Laporan Praktikum Kimia Organik: Percobaan 2 Esterifikasi Minyak Ikan

Laporan Praktikum Kimia Organik
Percobaan 2
Esterifikasi Minyak Ikan

Al Amin Hidayatullah 1907113340
Asisten :
Boby Muharmansyah
Dosen Pengampu :
Drs. Irdoni, H.S., M.S.
Dra. Nirwana, M.T.
Program Studi Sarjana Teknik Kimia
Fakultas Teknik Universitas Riau
Pekanbaru
2020
ii
Praktikum Kimia Organik/II/S.Ganjil/2019-2020
LEMBAR KENDALI PRAKTIKUM KIMIA

ORGANIK
NAMA AL AMIN HIDAYATULLAH

NIM 1907113340
KELAS TEKNIK KIMIA S1 B
No Praktikum Rev Rev Rev Rev Laporan Asistensi
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

iii
LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

ORGANIK
Ekstraksi Minyak Ikan
Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :
Al Amin Hidayatullah
1907113340
1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen
Pengampu/Asisten Praktikum.
2. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Eseterifikasi dari
praktikum kimia organik yang disetujui oleh Dosen Pengampu/ Asisten
Praktikum
Catatan Tambahan:
Dosen Pengampu,
Pekanbaru, 2020

iv
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan dengan judul “Esterifikasi Pembentukan Etil Asetat”

dengan tujuan untuk mensintesis etil asetat melalui reaksi esterifikasi dan
sekaligus menentukan sifat senyawa tersebut. Prinsip percobaan adalah suatu
asam karboksilat yang direaksikan dengan senyawa alkohol dalam suasana
asam, akan menghasilkan suatu ester dan H20 yang dipisahkan dengan cara
destilasi. Percobaan yang dilakukan yaitu dengan mereaksikan etanol dengan
asam asetat, yang ditambahkan katalis, kemudian direfluks dan didestilasi,
sehingga didapat volume Etil sebanyak 280 ml dengan rendemen 97,45% dan
berat jenis etil asetat adalah 24 g/ml.
Kata Kunci: Esterifikasi, Destilasi, Refluks, Etil Asetat

v
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI...........................................................................................................v
DAFTAR GAMBAR...............................................................................................ii
DAFTAR TABEL...................................................................................................ii
BAB I PENDAHULUAN........................................................................................1
1.1 Latar Belakang.........................................................................................2
1.2 Tujuan......................................................................................................2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA..............................................................................3
2.1 Teori Tentang Bahan Yang Digunakan....................................................3
2.1.1 Asam Asetat..........................................................................................3
2.1.2 Etanol....................................................................................................4
2.1.3 Asam Sulfat...........................................................................................6
2.1.4 Kalsium Klorida Anhidrat ....................................................................7
2.2 Teori Tentang Proses Sintesa/ Isolasi Produk...........................................8
2.2.1 Ester......................................................................................................8
2.2.2 Esterifikasi............................................................................................9
2.2.3 Distilasi...............................................................................................11
2.3 Teori tentang Produk yang Dihasilkan...................................................12
2.3.1 Etil Asetat............................................................................................12
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM..............................................................13
3.1 Bahan-bahan yang Digunakan................................................................13
3.2 Alat-alat yang Digunakan.......................................................................13
3.3 Prosedur Percobaan................................................................................13
BAB IV Hasil dan Pembahasan.............................................................................16
4.1 Hasil Praktikum......................................................................................16
4.2 Pembahasan ...........................................................................................16
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN.................................................................18
5.1 Kesimpulan............................................................................................18
5.2 Saran......................................................................................................18
DAFTAR PUSTAKA............................................................................................19

vi
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Struktur Etanol.....................................................................................5
Gambar 2.2 Reaksi Atom Hidrogen Dengan Gugus Alkohol................................10
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Refluks.....................................................................14
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Distilasi.....................................................................14
Gambar 3.3 Rangkaian Alat Proses Pemisahan dan Pemurnian.............................15
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Asetat..........................................................................4
Tabel 2.2 Sifat-Sifat Etanol.....................................................................................6
Tabel 2.3 Hasil Percobaan..................................................................................... 16

1
BAB I
PENDAHULUAN
1.2 Latar Belakang
Etil asetat sangat dibutuhkan dalam dunia industri. Etil Asetat merupakan suatu
senyawa yang banyak digunakan sebagai pelarut dalam industri cat dan tinta. Selain itu,
etil asetat juga banyak digunakan dalam industri kosmetik dan parfum. Dengan
bertambah banyaknya industri – industri kimia, terutama industri cat, dan kosmetik di
Indonesia, permintaan akan etil asetat juga akan meningkat. Oleh karena itu, kebutuhan
akan etil asetat sebagai salah satu bahan pelarut yang ramah terhadap lingkungan akan
semakin meningkat (Nastiti dkk, 2010).
Etil asetat mempunyai nama kimia etil etanoat dan mempunyai rumus kimia
CH3COOC2H5 (Nastiti dkk, 2010). Etil asetat merupakan larutan bening, bersifat polar,
volatile (mudah menguap), toksisitas rendah dan tidak higroskopis. Etil asetat digunakan
sebagai pelarut tinta, prekat atau resin. Selain sebagai pelarut, etil asetat memiliki fungsi
lain seperti bahan aditif untuk meningkatkan bilangan oktan pada bensin dan dapat
berfungsi sebagai bahan baku kimia serba guna. Pembuatan etil asetat biasanya dilakukan
dengan proses esterifikasi (Lidiawati dkk, 2018).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible dan bersifat eksotermik. Reaksi

esterifikasi adalah reaksi bolak-balik sehingga konversi dibatasi oleh konversi
kesetimbangan. Untuk menggeser kesetimbangan ke arah produk, dapat dilakukan
berbagai cara, yaitu dengan menggunakan reaktan yang berlebih (excess), menghilangkan
air dari campuran, serta mengatur suhu reaksi esterifikasi hingga kesetimbangan bergeser
ke arah produk (Fakhry dkk, 2016).
Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil
pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat
seringkali disintesis dengan mengunakan katalisator cair berupa asam sulfat. Reaksi
sintesis etil asetat (esterifikasi) merupakan reaksi yang berjalan lambat sehingga
membutuhkan katalis untuk menunjang kecepatan reaksi.
2
(Fakhry dkk., 2016). Penggunaan katalis asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang
cukup tinggi yaitu dapat mencapai 98% (Nuryoto, 2008).
Oleh karena itu, banyaknya manfaat dari etil asetat menjadi latar belakang
dilaksanakannya percobaan pembuatan etil aseat ini. Pembuatan etil asetat dilakukan
dengan mencampurkan asam asetat, etanol, dan katalis asam sulfat dengan rasio mol,
suhu, dan waktu proses tertentu. Selain itu, dilakukan juga penghitungan rendemen dan
uji densitas. Dengan adanya percobaan ini, dapat dipelajari reaksi esterifikasi dan faktor-
faktor yang mempengaruhinya.
1.2 Tujuan Praktikum

1. Mempelajari dan memahami reaksi esterifaksi serta faktor-faktor yang
mempengaruhi.
2. Mempelajari dan memahami proses distilasi.
3. Membuat ester dalam skala besar.

3
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Teori Tentang Bahan Yang Digunakan
2.1 Asam Asetat
Asam asetat atau lebih dikenal sebagai asam cuka (CH 3COOH) adalah suatu
senyawa berbentuk cairan, tak berwarna, berbau menyengat, memiliki rasa asam yang
tajam dan larut di dalam air, alkohol, gliserol, dan eter. Pada tekanan atmosferik, titik
didihnya 118,1ºC. Asam asetat mempunyai aplikasi yang sangat luas di bidang industri
dan pangan. Di Indonesia kebutuhan asam asetat masih harus diimport, sehingga perlu
diusahakan kemandirian dalam penyediaan bahan tersebut (Hardoyo dkk, 2007).
Asam asetat, C2H4O2, atau CH3-COOH, terjadi di alam di Indonesia kombinasi

dengan alkohol dalam esens atau minyak berbau dari banyak tanaman, dan terbentuk
selama pembusukan banyak zat organik. Ini dapat diproduksi dengan memanaskan
dengan lembut natrium metoksida dalam atmosfer karbon monoksida di sekitar 180,
seperti halnya asam format dapat diperoleh dari natrium atau kalium hidroksida dalam
kondisi yang sama (Perkin & Kipping, 1904).
Proses produksi asam asetat dapat dilakukan secara kimiawi dan biologis. Proses
kimiawi produksi asam asetat yang banyak dilakukan adalah oksidasi butana. Untuk
kebutuhan pangan, produksi asam asetat harus dilakukan melalui proses biologis, salah
satunya adalah fermentasi dari bahan baku alkohol. Fermentasi dilakukan dengan
menggunakan bakteri dari genus Acetobacter dalam kondisi aerobik. Salah satu spesies
yang banyak digunakan untuk fermentasi asam asetat adalah Acetobacter aceti (Hardoyo
dkk, 2007)

4
2.1.1 Sifat Fisika dan Kimia Asam Asetat
1. Sifat Fisika Asam Asetat
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Asetat

Sifat Fisika Keterangan
Massa molekul relative 60,05 g/mol
Titik didih normal 118,1oC
Titik beku 16,6 oC
Kepadatan uap 2,07 (udara = 1)
Tekanan Uap 1,5 kPa (pada 20 oC)
Rasa Cuka, asam (kuat)
Massa Jenis 1,049 (air = 1)
(Sumber: MSDS Asam Asetat)
2.Sifat kimia asam asetat
a. Asam asetat direaksikan dengan etanol menggunakan katalis asam kuat (asam
kuat yang digunakan sebagai katalisatornya dapat berupa larutan asam sulfat)
membentuk etil asetat yang fase zat pereaksi dan produk adalah cairan.
b. CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O....................................(2.1)
Dapat membentuk garam asetat jika direaksikan dengan Zn.
2CH3COOH + Zn ( CH3COO-)2Zn+ + H2.....................................(2.2)
c. Apabila bereaksi dengan benzoerichlorida dalam fase cair akan membentuk
Asetil Klorida.
C6H5CCl3 +CH3COOH CH3COCl + C6HCOCl + HCl............................(2.3)
2.2 Etanol
Etanol adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-
hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman
beralkohol dan termometer modern. Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal,

5
dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer
konstitusional dari dimetil eter (Wusnah dkk, 2016).
Gambar 2.1 Struktur Etanol (Wusnah dkk, 2016)
Menurut (Widyanti & Moehadi, 2016) ada 2 jenis etanol:
1. Etanol sintetik sering disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu,
terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau batu bara. Bahan ini
diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi.
2. Bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik
dan fermentasi).
Mengingat pemanfaatan bioethanol/etanol beraneka ragam, sehingga grade

etanol yang dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol
yang mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang
mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan
dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran
bahan bakar untuk kendaraan sebesar 99,5%.
Etanol merupakan salah satu produk penting dalam bidang kesehatan dan energi,
dapat dibuat menggunakan metode fermentasi atau biasa juga disebut dengan peragian,
yaitu proses perubahan kimia dalam suatu substrat organik yang dapat berlangsung
karena aksi katalisator biokimia, yaitu enzim yang dihasilkan oleh mikroba-mikroba
hidup tertentu, terjadi karena aktifitas mikroba penyebab fermentasi pada substrat organik
sesuai. Fermentasi dapat menyebabkan perubahan sifat bahan pangan, sebagai akibat dari
pemecahan kandungan-kandungan bahan pangan tersebut, terjadi perubahan kimia dari
zat organik karena mikroorganisme penyebab fermentasi bereaksi dengan substrat
organik yang sesuai dengan pertumbuhannya (Widyanti & Moehadi, 2016).

6
Menurut Utami ( 2009), etanol memiliki beberapa kegunaan dalam kehidupan

sehari-hari antara lain yaitu:
a. Sebagai bahan pelarut organik
b. Sebagai sintesa bahan kimia dalam produksi industri kimia
c. Sebagai bahan campuran dalam industri minuman
d. Sebagai bahan campuran untuk bahan bakar kendaraan
Tabel 2.2 Sifat-sifat etanol

Komponen Sifat
Massa molekul relatif 46,07 gram/mol
Titik beku -114.1oC
Titik didih normal 78,32oC
Densitas pada suhu 20oC 0.7893 gram/mol
Viskositas pada suhu 20oC 1.17Cp
Kelarutan dalam ir suhun 20oC Sangat larut
Kalor spesifik suhu 20oC 0.879 kal/gram
Kalor pembakaran pada 25oC 7092.1 kal/gram
Kalor penguapan 78.32oC 200.6 kal/gram
(Sumber: Anggraini, 2017)
2.1.3 Asam Sulfat
Asam sulfat adalah asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air
pada semua perbandingan, yang merupakan salah satu produk utama industri kimia yang

7
memiliki banyak kegunaan dalam berbagai proses yaitu pelarut, pereaksi, suasana asam,
pengawetan, dan lain-lain. Ciri-ciri asam sulfat antara lain cair, bening, dan tidak berbau.
Karena asam sulfat memiliki bentuk cair maka asam sulfat sering digunakan untuk
pengawetan kayu secara rendaman, karena asam sulfat larut dalam air (Listyorini dkk,
2018).
Asam sulfat adalah asam dibasik kuat. Selain itu, ia merupakan agen
pengoksidasi dan dehidrasi, khususnya terhadap senyawa organik. Dehidrasinya dalam
menyerap air, terbentuk dalam konversi kimia seperti nitrasi, sulfonasi, dan esterifikasi,
sehingga memberi hasil yang tinggi. Asam yang lebih kuat dapat dibuat dengan
melarutkan sulfur trioksida. dalam asam 98% hingga 99%. Asam sulfat membentuk
banyak hidrat yang memiliki titik leleh yang cukup pasti (Austin, 2008).
2.1.4 Kalsium Klorida Anhidrat (CaCl2)
Kalsium klorida (CaCl2) adalah senyawa ionik yang terdiri dari unsur kalsium
(logam alkali tanah) dan klorin. Sifatnya tidak berbau, tidak berwarna, solusi tidak
beracun, yang digunakan secara ekstensif di berbagai industri dan aplikasi di seluruh
dunia. Senyawa kimia ini adalah produk sampingan dari proses yang disebut Solvay, atau
juga dikenal sebagai proses amonia-soda. Ini adalah proses utama yang digunakan oleh
industri dalam memproduksi kalsium karbonat dimana kalsium karbonat direaksikan
dengan asam klorida, sehingga menghasilkan kalsium klorida. Kalsium klorida dibuat
dari campuran antara larutan asam klorida dengan kalsium hidroksida (Puja & Sambada,
2012).
Penggunaan kalsium klorida membantu meningkatkan kadar kalsium air, dan

juga dapat meminimalkan potensi korosi pada pompa. Kalsium klorida juga dicampurkan
dengan beton dengan tujuan untuk memperkuat campurannya sebagaimana untuk
membantu dalam pembangunan cepat (fast track) saat pengaturan awal suatu
pembangunan. Namun tidak dianjurkan digunakan pada beton bertulang karena
senyawanya mengandung ion klorida yang bersifat korosif terhadap kerangka baja (Puja
& Sambada, 2012).
Karena sifat higroskopisnya, kalsium klorida anhidrat harus disimpan dalam

tempat kedap udara. Higroskopis adalah kemampuan suatu zat untuk menyerap molekul
air dari lingkungannya melalui adsorpsi. Suatu zat disebut higroskopis jika zat itu
mempunyai kemampuan menyerap molekul air dengan baik. Contoh zat-zat higroskopis

8
adalah madu, gliserin, etanol, metanol, asam sulfat pekat, dan natrium hidrokida (soda
kaustik) pekat. Kalsium klorida merupakan zat yang sangat higroskopis, sehingga
kalsium klorida akan larut dalam molekul-molekul air yang diserapnya. Karena bahan
bahan higroskopis memiliki afinitas (daya serap) yang kuat terhadap kelembapan udara,
biasanya disimpan di wadah tertutup (Puja & Sambada, 2012).
2.2. Teori Tentang Proses Sintesa/Isolasi Produk
2.2.1 Ester
Ester adalah senyawa-senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol.

Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran). Zat-zat pengharum (essen)
yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan
keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional
asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim,
1990).
Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggunakan

hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut ester. Ester
mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang
menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang digunakan adalah etil asetat,
biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun perekat .
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk

ester-ester organik sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa
alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam
salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai
katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal
dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alkohol
dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester
sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator
asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Halim, 1995).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –
CO2R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang
disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
yang reversible.
Garam karboksilat diasamkan maka akan diperoleh kembali asam bebas. Reaksi
dengan reagensia grignard, reaksi ester dengan reagensia grignard akan menghasilkan
suatu alkohol tersier dengan dua gugus alkil yang identik. Dapat juga menghasilkan
alkohol sekunder apabila digunakan suatu ester format (HCOOR). Pembuatan ester dapat

9
dilakukan dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi yang melibatkan asam karboksilat dan
alkohol.
Menurut Fessenden dan Fessenden (1982), sifat-sifat fisika ester adalah:
1. Senyawa cair yang tidak berwarna.

2. Sedikit larut dalam air.
3. Bau semerbak.
4. Mudah menguap.
Menurut Fessenden dan Fessenden (1982), sifat-sifat kimia ester adalah :
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.

2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air.
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
2.2.2. Esterifikasi
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui

reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan katalis asam.
Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau
asam klorida. Di indusri dan di laboratorium etil asetat dibuat dengan memanaskan etanol
dengan asam asetat glasial dengan penambahan asam sulfat. Reaksi antara asam asetat
dan etanol dengan katalis asam sulfat akan menghasilkan etil ester dan air seperti pada
reaksi di bawah ini (Azura dkk, 2015).
O O
II II
R – C – OH + R’ – OH  R – C – OR’ + H2O
As.Karboksilat Alkohol Ester Air
Reaksi esterifikasi ini bolak balik dan kesetimbangan dicapai dengan sangat
lambat. Pada umumnya reaksi dilakukan dengan bantuan katalisator asam. Beberapa cara

10
yang sering dilakukan untuk mendorong reaksi kearah kesempurnaan adalah (Trihadi,
2007):
1. Air yang terbentuk pada azeotrop harus dihilangkan.
2. Penggunaan alkohol harus berlebihan atau,
3. Penggunaan asam yang berlebihan.
Kecepatan reaksi esterifikasi juga dipengaruhi oleh posisi gugus hidroksil di

dalam rantai. Mekanisme reaksi esterifikasi menggunakan katalisator asam dapat
dijelaskan dengan anggapan bahwa atom hidrogen dari katalisator mula-mula bereaksi
dengan gugus dari alkohol membentuk kompleks ROH 2+ dan kemudian bereaksi dengan
asamnya. Pada umumnya alkohol primer bereaksi lebih cepat dari pada alkohol sekunder
dan tertier, maka alkohol yang paling sederhana dan yang paling cepat bereaksi adalah
methanol (Trihadi, 2007).
Gambar 2.2 Reaksi Atom Hidrogen Dengan Gugus Alkohol (Trihadi, 2007)
Dalam pembuatan ester, alkohol yang digunakan berlebihan dan sedikit asam
sulfat sebagai pelarut. Reaksi bersifat dapat balik. Suatu cara untuk memperoleh produk
ester yang maksimal maka diusahakan agar reaksi dapat bergeser ke kanan. Salah satu
upaya adalah dengan cara mengeluarkan ester yang dihasilkan dengan cara desttilasi
selama proses berlangsung (Sastrohamidjojo, 2014).
Mekanisme reaksi esterifikasi terdiri dari beberapa tahap, yaitu transfer proton
dari katalis asam ke atom oksigen karbonil sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari
atom karbon karbonil, Atom karbon karbonil diserang oleh atom oksigen dari alkohol
yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. Terjadi pelepasan proton dari
gugus hidroksil alkohol menghasilkan kompleks teraktivasi, dan protonasi terhadap salah
satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester
(Ningtyas dkk, 2013).
Menurut (Ningtyas,dkk 2013) Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai
sifat sebagai berikut:
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.

11
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
2.2.3 Distilasi
Salah satu metode pemurnian air adalah prosess distilasi. Distilasi merupakan
istilah lain dari penyulingan, yakni proses pemanasan suatu bahan pada berbagai
temperatur, tanpa kontak dengan udara luar untuk memperolah hasil tertentu.
Penyulingan adalah perubahan bahan dari bentuk cair ke bentuk gas melalui proses
pemanasan cairan tersebut, dan kemudian mendinginkan gas hasil pemanasan, untuk
selanjutnya mengumpulkan tetesan cairan yang mengembun (Adhani,dkk 2017).
Distilasi sederhana adalah teknik pemisahan untuk memisahkan dua atau ebih
komponen zat cair yang memiliki perbedaan titik didih yang jauh. Selain perbedaan titik
didih, juga perbedaan kevolatilan, yaitu kecenderungan sebuah zat untuk menjadi gas.
Distilasi ini dilakukan pada tekanan atmosfer yang normal. Aplikasi distilasi sederhana
digunakan untuk memisahkan campuran air dan alkohol. (Adhani, dkk 2017).
Hal-hal yang mempengaruhi proses distilasi adalah jenis larutan, volume larutan,
suhu, waktu distilasi dan tekanan. Hasil dari proses distilasi disebut dengan destilat yaitu
larutan hasil distilasi yang sudah terkondisi yang berada di penampung yang telah
tersedia. Tingkat efisiensi dari alat distilasi harus diketahui untuk mengoptimalkan
kinerja alat tersebut agar dapat berjalan dengan output keluaran yang maksimal tanpa
harus membuang energi yang berlebih sehingga dapat dilakukan penghematan energi.
Efesiensi kerja alat distilasi dapat diketahui dari volume yang dihasilkan pada suhu dan
waktu yang telah ditentukan. (Adhani, dkk 2017).
2.3. Teori Tentang Produk Yang Dihasilkan
2.3.1. Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa

ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak
berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et
mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar
sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap),

12
tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen
yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang
bersifat asam yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen,
dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga
kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam
(Carey, 1993).
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol
dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis
asam seperti asam sulfat.
Reaksi di atas merupakan reaksi reversible dan menghasilkan suatu

kesetimbangan kimia. Oleh sebab itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika
air yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan
etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena
berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer yang tinggi biasanya
digunakan basa kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi
ini menghasilkan etanol dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol
(Abraham, 2010).

13
BAB III
METOLOGI PRAKTIKUM
3.1. Bahan – Bahan yang Digunakan
1. Asam asetat
2. Etanol
3. Asam sulfat
4. CaCl2 anhidrat
3.2. Alat - Alat yang Digunakan
1. Labu didih dasar bulat leher 3

2. Leher angsa
3. Heating Jacket
4. Kondensor leibig
5. Erlenmeyer 50 ml
6. Gelas piala 100 ml
7. Corong pisah
8. Gelas ukur 100 ml
9. Pipet tetes
10. Termometer
11. Statip dan klem
12. Corong kaca
13. Spatula
14. Batang pengaduk
3.3. Prosedur Percobaan
1. Etanol, asam aetat dan beberapa butir batu didih di masukkan kedalam labu
didih dasar bulat. Dengan volume yang telah disesuaikan dengan jumlah mol
yang ditugaskan.
2. Asam sulfat pekat 3ml di tambahkan dengan hati-hati, lalu labu digoyang.
3. Labu kemudian disambungkan dengan kondensor relfukls terbalik yang telah
dirangkai terlebih dahulu, kemudian larutan tersebut direfluks selama 90
menit.

14
4. Setelah proses refluks selesai, campuran hasil reaksi tadi di destilasi sampai
di dapat destilat pada suhu 60oC selama 60 menit.
5. Etil Asetat yang didapat dicuci dengan 0,49 gra CaCl 2 anhidrat di dalam
Erlenmeyer lalu digoyang sampai larutan homogeny. Settelah itu saring
larutan dengan kertas saring. Lalu volume Etil Asetat yang didapat sebelum
ditambahkan CaCl2 dicatat.
6. Hitung volume, Rendemen dan Densitas dari Etil Asetat yang didapat.
Klem
Statip
Kondensor
Lebic
Labu didih
dasar bulat
leher tiga
Penangas
Air
Gambar 3.1 Rangkaian alat refluks
Konektor Kondensor
Klem
Lebic
Klem
Statip
Labu didih Leher Angsa

Statip dasar bulat
leher tiga
Hot Plate
Erlenmeyer
Gambar 3.2 Rangkaian alat distilasi

15
Corong
pisah
Kertas
saring
Gelas
Ukur
Gambar 3.3 Rangkaian alat proses pemisahan dan pemurnian

16
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Hasil Percobaan
Tabel 4.1 Hasil Percobaan

Senyawa Volume Mol Suhu Waktu Massa
Asam 228,78 ml 4 mol - - -

Asetat
Etanol 174,90 ml 3 mol - - -
Asam Sulfat 3 ml - - - -
Ester - - - 30 menit -
Direfluks
Ester - - 78oC 90 menit -

Diditilasi
Kalsium - - - - 5 gram
Klorida
Ester Murni 280 ml - - - -
4.2. Pembahasan
Pada percobaan pembuatan etil asetat pada percobaan ini dimulai dengan
memasukkan alkohol, asam karboksilat dan beberapa batu didih kedalam labu didi dan
ditambahkan katalis asam kemudian didinginkan kedalam air. Pada pencampuran
tersebut, Asam karboksilat yang digunakan adalah asam asetat dan alcohol yang
digunakan adalah etanol, dan bantuan katalis asam kuat yaitu Asam Sulfat dengan
volume asam, asetat, etanol dan katalis asam sulfat yang dipakai adalah 228,78 ml,
174,90 ml dan 3 ml.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible dan kesetimbangannya dicapai

dengan sangat lambat. Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam organik (senyawa
asam karboksilat) dengan alkohol yang menghasilkan ester menggunakan katalis asam
kuat dengan produk samping berupa air. Faktor- faktor yang mempengaruhi reaksi
esterifikasi yaitu perbandingan mol reaktan, waktu reaksi, suhu, katalis dan pengadukan.

17
Menurut Trihadi (2006) beberapa faktor yang mempengaruhi jalannya reaksi

esterifikasi adalah perbandingan zat pereaksi, katalisator, suhu reaksi, lamanya reaksi,
dan pengadukan. Perbandingan zat pereaksi terutama mempengaruhi tumbukan antara
molekul-molekul zat yang mengadakan reaksi. Makin tinggi perbandingan molekul antara
alkohol dengan asam asetat, maka banyaknya asam asetat yang berubah menjadi ester
semakin bertambah besar. Disini kemungkinan disebabkan oleh tumbukan antar molekul-
molekul alkohol dengan asam asetat menjadi semakin besar (Trihadi, 2006).
Dalam percobaan ini, Asam asetat direaksikan dalam jumlah yang besar dengan
etanol dalam labu didih sesuai perbandingan mol yang telah ditugaskan oleh asisten
labor. Kemudian ditambah dengan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalis untuk
mempercepat reaksi dan volumenya sebanyak 3 ml. Larutan tersebut dipanaskan di atas
hot plate. Suhu yang digunakan untuk memanaskan campuran larutan asam asetat dengan
etanol yaitu rentang suhu 60C-70oC. Pada saat pemanasan suhu harus dijaga konstan,
karena suhu tersebut merupakan suhu terbaik dalam proses reaksi esterifikasi. Jika suhu
terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol
akan menguap, karena titik didih etanol adalah 77 oC. Proses pemanasan ini adalah proses
refluks, Dimana proses ini bertujuan untuk mensintesis larutan campuran asam asetat dan
alkohol. Proses refluks dilakukan selama 30 menit seperti yang ditugaskan oleh asisten
labor.
Selanjutnya larutan di distilasi sampai didapat destilat. Proses distilasi ini bertujuan
memisahkan etil asetat dengan air yang merupakan hasil sampingan dari esterifikasi dan
H2SO4 sebagai katalis. Untuk itu pada proses ini, hasil larutan kemudian dicampur dengan
CaCl2 anhidrat. Karena senyawa CaCl2 Anhidrat memiliki sifat mengikat air, sehingga air
pada hasil reaksi dapat dipisahkan. Sehingga volume etil asetat yang diperoleh sebanyak
280 ml.
Menurut Trihadi (2006) seharusnya semakin besar rasio molar reaktan maka
semakin besar rendemen yang didapat. Makin tinggi perbandingan molekul antara
alkohol dengan asam asetat, maka banyaknya asam asetat yang berubah menjadi ester
semakin bertambah besar.

18
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
Kesimpulan yang didapat dari percobaan ini, yaitu:
1. Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam organik (senyawa asam

karboksilat) dengan alkohol yang menghasilkan ester menggunakan katalis
asam kuat dengan produk samping berupa air. Faktor- faktor yang
mempengaruhi reaksi esterifikasi yaitu perbandingan mol reaktan, waktu
reaksi, suhu, katalis dan pengadukan.
2. Proses distilasi adalah proses pemisahan untuk memisahkan dua atau lebih
komponen zat cair yang memiliki perbedaan titik didih dan kevolatilan.
3. Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan mencampurkan asam asetat,
etanol, dan katalis asam sulfat
4. Volume Etil yang didapat dari percobaan ini adalah 280 ml dengan rendemen
97,45%
5. Berat jenis etil asetat bila menggunakan piknometer adalah 24 g/ml.
5.2. Saran
1. Lebih banyak mempelajari reaksi esterifikasi sebelum memulai praktikum.
DAFTAR PUSTAKA

19
Abraham, 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo: Kendari
Austin, G.T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries. Singapura: McGraw-Hill Book

Co.
Adhani, Shabrinaa Iswari, dan Yunita Ali Pujiastuti. 2017. Pengaruh Suhu Dan Waktu
Operasi Pada Proses Distilasi Untuk Pengolahan Aquades Di Fakultas Teknik
Universitas Mulawarman. Jurnal Chemurgy 1 ( 1 ) : 31-35
Azura, S. L., R. Sustri, dan Iriany. 2015. Pembuatan Etil Asetat Dari Hasil Hidrolisis,
Fermentasi Dan Esterifikasi Kulit Pisang. Jurnal Teknik Kimia USU 4 (1) : 1-6.
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. London:

Plenum Press.
Fessenden, Ralp J. dan Fessenden, Joan S. (1982). Kimia Organik Edisi ketiga Jilid 1 dan
2. Jakarta: Erlangga.
Halim. 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Jakarta: Erlangga.
Listyorini, Retno, dkk. 2018. Pengaruh Konsentrasi Pengaruh Konsentrasi Pengaruh

Konsentrasi Pengaruh Konsentrasi. IJCEE 4 (1) : 79-89.
Ningtyas, Diah Probo, dkk. 2013. Pengaruh Katalis Basa (Naoh) Pada Tahap Reaksi
Transesterifikasi Terhadap Kualitas Biofuel Dari Minyak Tepung Ikan Sardin.
Jurnal Teknosains 2 (2) : 75-158.
Puja, I Ketut Gusti dan F.A Rusdi Sembada. 2012. Studi Eksperimental Pendingin
Adsorpsi Amonia-CaCl2 Energi Surya. Proceeding Seminar Nasional Tahunan
Teknik Mesin X: 885.
Trihadi, Bambang. 2007. Pengaruh Perbandingan Volume Zat Pereaksi Terhadap

Esterifikasi Asam Asetat Dengan Fraksi Dari Minyak Fusel. Jurnal Gradien 3 (1) :
222-225.
Utami, Lucky Indrati. 2009. Pembuatan Etanol Dari Buah Mengkudu. Jurnal Teknik
Kimia 4 (1) : 255-259.

20
LAMPIRAN
PERHITUNGAN
1. Perhitungan
Diketahui:
Asam Asetat 4 mol
Etanol 3 mol
Asam Sulfat 3 ml
CaCl2 anhidrat 5 gram
Etil Asetat 280 ml
Ditanya :
a. Rendemen
b. Beraj jenis Etil Asetat jika, berat piknometer kosong= 15,31 g, Volume
piknometer = 10 ml dan berat piknometer + Etil Asetat = 255,31 gram.
Jawab:
M 4 mol 3 mol - -
B 3 mol 3 mol 3 mol 3 mol
S - 3 mol 3 mol 3 mol
a. CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Etil asetat teoritis = 3 mol x 88,11 g/mol

21
= 264,33 g
massa etil asetat teoritis

Volume etil asetat teoritis =
ρ
264,33 g
=
0,92 g / ml
= 287,32 ml
V etilasetat diperoleh
Rendemen = x 100 %
V etil asetat teoritis
280ml
= x 100 %
287,32ml
=97,45%
a. Berat Jenis Etil Asetat= (etil asetat + Piknometer) – Berat Piknometer
Volume Piknometer
255,31 g−5,31 g
=
10 ml
240 g
=
10 ml
= 24 g/ml


Laporan Praktikum Kimia Organik: Percobaan 2 Esterifikasi Minyak Ikan

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan Praktikum Kimia Organik: Percobaan 2 Esterifikasi Minyak Ikan

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan Praktikum Kimia Organik

Esterifikasi Minyak Ikan

Drs. Irdoni, H.S., M.S.

Dra. Nirwana, M.T.

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau

LEMBAR KENDALI PRAKTIKUM KIMIA

NAMA AL AMIN HIDAYATULLAH

No Praktikum Rev Rev Rev Rev Laporan Asistensi

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

Ekstraksi Minyak Ikan

Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Telah dilakukan percobaan dengan judul “Esterifikasi Pembentukan Etil Asetat”

Kata Kunci: Esterifikasi, Destilasi, Refluks, Etil Asetat

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Gambar 2.1 Struktur Etanol.....................................................................................5

Gambar 2.2 Reaksi Atom Hidrogen Dengan Gugus Alkohol................................10

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Refluks.....................................................................14

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Distilasi.....................................................................14

Gambar 3.3 Rangkaian Alat Proses Pemisahan dan Pemurnian.............................15

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Asetat..........................................................................4

Tabel 2.2 Sifat-Sifat Etanol.....................................................................................6

Tabel 2.3 Hasil Percobaan..................................................................................... 16

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible dan bersifat eksotermik. Reaksi

1.2 Tujuan Praktikum

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

2.1 Asam Asetat

Asam asetat, C2H4O2, atau CH3-COOH, terjadi di alam di Indonesia kombinasi

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

2.1.1 Sifat Fisika dan Kimia Asam Asetat

1. Sifat Fisika Asam Asetat

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Asetat

Massa molekul relative 60,05 g/mol

Titik didih normal 118,1oC

Titik beku 16,6 oC

Kepadatan uap 2,07 (udara = 1)

Tekanan Uap 1,5 kPa (pada 20 oC)

Rasa Cuka, asam (kuat)

Massa Jenis 1,049 (air = 1)

(Sumber: MSDS Asam Asetat)

2.Sifat kimia asam asetat

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Gambar 2.1 Struktur Etanol (Wusnah dkk, 2016)

Menurut (Widyanti & Moehadi, 2016) ada 2 jenis etanol:

Mengingat pemanfaatan bioethanol/etanol beraneka ragam, sehingga grade

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Menurut Utami ( 2009), etanol memiliki beberapa kegunaan dalam kehidupan

a. Sebagai bahan pelarut organik

b. Sebagai sintesa bahan kimia dalam produksi industri kimia

c. Sebagai bahan campuran dalam industri minuman

d. Sebagai bahan campuran untuk bahan bakar kendaraan

Tabel 2.2 Sifat-sifat etanol

Massa molekul relatif 46,07 gram/mol

Titik beku -114.1oC

Titik didih normal 78,32oC

Densitas pada suhu 20oC 0.7893 gram/mol

Viskositas pada suhu 20oC 1.17Cp

Kelarutan dalam ir suhun 20oC Sangat larut

Kalor spesifik suhu 20oC 0.879 kal/gram