+ NaOH

.     O                     O
.         ll                               ll
H3C – C – CHI2 + NaOI  →  H3C – C – CI3+ NaOH

.          O                                         O
.         ll                                           ll
H3C – C – CI3 + NaOH  →  H3C – C – CONa  + CHI3

8. KESIMPULAN
1. Berat kristal iodoform secara praktikum sebesar 0,8573 gram sedangkan berat
kristal iodoform secara teori sebesar 4,7720076 gram. Rendemen antara hasil
percobaan dan teori sebesar 17,96%
2. Titik leleh iodoform secara teori sebesar 123 °C
3. Reaksi pembentukan iodoform merupakan reaksi reduksi karena melibatkan
penurunan bilangan oksidasi

h. DAFTAR PUSTAKA
1. Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
2. Petrucci,R. H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern.Jakarta. Erlangga.
3. Fessenden, Fessenden.1989.. Kimia Organik Edisi ketiga. Jakarta :Penerbit
Erlangga