Anda di halaman 1dari 23

LAPORAN PEMBAHASAN

PERCOBAAN 2
SINTESIS SENYAWA DERIVAT KALKON

Nama : Rohani
NIM : 1813015043
Kelas/Kelompok : C 2018/6 (Enam)
Nama Dosen : Harra Ismi Farah, S.Pd., M.Sc.

FAKULTAS FARMASI
PROGRAM STUDI FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
2021
A. Judul Percobaan
Sintesis Senyawa Derivat Kalkon

B. Nama Praktikan dan Anggota Kelompok


Nama Praktikkan : Rohani
Kelompok : 6 (Enam)
Anggota Kelompok :
1. Rohani 1813015043
2. Jalu Iqbal Tawaqal 1813015048
3. Raihana Rahmadina 1813015053
4. Ina Indriyani 1813015058
5. Paul Emanuel Toti 1813015098
6. Revina Febrianti 1813015123
7. Dian Lia Karla Mumekh 1813015238
8. Jendi Januari Kristi 1813015268
9. Ummul Fathonah 1813015278

C. Alat dan Bahan


1. Alat
a. Batang pengaduk
b. Corong kaca
c. Desikator
d. FTIR
e. Gelas kimia
f. HPLC analitik
g. Labu sintetis
h. Labu ukur
i. Magnetik stirrer
j. Melting point
k. Pipa kapiler
l. Pipet tetes
m. Pipet ukur
n. Pro pipet
o. Stirer
p. Spektrofotometer UV-Vis
q. Timbangan analitik

2. Bahan
a. Aquades
b. Es batu
c. Etil asetat
d. HCl
e. Kertas indikator pH
f. Kertas saring
g. Metanol
h. NaOH
i. n-heksana
j. Plat kromatografi lapis tipis (KLT)
k. Senyawa 2-hidroksi-5-kloro asetofenon
l. Senyawa 4-metoksi benzaldehida (anisaldehida)
D. Bagan Kerja

dengan suhu
Campuran 1 ruang 25℃ selama 72
-5-Kloro-2-hidroksi Jam.

Acetofenon

-Metanol 10 mL
Dicampur
-NaOH 40% setetes demi
setetes
Campuran 2
4-metoksi benzaldehid + Metanol 10 mL

Hasil sintesis ditotol pada dengan Dinginkan dengan


memasukkan kedalam wadah
pembanding n-hexana : etil asetat (9:1)
yang berisi

Ditambahkan dengan HCl 10%


Didapatkan hasil tampak pada
hingga pH 7
dibawah sinar UV 254

campuran 1 dan 2
Didapatkan Noda
Kalkon Tunggal

Dibilas dengan Aquadest Dingin

Padatan yang terbentuk disimpan dan

dikeringkan di

Didapatkan hasil Senyawa Derivat


Kalkon
E. Data Percobaan dan Tabel Hasil Pengamatan
1. Hasil Spektrum UV-Vis

2. Hasil Spektrum FTIR

Daerah
Frekuensi Dugaan Ikatan Intensitas Frekuensi
(cm-1)
Berubah – ubah,
3263,56 O–H terkadang 3200 - 3600
melebar
3008,95 C–H Sedang 3000 - 3100
(Aromatik)
2931,80 C – H (Alkana) Kuat 2850 - 2970
1604,77 C=O Kuat 1600 - 1680
C=C
1558,48 Berubah - ubah 1500 - 1600
(Aromatik)
1257,59 C–O Kuat 1050 - 1300
1188,15 C–O Kuat 1050 - 1300
972,12 C = C (trans) Kuat 675 - 995
725,23 C - Cl Kuat 540 - 785

3. Hasil Spektrum Massa (EI-MS)

4. Hasil Spektrum 1H-NMR (400 MHz, CDCl3)


Pergeseran Kimia Integrasi dan Konstanta
H
δ ❑1 H −NMR( ppm) Multisiplitas Kopling (J) (Hz)
1’ - - -
2’ - - -
3’ 6,979 1H, d 2,4 Hz
Kopling besar :
J 4’a = 2,8 Hz
4’a 7,4305 1H, dd J 4’b = 2,4 Hz
Kopling kecil = 9
Hz
4’b 7,408 1H, dd
5’/Cl - - -
6’ 7,855 1H, d 2,4 Hz
C=O - - -
H-α 7,437 1H, d 15,2 Hz
H-β 7,919 1H, d 16 Hz
1 - - -
2/6 7,645 1H, d 10,4 Hz
3/5 6,9547 1H, d 7,2 Hz
4 - - -
O-CH3 3,869 3H, s -
5. Hasil Spektrum 13CNMR (100 MHz, CDCl3)

Pergeseran
Ikatan/Gugus
C Kimia δ Range (ppm)
13
Senyawa
CNMR (ppm)
Keton

1’ 192,791
185-220 C O

Aromatik

2’ 162,413 110-175

Aromatik

4 162,108 110-175

Alkene
C-β 146,529 100-150
C C

4’ 136,003 110-175 Aromatik


Aromatik

6’ 130,911 110-175

Aromatik

2/6 128,804 110-175

Aromatik
1 127,164 110-175

Aromatik

5’ 123,503 110-175

Aromatik

1’ 120,814 110-175

Aromatik

3’ 120,271 110-175

C-α 116,924 100-150 Alkene


C C

Aromatik

3/5 114,683 110-175

Ikatan C-O
O-CH3 55,588 40-80 (C-O)
C O

6. Mekanisme reaksi
OCH3

OCH3 Cl OH
OH

H NaOH
CH3
Cl
O O
O

Reaksi Sintesis Kalkon 2-hidroksi- 5- kloro 4 metoksikalkon

O
O O

CH3
CH3 H

OH
Cl OH
Cl OH Cl Cl

O OH O O H
H

H
Cl OH OCH3 Cl OH OCH3

O OH2 O

-H2O + H 2O

Cl OH OCH3 Cl OH OCH3

OCH3

OH
+ H 2O

Cl

Mekanisme Reaksi Sintesisi Senyawa 2-hidroksi- 5- kloro 4 metoksikalkon

F. Perhitungan
1. Perhitungan Massa Teoritis
Diketahui:
a. Senyawa 2-hidroksi-5-kloro asetonfenon
Mol = 5 mmol = 0,005 mol
Mr = 170,59 g/mol
b. Senyawa 4-metoksi benzaldehida
Mol = 5 mmol = 0,005 mol
Mr = 136,15 g/mol
c. Senyawa 5'-kloro-2'-hidroksi-4-metoksikalkon
Massa = 1,22 g
Mr = 288,73 g/mol

Ditanya: Hasil massa teoritis = …?


Dijawab:
a. Massa senyawa 2-hidroksi-5-kloro asetofenon
gram
n =
Mr
gram
0,005 mol =
170,59 g /mol
gram = 0,005 mol x 170,59 g/mol
gram = 0,85295 gram
gram = 852,95 mg

b. Massa senyawa 4-metoksi benzaldehida


gram
n =
Mr
gram
0,005 mol =
136.15 g /mol
gram = 0,005 mol x 136,15 g/mol
gram = 0,68075 gram
gram = 680,75 mg
2-hidroksi-5-kloro asetofenon + 4-metoksi benzaldehida 5'-kloro-2'-hidroksi-4-metoksikalkon
m 5 mmol + 5 mmol -

5 mmol 5 mmol
r 5 mmol +

s - + - 5 mmol

Massa teoritis = mol x Mr


= 0,005 mol x 288,73 g/mol
= 1,443 gram

2. Perhitungan (%) Rendemen


Diketahui: massa produk = 1,22 gram
massa teoritis = 1,443 gram
Ditanya: hasil (%) Rendemen = ….?
massa hasil
Dijawab: % rendemen = x 100 %
massa eoritis
1,22 gram
% rendemen = x 100 %
1,443 gram
% rendemen = 0,8454 x 100%
% rendemen = 84,50%

3. Perhitungan Pergeseran Kimia (δ) Pada Spektrum 1H-NMR


a. H-β (Doublet)
7,939+ 7,899
δ H-β =
2
= 7,919 ppm

b. 6’ (doublet)
7,858+7,852
δ 6’ =
2
= 7,855 ppm

c. 2/6 (doublet)
7,661+7,655 7,638+7,632+ 7,626
δ 2/6 =( + ):2
2 3
= 7,919 ppm

d. H-α
7,456+7,418
δ H-α =
2
= 7,437 ppm

e. 4’ (doublet of doublet)
7,434+7,427
δ 4’a =
2
= 7,4305 ppm
7,411+7,405
δ 4’b =
2
= 7,408 ppm

f. 3’ (doublet)
6,982+ 6,976
δ 3’ =
2
= 6,979 ppm

g. 3/5 (doublet)
6,968+6,963+6,960 6,951+ 6,947+6,939
δ 2/6 =( + ):2
3 3
6,9637+6,9457
=
2
= 7,919 ppm

4. Perhitungan Konstanta Kopling (J) Pada Spektrum 1H-NMR


a. H-β (Doublet)
7,939−7,899
J H-β = X 400 Hz
2
= 16 Hz
b. 6’ (doublet)
7,858−7,852
J 6’ = X 400 Hz
2
= 2,4 Hz

c. 2/6 (doublet)
7,658−7,632
J 2/6 = X 400 Hz
2
= 10,4 Hz

d. H-α
7,456−7,418
J H-α = X 400 Hz
2
= 15,2 Hz

e. 4’ (doublet of doublet)
Kopling Besar:
7,434−7,427
J 4’a = X 400 Hz
2
= 2,8 Hz
7,411−7,405
J 4’b = X 400 Hz
2
= 2,4 Hz

Kopling Kecil:
= (Pergeseran 1 – Pergeseran 2) x 400 Hz
= (7,4305-7,408) x 400 Hz
= 9 Hz

f. 3’ (doublet)
6,982−6,976
J 3’ = X 400 Hz
2
= 2,4 Hz
g. 3/5 (doublet)
6,9637−6,9457
J 2/6 =
2
= 7,2 Hz

G. Pembahasan
Kalkon merupakan senyawa prekursor dari golongan flavonoid dan
merupakan intermediet penting dalam sintesis organik, seperti senyawa
heterosiklik (flavon, flavanol, flavanon). Kalkon banyak dikembangkan
dan disintesis oleh peneliti untuk mendapatkan derivatnya dan diuji
aktivitas farmakologinya. Aktivitas farmakologi dari senyawa kalkon dan
derivatnya antara lain antikanker, antiinflamasi, antioksidan, antimalaria,
antimikroba, dan anti-HIV (Rahayu dkk, 2017).
Analisis retrosintesis pada struktur 2’-hidroksi-5’-kloro-4-
metoksikalkon diawali dengan interkonversi gugus fungsi yang
menghasilkan senyawa β-hiroksikarbonil(aldol). Diskoneksi ikatan α,β-
jenuh dari β-hiroksikarbonil menghasilkan sinton-sinton yang ekuivalen
dengan asetofenon dan benzaldehida. Jalur sintesis yang dihasilkan
adalah reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Reaksi ini mengunakan
pendekatan kimia kombinatorial yang memudahkan dalam modifikasi
struktur (Dermawan,2015).
Reaksi pembentukan 2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon melalui
kondensasi benzaldehida dan asetofenon dengan adanya NaOH sebagai
basa. Reaksi ini merupakan reaksi kondensasi Claisen-Schimdt yang
merupakan kondensasi aldol silang antara aldehida yang tidak memiliki
hydrogen alfa dengan keton. Kondensasi aldol melibatkan pembentukan
sebuah enolat melalui pelepasan proton asam dari karbon alfa-aldehida
atau keton yang diikuti oleh adisi nukleofilik enolat pada atom karbon
gugus karbonil aldehid atau keton yang lain. Reaksi kondensasi aldol
menggunakan katalis basa, dengna tiga tahapan reaksi, yaitu : 1.
Pembentukan enolat terkatalisasi basa, 2. Serangan nukleofiliki anion pada
atom karbon gugus karbonil. 3. Protonasi anion menghasilkan produk
aldol awal, senyawa beta-hidroksi karbonil. Dehidrasi terkatalisis
hidroksida pada produk aldol awal yan gdiikuti eliinasi menghasilkan
senyawa keton alfa,beta-tak jenuh yang lebih stabil (Nisyak,2019).
Proses sintesis senyawa 2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon
diawali dengan melarutkan 2-hidroksi-5-kloro asetofenon yang merupakan
precursor senyawa target dengan methanol dalam labu sintesis. Kemudian
ditambahkan NaOH 40% ke dalam larutan tersebut tetes demi tetes. NaOH
dalam sintesis kalkon berfungsi sebagai katalis basa yang mempercepat
reaksi yang terjadi. Katalis NaOH merupakan katalis basa kuat yang dapat
menarik proton alfa hydrogen pada suatu aldehid atau keton sehingga
menyebabkan peristiwa resonansi anion stabil dalam cincin benzene.
Anion tersebut biasa dikenal dengan sebutan ion enolat. Ion enolat akna
mengalami resonansi anion membentuk suatu karbanion dari asetofenon
(nukleoofil) (Narwanti dan Kusumajati,2019). Setelahnya, tambahkan
rekursor 4-metoksi benzaldehida yang telah dilarutkan di dalam methanol
pada campuran reaksi sebelumnya.
2-hidroksi-5-kloro asetofenon direaksikan terlebih dahulu dengan
NaOH untuk mengurangi kemungkinan terjadinya masalah yang tidak
diinginkan. Jika kedua precursor langsung direkasikan bersamaan dengna
katalis NaOH, akan terjadi 2 masalah. Pertama adalah terjadi reaksi
pembentukan produk samping berupa senyawa flavonon akibat siklisasi
produk 2’-hidroksikalkon, sehingga rendemen yang dihasilkan sedikit.
Masalah yang kedua adalah terhambatnya ion enolat akibat katalis basa
yang selain menyerang hydrogen alfa yang bersifat asam, juga dapat
menyerang hydrogen fenolik pada reaktan yang juga bersifat asam
(Ikhtiarudin, 2014). Jika kedua precursor langsung direaksikan bersamaan
maka, sintesis senyawa target menggunakan katalis NaOH memberikan
produk samping yang berupa benzaldehida dalam bentuk teroksidasi dan
tereduksi. Hasil samping ini berasal dari reaksi disproporsionasi
benzaldehida oleh NaOH yang dikenal sebagai reaksi Cannizaro.
Campuran reaksi yang diaduk selama 48-72 jam, setiap 24 jam
dilakukan kontrol KLT terhadap produk reaksi untuk memastikan bahwa
senyawa target sintesis telah terbentuk. Senyawa hasil sintesis ditotol pada
plat KLT dengan senyawa pembanding. Plat KLT kemudian dielusi
dengan menggunakan eluen n-heksan:etil asetat (9:1). Jika hanya terbentuk
noda tunggal maka menunjukkan bahwa 2’-hidroksi-5’-kloro-4-
metoksikalkon berhasil disintesis dan murni. Larutan campuran hasil
sintesis kemudian ditambahkan dengan HCl 10% pada suhu 0-5 oC hingga
pH campuran mencapai 7 dengan mengontrol pH menggunakna indikator
universal. HCl ditambahkan untuk menetralkan pH campuran hasil sintesis
yang sebelumnya berisfat basa karena reaksi kondensasi aldol ditambah
NaOH, selain itu tujuannya adalah untuk membentuk reaksi penggaraman
sehingga terbentuk padatan senyawa kalkon berwarna kuning. Suhu dijaga
pada 0-5oC karena reaksi yang terjadi bersifat eksoterm atau menghasilkan
kalor. Jika suhu reaksi terlalu tinggi produk hasil sintesis akan menjadi
oily dan sulit membentuk padatan. Padatan yang terbentuk setelah
penambahan HCl kemudian disaring, dicuci dengan aquadest, dikeringkan,
dan disimpan dalam desikator. Target senyawa yang telah terbentuk
kemudian dihitung rendemennya dan dianalisis melting point, spektro UV-
VIS, FT-IR, spektro massa EI-MS, H-NMR dan C-NMR.
Data hasil percobaan yang dilakukan yaitu didapatkan massa
produk 2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon sebesar 1,22 gram.
Karakterisasi menggunakan melting point bertujuan untuk memastikan
kemurnian senyawa. Senyawa dikatakan telah murni jika memiliki range
perbedaan titik leleh <2oC (Suryelita dkk, 2017). Nilai melting point
senyawa hasil sintesis yang didapat berdasarkan hasil analisis adalah 126-
128oC.
Data spektrum UV-Vis didapatkan penyerapan maksimum pada
panjang gelombang 221 nm, 283 nm, dan 338 nm. Pada panjang
gelombang 221 nm diketahui merupakan penyerapan maksimum dari
kromofor ikatan terkonjugasi gugus keton (C=O), dimana pada spektrum
uv kalkon ikatan terkonjugasi ditunjukkan sebagai pita panjang gelombang
yang lebih pendek dari pita sistem aromatik yaitu berkisar dibawah 240
mp, sedangkan pada panjang gelombang 283 nm merupakan penyerapan
maksimum dari cincin A yang berasal dari sistem ring benzoyl dimana
berkisar antara (200-270 nm). Pada panjang gelombang 338 nm
merupakan penyerapan maksimum pita utama dari cincin B yang berasal
dari sistem ring cinnamoyl dimana berkisar antara 340-390 nm.
Data spektrum FTIR yang didapatkan memiliki 9 puncak antara
lain yaitu pada frekuensi 3263,56 cm-1; 3008,95 cm-1; 2931,80 cm-1;
1604,77 cm-1; 1558,48 cm-1; 1257,59 cm-1; 1188,15 cm-1; 972,12 cm-1; dan
725,23 cm-1. Frekuensi 3263,56 masuk dalam rentang frekuensi 3200-3600
yang menunjukkan adanya gugus O-H dengan intensitas berubah-ubah,
terkadang melebar. Frekuensi 3008,95 masuk dalam rentang frekuensi
3000-3100 yang menandakan terdapat ikatan C-H pada cincin aromatik
dengan intensitas sedang. Frekuensi 2931,80 masuk dalam rentang
frekuensi 2850-2970 menunjukkan adanya ikatan C-H dengan intensitas
kuat. Frekuensi 1604,77 masuk dalam rentang frekuensi 1600-1680
menunjukkan adanya gugus C=O terkonjugasi dari gugus keton dengan
ikatan rangkap α,β tak jenuh dengan intensitas kuat. 1558,48 masuk dalam
rentang frekuensi 1500-1600 yang menandakan adanya ikatan rangkap
C=C aromatik dengan intensitas kuat, Frekuensi 1257,59 masuk dalam
rentang frekuensi 1050-1300 yang menunjukkan adanya ikatan C-O
dengan intensitas kuat. Frekuensi 1188,15 masuk dalam rentang frekuensi
1050-1300 yang menunjukkan adanya ikatan C-O dengan intensitas kuat.
Frekuensi 972,12 masuk dalam rentang frekuensi 675-995 yang
menunjukkan adanya ikatan rangkap C=C (trans) dengan intensitas kuat.
Terakhir frekuensi 725,23 masuk dalam rentang frekuensi 540-785 yang
menunjukkan adanya ikatan C-Cl dengan intensitas kuat (Pavia et al,
2013).
Data hasil spektrum EI-MS menunjukkan nilai m/z tertinggi 288.
Nilai m/z tertinggi ini menunjukkan berat molekul senyawa sintesis yang
telah dianalis. Hasil spektrum ini telah sesuai dengan berat molekul
senyawa 2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon. Data hasil spektrum EI-
MS juga menunjukkan base peak atau puncak sinyal tertinggi dengan nilai
134 m/z. Base peak tertinggi ini menunjukkan m/z atau Mr 3-Phenoxy-1-
propenyl radikal (aldehid) yang merupakan hasil fragmentasi antara ikatan
C karbonil dan Cα dari senyawa 2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon.
Menandakan senyawa yang terfragmentasi adalah molekul 3-
Chlorobenzoate radikal (keton).
Data hasil pengamatan spectrum H-NMR menunjukkan bahwa
senyawa memiliki atom hydrogen (H) sebanyak 13 dan spectra yang
dihasilkan sesuai dengan lingkungan atom hydrogen senyawa 2’-hidroksi-
5’-kloro-4-metoksikalkon. Data pada pergeseran 7,437 ppm posisi H-alfa
(J= 15,2 Hz) dan pergeseran kimia posisi H-beta yaitu 7,919 (J= 16 Hz)
menunjukkan telah terbentuknya ikatan C=C khas kalkon dengan
konfigurasi proton trans. Hal ini sesuai karena umumnya proton dengan
konfigurasi trans akan menghasilkan tetapan kopling 12-19 Hz. Data pada
pergeseran 6,979 ppm (J=2,4 Hz) posisi H di 3’ menunjukkan multiplisitas
doublet dan integrasi 1. Data pada pergeseran 7,405-7,434 ppm (4’)
dengan nilai J besar 4’a = 2,8 Hz dan J besar 4’b = 2,4 Hz serta J kecil = 9
Hz menunjukkan multiplisitas doublet of doublet, hal ini disebabkan H
pada posisi 4’ mengopling H pada posisi 3’ dan 6’. Data pada pergeseran
7,855 (J=2,4 Hz) posisi 6’ menunjukkan multiplisistas doublet dengan
integrasi 1. Data pada pergeseran 7,645 ppm (J=10,4 Hz) merupakan
pergeseran kimia dari atom H ekuivalen pada posisi 2 dan 6 sehingga
muncul dalam 1 peak dengan multiplisitas doublet serta integrasi 1. Data
pada pergeseran 6,9547 ppm (J=7,2 Hz) merupakan pergeseran kimia dari
atom H ekuivalen pada posisi 3 dan 5 sehingga muncul dalam satu peak
dengan multiplisitas 1. Data pada pergeseran 3,869 ppm dengan
multiplisitas singlet dan integrasi 1 menunjukkan adanya gugus metil.
Sedangkan data pada pergeseran 12,852 ppm dengan multiplisitas singlet
dan integrasi 1 menunjukkan adanya gugus OH.
Data C-NMR yang didapatkan digunakan untuk menentukan
susunan atau jumlah atom karbon didalam suatu molekul organik hasil
isolasi. Berdasarkan ikatan karbon yang diinterpretasikan oleh spectra 13C-
NMR diatas maka dapat disimpulkan susunan atom carbon senyawa hasil
sintesis sudah sesuai dengan susunan atom karbon pada 2’-hidroksi-5’-
kloro-4-metoksikalkon. Dimana pada carbon posisi 1’ pergeseran
kimianya 192,791 ppm, masuk dalam range 185-220 ppm, sehingga
disimpulkan merupakan sinyal dari gugus keton. Pada carbon posisi
2’,4,4’,6’,2/6,1,5’,1’,3’,3/5 seluruh pergeseran kimia masuk dalam rentang
110-175 ssehingga disimpulkan merupakan sinyal dari ikatan aromatic.
Pada C-beta pergeseran kimianya 146,529 ppm, masuk dalam range 100-
150 ppm, sehingga disimpulkan merupakan sinyal dari ikatan rangkap
alkene,begitupula pada C-alda pergeseran kimianya 116,924 ppm, masuk
dalam range 100-150 ppm, sehingga disimpulkan merupakan senyawa dari
ikatan rangkap alkene. Pada carbon O-CH3 pergeseran kimianya 55,588
ppm, masuk dalam range 40-80 ppm, sehingga disimpulkan merupakan
sinyal dari O-CH3. (Pavia et al, 2013).

Kesimpulan
1. Kalkon merupakan senyawa prekursor dari golongan flavonoid dan
merupakan intermediet penting dalam sintesis organik, seperti senyawa
heterosiklik (flavon, flavanol, flavanon). Kalkon banyak dikembangkan
dan disintesis oleh peneliti untuk mendapatkan derivatnya dan diuji
aktivitas farmakologinya. Aktivitas farmakologi dari senyawa kalkon dan
derivatnya antara lain antikanker, antiinflamasi, antioksidan, antimalaria,
antimikroba, dan anti-HIV.
2. Analisis retrosintesis pada struktur 2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon
diawali dengan interkonversi gugus fungsi yang menghasilkan
senyawa β-hiroksikarbonil(aldol). Diskoneksi ikatan α,β-jenuh dari β-
hiroksikarbonil menghasilkan sinton-sinton yang ekuivalen dengan
asetofenon dan benzaldehida. Jalur sintesis yang dihasilkan adalah
reaksi kondensasi Claisen-Schmidt.
3. Data hasil percobaan yang dilakukan yaitu didapatkan massa produk 2’-
hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon sebesar 1,22 gram. Melting point
yang didapat sebesar 126-128 °C.
4. Data spektrum UV-Vis didapatkan penyerapan maksimum pada panjang
gelombang 221 nm, 283 nm, dan 338 nm. Pada panjang gelombang
tersebut diketahui merupakan penyerapan maksimum dari kromofor
ikatan terkonjugasi gugus keton (C=O), cincin A yang berasal dari sistem
ring dan dari cincin B yang berasal dari sistem ring cinnamoyl.
5. Berdasarkan data spectra FTIR, gugus fungsi dan jenis ikatan yang
terinterpretasi sudah sesuai dengan senyawa 2’-hidroksi-5’-kloro-4-
metoksikalkon.
6. Data hasil spektrum EI-MS menunjukkan nilai m/z tertinggi 288. Nilai
m/z tertinggi ini menunjukkan berat molekul senyawa sintesis yang telah
dianalis. Hasil spektrum ini telah sesuai dengan berat molekul senyawa
2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon.
7. Data jumlah dan lingkungan proton menggunakan instrument H-NMR
yaitu pergeseran kimia, konstanta kopling dan integrasi H-NMR yang
dihasilkan sudah sesuai dengan senyawa target yaitu 2’-hidroksi-5’-
kloro-4-metoksikalkon.
8. Data susunan dan jumlah atom carbon menggunakan instrument C-NMR
yaitu pergeseran kimia yang disesuaikan dengan literature untuk
mengetahui ikatan dan gugus carbon yang dihasilkan sudah sesuai
dengan senyawa target yaitu 2’-hidroksi-5’-kloro-4-metoksikalkon.
DAFTAR PUSTAKA

Dermawan, Rizky, and Nunuk Hariani Soekamto Firdaus. "Efektivitas katalis


asam-basa pada sintesis trans-1, 3-difenil-2-propen-1-on melalui Reaksi
kondensasi Claisen-Schmidt." UNIVERSITAS (2015).

Ikhtiarudin, Ihsan dkk. 2014. Uji Toksisitas Senyawa Analog Kalkon Turunan 2’-
Hidroksiasetofenon dan Halobenzaldehid. Jurnal Photon Vol. 5 (1).

Nisyak, Khoirun dan Hisbiyah A’yunil. 2019. Petunjuk Praktikum Kimia


Sintesis : Program Studi S1 Farmasi. Penerbit Qiara Media

Narwanti, Iin dan Narendra Bagus Kusumajati. 2019. Optimasi Konsentrasi


Katalis NaOH Pada Sintesis Senyawa 1,3-Difenil-2-Propen-1-On dengan
Metode Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS). Jurnal Kimia dan
Pendidikan Kimia Vol. 4(1).

Pavia, D. L., Lampmann G. M.,Kriz, G. S., 2001, Introduction to Spectroscopy,


Thompson learning, USA .

Rahayu, Alsya Utami, and Ami Tjitraresmi. "Aktivitas Farmakologi Dari


Senyawa Kalkon Dan Derivatnya." Farmaka 15.1 (2017): 1-14.

Suryelita dkk. 2017. Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Steroid dari Daun Cemara
Natal (Cupressus funebris Endl.). Eksakta Vol. 18 (1).

Anda mungkin juga menyukai