Makalah
Unduh
Kuinon !
Hak Cipta
Unduh !
© Attribution Non-Commercial (BY-NC)
Format Tersedia
DOC, PDF, TXT atau baca online dari Scribd
PENDAHULUAN
$
oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut.
Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur
tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis.
Email
Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara
lain ialah turunan asilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan
naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 1986: 114).
Apakah menurut Anda
Nama dokumen
kuinon inianggota
diturunkan dari bermanfaat?
yang paling sederhana, p-benzoquinon,
yang ditemukan oleh Woskresnsky pada tahun 1838 sebagai hasil oksidasi asam
quinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, vitamin K, koenzim
(ubiquinon dan plastoquinon).
Senyawa-senyawa kuinon merupakan zat warna yang terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. Menurut Hart (1983: 273)
% Bermanfaat
& Tidak
bermanfaat
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian
Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa
bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi dengan
reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat
yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. Prinsip dari reaksi ini
dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon.
Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan natriumborohidrida, NaBH 4
sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali dengan pengaliran udara.
O
OH
[HH]
[OH2]
O
OH
Kuinon Hidrokuinon
Manitto (1981: 206) menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon adalah
kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Kuinon yang terbentuk dalam
jumlah besar oleh mikroorganisme tanah dan/atau oleh otooksidasi turunan pirogalol,
dengan mudah akan menambahkan fenol, amina, asam amino, dan lain-lain.
Olehproses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa dengan berat
molekul tunggal dan berwarna coklat (asam humat). Senyawa seperti itu merupakan
bagian utama dari substansi organik pada humus.
Sifat yang terpenting dari kinon adalah reduksi bolak baliknya menjadi
hidrokuinon. Hampir semua kinon mengalami reaksi ini. Reduksi melibatkan adisi
elektron secara bertahap, mula-mula menghasilkan anion radikal, kemudian dianion.
Sifat kinon seperti ini memainkan peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia
yang bolak-balik (transport elektron) (Hart, 1983: 225).
O
O O OH
+e +e +2H+
-e -e -2H-
O O O OH
kinon
radikal anion dianion hidrokuinon
2.3 Klasifikasi
a. Benzokuinon
O
O
O
1,2-benzokinon
merah
1,4-benzokinon
kunning,
Gambar 3: Contoh-contoh kuinon (suminar, 1983: 224-225)
b. Naftokuinon
OH
O
2-hydroxynaphthalene-1,4-dione
1,2-naftokuinon Lawson
merah merah coklat
OH
O
5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
jonglon, kuning
Gambar 4: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)
c. Antrakuinon
O OH
O OH
OH
OH O OH
O
1,4,5-trihydroxy-2,3-
1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione dimethylanthracene-9,10-dione
Alizarin
merah jingga
Gambar 5: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)
d. Kuinon-kuinon lain
OH O
OH O
4,9-
dihydroxyperylene-
3,10-dione
2.4 Biosintesis
Kebanyakan quinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau dari
campuran beberapa reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya mempunyai
biogenesis campuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti
benzoquinon diturunkan dari asam shikimat.
*
CH3 (Metionin)
O CH3 HO CH3
COOH COOH
* OH * OH
* *
H3C CH3 H3C CH3
HO CH2OH HO CH2OH
OH OH
SHANORELIN
*CH3 *CH
3
*CH3 *CH *CH3 *CH
3 3
CH3
CH3 CH3
O HO HO
OH
O O
* * O * O
H3C H3C HOOC
COOH
O OH O OH O
CH3 CH3
O HO
SITRININ
O O
HOOC
* HOOC
*
OH OH
CH3 OH CH3
O OH CH3
O HO
O O O
O
O
COOH HO O
O
O
O
H3C
H3C
C5
CH3 + FUSCIN
3 H CH
Gambar 7. Biosintesis benzokuinon dari beberapa kuinometida (Manitto, 1992: 208)
H O O
COOH
O O
COOH
OH OH
O O
OH O O OH
PLUMBAGIN 7-METILJUGLON
10
OH OH
OCH3 OCH3 OH O
HO OH
OH O
OH OH OH O
OX
OH OH OH O
Gambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang
berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (Manitto, 1992: 209)
O O O
COOH
O
OH O OH O O OH O
HO OH
HO OH HO OH OH
OH O OH O OH O
11
O O O
COOH
O O O
HO
COOH
- CO2 OH O OH
HO
COOH
OH O OH OH O OH
EMODIN-9-ANTRON ENDOKROSIN
O
OX
HO
HO
OX
O OH
O
COOH
OH O OH HO
EMODIN
COOH
OH O OH
SKIRIN
Gambar 11. Biosintesis dari antron dan antrakuinon yang berasal dari poliketida (Manitto,
1992: 211)
(a)
COOH X (b)
O OH
dari CH2
COSKoA
ISLANDISIN
HO O
X
HO
COOH
O
SITROMISETIN
Gambar 11. Skema dari perkiraan biosintesis islandisin dan sitromesitin (Manitto, 1992:
212)
12
% Bermanfaat
& Tidak
bermanfaat
Scribd ))))*
Buku, buku audio, dan lainnya. (
Dapatkan aplikasi gratis kami
(
+ , - .
Beri
Bagikan
Nilai
Beranda Buku Buku audio Dokumen