perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.

id

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA KURKUMIN DAN

BISAKURON DARI EKSTRAK RIMPANG TEMU GLENYEH
(Curcuma soloensis. Val)

Disusun Oleh :
RISTA AGUS VITASARI
M0311059

SKRIPSI
Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar
Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
Juli, 2015

commit to user
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user
ii
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi ISOLASI

DAN IDENTIFIKASI SENYAWA KURKUMIN DAN BISAKURON DARI
EKSTRAK RIMPANG TEMU GLENYEH (Curcuma soloensis. Val) adalah
benar-benar hasil penelitian sendiri dan tidak terdapat karya yang pernah diajukan
untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang
pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja atau pendapat yang pernah ditulis atau
diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan
disebutkan dalam daftar pustaka.

Surakarta, Juli 2015

Rista Agus Vitasari

commit to user
iii
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA KURKUMIN DAN

BISAKURON DARI EKSTRAK RIMPANG TEMU GLENYEH
(Curcuma soloensis. Val)

RISTA AGUS VITASARI

Jurusan Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Telah dilakukan penelitian tentang isolasi dan identifikasi senyawa polar

dari ekstrak rimpang temu glenyeh (Curcuma soloensis. Val). Isolasi dilakukan
dengan metode ekstraksi soxhlet. Aseton digunakan sebagai pelarut. Fraksinasi dan
pemurnian senyawa dari ekstrak aseton menggunakan kromatografi vakum cair dan
kromatografi kolom flash. Setelah dilakukan pemisahan, dipilih 2 isolat yang akan
diidentifikasi yaitu fraksi M dan fraksi R29. Elusidasi struktur senyawa dilakukan
dengan metode spektroskopi FTIR, NMR (1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC,
HMBC) dan GCMS. Fraksi M diidentifikasi sebagai senyawa kurkumin dan fraksi
R29 diidentifikasi sebagai senyawa bisakuron.

Kata Kunci : bisakuron, Curcumas soloensis, Val, kurkumin, rimpang, temu

glenyeh.

commit to user
iv
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

ISOLATION AND IDENTIFICATION OF CURCUMIN AND

BISACURONE FROM RHIZOME EXTRACT OF TEMU GLENYEH
(Curcuma soloensis. Val)

RISTA AGUS VITASARI

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Sebelas Maret University

ABSTRACT

Isolation and identification of rhizome extract temu glenyeh (Curcuma

soloensis. Val) polar constituent had been conducted. The isolation was employed
by a soxhlet extractor. Aceton was used as a solvent. The fractination and the
purification of compound from the acetone extracts were undertaken by vacuum
liquid chromatography and flash chromatography. After the separation is employed,
it is choosen 2 isolates, namely M fraction and R29 fraction that will be identified.
The elucidation of compound structure was done by spectroscopic method such as
FTIR, NMR (1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, HMBC) and GCMS. M fraction
was identified as a curcumin and R29 fraction was identified as a bisacurone.

Key words: bisacurone, Curcuma soloensis. Val, curcumin, rhizome, temu glenyeh

commit to user
v
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

MOTTO

commit to user
vi
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

PERSEMBAHAN

Karya ini saya persembahkan untuk :

commit to user
vii
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat, karunia
dan ijin-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains dari Jurusan
Kimia FMIPA, UNS.
Dalam penyusunan laporan ini, penulis tidak lepas dari bimbingan,
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak, maka pada kesempatan ini penulis
menyampaikan ucapan terima kasih kepada :
1. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi
Kimia FMIPA UNS.
2. Bapak M. Widyo Wartono, M.Si selaku pembimbing I yang telah
memberikan bimbingan, arahan dan kesabaran selama menyelesaikan
skripsi.
3. Bapak Dr.rer.nat Fajar Rakhman Wibowo, M.Si selaku pembimbing II
yang telah memberikan bimbingan dan arahan selama menyelesaikan
skripsi.
4. Bapak Dr.rer.nat Atmanto Heru Wibowo, S.Si, M.Si selaku
pembimbing akademik yang telah memberikan bimbingan dan
motivasinya.
5. Ibu Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, S.Si., M.Si selaku ketua
Laboratorium Kimia FMIPA UNS, serta laboran-laboran mas Anang
dan mbak Nanik atas bantuannya selama penelitian.
6. Seluruh Dosen di Jurusan Kimia, FMIPA UNS atas ilmu yang berguna
dalam menyusun skripsi.
7. Teman seperjuangan saya : Mbak Illu, Mbak Ridha, Mbak Fany, Nurul,
Amita, dan Aini terima kasih atas segala bantuan dan kebersamaannya.
8.
9. Teman-teman Kimia Angkatan 2011 yang tidak mungkin disebutkan
satu persatu, kakak dan adik tingkat atas semua dukungan dan
persahabatannya selama ini.

commit to user
viii
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

10. Semua pihak yang telah membantu yang tidak dapat disebutkan satu
persatu.
Penulis mengucapkan terima kasih untuk semua pihak yang telah berjasa
kepada penulis khususnya dalam penyelesaian skripsi ini. Skripsi ini masih jauh
dari sempurna untuk itu penulis senantiasa mengharapkan saran dan kritik yang
membangun bagi kesempurnaan skripsi ini. Semoga skripsi ini dapat bermanfaat
bagi pembaca.

Surakarta, Juli 2015

Rista Agus Vitasari

commit to user
ix
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL................................................................................... i
HALAMAN PENGESAHAN ..................................................................... ii
HALAMAN PERNYATAAN .................................................................... iii
HALAMAN ABSTRAK ............................................................................. iv
HALAMAN ABSTRACT ............................................................................ v
HALAMAN MOTTO ................................................................................. vi
PERSEMBAHAN ....................................................................................... vii
KATA PENGANTAR ................................................................................ viii
DAFTAR ISI ............................................................................................... x
DAFTAR TABEL ....................................................................................... xiii
DAFTAR GAMBAR .................................................................................. xiv
DAFTAR LAMPIRAN ............................................................................... xvi
BAB I PENDAHULUAN .......................................................................... 1
A. Latar Belakang Masalah .................................................................. 1
B. Perumusan Masalah ........................................................................ 2
C. Tujuan Penelitian ............................................................................ 3
D. Manfaat Penelitian .......................................................................... 3
BAB II LANDASAN TEORI .................................................................... 4
A. Tinjauan Pustaka .............................................................................. 4
1. Tanaman Curcuma soloensis ................................................... 4
a. Deskripsi Tanaman .............................................................. 4
b. Manfaat Tanaman ................................................................ 5
c. Kandungan Senyawa Kimia pada C. soloensis ................... 5
2. Metode Isolasi dan Pemurnian Senyawa Bahan Alam............. 7
a. Ekstraksi .............................................................................. 7
b. Kromatografi ....................................................................... 8
1) Kromatografi Lapis Tipis ............................................... 8
2) Kromatografi Vakum Cair (KVC) .................................. 9
3) Kromatografi Kolom Flash ............................................ 9

commit to user
x
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

3. Metode Identifikasi Senyawa Bahan Alam .............................. 10

a. Spektroskopi ........................................................................ 10
1) Spektroskopi Fourier Transform Infrared (FTIR) ......... 10
2) Spektroskopi NMR ......................................................... 11
1
a) Spektroskopi H NMR ............................................... 11
b) Spektroskopi 13C NMR .............................................. 12
1
c) H-1H COSY .............................................................. 13
d) HSQC ......................................................................... 13
e) HMBC ........................................................................ 14
3) Spektroskopi GC-MS...................................................... 14
B. Kerangka Pemikiran ......................................................................... 15
C. Hipotesis ........................................................................................... 16
BAB III METODOLOGI PENELITIAN .................................................. 17
A. Metodologi penelitian ..................................................................... 17
B. Tempat dan Waktu Penelitian ......................................................... 17
C. Alat dan Bahan ................................................................................ 17
1. Alat ........................................................................................... 17
2. Bahan ........................................................................................ 18
D. Prosedur Penelitian.......................................................................... 19
1. Determinasi Sampel ................................................................. 19
2. Persiapan Sampel ..................................................................... 19
3. Isolasi Senyawa dari Ekstrak Rimpang C. soloensis ............... 19
a. Ekstraksi .............................................................................. 19
4. Fraksinasi dan Purifikasi Senyawa dari Ekstrak Rimpang C.
soloensis ................................................................................... 19
a. Kromatografi Vakum Cair (KVC)....................................... 19
b. Kromatografi Kolom Flash ................................................. 20
5. Elusidasi Struktur Senyawa dari Ekstrak Rimpang C.
Soloensis ................................................................................... 20
E. Teknik Analisis data ........................................................................ 20
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ................................................... 22

commit to user
xi
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

A. Determinasi Tanaman ..................................................................... 22

B. Isolasi, Fraksinasi dan Purifikasi Senyawa dari Ekstrak Rimpang C.
Soloensis .......................................................................................... 22
C. Identifikasi Senyawa Fraksi M ....................................................... 28
D. Elusidasi Struktur Senyawa R29 ...................................................... 29
1. Analisis Data FTIR................................................................... 29
2. Analisis Data NMR .................................................................. 30
3. Analisis Data GC-MS............................................................... 43
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ..................................................... 45
A. Kesimpulan ..................................................................................... 45
B. Saran ................................................................................................ 45
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................. 46
LAMPIRAN ................................................................................................ 49

commit to user
xii
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

DAFTAR TABEL

Halaman
Tabel 1. Serapan Khas Beberapa Gugus Fungsi pada Spektroskopi
10
Tabel 2. Pergeseran Kimia Proton 1H yang Khas (Relatif terhadap
12
13
Tabel 3. Pergeseran Kimia pada Spektra 13
Tabel 4. Berat Masing-Masing Fraksi Hasil Kromatografi 25
Tabel 5. Perbandingan Pergeseran Proton NMR Senyawa Kurkumin dan
...... 28
Tabel 6. Sinyal Karbon 13 31
Tabel 7. Sinyal dan Jenis Proton pada Data 1H NMR Senyawa R 33
Tabel 8. . 34
Tabel 9. Hubungan Korelasi H dengan H Tetangga (1H-1 36
Tabel 10. Hubungan Korelasi Proton dengan Karbon Tetangga yang
Berjarak 2-
37
Tabel 11. Perbandingan Pergeseran Kimia Karbon Senyawa Bisakuron

42
Tabel 12. Perbandingan Pergeseran Kimia Proton Senyawa Bisakuron

43

commit to user
xiii
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

DAFTAR GAMBAR

Halaman
Gambar 1. Tanaman Curcuma soloensis. 4
Gambar 2. 6
Gambar 3. Senyawa Golongan Sesquiterpen.. 7
Gambar 4. 22
Gambar 5. Hasil Uji KLT Fraksi KVC dengan Eluen n-Heksana:Etil
Asetat (7:3) dengan Penampak Bercak Ce(SO4)2 23
Gambar 6. Hasil KLT Uji Kemurnian Fraksi M dengan Sistem 2 Eluen
yang Telah Disemprot dengan Reagen Ce(SO4)2 24
Gambar 7. KLT Hasil Kromatografi Flash Fraksi R29 dengan Eluen n-
26
Gambar 8. Hasil KLT Fraksi M dan Fraksi 17-24 dengan eluen n-
Heksana:E
26
Gambar 9. Hasil KLT Uji Kemurnian Fraksi R29 dengan Sistem 4 Eluen
yang Telah Disemprot dengan Reagen Ce(SO4)2
27
Gambar 10. 28
Gambar 11. Spektra FTIR dari Senyawa R29 30
13
Gambar 12. Spektra C NMR Senyawa R29 31
Gambar 13. Spektra 1H NMR Senyawa R29 32
Gambar 14. Spektra HSQC Senyawa R29 33
Gambar 15. Kerangka (a) Germakren (b) Bisabolan.. 35
Gambar 16. Spektra 1H-1H COSY Senyawa R29 36
Gambar 17. Spektra HMBC Senyawa R29 37
Gambar 18. Korelasi Proton Metil d H 38
Gambar 19. 38
Gambar 20. H 1 39
Gambar 21. H 39
Gambar 22. H 40
Gambar 23. H 41

commit to user
xiv
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

Gambar 24. Struktur Senyawa Isolat Fraksi R29 41

Gambar 25. Spektra MS Isolate R29 44

commit to user
xv
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman
Lampiran 1. Hasil determinasi Curcuma soloensis 49
Lampiran 2. Spektra H NMR 50
Lampiran 3. Perbesaran Spektra H NMR Isolat Fraksi M pada 5,5-7,7
50
Lampiran 4. Perbesaran Spektra H NMR pada H 0,80-2,10 ppm........ 51
Lampiran 5. Perbesaran Spektra H NMR pada H 3,26-2,70 ppm........ 51
Lampiran 6. Perbesaran Spektra H NMR pada H 3,50-6,30 ppm........ 52
Lampiran 7. Perbesaran Spektra HMBC pada H 1,33-1,24 ppm dan C

75-68 ppm....................................................................... 52
Lampiran 8. Perbesaran Spektra HMBC pada H 1,34-1,22 ppm dan C

134,5-130,0 ppm............................................................. 53
Lampiran 9. Perbesaran Spektra HMBC pada H 6,09-6,03 ppm dan C

29-20 ppm....................................................................... 53
Lampiran 10. Perbesaran Spektra HMBC pada H 6,00-6,11 ppm dan C

204,0-198,5 ppm............................................................. 54
Lampiran 11. Perbesaran Spektra HMBC pada H 1,97-1,81 ppm dan C

155-125 ppm................................................................... 54
Lampiran 12. Perbesaran Spektra HMBC pada H 2,175-2,085 ppm dan C

155-125 ppm................................................................... 55
Lampiran 13. Di 55
Lampiran 14. Perhitungan DBE (Double Bond Equivalent 57

commit to user
xvi