Nama : Achmad Rifqhi Setiawan

Kelas : 1E - PMIP

No : 2020313

MEKANISME PEMBENTUKAN NITROSAMIN

Amine adalah senyawa kimia turunan dari Amonia (NH3). Dengan penggantian satu atau
beberapa hidrogen pada ammonia dengan gugus karbon tambahan (-R), primer, sekunder dan
tersier amine dibuat.16 Penggantian satu atom hidrogen dengan satu gugus karbon tambahan
menghasilkan amine primer. Penggantian dua atau tiga atom hidrogen pada dua atau tiga gugus
karbon tambahan menghasilkan masing-masing amine sekunder dan amine tersier. 17
Nitrosamine terbentuk oleh amine sekunder dengan nitrogen yang teroksidasi. Nitrogen
teroksidasi dibentuk oleh pemanasan senyawa yang mengandung nitrogen, melalui udara
(oksidasi oleh atmosfir). Reaksi ini disebut nitrosation. Reaksi amine sekunder (R2-NH) paling
sering menghasilkan nitrosamine bila dibandingkan dengan amine primer (R1-NH2). Ini
disebabkan sifat amine primer yang tidak stabil dan mudah terurai. Amine tersier (R3-N) tidak
membentuk nitrosamine.

Gambar rumus senyawa Nitrosamin

Pada umumnya nitrosamine dibagi dalam dua kelompok, yaitu nitrosamine volatil dan non-
volatil. Nitrosamin volatil adalah grup nitrosamine yang relatif non-polar dan mempunyai berat
molekul yang rendah, misalnya N- Nitrosodietilamin (NDEA), N-Nitrosodimetilamin (NDMA),
N-Nitrosopirolidin (NPIR), N-Nitrosopiperidin (NPIP), dan Nitrosotiazolidin. Sedangkan
nitrosamine non-volatil adalah grup nitrosamine yang bersifat polar dan mempunyai berat
molekul lebih tinggi, misalnya N-Nitrosodietanolamin. Pembentukan nitrosamine dipengaruhi
oleh faktor-faktor seperti konsentrasi reaktan, keasaman, suhu, lama penyimpanan, kebasaan dari
amine, adanya katalisator atau inhibitor. Makin tinggi konsentrasi nitrit dan senyawa amin, maka
makin mudah terjadi pembentukan nitrosamine. Pada kondisi asam (pH rendah), pemanasan
pada suhu tinggi atau makin lama penyimpanan bahan- bahan yang mengandung nitrit dan amin,
maka akan meningkatkan pembentukan nitrosamine.
 Gambar rumus pembentukan Nitrosamin

REAKSI PERSAMAAN NITROSAMIN

Prekursor pembentukan NNCs adalah nitrit atau nitrogen oksida, dan amin sekunder atau N-
alkilamida. Nitrit bereaksi dengan asam amino bebas dan amina atau amida untuk membentuk
senyawa N- nitrosamin di dalam lambung atau kondisi asam. Persamaan reaksi:

Gambar Mekanisme pembentukan reaksi pada Nitrosamin

Nitrat dalam sayuran dapat direduksi menjadi nitrit oleh bakteri dari mulut. Sedangkan nitrit
umumnya ditambahkan sebagai bahan tambahan pangan pada daging yang diawetkan, seperti
sosis dan corned. Bahan pangan biasanya mengandung 10 ng/g, sedangkan daging dan ikan yang
diasap mengandung ratusan ng/g senyawa nitrit. Nitrit dengan mudah terdekomposisi dalam
lingkungan asam membentuk nitrosating agents yang reaktif, yaitu NO+, N2O3 dan HNO2O3+.
Nitrosating agents ini akan bereaksi dengan senyawa amina dan amida yang terdapat dalam
bahan pangan membentuk NNCs, yaitu N-nitrosodimetilamin (paling karsinogenik), N-
nitrosodietilamin, dan N-nitrosodipropilamin (Pragdimurti, 2007). Permenkes RI No.
1168/Menkes/Per/X/1999 tentang Bahan Tambahan Makanan (BTM) yang membatasi
penggunaan maksimum pengawet nitrit dalam produk daging olahan yaitu sebesar 125 mg/kg.
Persamaan reaksi:
 Gambar Persamaan reaksi nitrosating pembentukan N-nitrosodipropilamin

Hasil penelitian terhadap berbagai spesies hewan menyatakan bahwa N- nitrosamin bersifat
karsinogenik dan berpotensi menyebabkan penyakit kanker. Tingkat toleransi N-nitrosamin di
dalam tubuh manusia berkisar antara 5 sampai 10 μg/kg dari berat tubuh. Menurut N-nitrosamin
tidak hanya ditemukan dalam bahan makanan saja, melainkan juga terdapat pada air minum,
produk karet, formulasi obat, tembakau, dan asap tembakau