Anda di halaman 1dari 1

Cari

Makalah
Unduh
Kuinon !

Diunggah oleh Hayatul Maulina

" 95% (21) · 15K tayangan · 23 halaman


Informasi Dokumen #
KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
Judul Asli
MAKALAH KUINON

Hak Cipta
Unduh !
© Attribution Non-Commercial (BY-NC)

Format Tersedia
DOC, PDF, TXT atau baca online dari Scribd

Bagikan dokumen Ini BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Senyawa-senyawa fenol bahan alam dapat dibedakan atas dua jenis utama,
Facebook
yang berasal dari jalur Twitter
sikimat dan yang berasal jalur asetat-malonat. Senyawa-
snyawa fenol dari kedua jenis ini disebut poliketida, yang sebagian besar dihasilkan

$
oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut.
Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur
tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis.
Email
Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara
lain ialah turunan asilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan
naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 1986: 114).
Apakah menurut Anda
Nama dokumen
kuinon inianggota
diturunkan dari bermanfaat?
yang paling sederhana, p-benzoquinon,
yang ditemukan oleh Woskresnsky pada tahun 1838 sebagai hasil oksidasi asam
quinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, vitamin K, koenzim
(ubiquinon dan plastoquinon).
Senyawa-senyawa kuinon merupakan zat warna yang terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. Menurut Hart (1983: 273)

Apakah konten ini tidak pantas? Laporkan Dokumen Ini


“Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan
diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4-benzokuinon. Semua
kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan
sebagai zat warna”.
Warna pigmen kuinon alam beragam, mulai dari kuning pucat sampai ke
hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari 450. walaupun
mereka tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna
tumbuhan tinggi nilai nisbi kecil. Jadi, pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih
atau akar, atau dalam jaringan lain (misalnya daun), tetapi pada jaringan tersebut
warnanya tertutupi pigmen lain.
Berdasarkan hal tersebut tim penulis mencoba menjelaskan tentang kuinon
secara lebih jelas yang merupakan salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan dari
jalur poliketida.

Tingkatkan Pengalaman Anda '


Nilai akan membantu kami untuk
menyarankan dokumen terkait yang
lebih baik kepada semua pembaca kami!

% Bermanfaat

& Tidak
bermanfaat

1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat dirumuskan permasalahan


sebagai berikut:

1. Apa pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya?


2. Bagaimana proses biosintesis senyawa kuinon?
3. Bagaimana cara memisahkan dan mengidentifikasi senyawa kuinon?
4. Dari mana sumber senyawa kuinon dan kegunaannya?

1.3 Tujuan Penulisan


Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu:

1. Mengetahui pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya.


2. Mengetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa kuinon.
3. Mengetahui cara pemisahan dan identifikasi dari senyawa kuinon.
4. Mengetahui sumber dan kegunaan senyawa kuinon dalam kehidupan sehari-
hari.

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian

Kuinon adalah segolongan senyawa karbonil. Strukturnya siklik dan


merupakan diketon yang berkonjugasi. Contoh yang paling sederhana adalah 1,4-
benzokinon (Hart, 1983: 224). Lebih lanjut lagi tentang senyawa 1,4 kuinon Manitto
(1992,206) mengatakan: “Senyawa dengan struktur 1,4 kuinon sering muncul dalam
alam sebagai produk akhir dari suatu proses oksidasi senyawa dengan inti aromatik
mono dan polisiklin mono dan polisiklin”.

Senyawa-senyawa kuinon adalah zat warna yang tersebar luas di alam.


Alizarin ialah kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai
mantel seragam merah. Walaupun tersebar luas dan strukturnya sangat beragam,
sumbangannya terhadap warna tumbuhan pada tumbuhan tinggi nisbi kecil. Banyak
zat pewarna buatan dan alami ( pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Pigmen
ini sering terdapat dalam kulit, galih atau akar, serta dalam daun, tetapi pada jaringan
tersebut warnanya tertutupi oleh pigmen lain. Sebaliknya pada bacteria, fungus, dan
lumut, kuinon berperan sedikit dalam mewarnai makhluk tersebut; misalnya, badan
buah kebanyakan Basidiomycete diwarnai oleh kuinon (Harborne, 1987: 109).

Kuinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron


untuk membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat
balik.

2.2 Sifat-sifat Kuinon

Hart (1983: 224) mengatakan semua kuinon berwarna. Kebayakan kuinon


terdapat pada pigmen tanaman, dan sering mempunyai aktivitas biologis yang
khusus.

Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa
bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi dengan
reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat
yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. Prinsip dari reaksi ini
dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon.
Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan natriumborohidrida, NaBH 4
sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali dengan pengaliran udara.

O
OH

[HH]

[OH2]

O
OH

Kuinon Hidrokuinon

Gambar 1. Reaksi reduksi kuinon (Arifin, 1986: 135-136)

Manitto (1981: 206) menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon adalah
kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Kuinon yang terbentuk dalam
jumlah besar oleh mikroorganisme tanah dan/atau oleh otooksidasi turunan pirogalol,
dengan mudah akan menambahkan fenol, amina, asam amino, dan lain-lain.
Olehproses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa dengan berat
molekul tunggal dan berwarna coklat (asam humat). Senyawa seperti itu merupakan
bagian utama dari substansi organik pada humus.

Sifat yang terpenting dari kinon adalah reduksi bolak baliknya menjadi
hidrokuinon. Hampir semua kinon mengalami reaksi ini. Reduksi melibatkan adisi
elektron secara bertahap, mula-mula menghasilkan anion radikal, kemudian dianion.
Sifat kinon seperti ini memainkan peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia
yang bolak-balik (transport elektron) (Hart, 1983: 225).

O
O O OH

+e +e +2H+
-e -e -2H-

O O O OH
kinon
radikal anion dianion hidrokuinon

Gambar 2: Reaksi reduksi bolak-balik kinon (Hart, 1983: 225)

2.3 Klasifikasi

Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti


kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang berkonjugasi
dengan dua ikatan rangkap karbon ± karbon. Kuinon dapat dipilah
menjadi empat kelompok : benzokuinon, naftokuinon, dan antrakuinon. Kuinon ini
biasanya terhidroklisasi dan bersifat ‘senyawa fenol’ serta mungkin terdapat in vivo
dalam bentuk gabungan dengan gula sebagai glikosida atau dalam bentuk kuinol
tanwarna, kadang-kadang juga bentuk dimer.

a. Benzokuinon

Benzokuinon merupakan pigmen fungus yang umum tetapi jarang dijumpai


dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat diamati. Hidroksi- dan
metoksibenzokuinon terdapat dalam beberapa tumbuhan tinggi dan penting dari segi
ekonomi. Plastokuinon kloroplas merupakan turunan benzokuinon yang penting
ditinjau dari segi fungsiya karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam
fotosintesis.

Ubikuinon (koenzim Q) mitokkondria strukturnya sangat mirip dengan


plastokuinon, dan terdapat beberapa anggota yang berbeda dalam jumlah bagian
isoprenoidnya dalam rantai samping. Senyawa ini diduga bertindak sebagai
pembawa hydrogen dalam rantai pernapasan, tetapi perannya yang tepat belum jelas.
Tokoferol merupakan antioksidan yang penting yang terdapat dalam minyak biji-
bijian (misalnya kecambah gandum). Tokoferol mempunyai tiga ikatan rangkap pada

rantai samping isoprenoidnya. Tokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis


plastouinon dengan cara reduksi dan penutupan cincin.

O
O

O
1,2-benzokinon
merah
1,4-benzokinon
kunning,
Gambar 3: Contoh-contoh kuinon (suminar, 1983: 224-225)

b. Naftokuinon

Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen tumbuhan


merah-kuning. Vitamin K1 dan vitamin K yang sejenis, secara fungsional merupakan
naftokuinon terpenting. Naftokuinon dianggap mempunyai peran dalam transpor
electron. Turunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena
adanya senyawa inilah buahnya mempunyai aktivitas antihelmintik dan kayunya
berwarna gelap.

OH
O

2-hydroxynaphthalene-1,4-dione
1,2-naftokuinon Lawson
merah merah coklat

OH
O

5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
jonglon, kuning
Gambar 4: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)
c. Antrakuinon

Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini


adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada
posisi β. Beberapa antrauinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya
sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan
bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis
antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang
dihasilkan oleh Streptomyces sp. contohnya adalah rutilantinon.

O OH
O OH
OH

OH O OH
O
1,4,5-trihydroxy-2,3-
1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione dimethylanthracene-9,10-dione
Alizarin
merah jingga
Gambar 5: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)

d. Kuinon-kuinon lain

Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping


naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan bakteri,
tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.

OH O

OH O
4,9-
dihydroxyperylene-
3,10-dione

Gambar 6: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)

2.4 Biosintesis

Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat bervariasi. Biosintesis


sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan
sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari cincin 1,4
kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam mevalonat, atau dari
glukosa, melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik.

Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam


beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat Jalur ke ubikuinon melalui
asam p-kumarat dan asam p-hidroksibenzoat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol
senyawa antaranya ialah asam fenilpiruvat dan asam homogentisat. Satu gugus metil-
C ubikuinon dan tokoferol berasal dari C-3 tirosina. Rantai samping isoprenoid yang
panjang jelas ditambahkan sekaligus ke cincin romatik dan dapat berasal dari firol
sebagai hasil penguraian klorofil.

Jalur ke naftokuinon sangat berbeda-beda. Pada kenyataannya telah


ditemukan lima jalur yang berlainan, masing-masing berlangsung pada tumbuhan
yang berbeda. Tiga jalur mulai dari asam sikimat, senyawa antaranya asam p-
hidroksibenzoat, dan memperoleh karbon tambahan, berturut-turut dari asam
suksinat, gugus 1-isoprenil atau 2-isoprenil. Jalur keempat merupakan jalur
poliasetat, dan jalur kelima menggunakan siklisasi secara oksidasi dua satuan fenil
propane.

Kebanyakan quinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau dari
campuran beberapa reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya mempunyai
biogenesis campuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti
benzoquinon diturunkan dari asam shikimat.

Biosintesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara isolasi metabolit


dalam fotosintetik bakteri Rhodospirillum rubrum dan dengan menggunakan mutan
Escherichia coli. Asam p-hidroksibenzoat dibentuk berdasarkan eliminasi asam
piruvat dari asam khorismat dalam bakteri atau berdasarkan degradasi fenilalanin
dalam tanaman dan mamalia. Kemudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam
fenolat mengalami dekarboksilasi menjadi poliprenil fenol yang kemudian
mengalami hidroksilasi dan 0-metilasi pada posisi -6.

Berbeda dengan ubiquinon, maka plastoquinon diturunkan dan tirosin atau p-


hidroksipiruvat yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi,
metilasi, dan dekarboksilasi. O OH
*
* *
* H3C
CH3COOH CH 3 CH 3 CH3
Berikut ini adalah skema biosisntesis koinon:

*
CH3 (Metionin)
O CH3 HO CH3
COOH COOH

* OH * OH
* *
H3C CH3 H3C CH3

HO CH2OH HO CH2OH

OH OH
SHANORELIN

Gambar 6. Biosintesis benzokuinon dari shanorellin (Manitto, 1992: 207)

*CH3 *CH
3
*CH3 *CH *CH3 *CH
3 3
CH3
CH3 CH3
O HO HO
OH
O O
* * O * O
H3C H3C HOOC
COOH
O OH O OH O

*CH3 *CH *CH3 *CH


3 3

CH3 CH3
O HO
SITRININ

O O
HOOC
* HOOC
*
OH OH

CH3 OH CH3
O OH CH3
O HO
O O O
O
O
COOH HO O
O
O
O
H3C
H3C
C5
CH3 + FUSCIN
3 H CH
Gambar 7. Biosintesis benzokuinon dari beberapa kuinometida (Manitto, 1992: 208)

H O O

COOH

O O

COOH

OH OH
O O

OH O O OH

PLUMBAGIN 7-METILJUGLON

Gambar 8. Biosintesis naftokuinon dari beberapa naftokuinon yang diproduksi oleh


tumbuhan (Manitto, 1992: 210)

10

Dipercayai oleh lebih dari 1 juta anggota

Coba Scribd GRATIS selama 30 hari untuk mengakses


lebih dari 125 juta judul tanpa iklan atau gangguan!

Mulai Coba Gratis


Batalkan Kapan Saja.

OH OH
OCH3 OCH3 OH O

HO OH

OH O

1,8 - DIHIDROKSI NAFTALENA 1,8- DIMETOKSINAFTALENA MOMPAIN


Dakdinia concentrica Helicobasidium mompa

OH OH OH O

OX

OH OH OH O

BINAFTIL 3,9- DIHIDROKSIPERILENA


3,10 KUINON

Gambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang
berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (Manitto, 1992: 209)

O O O

COOH
O

OH O OH O O OH O

HO OH

HO OH HO OH OH

OH O OH O OH O

EKINOKROM A SPINOKROM A SPINOKROM B


Gambar 10. Biosintesis naftokuinon dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut
(Manitto, 1992: 210)

11

O O O

COOH
O O O

HO

COOH
- CO2 OH O OH

HO

COOH
OH O OH OH O OH

EMODIN-9-ANTRON ENDOKROSIN

O
OX
HO

HO
OX
O OH

O
COOH
OH O OH HO

EMODIN

COOH
OH O OH

SKIRIN

Gambar 11. Biosintesis dari antron dan antrakuinon yang berasal dari poliketida (Manitto,
1992: 211)

(a)
COOH X (b)

O OH
dari CH2

COSKoA

dari CH3 - COSKoA


OH O OH

ISLANDISIN

HO O

X
HO

COOH
O

SITROMISETIN

Gambar 11. Skema dari perkiraan biosintesis islandisin dan sitromesitin (Manitto, 1992:
212)

12

Tingkatkan Pengalaman Anda '


Nilai akan membantu kami untuk
menyarankan dokumen terkait yang
lebih baik kepada semua pembaca kami!

% Bermanfaat

& Tidak
bermanfaat

Scribd ))))*
Buku, buku audio, dan lainnya. (
Dapatkan aplikasi gratis kami

(
+ , - .
Beri
Bagikan
Nilai
Beranda Buku Buku audio Dokumen

Anda mungkin juga menyukai