A. TUJUAN PERCOBAAN
1. Perbedaan sifat-sifat senyawa aldehid dan keton
2. Jenis-jenis pereaksi untuk membedakan senyawa-senyawa aldehid dan keton
B. DASAR TEORI
Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon
yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 karbon lain yang
terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat
merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau
aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama
mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Pada kondisi kurang asam, pada
reaksi ini suatu nukleofil (suatu spesi yang dapat mendonorkan sepasang elektron,
atau disebut sebagai basa Lewis) memberikan pasangan elektronnya kepada karbon
karbonil untuk membentuk suatu ikatan tunggal seiring dengan bergeraknya sepasang
elektron pada ikatan rangkap menjadi sepasang elektron bebas pada oksigen.
Akibatnya, oksigen dapat mengambil sebuah proton dari tempat lain (bisa jadi dari
salah satu yang terikat pada atom nukleofil yang menyerang karbon karbonil) dan
menjadi gugus –OH. Pada kondisi yang lebih asam, hasilnya sama, namun pada
kondisi ini sebuah proton (dari suatu asam) mengikatkan diri pada salah satu dari
pasangan elektron bebas pada oksigen. Gugus karbonil sekarang bermuatan +1 dan
dapat mengundang nukleofil yang lemah sekalipun (nukleofil kuat tidak dapat berada
di dalam larutan yang sangat asam karena nukleofil kuat biasanya merupakan basa
yang kuat dan tak bisa berkeliaran bebas di dalam larutan asam). Jadi, ketika
nukleofil menyerang karbon karbonil dan membentuk ikatan, maka ikatan rangkap
pada karbonil berubah menjadi gugus –OH.
Dari bacaan di atas, dapat ditemukan perbedaan antara aldehid dan keton (sifat
fisika dan reaksi kimia) :
D. CARA KERJA
1. Uji Asam Kromat
Tambahkan 4 tetes larutan asam kromat, goyangkan tabung.
Lalu biarkan selama 10 menit.
Perhatikan terjadi tidaknya perubahan warna dan catat berapa lama perubahan
itu terjadi.
2. Uji Iodoform
Dalam erlenmeyer 250 ml masukkan 2,5 gram Iodium kemudian tambahkan
2,5 gram aseton/alkohol
Tambahkan NaOH 8 N bertetes-tetes (sedikit demi sedikit) dan bila terjadi
panas, dinginkan erlenmeyer di bawah kran (lap basah) hingga terjadi kristal
kuning
Catat hasilnya.
3. Uji Tollens
Siapkan reagen Tollens di dalam labu Erlenmeyer 25 mL dengan
mencampurkan 5 mL larutan perak nitrat 9% dalam 5 mL larutan NaOH 10%,
tambahkan larutan amoniak 10% tetes demi tetes sambil digoyang, sampai
terbentuk endapan coklat dari perak oksida mulai melarut; jangan
menambahkan amoniak berlebih!
Larutkan 5 tetes senyawa yang telah ada di dalam tabung reaksi dengan bis(2-
etoksietil)eter secara tetes demi tetes.
Lalu tambahkan 2 mL reagen Tollens, kemudian tabung digoyang/diaduk.
Tempatkan tabung reaksi di dalam penangas air 60oC selama 5 menit.
Uji positif bagi aldehid adalah terbentuknya cermin perak pada tabung reaksi
(jika tabung reaksi bersih); jika tabung reaksinya kotor, akan terbentuk endapan
hitam.
Catat pengamatan Anda!
4. Uji 2,4-Dinitrofenilhidrazin
Tambahkan 20 tetes 2,4-dinitrofenilhidrazin ke dalam setiap tabung reaksi yang
mengandung sampel yang diuji.
Jika endapan tidak segera muncul, panaskan selama 5 menit di dalam penangas
air 60oC.
Catat hasil pengamatan Anda.
E. SKEMA KERJA
1. Uji Iodoform
Timbang Ambil formaldehid Tambahan kedua Tambahkan NaOH 8 N
iodium 2,5 gr 2,5 gr bahan kedalam tetes demi tetes ke
erlenmeyer erlenmeyer
Formaldehid
Eter 5 tetes Tollens 2 ml Keton 5 tetes Eter 5 tetes Tollens 2 ml
5 tetes
Campurkan Campurkan
semua bahan semua bahan
G. MEKANISME REAKSI
Pada Reaksi Tollens :
O O
H. KESIMPULAN
Pada percobaan yang telah dilakukan dapat diperoleh beberapa kesimpulan, yaitu :
1. Uji iodoform dipakai untuk identifikasi metil ketom dan asetaldehid. Jika keton
maka menghasilkan bau yang harum dan jika aldehid maka menghasilkan bau
yang menyengat.
Pada percobaan, misal sampel menunjukkan bahwa itu termasuk keton, karena
adanya endapan kristal kuning menunjukkan bahwa warna dari iodoform yang
berupa padatan CHI3 yang terbentuk ketika suatu metil keton bereaksi dengan
iodin.
2. Uji Tollens dipakai untuk identifikasi gugus aldehid.
Pada percobaan, ketika reagen Tollens (suatu larutan basa dari ion kompleks
perak-amonia) dimasukkan dalam larutan sampel. Warna larutan menjadi hitam
lalu terbentuk lapisan perak pada dinding tabung reaksi. Hal ini menunjukkan
bahwa terjadi reaksi oksidasi aldehid oleh reagen Tollens menjadi anion
karboksilat dan reaksi reduksi ion perak menjadi logam perak. (Positif Aldehid)
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia Organik Edisi III. Jakarta : Erlangga.
Besari, Ismail. 1982. Kimia Organik untuk Universitas. Bandung : Armico.
Respati.1986. Pengantar Kimia organic Jilid 1. Jakarta : Aksara Baru