Tugas Kimia Bahan Alam Laut

MAKALAH FENOLAT

Disusun Oleh :
Kelompok 5 / F konversi 2020
Meri Fara Umaina 517 20 011 114
Sri Ratu Bulqis 517 20 011 025
Putriana 517 20 011 120
Adryanti Safitri 517 20 011 020
Arman Surya 509 20 011 154

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI MAKASSAR
TAHUN AJARAN
2021

1
 KATA PENGANTAR
Syukur alhamdulillah penulis ucapkan kehadirat Allah SWT karena rahmat dan karunia –
Nya penulis dapat menyusun tugas ini dalam bentuk makalah kimia bahan alam laut yang
berjudul “Makalah Fenolat”
Dalam penulisan ini, penulis sangat menyadari bahwa masih banyak kekurangan. Oleh
sebab itu, penulis mohon pembaca untuk memberikan saran dan kritik yang bersifat membangun
untuk membantu penulis dalam menyelesaikan tugas ini sehingga lebih sempurna di masa yang
akan datang.
Semoga tugas ini dapat bermanfaat di masa sekarang maupun masa yang akan datang.
Atas segala perhatiannya penulis ucapkan terima kasih.
Makassar, 30 Maret 2021

Kelompok 5

2
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa fenol atau polifenol merupakan zat pada tumbuhan yang memiliki cincin
aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksil.Sebagian besar senyawa fenolik larut
dalam air. Senyawa ini secara alami berikatan dengan gula dalam bentuk glikosida dan
ditemukan didalam vakuola tanaman. Di alam terdapat sekitar 8000 jenis tanaman yang
mengandung senyawa fenol dan setengahnya adalah flavonoid. Flavonoid memiliki
struktur yang hampir sama, sesuai dengan atom C15dari inti heterosiklik dari flavon jika
disamakan dengan bentuk utama dari fenolik seperti metoksi maupun sustituen lainnya
(Harborne, 1993). Efek flavonoid terhadap macam-macam organisme sangat banyak
macamnya dan dapat menjelaskan mengapa tumbuhan yang mengandung flavonoid
dipakai dalam pengobatan tradisional.Aktivitas antioksidannya mungkin dapat
menjelaskan mengapa flavonoid tertentu merupakan komponen aktif tumbuhan yang
digunakan secara tradisional untuk mengobati gangguan fungsi hati (Robinson, 1995).
Hampir semua flavonoid merupakan senyawa yang berwarna kuning dan tersebar pada
warna bunga dan buah-buahan (Sarker, 2007). Senyawa flavonoid diduga sangat
bermanfaat dalam makanan karena berupa senyawa fenolik, senyawa ini yang bersifat
antioksidan kuat. Oleh karena itu, makanan yang kaya flavonoid dianggap penting untuk
mengobati penyakit-penyakit, seperti kanker dan penyakit jantung (Heinrich, 2010).
Fenol atau hydroxybenzene dengan rumus molekul C6H5OH dan memiliki berat
molekul sebesar 94, 11 g/mol merupakan komponen campuran yang memiliki satu atau
lebih gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatik. Pada suhu ruang fenol memiliki
ciri fisik berupa kristal putih dan perlahan berubah menjadi berwarna merah muda
apabila terkena paparan panas atau cahaya. Fenol juga memiliki bau khas yaitu berbau
manis. Dalam kelarutannya, zat ini sedikit sukar larut dalam air pada suhu 0-65 oC dan

3
melarut sempurna pada suhu diatas 65,3 oC. Fenol sangat larut dalam alkohol, benzene,
klorofom, eter, dan hampir semua jenis pelarut organik. Fenol juga biasa disebut asam
karbolat, asam fenat, asam fenitilat, fenil hidroksida, fenil hidrokksida, atau
oksibenezena. (Othmer, 1962)
Fenol sintetis pertama kali diproduksi dengan proses sulfonasi benzene. Sekarang,
99% industri di seluruh dunia memproduksi fenol sintetis. Fenol umumnya digunakan
sebagai resin untuk pembuatan peralatan rumah tangga. Produksi fenol mencapai 6,4
juta matrik ton per tahun. Sejauh ini fenol di Indonesia belum di Produksi. Kebutuhan
impor fenol sesuai data Badan Pusat Statistik Indonesia dari tahun 2013 hingga 2017
mengalami peningkatan, sebesar 0,032%. Sehingga untuk memenuhi kebutuhan fenol
dalam negeri, harus mengimpor dari negara lain. Indonesia paling banyak mengimpor
fenol dari negara Jepang, Amerika Serikat, Jerman dan Korea. (Badan Pusat Statistika.
2018).
Oleh karena itu produk ini memiliki peranan yang besar dalam kehiduan industri,
maka pendirian pabrik fenol sangat tepat mengingat masih belum adanya pabrik tersebut
di dalam negeri dan kebetuhan yang tergolong tinggi, sehingga diharapkan dapat
mengurangi ketergantungan import dari negara lain

4
1.2 Rumusan Masalah

1.2.1 Apa Yang Dimaksud Dengan Fenolik ?

1.2.2 Bagaimana Tata Nama Fenol ?
1.2.3 Bagaimana Struktur Senyawa Fenolik ?
1.2.4 Bagaimana cara memperoleh senyawa Fenolik

1.3 Tujuan

1.3.1 Untuk mengetahui apa yang dimaksud senyawa fenolik

1.3.2 Untuk mengetahui Tata nama Fenol
1.3.3 Untuk mengetahui struktur senyawa fenolik
1.3.4 Bagaimana cara memperoleh senyawa fenolik

5
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1  Pengertian Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik
memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH -) dan gugus– gugus lain
penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa
fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Bila ditinjau dari jalur biosintesisnya, senyawa fenolik dapat dibedakan atas dua jenis
senyawa utama yaitu senyawa fenolik yang berasal dari jalur asam asetat mevalonat dan
jalur asam sikimat. Kelompok senyawa fenolik yang berasal dari jalur asam asetat
mevalonat adalah senyawa poliketida dan senyawa fenolik yang berasal dari jalur asam
asetat adalah fenil propanoid. Ditemukan juga senyawa fenolik yang berasal dari kombinasi
dua jalur biosintesis ini yaitu senyawa flavonoid. Sifat dan ciri dari senyawa fenolik
diantaranya: • Cenderung mudah larut dalam pelarut polar • Bila murni, tak berwarna • Jika
kena udara akan teroksidasi menimbulkan warna gelap • Membentuk komplek dengan
protein • Sangat peka terhadap oksidasi enzim • Mudah teroksidasi oleh basa kuat •
Menyerap sinar UV-Vis
Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH-.
Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas, mempunyai variasi struktur yang luas, mudah
ditemukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah. Ribuan senyawa fenolik alam telah
diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid,
polifenol (lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.
Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satu gugus hidroksil
dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atau glioksida daripada senyawa
bebasnya. Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar dalam
air daripada senyawa fenol dan senyawa glikosidanya. Dalam keadaan murni, senyawa fenol
berupa zat padat yang tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi akan berubah menjadi gelap.

6
 Kelarutan fenol dalam air akan bertambah, jika gugus hidroksil makin banyak.
Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan banyak
digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. Reaksi
oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu
senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari
senyawa yang mudah mendonorkan atom H.

Gambar: Kerangka Dasar Fenol

2.2 Tata Nama Fenol

Menurut definisi, fenol adalah hidroksibenzena. Fenol adalah nama umum untuk
senyawa. Nama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) adalah
benzenol, diturunkan dalam cara yang sama seperti nama-nama IUPAC untuk alcoholalifatik.
Ketika molekul fenol digantikan dengan kelompok-kelompok tambahan, baik orto, meta,
parasystem atau sistem penomoran dapat digunakan.

7
 H
O

(ɱ-bromofenol)
3-Bromofenol
B
r
O2

H
O
N

)
(ο-nitrofenol
2-nitrofenol
(ρ-klorofenol)
4-Klorofenol
H
O
C
l

Dalam kedua kasus, jika orangtua molekul disebut sebagai fenol, maka nomenklatur
yang digunakan adalah sistem umum.Dalam tata nama IUPAC, molekul induk disebut
benzenol, dan substituent selalu nomor dengan gugus OH diberi posisi pertama dipahami.
Untuk senyawa di bawah ini, nama pertama yang tercantum adalah nama umum dan yang
kedua adalah nama IUPAC.

8
2.3 Struktur Senyawa Fenolik
Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satu atau lebih gugus
hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatik benzena. Ribuan senyawa fenolik
di alam telah diketahui strukturnya, antara lain fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan,
asam ferulat, dan etil ferulat.

1. Fenolik Sederhana
Golongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi
guaiakol, vanili, dan kresol.

Gambar: Golongan senyawa fenolik sederhana

Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan fenolik sederhana,

mengalami pengkopelan pada posisi orto atau para terhadap gugus hidroksi fenolat. Posisi
ini lebih disukai, karena tidak terlalu sterik sehingga memudahkan radikal lain untuk
berikatan pada posisi tersebut.

Gambar: Resonansi radikal fenoksi o-Kresol

Namun kombinasi pengkopelan lain juga diamati kemungkinannya, yaitu O-p, O-o dan
O-O. 

2. Fenil Propanoid
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincinaromatik
dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling

9
tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan
dasar lignin. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan.
Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat.

Gambar: Struktur Fenil propanoid

Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan diposisi atom C8,
membentuk struktur dengan jembatan 8-8 (8-8 bridges).

3. Lignan
Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa dimer dengan
struktur lignan. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari
2 unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan 8-8. Ikatan khas ini digunakan sebagai
dasar penamaan lignan.

Gambar: Penomoran atom pada senyawa fenil propanoid dan lignan

Penggabungan 2 unit fenil propanoid dapat pula terjadi melalui ikatan selain membentuk 8-
8, yang digolongkan ke dalam neolignan. Sedangkan jika 2 unit fenil propanoid bergabung
melalui atom O, senyawa yang terbentuk tergolong dalam oxineolignan.
Senyawaan lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya, yang antara
lain dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan atau penghilangan atom C, dan
sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara
niaga sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam insektisida. Selain itu,
lignan merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu. Salah satu

10
senyawa golongan  lignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui dapat menghambat tumor.
Dalam pengobatan Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis
dan melindungi organ hati.

4. Asam Ferulat
Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yangmemiliki
kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini memungkinkan untuk dapat
memberikan keuntungan yang signifikan di bidang kesehatan, karena senyawa asam ferulat
memiliki aktivitas antikanker dan antioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor
dalam pembuatan senyawa aromatik lain yang bermanfaat.
Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas, seperti
spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang menyebabkan DNA rusak dan
mempercepat penuaan.
Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asam ferulat
kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanan kanker payudara
dan kanker hati. Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagai pencegah kanker yang
efektif, yang disebabkan oleh paparan senyawa karsinogenik, seperti benzopirene dan 4-
nitroquinoline 1-oksida. Namun perlu menjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba
kontrol random pada manusia, sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat
dimanfaatkan untuk manusia.
Jika ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulat kemungkinan dapat
mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine dalam kulit.
Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatan dinding sel tanaman,
melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosan, arabinoxilan dan hemiselulosa,
sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara enzimatis selama proses
perkecambahan.
Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi,
buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah.
Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat dimanfaatkan
sebagai prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesis yang sering digunakan
dalam ekstrak vanilla alami.

11
 Asam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya ialah dengan
reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.
Adapun rumus bangun asam ferulat adalah sebagai:

Gambar: Rumus bangun asam ferulat

5. Etil Ferulat
Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat, yang
merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester. Senyawa fenolik ini terdistribusi
secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapatdikonsumsi oleh makhluk hidup.
Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman,terutama pada benih padi dan gandum, tetapi
dalam jumlah kecil. Oleh karena itu, senyawa ini biasanya disintesis dari prekursor asam
ferulat. Bentuk fisik etil ferulat berupa kristal berwarna putih dan memiliki aktifitas sebagai
antioksidan yang sangat baik dibandingkan asam bebasnya. Etil ferulat digunakan sebagai
bahan aktif dalam pengobatan terapi untuk antihipertensi.
Adapun rumus bangun etil ferulat adalah sebagai:

Gambar: Rumus bangun etil ferulat

2.4 Manfaat Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik merupakan senyawa bahan alam yang cukup luas penggunaannya saat
ini. Khasiatnya sebagai senyawa biologik aktif memberikan suatu peran yang besar terhadap
kepentingan manusia. Sudah banyak penelitian yang diarahkan pada pemanfaatan senyawa
fenolik pada berbagai bidang, diantaranya :

12
● Bidang Industri Makanan dan Minuman
Senyawa fenolik berperan dalam memberikan aroma yang khas pada produk makanan
dan minuman, sebagai zat pewarna makanan dan minuman, dan sebagai antioksidan.
● Bidang Industri Farmasi dan Kesehatan
Senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan , antimikroba, antikanker dan lain -
lain, contohnya obat antikanker (podofilotoksan), antimalaria (kuinina) dan obat demam
(aspirin). Selain itu, senyawa ini juga banyak digunakan sebagai insektisida dan
fungisida.
Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satu atau lebih gugus
hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatik benzena, sehingga senyawa ini
memiliki sifat yang khas, yaitu dapat teroksidasi. Kemampuannya membentuk radikal
fenoksi yang stabil pada proses oksidasi menyebabkan senyawa ini banyak digunakan
sebagai antioksidan.
Manfaat asam fenolik yang paling penting yaitu antipenuaan yang berhubungan dengan
antioksidan yang mengurangi aktifitas dan mencegah pertumbuhan sel abnormal. Asam
fenolat berguna dalam mengendalikan peradangan, meningkatkan sistem kekebalan tubuh,
dan meningkatkan sirkulasi darah.
● Bidang Pertumbuhan dan Reproduksi Tanaman
Sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen. Lignin
merupakan bahan dinding sel, Antosianin sebagai pigmen bunga, Flavonol penting
dalam pengaturan pertambahan makanan kapri serta berperan dalam fotosintesis yang
terdapat pada kloroplas tanaman bayam.
Contoh Tanaman yang Mengandung Fenol
● Herba Thymi (Thymus Vulgaris L)
Kandungan : Senyawa fenol (timol, karvakrol), minyak atsiri, flavon polimetoksi,
terpinen, p-cimen, karvakrol dan timol.
Kegunaan : Antispasmodikum, karminativa, stimulansi dan kardiment.
● Sarpilli herba (Thymus surpyllum L)
Kandungan : Senyawa fenol (timol, karvakrol), minyak atsiri, flavon polimetoksi,
terpinen, p-cimen, karvakrol dan timol.
Kegunaan  : Sebagai antispasmodikum dalam campuran obat batuk, obat asma, dan

13
 infeksi tenggorokan, baik sebagai infus atau sirup.
● Monarda (Monarda punctata L)
Kandungan : Tanaman ini mengandung thymol (senyawa fenol)
Kegunaan  : Sebagai karminativa, diaforetika dan obat luar untuk stimulansia.
● Temulawak (Curcuma Xanthorrhiza roxb)
Kandungan : Fenol, Minyak asiri, curcumin, glucosida, phellandrene, turmerol,
myrcene,xanthorrihizol, isofuranogermacreene, p-tolyletycarbinol, 
Kegunaan  : Antioksidan, antiradang, melarutkan protein, menurunkan tingkat
triglyceride darah pada diabetes.
● Jahe (Zingiber officinale)
Kandungan : Fenol, Vitamin A, B, dan C, lemak, protein, pati, damar, asam
Kegunaan : Antiinfeksi pada luka, antiradang rematik, menurunkan kadar
kolesterol dalam darah, menurunkan tekanan darah, dan antitumor.
● Beluntas (Pluchea indica)
Kandungan : Mengandung fenol sebesar 1030,03 miligram per 100 gram.
Kegunaan : Terkenal sebagai pengusir bau badan yang ampuh.
● Mangkokan (Nothopanax scutellarium)
Kandungan : Memiliki kandungan fenol sebesar 669,30 miligram per 100 gram.
Kegunaan : Antioksidan dan memperindah rambut perempuan.
2.5 Metode Ekstraksi Senyawa Fenolik
A. Fenol sederhana dan asam fenolat
 Hidrolisis dalam suasana asam dengan HCl 2M selama 30 menit (mendidih)
 Hidrolisis dalam suasana basa dengan NaOH 2M selama 4 jam dan selanjutnya
diasamkan sebelum ekstraksi (suhu kamar)
 Ekstraksi dengan eter
B. FENILPROPANOID
• Diekstrak dalam suasana asam atau basa
• Isolasi dengan eter dan EtAc
C. FLAVONOID
• Dapat diekstraksi dengan etanol 70%
2.6 Metode Identifikasi Senyawa Fenolik

14
 A. Fenol sederhana dan asam fenolat
• KLT silika gel (asam asetat-CHCl3 dan Etil asetat-benzena); selulosa
MN 300 (benzena-MeOH-asam asetat dan asam asetat-air)
• Deteksi dengan UV dengan pereaksi Folin-Ciocalteu, pereaksi Gibs,
uap NH3
, Vanilin-HCl
• GC-MS
• HPLC
B. FENILPROPANOID
Identifikasi
• Kromatografi Lapis Tipis (sesulosa)
• Kromatografi kertas
• Spektrofotmeter UV-Vis
C. FLAVONOID
• Warna berubah dengan penambahan basa atau amonia
• Diidentifikasi dengan KLT (BAA–HAc 5%) spektrofotometer UV-Vis
(pereaksi geser)

2.7 Sifat Kimia dan Sifat Fisika Fenol

Fenol mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil sering
bergabun gdengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel. Beberapa
golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat
dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih
asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi
seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan
oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut
dan menstabilkan anionnya.
● Sifat Kimia:

15
 Fenol memiliki sifat yang cenderung asam yg dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya Dengan air, fenol akan membentuk hidrat (C6H5OH + H2O). Larutan fenol
dalam air disebut air karbol atau asam karbol. Larutan fenol dalam air bersifat
sebagai asam lemah jadi mengion membentuk ferrikhlorida (ungu). Karena itu fenol
dapat bereaksi dengan basa dan membentuk fenolat (C6H5ONa). Fenol tidak dapat
dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atomC-nya sama, karena gugus OH-
nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat
dipersamakan dengan alkanol tersier.Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak
membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat (o atau p). Dengan HNO3
pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau
asam pikrat.
● Sifat Fisika
Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang
dapat membentuk ikatan hydrogen inter molekular yang kuat. Ikatan hydrogen ini
menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding
hidrokarbon dengan berat molekul yang sama. Fenol murni berbentuk kristal yang tak
berwarna, sangat berbau. Sedangkan dipasaran fenol berbentuk cairan. Titik didih
181.75° C memiliki 70ºC lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat
molekulnya hampir sama.Bersifat mudah terbakar, beracun, dan korosif Titik lebur
Fenol: 40.9° C Berat molekul Fenol sebesar 94,11 gr/mol dan Berat jenisnya 1.0576
g/cm
Penyimpanan : simpan dalam wadah
tertutup rapat di tempat yang kering,
sejuk dan berventilasi baik. Serta
terlindungi dari cahaya.
Sifat fisik dan kimia fenol sederhana menurut Perry (2006). Fenol sederhana
mempunyai titik leleh yang rendah dalam bentuk cairan maupun dalam bentuk padatan.
Selain itu fenol sederhana mempunyai titik didih yang tinggi dikarenakan adanya ikatan
hidrogen. Fenol sederhana juga dapat larut didalam air sampai batas tertentu karena
adanya ikatan hidrogen yang terdapat pada senyawa tersebut. Senyawa fenol sederhana
tidak berwarna, walaupun berwarna hal itu diakibatkan oleh hasil dari proses oksidasi

16
2.8 Deteksi Reaksi Senyawa Fenolik
Senyawa fenolik mempunyai ciri yang khas, yakni bisa membentuk senyawa
kompleks yang berwarna, yang biasanya berwarna biru atau ungu biru apabila direaksikan
dengan besi (III) klorida. Walaupun tidak selektif pereaksi ini cukup berguna untuk
mengetahui adanya gugus hidroksil terutama kalau pemisahan komponen metabolit
sekunder dari contoh yang diteliti tidak mudah.
Selain itu, senyawa fenolik juga dapat mengalami sintesis fenolik bioaktif dengan
proses yang relatif aman terhadap lingkungan (tidak beracun), dapat dilakukan melalui
reaksi kopling oksidatif fenolik secara enzimatis, yaitu dengan bantuan biokatalis berupa
enzim. Keuntungan penggunaan enzim sebagai biokatalis adalah ketersediaan enzim yang
sangat berlimpah di alam, sifatnya yang ramah lingkungan dan menghasilkan suatu produk
yang tidak berbahaya. Sedangkan kekurangan dari penggunaan enzim ini, yaitu enzim
bersifat selektif, hanya dapat mengkatalisis senyawa-senyawa dari golongan fenol dan
amina aromatik, sehingga penggunaannya di dalam industri polimer menjadi terbatas.
Salah satu cara yang sering digunakan dalam mengoksidasi senyawa fenolik, yaitu
melalui bantuan katalis enzim peroksidase. Enzim peroksidase merupakan kelompok enzim
oksidoreduktase yang mampu mengkatalisis reaksi oksidasi oleh hidrogen peroksida dari
sejumlah substrat yang merupakan donor hidrogen seperti fenol, anilin dan lain sebagainya.
Enzim peroksidase dalam organisme hidup dapat mengkatalisis senyawa substratnya,
sedangkan H2O2 berfungsi untuk menginisiasi biosintesis beberapa metabolit sekunder
yang diperlukan pada proses pertumbuhan. Oksidasi fenolat oleh enzim peroksidase dengan
substrat H2O2 menghasilkan reaksi kopling oksidatif, sehingga terbentuklah polimer
fenolik.
Oksidasi yang dilakukan oleh enzim peroksidase terhadap senyawa fenolik
menyebabkan terbentuknya suatu radikal fenoksi, di mana radikal ini mampu melakukan
resonansi dengan posisi orto dan para pada cincin aromatiknya dan selanjutnya akan
bergabung dengan radikal fenoksi yang lain membentuk senyawa baru polifenol. Cara ini
sering dikenal sebagai polimerisasi secara enzimatis.

2.9 Metode-metode analisis fenol :

17
 ● Metode Analisis Fenol dengan KLT Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi
senyawa fenol sederhana dengan KLT. Senyawa tersebut umunya dideteksi setelah
dihidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak alkohol.Hidrolisis asam
dilakukan dengan HCl 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan NaOH 2 M
selama 4 jam, atau ekstraksi dengan alkohol.Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan
eter.Ekstraknya diuapkan sampai kering.
● Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT) Metode Analisis Fenol
dengan KCKT Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan
mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran serta mengubah komposisi dan jenis
fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan
pemekatan, baik dengan ekstraksicair-cairmaupunpadat-cair. Derivatisasi biasanya
digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pemisahan dan
menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi
senyawa fenol pada analisis secara KCKT.

2.10 Deteksi reaksi warna senyawa fenol

Senyawa Fenol merupakan senyawa cincin karboaromatik yang tersubtitusi
dengan satu gugus hidroksil atau lebih. Dapat diuji sebagai berikut :
● Uji FeCl3 Uji ini digunakan untuk mendeteksi senyawa fenol yang sederhana. Uji ini
dapat dilakukan dengan cara menambahkan larutan FeCl3 1% yang sudah dilarutkan di
dalam air atau etanol kemudian diteteskan ke larutan sampel. Hasil yang positif
menimbulkan warna hijau, ungu, hitam, biru dan merah.(Harbone, 1987). Reaksi FeCl3
jika ditambahkan etanol warna larutan tetap maka senyawa tersebut adalah asam salisilat
namun jika ditambah 3tts etanol berubah menjadi ingu, senyawa terssebut adalah fenol.
● Folin-Ciocalteu Reagent (FCR Folin-Ciocalteu Reagen (FCR) merupakan reagen yang
digunakan untuk mendeteksi fenol, tetapi di dalam FCR tidak berisikan fenol.Reagen ini
bereaksi dengan fenol membentuk kromogen yang dapat di deteksi secara
spektrofotometri. FCR juga dapat digunakan sebagai penampak noda dalam metode
kromatografi lapis tipis.

2.11 Identifikasi Senyawa Fenolik

18
 Untuk mengisolasi suatu senyawa kimia yang berasal dari bahan alam hayati
pada dasarnya menggunakan metode yang sangat bervariasi, seperti yang diaplikasikan
dalam proses industri. Metode metabolit pengempaaan digunakan pada senyawa katecin
daun gambir juga isolasi CPO dari buah kelapa sawit.
Metode ini umum digunakan karena senyawa organik yang diperoleh dengan
kuantitas yang cukup banyak. Tetapi berbeda dengan senyawa bahan alam hasil proses
metabolit sekunder lainnya yang pada umumnya dengan kandungan yang relatif kecil,
maka metode-metode dan proses industri tersebut tidak dapat digunakan.
Berdasarkan hal di atas maka metode yang umum dalam isolasi senyawa metabolit
sekunder dapat digunakan. Metode standar laboratorium dengan kuantitas sampel terbatas
dan perlunya menentukan metode yang paling sesuai dengan maksud tersebut.
Dari identifikasi awal, maka dapat diamati kandungan senyawa dari tumbuhan
sehingga untuk isolasi dapat diarahkan pada suatu yang dominan dan salah satu usaha
mengefektifkan isolasi senyawa tertentu maka dapat dimanfaatkan pemilihan pelarut
organik yang akan digunakan pada isolasi tersebut, di mana pelarut polar akan lebih
mudah melarutkan senyawa polar dan sebaliknya senyawa non polar lebih mudah larut
dalam pelarut non polar.
Sebelum melakukan isolasi terhadap suatu senyawa kimia yang diinginkan dalam
suatu tumbuhan maka perlu dilakukan identifikasi pendahuluan kandungan senyawa
metabolit sekunder yang ada pada masing-masing tumbuhan, sehingga dapat diketahui
kandungan senyawa yang ada secara kualitatif dan mungkin juga secara kuantitatif
golongan senyawa yang dikandung oleh tumbuhan tersebut. Untuk tujuan tersebut maka
diperlukan metode persiapan sampel dan metode identifikasi pendahuluan senyawa
metabolit sekunder sebagai berikut:
● Sebanyak 4 gram sampel segar dirajang halus dan dididihkan dengan 25 ml etanol
selama lebih kurang 25 menit, disaring dalam keadaan panas, kemudian pearut diuapkan
sampai kering.
● Ekstrak dikocok kuat dengan kloroform lalu ditambahkan air suling, biarkan sampai
terbentuk dua lapisan, yakni lapisan kloroform dan lapisan air. Beberapa tetes
ditempatkan dalam tabung reaksi ditambahkan besi (III) klorida, timbul warna hijau
sampai ungu menandakan positif mengandung fenolik.

19
 Secara umum ekstraksi senyawa metabolit sekunder dari seluruh bagian
tumbuhan seperti bunga, buah, daun, kulit batang dan akar menggunakan sistem
maserasi menggunakan pelarut organik polar seperti metanol.
Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan sebagaimana
bagan berikut ini

BAGAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK

3.1 Kelarutan dan Kepolaran Fenol

20
 Senyawa fenol memiliki ciri yaitu memiliki cincin aromatik yang mengandung satu
atau dua gugus hidroksi dan bersifat mudah larut dalam air (Harborne, 1987). Fenol
memilikkelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Kelarutan fenol dalam air
akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin aromatic. Kelarutannya larut dalam
bensol, air dingin, dan acetone. Mudah larut dalam methanol, diethyl eter. Sangat larut dalam
alkohol, obat bius, gliserin, minyak bumi, karbon disulfide.

3.2 Biosintesis Fenol

Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh tanaman tingkat
tinggi, yaitu :
● Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting dari pada biosintesis
fenol(jalur yang paling banyak digunakan).
● Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin A aromatik dari
turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikroorganisme.
● Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh tanaman tingka
tinggi.
Berbagai enzim berperan dalam biosintesis fenol pada jalur asam sikimat. Keberadaan
jalur asam sikimat ini tidaak hanya penting untuk menghasilkan fenol, tetapi terutama adalah
menghasilkan asam-asam amino aromatik, fenilalanin, tirosin maupun triptofan.
Jalur asam sikimat dengan phosphoenolpiruvat yang diperoleh dari proses glikolisis, dan D
erythrose-4-phosphat yang berasal dari siklus pentosa phosphat.
Keduanya bergabung membentuk suatu intermediet dengan 7 atau 8 atom C berbentuk
siklis yaitu asam 5-dehodroquinat. Kemudia nasam tersebut berkesetimbangan dengan asam
quinat. Jalur ini kemudian diteruskan melaluiasam-5-dehidrosikimat, dan asam sikimat, untuk
membentuk asam 5-phosphosikimat. Disamping itu dengan adanya unit phosphoenolpiruvat
yang merupakan unit yang berdekatan dengan asam 5-phosphosikimat, sehingga keduanya akan
bereaksi dengan menghasilkansuatu produk yang dirombak dalam beberapa tahap untuk
menghasilkan asam chorismat.

21
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Senyawa fenolik merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat dalam
tumbuhan dengan karakteristik memiliki cincin aromatic yang mengandung satu atau dua
gugus hidroksi (OH).
Senyawa fenolik merupakan suatu golongan senyawa yang terkandung dalam
tumbuhan, mulai dari perdu sampai tumbuhan tingkat tinggi. Senyawa fenolik adalah
senyawa yang umumnya memiliki satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada sebuah
cincin aromatik. Senyawa fenolik mencakup sejumlah senyawa, dan cenderung larut dalam
air. Senyawa fenolik dapat bergabung dengan protein, alkaloid, glikosida, dan terpenoid
3.2 Saran
Adapun saran yang dapat diberikan yaitu agar dalam penyusunan suatu makalah lebih
detail lagi dan memperhatikan penulisan dengan baik.

22
 DAFTAR PUSTAKA

MetaboliSekunder.http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder. diunduh tanggal 10 April

2016.
Ringkasan.http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/ 06000441.pdf . diunduh
tanggal 10 April 2016.
SenyawaFenolik.http://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.html. diunduh
tanggal 10 April 2016.
Lenny, Sovia. Senyawa Terpenoida dan
Steroida.http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdf
. diunduh tanggal 10 April 2016.
Pasaribu, Subur P. Uji Bioaktivitas Metabolit Sekunder Dari Daun Tumbuhan Babadotan
Ageratum conyzoides L. http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdf . diunduh tanggal
10 April 2016
Sahel, Ray. Senyawa Fenolik dan Asam,
ManfaatdariFenolhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|
id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.html diunduh tanggal 10 April 2016
http://documents.tips/documents/biosintesis-fenol.html18.08. diunduh tanggal 10 April 2016.
http://www.unl.edu/cahoonlab/Phenol%20MSDS.pdf 16.48. diunduh tanggal 10 April 2016.
Harborne, JB (1987); Metode Fitokimia, Penuntun Cara Modern Menganalisis. Tumbuhan,
Terjemahan Kosasih P dan Iwang SJ., Penerbit ITB Bandung
http://dokumen.tips/documents/makalah-fenol.html 16.18 diunduh tanggal 10 April 2016.
Madigoe,E.M. 2009. Commissioning and Optimisation of Wits Micro-Brewery
Plants,University of the Witwatersrand :Johannesburg Perry, H Robert. 2006.Chemical
engineers' handbook. Piscatawway, Newjersey

23
24