LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

SINTESIS ASPIRIN

Disusun Oleh :

Kelompok 8

Budi Santoso (20B1/200209121)

Djaya Saputra Pakiding (20B1/200209127)
Ermawati Cahyani Putri (20B1/200209130)
Melinda (20B1/200209141)
Yoanda Aprilia Utama (20B1/200209162)

S1 FARMASI
FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS DUTA BANGSA SURAKARTA
2020/2021
I. Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi esterifikasi pada pembuatan aspirin

II. Dasar Teori

Aspirin atau asetosal adalah turunan dari senyawa asal salisilat yang diperoleh dari

simplisia tumbuhan Cortex salicis. Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam

bentuk sediaan tablet. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat

dibantu dengan asam sulfat pekat.

Selama hampir satu abad, manusia telah menggunakan aspirin sebagai obat penghilang

rasa sakit. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di pasaran. Efek utama

aspirin adalah dapat meredakan rasa sakit di kepala dan demam. Tetapi, aspirin juga memiliki

manfaat kesehatan lainnya, seperti menjadi obat darurat untuk menunda serangan jantung.

Namun, bahan kimia tetaplah bahan kimia. Zat tersebut tentu memiliki efek samping yang buruk

untuk tubuh jika dikonsumsi dalam jumlah tidak terbatas.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi

antara asam karboksilat dengan suatu alcohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan

salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat ( memiliki gugus COOH)

dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat

akan menimbulkan reaksi yang menghasilkan aspirin dan asam asetat. Oleh karena itu, untuk

mengetahui secara jelas tentang aspirin maka pada praktikum kali ini akan dilakukan percobaan

sintesis aspirin.

III. Alat dan Bahan

1. Erlenmeyer

2. Gelas ukur
3. Clamp

4. Ring dan ring stand

5. Wire kasa

6. Asam asetat

7. Ethanol

8. Anhidrat asetat

9. Air es

IV. Cara Kerja

A. Sintesis Aspirin

1. Timbanglah asam asetat sebanyak 2.0 g (0.015 mol) dalam Erlenmeyer50 ml bertutup.

Gunakan jumlah berat asam salisilat untuk menghitung rendemen teoritis aspirin. Tuliskan

beratnya di laporan sementara.

2. Tambahkan anhidrida asetat 3 ml(0.025 mol) ke dalam erlenmeyer. (Perhatian !! Anhidrida

asetat dapat mengiritasi kulit dan mata).

3. Tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam Erlenmeyer tadi dan goyangkan Erlenmeyer

secara melingkar. Kemudian masukkan satu stirrer bar berukuran 3 cm. Campuran reaksi

dipanaskan di penangas air selama 20 menit. Seluruh asam salisilat akan larut saat diaduk

dengan menggunakan bantuan magnetic stirrer.

4. Pindahkan Erlenmeyer dari penangas air dan dibiarkan dingin sampai mencapai suhu

ruangan. Kristal akan terbentuk selama proses pendinginan. Jika kristal mulai terbentuk,

biarkan Erlenmeyer tanpa diganggu sampai proses pembentukan kristal berhenti.

Tambahkan 20 ml air es. Jika kristal tidak terbentuk, pindahkan campuran reaksi ke dalam
 Beckerglass, tambahkan 20 ml air es, aduk dan letakkan Beckerglass di baskom yang berisi

es. Biarkan sampai terbentuk kristal.

5. Saring kristal yang terbentuk dengan penyaring Buchner.

6. Cuci Kristal dengan 5 ml air dingin 10 ml etanol.

7. Biarkan crude product mengering, kemudian timbang beratnya.

B. Uji Aspirin

1. Disiapkan 3 tabung reaksi

2. Dimasukkan masing–masing ke dalam tabung reaksi, asam salisilat, aspirin hasil sintesa

dan aspirin murni

3. Ditambahkan 20 tetes aquadest sambil digoyang dan ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati

perubahan warna yang terjadi.

V. Diagram Alir Cara Kerja

A. Sintesis aspirin

Ditimbang asam asetat sebanyak 2.0 g (0.015 mol) dalam Erlenmeyer

50 ml bertutup.

Ditambahkan anhidrida asetat 3 ml (0.025 mol) ke dalam erlenmeyer.

(Perhatian! Anhidrida asetat dapat mengiritasi kulit dan mata).

Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam Erlenmeyer dan goyangkan

Erlenmeyer secara melingkar, dimasukkan satu stirrer bar berukuran 3 cm.
Campuran reaksi dipanaskan di penangas air selama 20 menit.

Dipindahkan Erlenmeyer dari penangas air dan dibiarkan dingin sampai mencapai suhu
ruangan. Kristal akan terbentuk selama proses pendinginan. Jika kristal mulai terbentuk,
biarkan Erlenmeyer tanpa diganggu sampai proses pembentukan kristal berhenti
 Tambahkan 20 ml air es. Jika kristal tidak terbentuk, pindahkan campuran reaksi ke dalam
Beckerglass, tambahkan 20 ml air es, aduk dan letakkan Beckerglass di baskom yang berisi
es. Biarkan sampai terbentuk kristal.

Disaring kristal yang terbentuk dengan penyaring Buchner.

Dicuci Kristal dengan 5 ml air dingin 10 ml etanol.

Dibiarkan crude product mengering, kemudian timbang beratnya.

B. Uji Aspirin

Disiapkan 3 tabung reaksi

Dimasukkan masing–masing ke dalam tabung reaksi, asam salisilat, aspirin hasil

sintesa dan aspirin murni

Ditambahkan 20 tetes aquadest sambil digoyang dan ditambah 10 tetes FeCl3

10%, diamati perubahan warna yang terjadi.

VI. Hasil Pengamatan

Sampel Hasil Percobaan

Asam salisilat Ungu pekat kehitaman
Asam pembanding
Kuning pekat atau orange
(Asam asetil salisilat)
Aspirin percobaan Kuning cerah
VII.Pembahasan

Sebagian besar bahan aktif obat diperoleh dari senyawa organik. Meningkatnya penggunaan

senyawa organik mendorong seorang farmasist untuk melakukan sintesis senaywa organik. Pada

praktikum kali ini dilakukan percobaan sintesis senyawa aspirin dan metil salisilat.

Aspirin sendiri termasuk golongan NSAID (Non Steroid Anti Inflamation Drog) karena

kemampuannya yang memberikan efek antiinflamasi, analgetik, antipiretik, dan juga antiplatelet.

Sintesis aspirin dilakukan berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida

asetat dengan penambahan asam sulfat sebagai katalisator dengan melakukan pemanasan

terhadap larutan kemudian didinginkan hingga terbentuk kristal asam asetil salisilat. Tujuan dari

praktikum ini adalah untuk mengetahui mempelajari dan mempelajari proses sintesis aspirin.

Pada sintesis aspirin kristal yang terbentuk dari proses asetilisasi, dikumpulkan dengan

menggunakan penyaring buchner. Kristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan FeCl3 untuk

membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat Setelah didapatkan kristal

aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di dinginkan beberapa menit. Setelah kering

maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesis.

Alasan penambahan air sebagai pemurni, H2SO4 (asam sulfat pekat) sebagai katalisator yang

mempercepat reaksi dengan cara pemutusan ikatan pada asam asetat anhidrat, dan asam asetat

anhidrat sebagai asam asetat yang memiliki kandungan air yang sedikit sehingga lebih reaktif

digunakan untuk meminimalis air pada reaksi sintesis aspirin jika tidak diminimalis airnya maka

dapat menghidrolisis aspirin menjadi asam salisilat kembali. Penggunaan es batu untuk

mempercepat terbentuknya kristal. Asam salisilat merupakan senyawa fenol, digunakan FeCl 3

sebagai pereaksi untuk mengidentifikasi adanya fenol. Jika aspirin yang diperoleh terjadi
perubahan warna merah atau ungu maka hasil yang didapatkan merupakan asam salisilat bukan

aspirin karena telah terjadi hidrolisis aspirin kembali menjadi asam salisilat.

VIII.Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan didapatkan hasil yaitu asam salisilat menghasilkan warna

hitam, aspirin pembanding menghasilkan warna kuning pekat, aspirin percobaan menghasilkan

warna kuning cerah.

 DAFTAR PUSTAKA

Baysinger G. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th Ed

Cahyono. 1998. Kimia Dasar 3. Bandung : ITB Press.

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia III. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik

Indonesia

Fessenden & Fessenden. 1986.  Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga