JURNAL PRAKTIKUM RANCANGAN OBAT

Hari/tanggal : Jumat, 13 November 2020

Nama : Moch. Chusnul Rifqi Zauhair
NIM : 182210101162
Kelas/Shift : C/C2
Materi Praktikum : Sintesis p-nitroasetanilida
Dosen Jaga : Indah Purnamasary, S. Farm., M. Farm., apt.

A. Tujuan Praktikum

Mahasiswa mampu mengenal reaksi nitrasi.

B. Dasar Teori

Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida
berwujud padat berbentuk butiran atau kristal berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin
dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gram/mol. Asetanilida memiliki titik
didih 304°C dan titik leleh 114,3°C. Senyawa ini mudah larut dalam air dingin. Asetanilida
digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida dan digunakan untuk menstabilkan pernis
ester selulosa. Asetanilida digunakan untuk produksi 4-(asetamidoben) enasulfonil klorida yaitu
suatu perantara untuk pembuatan obat sulfat. Senyawa ini juga merupakan prekursor dalam
sintesis penisilin dan obat-obatan lainnya (Kirk dan Othmer, 1982).

Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa yang mengandung senyawa aromatik, amida

dan senyawa nitro. Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam karboksilat
yang termasuk dalam golongan amida sekunder. Nama lain dari p-nitroasetanilida antara lain N-
(4-nitrofenil) asetamida, p-asetamidonitrobenzen dan N-asetil-4-nitroanilin. Senyawa ini
berbentuk kristal prisma berwarna kuning pucat. Senyawa p-nitroasetanilida dalam industri
digunakan sebagai bahan baku untuk menyintesis p-nitroanilina yang umum digunakan sebagai
zat pewarna (Daintith, 1994).

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat atau kristal yang
lebih murni. Rekristalisasi didasarkan perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal
atau campuran. Rekristalisasi dapat dilakukan dengan cara menggunakan pelarut yang sesuai
(Harada dkk., 1991).

1
C. Alat dan Bahan

Alat Bahan
▪ Erlenmeyer 250 ml ▪ Asetanilida
▪ Erlenmeyer 100 ml ▪ Asam asetat glasial
▪ Cawan petri ▪ Asam sulfat pekat
▪ Gelas ukur 10 ml ▪ Asam nitrat pekat
▪ Pompa vakum
▪ Corong Buchner
▪ Gelas filtrasi
▪ Kertas saring
▪ Melting point tester
▪ Pot plastik

D. Prosedur Kerja

1. Tanpa media reaksi

2 g asetanilida dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer 100 ml

Kemudian ditambahkan ke dalamnya 2 ml asam asetat glasial dan 4 ml asam sulfat pekat

Labu didinginkan dalam air es.

1 ml asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat masing-masing dicampurkan hati-hati dalam
labu erlenmeyer 100 ml kemudian labu didinginkan dalam air es

Apabila penetesan telah selesai labu dikeluarkan dari air es dan biarkan selama 1 jam

Setelah itu dituangkan ke dalam gelas beker 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa
potong es

2
 Perlahan-lahan diaduk, kristal p-nitroasetanilida akan memisah dan dibiarkan selama 15
menit

Kristal disaring dengan corong buchner, cuci beberapa kali dengan air es kemudian
dilakukan rekristalisasi dengan etanol

Kemudian dikeringkan di oven pada temperatur 100oC

Kemudian ditimbang dan ditentukan titik leburnya

E. Reaksi

BM : 135,16 63,012 98,01 180

Berat : 2g 1 ml (1,51 1 ml 1,6254 g (teori)
g)
M mol : 0,00903 mol 0,02511 mol 0,01877 mol 0,00903 mol (teori)

a. Mr asam nitrat = 63,012 g/mol

b. Mr asetilanida = 135,16 g/mol
c. Mr asam sulfat = 98,01 g/mol
d. 𝜌 asam nitrat = 1,51 g/ml
e. 𝜌 asam sulfat = 1,84 g/ml

Massa asam sulfat = 𝜌 asam sulfat × Volume asam sulfat

= 1,84 g/ml × 0,5 ml

= 0,92 gram

3
Massa asam nitrat = 𝜌 asam asetat × Volume asam asetat

= 1,51 g/ml × 0,5 ml

= 0,755 gram

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 1,5 𝑔𝑟𝑎𝑚

mol asetanilida = 𝑀𝑟
= 135,16 𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 0,011 mol

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 0,755 𝑔𝑟𝑎𝑚

mol asam nitrat = = = 0,012 mol
𝑀𝑟 63,012 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 0,92 𝑔𝑟𝑎𝑚

mol asam sulfat = = = 0,009 mol
𝑀𝑟 98,01 𝑔/𝑚𝑜𝑙

C6H5NHCOCH3 + NO2+ (aq) HSO4- + C6H4NHCOCH3NO2 + H2SO4

(s) (aq) (s) (l)
M 0,011 0,012 0,009 - -
T 0,009 0,009 0,009 0,009 0,009
S 0,002 0,003 - 0,009 0,009
Massa 𝜌-nitroasetanilida teoritis = mol 𝜌-nitroasetanilida × Mr 𝜌-nitroasetanilida

= 0,009 mol × 180 gram/mol

= 1,62 g

F. Deskripsi Bahan Awal dan Hasil Percobaan (Moffat dkk., 2011; Kementerian
Kesehatan RI, 2014)

1. Bahan Awal

a. Asetanilida

Nama Resmi : N-feniletanamida

Nama Lain : N-fenilasetamid
RM : C6H9NO
BM : 135,166 g/mol
b. Asam Asetat Glasial

4
Nama Resmi : Acidum Aceticum Glaciale
Nama Lain : Asam Asetat Glasial
RM : C2H2O2
BM : 60,50 g/mol
c. Asam sulfat pekat

Nama Resmi : Asam Sulfat

Nama Lain : Minyak vitriol
RM : H2SO4
BM : 98,08 g/ml
d. Asam nitrat pekat

Nama Resmi : Asam Sitrat

Nama Lain : Hidrogen Nitrat
RM : HNO3
BM : 63,012 g/mol
2. Hasil Percobaan
a. Asetanilida

Nama Resmi : Asam Sitrat

Nama Lain : Hidrogen Nitrat
RM : HNO3
BM : 135,166 g/mol

5
Titik didih : 304°C
Titik lebur : 113-115°C
b. p-nitroasetanilida

Nama Resmi : N-(4-nitrofenil) asetamida

Nama Lain : N-asetil-4-nitroanilin
RM : C6H5NHCOCH3
BM : 135,16 g/mol

6
 Daftar Pustaka

Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Penerbit Erlangga.

Harada, M. T., I. T. Shimizu, dan T. Nagaoka. 1991. Process for producing p-nitroaniline. U.S.
Patent No. 4,370,502. (19):1–6.
Kementerian Kesehatan RI. 2014. Farmakope Indonesia Edisi V. Edisi 5. Jakarta: Departemen
Kesehatan Republik Indonesia.
Kirk, O. R. dan F. D. Othmer. 1982. Encyclopedia of chem. Technol. 19:851.
Moffat, A. C., M. D. Osselton, B. Widdop, dan J. Watts. 2011. Clarke’s Analysis Drugs and
Poisons. Edisi 4. London: Pharmaceutical Press.