terapan
sains
Artikel
Identifikasi dan Penerapan Senyawa Bioaktif dari
Garcinia xanthochymus Menghubungkan. untuk Manajemen Gulma
Md. Mahfuzur Rob 1,2,3, Kawsar Hossen 1,3, Mst. Rokeya Khatun 1,3, Keitaro Iwasaki 4, Arihiro Iwasaki 4,
Kiyotake Suenaga 4 dan Hisashi Kato-Noguchi 1,3, *
Kutipan: Rob, M..M .; Hossen, K .; Khatun,
M..R .; Iwasaki, K .; Iwasaki,
SEBUAH.; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H.
Identifikasi dan Penerapan Senyawa
Bioaktif dari Garcinia xanthochymus Menghubungkan.
posisi
untuk Manajemen Gulma. Appl. Sci. 2021, 11,
2264. https://doi.org/10.3390/
app11052264
Editor Akademik: Ana ML Seca dan
Eugenia Gallardo
Diterima: 1 Februari 2021
Diterima: 28 Februari 2021
Diterbitkan: 4 Maret 2021
Catatan Penerbit: MDPI tetap netral
sehubungan dengan klaim yurisdiksi dalam
peta yang dipublikasikan dan afiliasi
kelembagaan.
Hak cipta: © 2021 oleh penulis. Pemegang
Lisensi MDPI, Basel, Swiss. Artikel ini adalah
artikel akses terbuka yang didistribusikan di
bawah syarat dan ketentuan lisensi Creative
Commons Attribution (CC BY) (https: //
creativecommons.org/licenses/by/
4.0 /).
Appl. Sci. 2021, 11, 2264. https://doi.org/10.3390/app11052264
1
Departemen Ilmu Biologi Terapan, Fakultas Pertanian, Miki, Universitas Kagawa, Kagawa 761-0795, Jepang;
mahfuzrob.hort@sau.ac.bd (MMR); kawsa r.ag@nstu.edu.bd (KH); rokeya.entom@bau.edu.bd (MRK)
2
Departemen Hortikultura, Fakultas Pertanian, Universitas Pertanian Sylhet, Sylhet 3100, Bangladesh The United Graduate
3
School of Agricultural Sciences, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Jepang
4
Departemen Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi, Universitas Keio, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku, Yokohama 223-8522,
Jepang; keitalo@keio.jp (KI); a.iwasaki@chem.keio.ac.jp (AI); suenaga@chem.keio.ac.jp (KS)
* Korespondensi: kato.hisashi@kagawa-u.ac.jp
Abstrak: Potensi alelopati dari spesies tumbuhan dan senyawa terkaitnya telah semakin banyak dilaporkan
sebagai alat biologis untuk pengendalian gulma. Potensi alelopati dari Garcinia xanthochymus dinilai terhadap
beberapa spesies tanaman uji: selada, lobak, ryegrass Italia, dan timothy. Ekstrak dari G. xanthochymus daun
secara signifikan menghambat semua tanaman uji dengan cara konsentrasi dan spesies yang spesifik. Oleh
karena itu, untuk mengidentifikasi senyawa spesifik yang terlibat dalam aktivitas alelopati dari G. xanthochymus ekstrak,
pemurnian dengan panduan pengujian dilakukan dan dua senyawa alelopati diisolasi dan diidentifikasi sebagai
metil phloretate {3- (4-hydroxyphenyl) propionic acid methyl ester} dan vanillic acid
(4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid). Kedua sub-
secara signifikan menahan pertumbuhan bibit selada dan timothy. saya 50 nilai (konsentrasi yang
diperlukan untuk daya hambat 50%) untuk pertumbuhan tunas dan akar cress dan timothy adalah 113,6–104,6
dan 53,3–40,5 µ M, masing-masing, untuk metil kloretat, dan 331,6–314,7 dan 118,8–107,4 µ M, masing-masing,
untuk asam vanilat, yang menunjukkan bahwa metil kloretat hampir 3 dan 2 kali lipat lebih efektif daripada
asam vanilat terhadap selada dan timotius. Laporan ini adalah yang pertama tentang keberadaan metil kloretat
dalam tumbuhan dan sifat fitotoksiknya. Pengamatan ini menunjukkan bahwa methyl phloretate dan vanillic
acid mungkin berpartisipasi dalam fitotoksisitas G. xanthochymus ekstrak.
Kata kunci: Garcinia xanthochymus; senyawa penghambat pertumbuhan; alelopati; asam vanillic; metil kloretat
1. Perkenalan
Dengan meningkatnya populasi dunia, memaksimalkan produksi pertanian adalah penting. Gulma
membatasi produksi pertanian dengan bersaing langsung dengan tanaman untuk sumber daya pertumbuhan [ 1
]. Menggunakan herbisida sintetis mungkin merupakan strategi pengelolaan gulma yang paling efisien dan
hemat biaya yang telah berkontribusi untuk meningkatkan produksi tanaman selama beberapa dekade terakhir
[ 2 ]. Namun, penggunaan bahan kimia pertanian sintetis yang tidak bijaksana memiliki efek negatif yang
signifikan pada planet dan kesejahteraan manusia [ 3 ]. Evolusi gulma resisten adalah konsekuensi lain dari
penggunaan herbisida secara ekstensif [ 4 ]. Jadi, untuk mencapai pertanian yang lebih aman, penting untuk
mengganti herbisida sintetis yang berbahaya dengan pendekatan pengelolaan gulma yang ramah lingkungan.
Senyawa alami dengan struktur dan cara kerja yang beragam dapat menawarkan cara baru untuk
mengembangkan bio-herbisida alami [ 5 ]. Tanaman menghasilkan metabolit sekunder yang disebut alelokimia,
yang secara negatif dapat mempengaruhi proses pertumbuhan dan perkembangan tanaman di sekitarnya [ 6 , 7 ].
Dalam beberapa tahun terakhir, berasal dari tumbuhan
https://www.mdpi.com/journal/applsci
Appl. Sci. 2021, 11, 2264 2 dari 10

Senyawa fitotoksik alami telah diteliti secara luas untuk sifat herbisida dan telah terbukti menekan
gulma. Senyawa ini kemudian dapat digunakan sebagai templat yang menjanjikan untuk
bio-herbisida standar [ 8 ].
Garcinia xanthochymus Menghubungkan. f. ex T. Anderson (Clusiaceae) merupakan pohon
berukuran sedang yang memiliki batang lurus dengan tipe cabang yang menyebar menjulur melingkar [ 9
]. Tanaman ini umumnya ditemukan di Bangladesh, India, Myanmar, Thailand, dan China [ 10 , 11 ]. G.
xanthochymus populer dengan sebutan manggis palsu karena bentuk buahnya yang mirip dengan
manggis. Daun tanaman berwarna hijau muda selama tahap muda dan menjadi hijau tua saat dewasa [ 12
]. Bagian yang berbeda dari pohon ini secara tradisional telah digunakan untuk praktek terapi yang
berbeda selama bertahun-tahun di berbagai negara Asia Selatan [ 13 ]. Di Bangladesh, G. xanthochymus biasanya
diperlakukan sebagai obat tradisional untuk pengobatan diare, disentri, dan muntah. Tanaman ini juga
digunakan untuk mengobati cacing dan racun makanan [ 14 ].
Laporan sebelumnya mengungkapkan itu G. xanthochymus mengandung beberapa fitokimia yang
memiliki aktivitas antibakteri, antiradang, dan antioksidan [ 15 ]. Meskipun penelitian ekstensif tentang
aktivitas biologis yang berbeda G. xanthochymus telah dilakukan, sangat sedikit yang diketahui tentang
potensi fitotoksiknya atau konstituen yang bertanggung jawab atas fitotoksisitasnya. Oleh karena itu,
penelitian ini bertujuan untuk (i) menguji potensi fitotoksik G. xanthochymus dan (ii) mendeteksi zat
fitotoksik yang dapat digunakan sebagai kandidat potensial untuk bioherbisida.

2. Bahan-bahan dan metode-metode

2.1. Sampel Tanaman

Sampel daun Garcinia xanthochymus Hook.f. ex T. Anderson diperoleh dari distrik Timur Laut
(Netrokona) Bangladesh (24,8750 ◦ N 90.7333 ◦ E) pada waktu Juni dan Juli 2017. Spesimen voucher
(SAUCB 19127) diserahkan ke Tanaman Botani Herbarium di Sylhet Agricultural University,
Sylhet-3100, Bangladesh. Daun yang terkumpul dicuci bersih dan dikeringkan di bawah suhu
kamar. Kemudian, daunnya dibubuhi bubuk dalam penggiling dan disimpan untuk digunakan
lebih lanjut pada 2 ◦ C.

2.2. Spesies Uji Model

Empat model tanaman uji spesies ryegrass Italia ( Lolium multi fl orum Lam.), Selada ( Lactuca
sativa L.), lobak ( Brassica napus L.) dan timothy ( Phleum pratense L.) dipilih untuk melakukan uji
fitotoksisitas.

2.3. Ekstraksi dan Bioassay

Secara total, 100g bubuk daun G. xanthochymus diekstraksi dengan 500 mL metanol berair
(70% ( v / v)) pada suhu kamar selama dua hari. Setelah penyaringan dengan kertas penyaring satu
lapis (No. 2, 125 mm; Toyo Ltd., Tokyo, Jepang), residu diekstraksi kembali selama satu hari
dengan volume metanol yang sama dan disaring lagi. Kedua serat tersebut kemudian dicampur
dan dikeringkan dalam rotavapor pada suhu 40 ◦ C. Percobaan bioassay dilakukan dengan
G. xanthochymus ekstrak kasar terhadap tanaman uji yang dipilih pada konsentrasi yang berbeda
seperti 0,001, 0,003, 0,01, 0,03, 0,1, dan 0,3 g ekstrak setara berat kering (DW) / mL seperti yang
dijelaskan oleh Rob et al. [ 16 ]. Untuk menyiapkan konsentrat yang diinginkan, ekstrak alikuot
diaplikasikan pada selembar kertas filter (No. 2) dalam cawan Petri 28 mm. Kemudian, pelarut
campuran (metanol) dikeringkan dalam draft chamber dan 0,6 mL 0,05% ( v / v) Larutan encer
Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan monolaurate; Nacalai, Kyoto, Jepang) ditambahkan ke setiap
cawan Petri. Tween 20 digunakan sebagai surfaktan non-toksik. Kemudian, benih tanaman uji
dipasang. Benih dalam cawan Petri yang diberi perlakuan Tween 20 tanpa ekstrak digunakan
sebagai kontrol.

2.4. Pemurnian Zat Aktif

Bubuk Garcinia xanthochymus daun (2 kg) diekstraksi seperti prosedur di atas. Ekstrak yang
diperoleh kemudian diuapkan dengan evaporator vakum pada suhu 40 ◦ C untuk menghasilkan
residu berair dan disesuaikan dengan pH 7,0 dengan buffer fosfat (1M). Residu ini dipartisi dengan
volume etil asetat yang sama sebanyak tiga kali. Un-
Appl. Sci. 2021, 11, 2264 3 dari 10

ingin bagian berair dalam fraksi etil asetat dihilangkan dengan menambahkan Na anhidrat 2 BEGITU 4.
Seperti dijelaskan di atas, bioassay dengan fraksi berair dan etil asetat yang dihasilkan adalah
dilakukan terhadap selada. Fraksi etil asetat memberikan aktivitas fitotoksik yang lebih kuat
dibandingkan dengan fraksi air (data tidak ditampilkan). Oleh karena itu, fraksi etil asetat dipilih
untuk fraksinasi terpandu hayati lebih lanjut dengan langkah kromatografi kolom yang berbeda
termasuk silika gel, Sephadex LH-20, C 18 kartrid dan HPLC fase terbalik (500 × 10 mm
ID ODS AQ-325; YMC Ltd., Kyoto, Jepang) memantau uji fitotoksisitas selada di masing-masing
langkah pemurnian mengikuti prosedur yang dijelaskan oleh Rob et al. (2019) yang menyebabkan
isolasi dua zat, 1 dan 2. Zat 1 dan 2 ini kemudian dimurnikan kembali dengan HPLC fase balik (4.6 ×
ID 250 mm, S-5 µ m, Inertsil ® ODS-3; GL Science Inc., Tokyo, Jepang) dengan laju aliran 0,8 mL min - 1
dengan 5% dan 30% metanol dan diperoleh masing-masing pada 10-15 menit dan waktu retensi
50-60 menit. Terakhir, kedua zat tersebut dikarakterisasi dengan analisis data spektral.

2.5. Bioassay dari Senyawa Terisolasi

Senyawa yang teridentifikasi dilarutkan dalam 2 mL metanol untuk membuat konsentrasi yang berbeda
(1, 3, 10, 30, 100, 300, dan 1000). µ M). Kemudian, konsentrasi yang telah disiapkan diaplikasikan pada cress dan
timothy untuk melakukan bioassay yang dijelaskan di atas.

2.6. Analisis statistik

Bioassay diulang tiga kali dengan 10 bibit dan diulang dua kali. Data yang diperoleh menjadi
sasaran ANOVA diikuti oleh tes HSD Tukey dengan bantuan software statistik "SPSS" Versi 24 [ 17 ].
Konsentrasi diperlukan untuk menekan 50%
pertumbuhan tanaman yang diuji ( saya 50 nilai) dalam percobaan pengujian diestimasi dengan
persamaan regresi logistik dari kurva konsentrasi-respons.

3. Hasil
3.1. Aktivitas Fitotoksik Ekstrak G. Xanthochymus
Pengaruh ekstrak metanol berair diperoleh dari G. xanthochymus disajikan pada Gambar 1 .
Semua konsentrasi yang diterapkan menekan pertumbuhan semua spesies tanaman uji, kecuali
0,001 g DW ekstrak ekuivalen mL - 1 konsentrasi. Pada konsentrasi 0,1 g DW ekstrak ekuivalen mL - 1, Pertum
selada sepenuhnya dibatasi sementara pada perlakuan yang sama, panjang tunas dan akar lobak,
ryegrass Italia dan timothy dibatasi masing-masing menjadi 3,88, 3,41, 3,05% dan 2,9, 5,5, 0,0%
dari bibit kontrol. Panjang semai semua tanaman uji dibatasi kurang dari 3% kontrol, bila diberi
perlakuan konsentrasi
diperoleh dari ekstrak ekuivalen 0,3 g DW mL - 1. Itu saya 50 nilai-nilai G. xanthochymus Ekstrak untuk semua
tanaman uji bervariasi dari ekstrak setara 4,7-17,2 mg DW mL - 1 seperti yang ditunjukkan pada
Meja 1 .

3.2. Bioativitas dari Fraksi yang Berbeda dalam Langkah-langkah Pemisahan

Perbedaan fraksi pada kromatografi kolom silika gel menunjukkan perbedaan tingkat
aktivitas pada konsentrasi 0,3 g ekstrak ekuivalen berat kering / mL G. xanthochymus. (Angka 2 ).
Bioaktivitas tertinggi dicapai dengan fraksi yang mengandung 60 dan 70% etil asetat dalam
n-heksana dan menghambat pertumbuhan bibit selada masing-masing kurang dari 13 dan 2%.
Minyak mentah gabungan dari kedua fraksi ini dikenakan senyawa bioaktif yang diharapkan
terpisah. Di setiap langkah, fraksi bioaktif tertinggi dipilih untuk langkah pemisahan berikutnya
(data tidak ditampilkan).
Appl. Sci. 2021, 11, 2264 4 dari 10
Appl. Sci. 2021, 11, x UNTUK REVIEW Rekan 4 dari 10

Gambar
Gambar1. PengaruhG.
1.Pengaruh G.xanthochymus
xanthochymusekstrak pada
ekstrak tunas
pada dan
tunas pertumbuhan
dan akar
pertumbuhan ( SEBUAH)
akar selada,
( SEBUAH) ( B)
selada, lobak,
( B) ( C)
lobak, Ryegrass
( C) Italia,
Ryegrass dan
Italia, ( D)
dan ( D)
timothypada
timothy padakonsentrasi
konsentrasiyang
yangberbeda.
berbeda.Berarti ± SE
Rata-rata ± SE dihitung
dihitung dari
dari duadua percobaan
percobaan independen
independen (Replikasi
(Replikasi = 3=kali,
3 kali, jumlah
jumlah semai
semai / /
perlakuan==10,
perlakuan 10,nn==60).
60).Tanda
Tandabintang
bintangmenunjukkan
menunjukkanvariasi
variasiyang
yangsignifikan
signifikanantara
antaratanaman
tanamanyang
yangditunjukkan (**pp<˂ 0,01
ditunjukkan(** ˂ 0,01dan ***pp< ˂0,001).
dan*** 0,001).

Tabel 1. saya 50 nilai (konsentrasi menyebabkan 50% penghambatan pertumbuhan) dari Garcinia
Tabel 1. saya 50 nilai (konsentrasi menyebabkan 50% penghambatan pertumbuhan) dari Garcinia xanthochymus
xanthochymus ekstrak daun (mg ekstrak ekuivalen berat kering / mL) pada selada, rapeseed, ryegrass Italia,
ekstrak daun (mg ekstrak ekuivalen berat kering mg / mL) pada selada, rapeseed, ryegrass Italia, dan
dan deviasi standar timothy ±.
timothy ± deviasi standar.

Ekstrak Metanol Berair dari G. xanthochymus ( mg Setara Berat Kering

Ekstrak Metanol Berair dari G. xanthochymus ( mg Ekstrak Setara Berat Kering / mL)
Ekstrak / mL)
Spesies tanaman uji Menembak Akar
Selada Spesies tanaman uji 7.13 ± 0.94 Menembak 4.73 ± 0.61 Akar
Rapeseed 17.20 ± 0.68 14.23 ± 0.85
Ryegrass Italia Selada 15.84 ± 0.78 7.13 ± 0.94
8.53 ± 0,994.73 ± 0.61
Timothy 7.13 ± 0.72 4.81 ± 0.97
Rapeseed 17,20 ± 0,68 14.23 ± 0.85

Ryegrass Italia
3.3. Karakterisasi Senyawa 15,84 ± 0,78 8,53 ± 0,99
Dua zat fitotoksik diidentifikasi dengan fraksinasi terpandu hayati dari ekstrak daun G.
Timothy 7.13 ± 0.72 4.81 ± 0.97
xanthochymys dengan analisis spektral. Rumus zat 1 adalah
ditugaskan sebagai C 8 H 8 HAI 4 berdasarkan HRESIMS pada m / z 167.0349 [M – H] - (dihitung untuk C 8 H 7 HAI 4,
3.2. Bioativitas dari Fraksi yang Berbeda dalam Langkah-langkah Pemisahan
167.0344, ∆ = + 0,5 mmu); 1 H NMR (400 MHz, D 2 HAI) δ H 7,52 (d, J = 7,50 Hz, 1 H, H-2),
7.45 (hh, J = 8,5, 2,0
Perbedaan fraksi
Hz, pada
1 H, H-6), 6,93 (d, J =kolom
kromatografi silika
8,5 Hz, 1 H,gel menunjukkan
H-5), perbedaan
3,90 (dtk, 3 H, H-8); 13 C tingkat
NMR
aktivitas
(100 MHz,pada konsentrasi
D 2 HAI) δ C 173.50,3 g ekstrak
(C-7), ekuivalen
147.9 (C-4), 146.7berat
(C-3), kering / mL G.
128.1 (C-6), xanthochymus.
123.2 (Gambar 2).
(C-1), 114.8 (C-
Bioaktivitas
5), 113.1 (C-2),tertinggi dicapai
55.8 (C-8). dengan fraksi
Membandingkan datayang mengandung
spektral ini dengan 60 dan
data 70%
yang etil asetatsebelumnya
diterbitkan dalam
zat dikenalidan
n-heksana sebagai asam vanilat
menghambat dengan nama
pertumbuhan sistematis
semai asam benzoat
selada kurang dari 13 4-hidroksi-3-metoksi
dan 2%, masing-masing.
yang
Minyakditunjukkan pada Gambar
mentah gabungan 3 [ 18 ].fraksi ini dikenakan senyawa bioaktif yang diharapkan
dari kedua
terpisah. Di setiap langkah, fraksi bioaktif tertinggi dipilih untuk langkah pemisahan berikutnya
(data tidak ditampilkan).
Appl.Sci.
Appl. Sci.2021, 11,2
2021,11, 55dari 10
dari 10

Gambar 2. Pengaruh fraksi kolom silika gel terhadap pertumbuhan semai cress pada konsentrasi
0,3 g ekstrak ekivalen berat kering / mL dari G. xanthochymus . Kolom dielusi dengan meningkatkan jumlah
etil asetat (10% per langkah, v / v ) dalam n-heksana: F1, F2, F3, F4, F5, F6 dan F7 masing-masing
mengandung 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70% dan 80% etil asetat dalam n-heksana, F8 ( etil asetat), F9
(metanol). Nilai mean ± SE diperoleh dari dua percobaan independen. Bilah kesalahan adalah kesalahan
standar dari mean. Tanda bintang menunjukkan variasi utama antara perlakuan dan kontrol dengan uji
perbedaan paling tidak signifikan (LSD) (* p < 0,05 dan *** p < 0,001).

3.3. Karakterisasi Senyawa

Dua zat fitotoksik diidentifikasi dengan fraksinasi terpandu hayati dari ekstrak daun G.
xanthochymys dengan analisis spektral. Rumus zat 1 ditetapkan sebagai C. 8 H 8 HAI 4 berdasarkan
HRESIMS pada m / z 167.0349 [M - H] - (dihitung untuk C 8 H 7 HAI 4, 167,0344, Δ = +0,5 mmu); 1 HNMR
(400
Gambar 2. Pengaruh fraksi kolom
Gambar MHz,
silika gel D 2 O) δ Hpertumbuhan
terhadap
2. Pengaruh 7,52
fraksi(d, J = 7,50
kolom silikaHz,
semai 1terhadap
cress
gel H, H-2),
pada konsentrasi 0,3J g=ekstrak
7,45 (hh,
pertumbuhan 8.5, cress
semai ekuivalen
padaberat kering /
konsentrasi
2,0
0,3 gHz,
mL G. xanthochymus. Kolom dielusi 1 H, meningkatkan
dengan
ekstrak H-6), 6,93
ekivalen berat Jkering
= 8,5 /etil
(d, jumlah Hz, 1dari
H, G.
mLasetat H-5),
(10% 3,90 (dtk, 3 .H,
per langkah,
xanthochymus / H-8);
vKolom 13 CNMR
v) dielusi (100meningkatkan
dengan MHz, D 2 O) δjumlah
C 173.5

dalam n-heksana: F1, F2, F3, F4,(C-7),

etil F6147.9
F5, asetat F7(C-4),
dan(10% per 146.7 (C-3),
langkah,
masing-masing / v128.1
v mengandung(C-6),
) dalam 123.2
n-heksana:
20%, (C-1),
30%,F1, F2,114.8
40%, F3,
50%, (C-5),
F4,60%,
F5, F6113.1
70%dan (C-2),
F7
dan 55.8 (C-8).
masing-masing
80% etil asetat dalam
Membandingkan
mengandung
n-heksana, F8 ( etil asetat), F9 (metanol). 20%,
Nilainya data40%,
30%,
berarti ±spektral
SE 50%, ini
60%,
diperoleh dengan
70%dua
dari data
dan 80%substansi
etil asetat
percobaan yang diterbitkan
dalam
independen. n-heksana, sebelumnya
F8 asetat), diakui
( etiladalah
Bilah kesalahan F9
kesalahan standar dari mean. Tanda(metanol).
sebagai Nilai
asam
bintang mean ± SE
vanillic
menunjukkan diperoleh
dengan darisistematis
variasinama
utama dua percobaan
antara asam independen.
perlakuan benzoat Bilah kesalahan adalah yang
4-hidroksi-3-metoksi
dan kontrol dengan uji perbedaan kesalahan
paling
standar dari mean.
padaTanda bintang menunjukkan variasi utama antara perlakuan dan kontrol dengan uji
tidak signifikan (LSD) (* p < 0,05ditunjukkan
dan *** p < 0,001). Gambar 3 [18].
perbedaan paling tidak signifikan (LSD) (* p < 0,05 dan *** p < 0,001).

3.3. Karakterisasi Senyawa

Dua zat fitotoksik diidentifikasi dengan fraksinasi terpandu hayati dari ekstrak daun G.
xanthochymys dengan analisis spektral. Rumus zat 1 ditetapkan sebagai C. 8 H 8 HAI 4 berdasarkan
HRESIMS pada m / z 167.0349 [M - H] - (dihitung untuk C 8 H 7 HAI 4, 167,0344, Δ = +0,5 mmu); 1 HNMR
(400 MHz, D 2 O) δ H 7,52 (d, J = 7,50 Hz, 1 H, H-2), 7,45 (hh, J = 8.5,
2,0 Hz, 1 H, H-6), 6,93 (d, J = 8,5 Hz, 1 H, H-5), 3,90 (dtk, 3 H, H-8); 13 CNMR (100 MHz, D 2 O) δ C 173.5
(C-7), 147.9 (C-4), 146.7 (C-3), 128.1 (C-6), 123.2 (C-1), 114.8 (C-5), 113.1 (C-2), 55.8 (C-8).
Membandingkan data spektral ini dengan data substansi yang diterbitkan sebelumnya diakui
sebagai asam vanillic dengan nama sistematis asam benzoat 4-hidroksi-3-metoksi yang
ditunjukkan pada Gambar 3 [18].

Gambar 3.
Gambar 3.Struktur
Strukturmolekul
molekulasam vanilat
asam dan metil
vanilat kloretat
dan metil dari G. xanthochymus
kloretat ekstrak daun.
dari G. xanthochymus ekstrak daun.

Rumus molekul zat 2 ditetapkan sebagai C. 10 H 12 HAI 3 berdasarkan HRESIMS pada m / z

Rumus molekul zat 2 ditetapkan sebagai C. 10 H 12 HAI 3 berdasarkan HRESIMS pada m
181.0830 [M + H] + (dihitung untuk C 10 H 13 HAI 3, 181.0865, ∆ = - 3,5 mmu); 1 HNMR
/ z 181.0830 [M + H] + (dihitung untuk C 10 H 13 HAI 3, 181,0865, Δ = - 3,5 mmu); 1 HNMR (400
(400 MHz, CDCl 3) δ H 7.07 (d, J = 8,7 Hz, 2 H, H5, 9), 6,76 (d, J = 8,7 Hz, 2 H, H6, 8),
MHz, CDCl 3) δ H 7.07 (d, J = 8,7 Hz, 2 H, H5, 9), 6,76 (d, J = 8,7 Hz, 2 H, H6, 8), 3,67 (s, 3 H,
3,67 (s, 3 H, H10), 2,88 (t, J = 7,8 Hz, 2 H, H3), 2,60 (t, J = 7,8 Hz, 2 H, H2). Substansi
H10), 2,88 (t, J = 7,8 Hz, 2 H, H3), 2,60 (t, J = 7,8 Hz, 2 H, H2). Substansi itu
diidentifikasi sebagai metil phloretate {3- (4-hydroxyphenyl) propionic acid methyl ester} (Gambar 3 )
dengan menyelidiki data asli dengan literatur yang telah didokumentasikan sebelumnya [ 19 ].

3.4. Aktivitas Biologis Zat Terisolasi

Aktivitas fitotoksik dari dua zat yang teridentifikasi diperiksa pada cress dan timothy. Asam vanilat
menyebabkan penghambatan yang signifikan pada pertumbuhan selada dan timothy pada konsentrasi
30 dan 10 µ M, masing-masing (Gambar 4 ). Itu saya 50 nilai asam vanilat untuk pertumbuhan tunas dan
Gambar 3. Struktur molekul asam vanilat dan metil kloretat dari G. xanthochymus ekstrak daun.
akar selada adalah 331,7 dan 314,7 µ M, masing-masing, sedangkan nilai-nilai itu untuk timotius
adalah 118,8 dan 107,3 µ M, masing-masing (Tabel 2 ). Begitu pula dengan metil kloretat yang juga dimiliki
Rumus molekul zat 2 ditetapkan sebagai C. 10 H 12 HAI 3 berdasarkan HRESIMS pada m
fitotoksisitas kuat terhadap tanaman uji dengan saya 50 nilai berkisar dari 104,7 hingga 113,7 µ M
/ z 181.0830 [M + H] + (dihitung untuk C 10 H 13 HAI 3, 181,0865, Δ = - 3,5 mmu); 1 HNMR (400
untuk bibit selada dan 53,4 hingga 40,6 µ M untuk bibit timothy (Tabel 2 ). Perlu dicatat bahwa,
MHz, CDCl 3) δ H 7.07 (d, J = 8,7 Hz, 2 H, H5, 9), 6,76 (d, J = 8,7 Hz, 2 H, H6, 8), 3,67 (s, 3 H,
penghambatan itu bergantung pada konsentrasi dan timothy lebih rentan terhadap keduanya
H10), 2,88 (t, J = 7,8 Hz, 2 H, H3), 2,60 (t, J = 7,8 Hz, 2 H, H2). Substansi itu

Appl. Sci. 2021, 11, 2264
vanilat menyebabkan penghambatan yang signifikan pada pertumbuhan selada dan timothy pada
konsentrasi 30 dan 10 μM, masing-masing (Gambar 4). Itu saya 50 Nilai asam vanilat untuk
pertumbuhan tunas dan akar selada masing-masing adalah 331,7 dan 314,7 μM, sedangkan untuk
timotius masing-masing adalah 118,8 dan 107,3 μM (Tabel 2). Demikian pula, metil kloretat juga
memiliki fitotoksisitas yang kuat terhadap tanaman uji dengan saya 50 nilai berkisar antara 104,7
6 dari 10

hingga 113,7 μM untuk bibit cress dan 53,4 hingga 40,6 μM untuk bibit timothy (Tabel 2). Perlu
dicatat bahwa, penghambatan itu bergantung pada konsentrasi dan timotius lebih rentan
terhadap kedua senyawa dibandingkan dengan selada. Selain itu, metil kloretat lebih bersifat
senyawa dibandingkan dengan selada. Selain itu, metil kloretat lebih bersifat fitotoksik
fitotoksik dibandingkan dengan asam vanilat saya 50 nilai senyawa (Gambar 4).
dibandingkan dengan asam vanilat saya 50 nilai-nilai senyawa (Gambar 4 ).

Gambar
Gambar 4. Pengaruh
4. Pengaruh asam
asam vanillic
vanillic ( a, b) (dan
a, b) dankloretat
metil metil kloretat ( CD)dan
( CD) di cress di timothy.
cress dan timothy.
Nilai Nilai
mewakili ± SE dari
mewakili
sarana mean ± SE dari
tiga ulangan (n tiga
=
ulangan
30). Variasi (n = 30).
yang Variasi
signifikan yangkontrol
antara signifikan antara kontrol
dan perlakuan dan perlakuan
dilambangkan dengan *dilambangkan
p < 0,05 dan dengan * p < 0,05 dan *** p
<0,001.
***p < 0,001.

Meja 2. Itu saya 50 nilai (konsentrasi

Meja 2.menyebabkan 50%
Itu saya 50 nilai penghambatan
(konsentrasi pertumbuhan)
menyebabkan asam vanillic dan
50% penghambatan methyl phloretate
pertumbuhan) asam (µM) pada
vanillic dan metil
cress dan standar deviasi timothy.
phloretate ( µ M) pada cress dan standar deviasi timothy.

Asam Vanillic Metil Kloretat

Spesies yang Diuji Asam Vanillic Metil Kloretat
Spesies yang Diuji
Tembak *** Akar *** Tembak *** Akar ***
Tembak *** Akar *** Tembak *** Akar ***
dikotil Cress 331.7 ± 7.1 314,7 ± 8,3 113,7 ± 3,8 104,7 ± 2,9
dikotil Cress 331.7 ± 7.1 314.7 ± 8.3 113.7 ± 3.8 104.7 ± 2.9
Monokotil Timothy 118.8 ± 4.4 107.3 ± 4.1 53,4 ± 2,8 40.6 ± 1.9
asam vanillicTimothy
Monokotil
Perbedaan yang signifikan antara ± 4.4 oleh ***
118.8diwakili
dan metil phloretate p <±0,001
107.3 53.4 ± 2.8
4.1 (dipasangkan t - uji). 40.6 ± 1.9
Perbedaan yang signifikan antara asam vanillic dan metil phloretate diwakili oleh *** p < 0,001 (dipasangkan t- uji).

4. Diskusi
4. Diskusi
Hasilnya mengungkapkan itu G. xanthochymus Ekstrak secara nyata menghambat spesies
dikotil (selada dan lobak) dan spesies monokotil (ryegrass Italia dan timothy). Fitotoksisitas ekstrak
terhadap semua tanaman uji meningkat seiring dengan peningkatan konsentrasi. Peneliti lain juga
telah mendokumentasikan aktivitas penghambatan yang bergantung pada konsentrasi dari
ekstrak tumbuhan yang berbeda [ 20 - 26 ]. Eksperimen kami sebelumnya dengan Garcinia
pedunculata juga menunjukkan penghambatan yang kuat terhadap beberapa spesies uji [ 27 ].
Selain itu, aktivitas fitotoksik ekstrak bervariasi terhadap tanaman uji yang berbeda. Tuyen dkk. [ 28 ]
juga melaporkan spesifitas spesies Castanea crenata ekstrak terhadap lobak, selada, dan rumput
lumbung. Fitotoksisitas yang bergantung pada konsentrasi dan spesies-spesifik ini G.
xanthochymus Ekstrak daun membuat kami berasumsi bahwa ekstrak tersebut mengandung zat
fitotoksik potensial.
Isolasi terpandu biologis menghasilkan dua zat fitotoksik dari G. xan-
timus ekstrak daun, yang diidentifikasikan sebagai asam vanillic, dan metil phloretate melalui
Appl. Sci. 2021, 11, 2264 7 dari 10

analisis spektral. Asam vanilat adalah salah satu senyawa fenolik paling umum yang ditemukan di
berbagai bagian tanaman. Itu sebelumnya diidentifikasi dalam ekstrak dari tanaman yang berbeda
seperti Alnus japonica, Gossypium mexicanum, Rosa canina, Panax ginseng [ 29 ], dan Chenopodium
murale [ 30 ]. Asam vanillic dapat bertindak sebagai antimikroba, antioksidan [ 31 ], antiradang, dan
agen antidiabetes [ 32 ]. Namun, efek fitotoksik dari asam vanillic juga telah diriwayatkan oleh
banyak peneliti [ 33 ]. Methyl phloretate adalah metil ester dari fenilpropanoid fenol, asam kloretat [ 34
], yang merupakan senyawa fenolik alami yang dapat diperoleh dari p- hidrogenasi asam kumarat
atau disintesis dari phloretin, metabolit sekunder daun apel [ 35 ]. Dalam asam kloretat, ada rantai
samping asam propionat yang cocok untuk esterifikasi, yang mengarah ke produksi metil kloretat
[ 36 ]. Methyl phloretate adalah zat antara sintetik yang potensial dan dapat digunakan untuk
membuat agen antidiabetik [ 37 ].

Dalam penelitian kami, aktivitas penghambatan asam vanillic dan metil phloretate
bergantung pada konsentrasi dan spesies. Dalam laporan sebelumnya, aktivitas penghambatan
tersebut dicatat dari zat fitotoksik yang berbeda [ 20 , 38 ]. Piyatida dkk. melaporkan bahwa asam
vanillic memiliki aktivitas penghambatan pertumbuhan yang kuat terhadap cress dan timothy, dan
penghambatan lebih menonjol terhadap timothy daripada cress [ 39 ]. Spesies spesifik alelokimia ini
mungkin karena fitur fisik dan fisiologis yang berbeda dari biji reseptor termasuk ketebalan kulit
biji, permeabilitas membran sel, dan enzim sensitif dalam biji [ 40 ]. Dalam percobaan kami, timothy
jauh lebih dipengaruhi oleh kedua alelokimia dibandingkan dengan selada. Temuan kami sejalan
dengan temuan P è rez dkk. [ 41 ], yang melaporkan bahwa tanaman uji berbiji kecil biasanya lebih
rentan terhadap fitokimia, karena konsentrasi fitokimia yang diperlukan untuk menghasilkan
penekanan dipengaruhi oleh ukuran benih. Mempertimbangkan bobot 1000 biji, berat timothy
sekitar 5 kali lebih rendah dari cress, itulah sebabnya timothy lebih sensitif terhadap alelokimia [ 42 ,
43 ].
Data dari percobaan kami juga mengungkapkan bahwa metil kloretat memiliki aktivitas
penghambatan yang jauh lebih banyak daripada asam vanilat terhadap spesies tanaman yang
diuji. Alelokimia mempengaruhi pertumbuhan tanaman melalui reaksi kimia yang berbeda.
Toksisitas fitokimia diatur oleh berbagai gugus fungsi dalam struktur senyawa, yang bekerja pada
berbagai posisi enzim, dan memengaruhi aktivitasnya [ 40 , 44 ]. Asam vanilat adalah asam mono
hidroksi benzoat dengan satu gugus metoksi pada cincin aromatiknya. Maffei dkk. [ 45 ]
melaporkan bahwa gugus metoksi pada cincin asam benzoat meningkatkan fitotoksisitas,
sedangkan gugus hidroksi menurunkan fitotoksisitas turunan asam benzoat pada perkecambahan
biji mentimun dan pertumbuhan awal. Maffei dkk. [ 45 ] juga menunjukkan bahwa gugus hidroksi
pada posisi C4 mengais aksi penghambatan gugus metoksi dalam asam vanilat. Levi-Minzi dkk. [ 46 ]
menunjukkan bahwa asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat lebih bersifat fitotoksik terhadap
pertumbuhan gandum dibandingkan dengan asam 4-hidroksi benzoat. Oleh karena itu kami
menyimpulkan bahwa gugus metoksi pada posisi C-3 berkontribusi terhadap fitotoksisitas asam
vanilat.
Di sisi lain, metil kloretat adalah turunan monohidroksi dari asam sinamat. Dengan turunan
asam sinamat, semakin banyak gugus hidroksil dalam cincin benzennya semakin sedikit
fitotoksisitasnya [ 47 ]. Oleh karena itu, gugus hidroksil tunggal dalam cincin benzen dari metil
kloretat dapat memengaruhi potensi fitotoksiknya. Selain itu, beberapa peneliti mengusulkan
bahwa hidrofobisitas senyawa sesuai dengan toksisitas yang lebih tinggi dalam kasus turunan
asam sinamat [ 48 , 49 ]. Senyawa hidrofobik yang mengandung sifat lipofilik membuatnya mampu
melewati membran sel dengan lebih mudah [ 50 ]. Beberapa peneliti melaporkan bahwa metil ester
dari turunan asam sinamat memiliki aktivitas penghambatan pertumbuhan yang lebih tinggi
sesuai dengan asam bebasnya karena esterifikasi dari gugus karboksil menghasilkan lebih banyak
senyawa hidrofobik yang memiliki lebih banyak potensi fitotoksik [ 51 , 52 ]. Dengan demikian,
esterifikasi asam kloretat (asam fenolat bebas dari metil kloretat) yang telah didokumentasikan
memiliki aktivitas penghambatan pertumbuhan, dapat menyebabkan produksi lebih banyak metil
kloretat fitotoksik. Waś´ko dkk. [ 52 ] menunjukkan bahwa aktivitas alelopati dari metil p-kumarat,
yang memiliki struktur yang mirip dengan metil kloretat, lebih menghambat dibandingkan dengan
asam fenolat bebasnya, asam p-kumarat.
Appl. Sci. 2021, 11, 2264 8 dari 10

Secara umum, turunan asam sinamat lebih bersifat fitotoksik daripada turunan asam benzoat
karena hidrofobisitasnya yang lebih tinggi [ 47 , 53 ]. Hasil kami menguatkan temuan ini karena lebih
banyak metil phloretate fitotoksik yang merupakan turunan dari asam sinamat, sedangkan asam vanillic
yang lebih sedikit fitotoksik adalah turunan dari asam benzoat.

5. Kesimpulan
Ekstrak metanol berair dari G. xanthochymus secara signifikan menghambat empat spesies
tanaman uji, selada, lobak, ryegrass Italia, dan timothy. Umumnya daun G. xanthochymus tidak
dikonsumsi dan diklasifikasikan sebagai bahan limbah. Namun, dari percobaan kami, terbukti bahwa
daun G. xanthochymus berpotensi untuk dimanfaatkan dalam pengelolaan gulma. Dua zat yang
teridentifikasi, asam vanillic dan metil phloretate, diisolasi dari G. xanthochymus Ekstrak daun
memberikan aktivitas penghambatan pertumbuhan yang signifikan pada selada dan timothy. Methyl
phloretate memiliki aktivitas penghambatan sekitar dua dan tiga kali lipat lebih tinggi terhadap timothy
dan cress, masing-masing, dibandingkan dengan asam vanillic. Laporan ini adalah yang pertama tentang
keberadaan metil kloretat dalam sebuah tumbuhan. Oleh karena itu, percobaan lapangan dapat
menentukan potensi ekstrak kasar G. xanthochymus dan metil kloretat yang dikandungnya sebagai agen
biologis untuk mengendalikan gulma dengan cara yang ramah lingkungan.

Kontribusi Penulis: Konseptualisasi, MMR, danH.K.-N .; metodologi, MMR, KH, MRK,

KS, AI, KI, dan HK-N; perangkat lunak, MMR, dan KH; validasi, KS, KI, AI, dan HK-N .; analisis formal, MMR, dan
KH; investigasi, MMR, dan KH; sumber daya, HK-N .; kurasi data, HK-
N .; penulisan — penyusunan draf asli, MMR, dan KH; menulis — meninjau dan mengedit, HK-N .; visualisasi,
MMR, dan KH; pengawasan, HK-N. Semua penulis telah membaca dan setuju dengan naskah tersebut. Semua
penulis telah membaca dan menyetujui versi naskah yang diterbitkan.

Pendanaan: Pekerjaan penelitian ini didukung melalui beasiswa MEXT (Grant Number MEXT-
193490) dari pemerintah Jepang untuk melakukan studi di Jepang.

Pernyataan Dewan Peninjau Kelembagaan: Tak dapat diterapkan

Pernyataan Persetujuan yang Diinformasikan: Tak dapat diterapkan

Ucapan Terima Kasih: Kami berterima kasih kepada Pemerintah Jepang (beasiswa MEXT, nomor Hibah: MEXT-173591) untuk
melaksanakan pekerjaan penelitian ini. Kami juga mengucapkan terima kasih kepada Profesor Dennis Murphy, yang telah
mengedit naskah ini dalam bahasa Inggris.

Konflik Kepentingan: Tidak ada konflik kepentingan yang diumumkan oleh penulis.

Referensi
1. Colbach, N .; Darmency, H .; Fernier, A .; Granger, S .; Corre, VL; Kekacauan é an, A. Mensimulasikan perubahan dalam praktik tanam pada
jagung konvensional dan tahan glifosat. II. Dampak gulma pada produksi tanaman dan keanekaragaman hayati. Mengepung. Sci. Polut. Res.
2017, 24, 13121–13135. [ CrossRef ] [ PubMed ]
2. Feng, G .; Chen, M .; Ya, HC; Zhang, ZK; Li, H .; Chen, LL; Zhang, aktivitas J. herbisida senyawa diisolasi dari tanaman obat Piper sarmentosum.
Ind. Tanaman Prod. 2019, 132, 41–47. [ CrossRef ]
3. Magnoli, K .; Carranza, CS; Aluf fi, ME; Magnoli, CE; Barberis, CL Herbisida berdasarkan 2, 4-D: Perilakunya di lingkungan pertanian dan aspek
biodegradasi mikroba. Sebuah review. Mengepung. Sci. Polut. Res. Int. 2020, 27, 38501–38512. [ CrossRef ] Moss, S .; Ulber, L .; Hoed, matriks
4. risiko resistensi herbisida ID A. Pangkas Prot. 2019, 115, 13–19. [ CrossRef ] Hossain, MM Perspektif herbisida terbaru: Review permintaan dan
5. adopsi dalam dunia pertanian. J. Bangladesh Agric. Univ.
2015, 13, 13–24. [ CrossRef ]
6. Arroyo, AI; Pueyo, Y .; Pellissier, F .; Ramos, J .; Espinosa-Ruiz, A .; Millery, A .; Alados, CL Efek fitotoksik dari bahan kimia yang mudah menguap
dan larut dalam air dari Artemisia herba-alba. J. Lingkungan Kering. 2018, 151, 1–8. [ CrossRef ] Beras, EL Alelopati; Academic Press: Orlando, FL,
7. USA, 1984.
8. Duke, SO; Dayan, FE; Romagni, JG; Rimando, AM Produk alami sebagai sumber herbisida: Status saat ini dan tren masa depan. Weed Res. 2000, 40,
99–111. [ CrossRef ] Pelacur, JD Flora India Britania; L. Reeve dan Co .: London, Inggris, 1874. Verheij, EWM; Coronel, RE Buah dan kacang yang
9. bisa dimakan. Di Sumber Daya Tanaman Asia Tenggara (PROSEA); Penerbit Backhuys: Kerkwerve, Belanda, 1991; p. 175.
10.

11. Zhong, FF; Chen, Y .; Lagu, FJ; Yang, GZ Tiga xanthone baru dari Garcinia xanthochymus. Acta Pharm. Sinica. 2008, 43, 938–941. Joseph, KS;
12. Dandin, VS; Hosakatte, NM Kimia dan aktivitas biologis Garcinia xanthochymus: Sebuah review. J. Biol. Bertindak. Melecut. Nat. 2016, 6, 173–194.
[ CrossRef ]
Appl. Sci. 2021, 11, 2264 9 dari 10

13. Perry, LM; Metzger, J. Tanaman Obat di Asia Timur dan Tenggara: Sifat dan Kegunaan yang Dikaitkan; MIT Press: Cambridge, MA, USA, 1980.

14. Trisuwan, K .; Boonyaketgoson, S .; Rukachaisirikul, V .; Phongpaichit, S. Santon beroksigenasi dan bioflavonoid dari ranting pohon Garcinia
xanthochymus. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3600–3602. [ CrossRef ]
15. Hassan, NKNC; Taher, M .; Susanti, D. Kandungan fitokimia dan sifat farmakologis PT Garcinia xanthochymus-
Sebuah review. Biomed. Apoteker. 2018, 106, 1378–1389. [ CrossRef ]
16. Rob, MM; Hossen, K .; Iwasaki, A .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. aktivitas fitotoksik dan identifikasi zat fitotoksik dari Schumannianthus
dichotomus. Tanaman 2020, 9, 102. [ CrossRef ] [ PubMed ] IBM, Corp. Statistik SPSS IBM untuk Windows; Versi 16.0; IBM Corp: Armonk, NY, AS,
17. 2016.
18. Stalin, T .; Rajendiran, N. Studi tentang spektroskopi dan fotofisika asam 4-hidroksi-3-metoksibenzoat dalam pelarut, pH dan β- siklodekstrin. J.
Mol. Struct. 2006, 794, 35–45. [ CrossRef ]
19. Clough, JM; Jones, RV; McCann, H .; Morris, DJ; Wills, M. Studi sintesis dan hidrolisis dari peptida yang mengandung triad reaktif dari serine
protease dengan linker terkait ke pewarna pada pendukung fase padat. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1486–1497. [ CrossRef ] [ PubMed ]

20. Bari, IN; Kato-Noguchi, efek H. Fitotoksik dari Filicium decipiens ekstrak daun. Saya. Eurasian J. Agric. Mengepung. Sci. 2017, 17, 288–292. [ CrossRef
]
21. Islam, MS; Iwasaki, A .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. 2-Methoxystypandrone, zat fitotoksik kuat di Rumex maritimus
L. Teor. Exp. Tumbuhan Physiol. 2017, 29, 195–202. [ CrossRef ]
22. Islam, MS; Zaman, F .; Iwasaki, A .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. Potensi fitotoksik dari Chrysopogon aciculatus ( Retz.) Trin. (Poaceae). Weed
Biol. Manag. 2019, 19, 51–58. [ CrossRef ]
23. Hossen, K .; Das, KR; Okada, S .; Iwasaki, A .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. potensi alelopati dan zat aktif dari
Wedelia chinensis ( Osbeck). Makanan 2020, 9, 1591. [ CrossRef ]
24. Hossen, K .; Kato-Noguchi, H. Penentuan sifat alelopati dari Acacia catechu ( Lf) Willd. Tidak. Bot. Horti Agrobot. Cluj Napoca 2020, 48, 2050–2059.
[ CrossRef ]
25. Zaman, F .; Iwasaki, A .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. potensi alelopati dan identifikasi dua zat alelopati di
Eleocharis atropurpurea. Biosy Tanaman. 2020. [ CrossRef ]
26. Hossen, K .; Iwasaki, A .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. Aktivitas Fitotoksik dan Zat Penghambat Pertumbuhan dari Albizia richardiana ( Voigt.)
Raja & Prain. Appl. Sci. 2021, 11, 1455. [ CrossRef ] Rob, MM; Kato-Noguchi, H. Studi aktivitas alelopati dari Garcinia pedunculata Roxb. Tanaman
27. Omics. 2019, 12, 31–36. [ CrossRef ]

28. Tuyen, PT; Xuan, TD; Anh, TTT; Van, TM; Ahmad, A .; Elzaawely, AA; Khanh, TD Weed menekan potensi dan isolasi dari penghambat
pertumbuhan tanaman yang kuat Castanea crenata Sieb. et Zucc. Molekul 2018, 23, 345. [ CrossRef ]
29. Khadem, S .; Marles, asam fenolik RJ Monosiklik; asam hidroksi-dan polihidroksibenzoat: Keberadaan dan studi bioaktivitas baru-baru ini. Molekul
2010, 15, 7985–8005. [ CrossRef ]
30. Batish, DR; Lavanya, K .; Sahabat, HS; Kohli, gangguan alelopati dengan perantara akar RK pada kaki angsa berdaun jelatang ( Chenopodium
murale) pada gandum ( Triticum aestivum). J. Agron. Tanaman. Sci. 2007, 193, 37–44. [ CrossRef ] Kakkar, S .; Bais, S. Tinjauan tentang asam
31. protocatechuic dan potensi farmakologisnya. ISRN Pharmacol. 2014, 1–9. [ CrossRef ] Bai, F .; Fang, L .; Hu, H .; Yang, Y .; Feng, X .; Sun, D. Vanillic
32. acid mengurangi asma yang diinduksi ovalbumin (OVA) pada model tikus melalui pencegahan radang saluran napas. Biosci. Biotechnol.
Biochem. 2019, 83, 531–537. [ CrossRef ] [ PubMed ]
33. Zhang, T.-T .; Zheng, C.-Y .; Hu, W .; Xu, W.-W .; Wang, H.-F. Mekanisme alelopati dan alelopati asam fenolat pada toksik
Microcystis aeruginosa. J. Appl. Phycol. 2010, 22, 71–77. [ CrossRef ]
34. Comi, M .; Lligadas, G .; Ronda, JC; Galia, M .; Cadiz, V. Monomer benzoksazin terbarukan dari turunan fenolik yang terbentuk secara alami
"mirip lignin". J. Polym. Sci. Bagian A Polym. Chem. 2013, 51, 4894–4903. [ CrossRef ]
35. Picinelli, A .; Dapena, E .; Mangga, JJ Pola polifenol pada daun pohon apel dalam kaitannya dengan ketahanan kudis. Sebuah studi pendahuluan.
J. Agric. Kimia Makanan. 1995, 43, 2273–2278. [ CrossRef ]
36. Trejo-Machin, A .; Verge, P .; Puchot, L .; Quintana, R. Phloretic acid sebagai alternatif fenolat hidroksil alifatik untuk elaborasi polibenzoksazin. Green
Chem. 2017, 19, 5065–5073. [ CrossRef ]
37. Sasaki, S .; Kitamura, S .; Negoro, N .; Suzuki, M .; Tsujihata, Y .; Suzuki, N .; Kobayashi, M. Desain, sintesis, dan aktivitas biologis dari agonis 40
agonis berpasangan protein G yang poten dan tersedia secara oral. J. Med. Chem. 2011, 54, 1365. [ CrossRef ] Suzuki, M .; Chozin, MA; Iwasaki, A
38. .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. aktivitas fitotoksik violet Cina ( Asystasia gangetica
(L.) T. Anderson) dan dua zat fitotoksik. Weed Biol. Manag. 2019, 19, 3–8. [ CrossRef ] Piyatida, P .; Suenaga, K .; Kato-Noguchi, H. potensi alelopati
39. dan komposisi kimia Rhinacanthus nasutus ekstrak.
Allelopath. J. 2010, 26, 207–216.
40. Macias, FA; Galindo, JCG; Massanet, GM Potensi aktivitas alelopati dari beberapa model lakton seskuiterpen. Fitokimia
1992, 31, 1969–1977. [ CrossRef ] P. è rez, FJ efek alelopati asam hidroksamat dari sereal pada Avena sativa dan A. fatua. Fitokimia 1990, 29, 773–776.
41. [ CrossRef ]

42. Stanisavljevic, R .; Ðjokic, D .; Milenkovic, J .; Ðukanovic, L .; Stevovic, V .; Simic, A .; Dodig, D. Perkecambahan biji dan kekuatan bibit ryegrass
Italia, cocksfoot dan timothy setelah panen dan penyimpanan. Cienc. Agrotec. 2011, 35, 1141–1148. [ CrossRef ]
Appl. Sci. 2021, 11, 2264 10 dari 10

43. Shehzad, M .; Tanveer, A .; Ayub, M .; Mubeen, K .; Sarwar, N .; Ibrahim, M .; Qadir, I.Pengaruh persaingan tanaman gulma terhadap pertumbuhan dan
hasil tanaman selada ( Lepidium sativum L.). J. Med. Tanaman Res. 2011, 5, 6169–6172. [ CrossRef ]
44. Sanchez-Maldonado, AF; Schieber, A .; Ganzle, MG Hubungan fungsi-struktur aktivitas antibakteri asam fenolik dan metabolisme mereka oleh
bakteri asam laktat. J. Appl. Mikrobiol. 2011, 111, 1176–1184. [ CrossRef ]
45. Maffei, M .; Bertea, CM; Garneri, F .; Scannerini, S.Pengaruh substituen cincin hidroksi dan metoksi asam benzoat selama mentimun ( Cucumis
sativus L.) perkecambahan. I. Isositrat lyase dan aktivitas katalase. Tanaman Sci. 1999, 141, 139–147. [ CrossRef ] Levi-Minzi, R .; Saviozzi, A .;
46. Riffaldi, R. Asam organik sebagai penghambat perkecambahan biji. J. Lingkungan. Sci. Kesehatan 1994, 29, 2203–2217. [ CrossRef ]

47. Pinho, IA; Lopes, DV; Martins, RC; Quina, MJ Penilaian fitotoksisitas limbah padat pabrik zaitun dan pengaruh senyawa fenolik. Kemosfer 2017, 185,
258–267. [ CrossRef ] [ PubMed ]
48. Wang, X .; Dong, Y .; Xu, S .; Wang, L .; Han, S. Hubungan struktur-aktivitas kuantitatif untuk toksisitas pada kecebong Rana japonica dari fenol
yang dipilih. Banteng. Mengepung. Contam. Toksikol. 2000, 64, 859–865. [ CrossRef ]
49. Wang, X .; Yu, J .; Wang, Y .; Wang, L. Mekanisme kuantitatif struktur-hubungan aktivitas berbasis untuk penghambatan fenol tersubstitusi pada tingkat
perkecambahan Cucumis sativus. Kemosfer 2002, 46, 241–250. [ CrossRef ] Jit Sebuah reanu, A .; T Sebuah t Sebuah cincin Sebuah, G .; Zbancioc, AM; St Sebuah nesc
50. U. Toksisitas beberapa turunan asam sinamat untuk kacang biasa ( Phaseolus vulgaris). Tidak. Bot. Horti. Agrobo. 2011, 39, 130–134. [ CrossRef ]

51. Guzman, JD Asam sinamat alami, turunan sintetis dan hibrida dengan aktivitas antimikroba. Molekul 2014, 19, 19292–19349. [ CrossRef ]

52. Waś´ko, A .; Szwajgier, D .; Polak-Berecka, M. Peran ferulic acid esterase dalam pertumbuhan Lactobacillus helveticus di hadapan asam fenolik
dan turunannya. Eur. Res Makanan. Technol. 2014, 238, 299–306. [ CrossRef ] Reynolds, T. Efek komparatif senyawa aromatik pada
53. penghambatan perkecambahan buah selada. Ann. Bot. 1978, 42, 419–427. [ CrossRef ]