LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

SINTESIS ASPIRIN

Disusun oleh :
1. Sania Ambarwati (200209155)
2. Septi Presenta Dewi (200209156)
3. Silvia Devi (200209157)
4. Tiara Ika Yuliana (200209158)
5. Yuni Elmaya Santi (200209168)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI TRANSFER

FAKULTAS ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS DUTA BANGSA SURAKARTA

2020
 PRAKTIKUM SINTESIS ASPIRIN

I. TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari reaksi esterifikasi pada pembuatan aspirin
II. LANDASAN TEORI
Asam asetil salisilat disebut aspirin digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan
anti rematik. Aspirin dibuat dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida
menggunakan katalis 85% H3PO4. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam
salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi dengan asam
asetat anhidrida akan menghasilkan aspirin.
Kemurnian aspirin diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan
gugus fenol membentuk kompleks ungu atau ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana titik leleh aspirin murni adalah 136 oC. Asam salisilat akan berubah
menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus
fenol.
Produk direkristalisasi menggunakan pelarut alcohol 96% panas. Kemurnian
produk ditentukan dengan mudah menggunakan “spot test”. Asam salisilat
memiliki gugus fenolik, sehingga menghasilkan uji positif, sedangkan aspirin
murni tidak memberikan warna ungu.
III. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
a. Penangas air
b. Labu Erlenmeyer 125 mL
c. Gelas beker 400 mL
d. Kaca Arloji
e. Gelas ukur
f. Waterbath
g. Ice bath
h. Spatula
2. Bahan
a. Asam asetil salisilat
b. Anhidrida asetat
c. Etanol
d. H2SO4
e. FeCl3

IV. CARA KERJA

1. Timbang Asam salisisat 2 g (0,01 g)
2. Lalu masukkan ke dalam tabung erlenmeyer 125 mL
3. Tambahkan asetat anhidrida 4 mL ke dalam erlenmeyer yang berisi Asam salisilat

4. Tambahkan 5 tetes dari konsentrasi H2SO4, gojok perlahan

5. Memasang penangas air untuk mendidihkan tabung erlenmeyer

6. Panaskan gelas kimia hingga mendidih, panaskan selama 10 menit

7. Keluarkan labu dari waterbatch
8. Siapkan penangas air dingin dalam 400 mL gelas beker
9. Kristalkan aspirin dalam penangas air dingin
10. Tambahkan 10 mL air dingin ke dalam labu untuk mengurakaian anhidrida
asestat
11. Dinginkan kristalisasi sampai selesai.
12. Sesekali aduk dengan batang pengaduk kaca untuk menguraikan anhidrida asestat
13. Lakukan uji kemurnian asam salisilat, anhidrida asetat, dan sampel aspirin
14. Tambahkan 1 ml etanol di setiap tabung reaksi
15. Tambahkan 1 tetes dari larutan FeCl3
 16. Ini akan menguji keberadaan gugus Fenol
17. Dicatat warna yang dihasilkan

VI. HASIL PERCOBAAN

Sampel Hasil Percobaan

Asam Salisilat Ungu
Asam Asetil Salisilat Kuning
Sampel Aspirin Kuning Kecoklatan

VII. PEMBAHASAN

Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Aspirin berbentuk kristal berwarna

putih, bersifat asam lemah (pH 3,5) dengan titik lebur 136°C. Aspirin mudah larut

dalam cairan ammonium asetat, karbonat, sitrat atau hidroksida dari logam alkali.

Aspirin stabil dalam udara kering, tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan

asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. Dalam campuran basa, proses

hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna.

Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal juga

dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat. Aspirin juga disebut asam asetilsalisilat

atau Acetyl salicyli acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat

diperoleh dengan cara acetylasi senyawa fenol (dalam bentuk asam salisilat)

menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada

pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung

pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl

dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. (Fessenden,1989).

Pembuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak 2 gram, di

masukkan ke dalam Erlenmeyer, ditambahkan dengan 4 ml asetat anhidrida, campuran

larutan tidak berwarna. Asetat anhidrat merupakan senyawa asetat yang tidak

mengandung molekul H2O.

Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat (H2SO4) digojok,

asam sulfat berfungsi sebagai katalis atau zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam

asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida

asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu

saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan

berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Selanjutnyan campuran larutan dipanaskan diatas penangas air untuk

mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga

pembentukan aspirin menjadi lebih cepat, pemanasan dilakukan selama 10 menit.

Campuran larutan diangkat dari penangas air, didinginkan pada suhu kamar.

Kemudian masuk kedalam tahap rekistralisasi yang bertujuan untuk

menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. Pendinginan dimaksudkan untuk

membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan

akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui

proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. Disiapkan 3 tabung

reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat, asam asetil salisilat, dan sampel aspirin.

Lalu masing– masing zat dimasukkan ke dalam tabung sesuai label. Lakukan uji

kemurnian asam asetil salisilat, asam asetil, dan sampel aspirin. Tambahkan 1 ml etanol

di setiap tabung reaksi dan 1 tetes dari larutan FeCl3 dicatat warna yang dihasilkan.
 Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal adalah :

- Derajat lewat jenuh.

- Jumlah inti yang ada, atau luas permukaan total dari kristal yang ada.

- Pergerakan antara larutan dan kristal.

- Viskositas larutan.

- Jenis serta banyaknya pengotor

Secara umum mekanisme reaksi yang terjadi adalah :

- Anhidrida asetat menyerang H+

- Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

- Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

- H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

Penambahkan etanol, bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan

adalah aspirin, Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu,

karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3

dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa

telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupakan senyawa

yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat

bereaksi dengan besi (III) klorida menghasilkan larutan berwarna.

Dari percobaan diproleh bahwa :

1) Asam salisilat ditambah FeCl3 berwarna ungu tua. Hal ini menunjukan bahwa asam

salisilat mengandung gugus fenol.

2) Asam Asetil salisilat ditambah FeCl3 berwarna kuning. Hal ini menunjukan bahwa

aspirin murni tidak mengandung asam salisilat.

3) Sampel Aspirin ditambah FeCl3 berwarna kuning kecoklatan. Hal ini menunjukan

bahwa mengandung sedikit asam salisilat.

Berikut adalah struktur asam salisilat yang mengandung gugus fenol :

Fenol
VIII. KESIMPULAN

1. Asam salisilat ditambah FeCl3 berwarna ungu tua. Hal ini menunjukan bahwa asam

salisilat mengandung gugus fenol.

2. Asam Asetil salisilat ditambah FeCl3 berwarna kuning. Hal ini menunjukan bahwa

aspirin murni tidak mengandung asam salisilat.

3. Uji FeCl3 negatif menunjukan positif aspirin.

 DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta :

Erlangga.

Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi Keempat. Jakarta: DepKes.

Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1990. Kimia Organik edisi ketiga jilid I. Jakarta :

Erlangga

Kusuma, Ershanghono. 2003. Sintesis Organik. Semarang : UNNES