PETUNJUK PRAKTIKUM

Dasar Kimia Organik

Oleh:
Dr. Susy Yunita Prabawati, M.Si.

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UIN SUNAN KALIJAGA
 Kata Pengantar
Alhamdulillah, segala puji bagi Allah yang telah
memberikan rahmatnyaNya sehingga kami dapat menyelesaikan
penyusunan buku petunjuk bagi pelaksanaan Praktikum Dasar-
Dasar Kimia Organik I edisi 2016. Petunjuk Praktikum ini berisi
cara-cara sederhana pengenalan senyawa–senyawa organik dan
teori dasar yang berhubungan dengan materi praktikum.
Diharapkan, melalui pengamatan secara langsung di laboratorium,
mahasiswa akan lebih memahami mata kuliah Dasar- Dasar Kimia
Organik.
Petunjuk praktikum ini dibuat dan disesuaikan dengan
kondisi laboratorium Kimia UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta dan
diharapkan materinya semakin disempurnakan pada setiap
tahunnya, untuk itu kritik dan saran dari mahasiswa maupun para
dosen sangat kami harapkan demi kesempurnaan petunjuk
praktikum ini.
Pada kesempatan kali ini, tak lupa pula penyusun
mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:
1. Dekan Fakultas Sains dan Teknologi UIN Sunan Kalijaga
Yogyakarta, yang telah mendanai pembuatan buku petunjuk
praktikum ini.
2. Jurusan Kimia UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta, yang telah
memberikan fasilitas sehingga buku petunjuk praktikum ini
dapat terselesaikan.
Semoga buku petunjuk praktikum Dasar- Dasar Kimia
Organik ini dapat bermanfaat dan digunakan sebagaimana
mestinya.

ii

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 Daftar Isi

Kata Pengantar.................................................................................................................... ii
Daftar Isi ............................................................................................................................... iii
Tata Tertib Praktikum ......................................................................................................v
PERCOBAAN 1 Bentuk Isomer Struktur dan Isomer Ruang dengan Model
Atom ........................................................................................................................................ 1
A. Tujuan Percobaan ..................................................................................................... 1
B. Dasar Teori................................................................................................................... 1
C. Alat dan Bahan............................................................................................................ 2
D. Tugas Persiapan ......................................................................................................... 2
E. Tugas Praktikum ........................................................................................................ 2
PERCOBAAN 2 Reaksi Nitrasi pada Vanilin............................................................ 3
A. Tujuan Percobaan ..................................................................................................... 3
B. Dasar Teori................................................................................................................... 3
C. Alat dan Bahan............................................................................................................ 4
D. Cara Kerja ..................................................................................................................... 4
PERCOBAAN 3 Ekstraksi Padat Cair ......................................................................... 5
A. Tujuan Percobaan ..................................................................................................... 5
B. Dasar Teori................................................................................................................... 5
C. Cara Kerja ..................................................................................................................... 6
PERCOBAAN 4 Isolasi Kafein ....................................................................................... 7
A. Tujuan Percobaan ..................................................................................................... 7
B. Dasar Teori................................................................................................................... 7
C. Alat dan Bahan............................................................................................................ 7
D. Cara Kerja ..................................................................................................................... 8
PERCOBAAN 5 Sintesis Aspirin ................................................................................... 9
A. Tujuan Percobaan ..................................................................................................... 9
B. Dasar Teori................................................................................................................... 9
iii
C. Alat dan Bahan............................................................................................................ 9
D. Cara Kerja ..................................................................................................................... 9
PERCOBAAN 6 Sintesis t-Butilklorida............................................................................................. 11

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 A. Tujuan ...................................................................................................................................................... 11
B. Dasar Teori ............................................................................................................................................. 11
C. Cara Kerja ............................................................................................................................................... 12

iv

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 Tata Tertib Praktikum

1. Praktikan harus sudah datang 10 menit sebelum praktikum

dimulai.
2. Selama praktikum berlangsung, praktikan harus mengenakan
pakaian yang bebas, rapi, sopan, bersepatu dan mengenakan
jas laboratorium berwarna putih. Bagi yang putri, masukkan
ujung jilbab ke dalam jas laboratorium.
3. Tidak diperkenankan makan, minum, merokok dan bersenda
gurau di laboratorium selama praktikum berlangsung.
4. Setiap acara praktikum harus dibuat laporan sementara yang
diperiksakan dan ditandatangani oleh asisen pembimbing.
5. Laporan resmi praktikum harus dibuat dan diserahkan kepada
asisten pembimbing sebelum acara praktikum berikutnya
dimulai. Apabila belum menyerahkan laporan resmi, maka
praktikan tidak diperkenankan melanjutkan acara praktikum
berikutnya.
6. Setiap praktikan wajib mengisi daftar hadir sebelum dan
sesudah praktikum. Kehadiran praktikum 100 % dari
keseluruhan pertemuan. Apabila praktikan berhalangan hadir,
diwajibkan memberitahu atau mohon ijin kepada asisten
pembimbing dengan surat pernyataan resmi dan wajib
mengganti (INHAL) di hari yang lain.
7. Apabila praktikan tidak mengikuti praktikum selama 3 kali
berturut-turut, maka praktikan tidak diperkenankan
melanjutkan praktikum pada semester tersebut.
8. Selama melakukan praktikum, praktikan akan dikelompokkan
menjadi kelompok-kelompok kecil yang akan ditentukan
kemudian.
9. Setiap kelompok kecil, diharuskan membawa lap tangan, lap
meja, pipet, sikat tabung dan sabun pada setiap kali praktikum.
10. Setiap kelompok kecil, akan diberi peminjaman alat-alat yang
sudah disediakan dalam lemari alat. Sebelum alat-alat
digunakan, periksa dan pastikan alat-alat dalam keadaan baik
v
dan utuh.
11. Sebelum dan sesudah praktikum, alat yang digunakan harus
dalam keadaan bersih, utuh dan disimpan kembali ke lemari.

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 Apabila ada alat yang rusak, segera lapor kepada petugas. Kerusakan alat setelah
praktikum berlangsung menjadi tanggung jawab kelompok kecil.
12. Praktikan wajib menjaga kebersihan laboratorium.
13. Sebelum meninggalkan laboratorium, meja kerja harus bersih, kursi disimpan di
atas meja, dan ruangan harus bersih dari sampah.
14. Sistem evaluasi terdiri dari :
a. Penilaian selama berlangsungnya praktikum, yang dibagi menjadi:
 Nilai pre test ( 25 %)
 Nilai praktikum ( 25 %)
 Nilai laporan ( 25 %)
b. Penilaian akhir, dari hasil responsi praktikum ( 25 %)
15. Bentuk dan pola laporan resmi adalah:
Sampul muka
Daftar isi
Judul percobaan
Tujuan percobaan
Dasar teori
Cara kerja (disajikan dalam bentuk diagram atau gambar)
Pengamatan
Perhitungan dan Pembahasan
Kesimpulan
Jawaban evaluasi
Daftar Pustaka
(Laporan ditulis tangan pada kertas HVS ukuran A4)
16. Hal-hal yang belum tercantum dalam tata tertib ini, akan diatur berdasarkan
kebijaksanaan asisten.

vi

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 PERCOBAAN 1
Bentuk Isomer Struktur dan
Isomer Ruang dengan Model Atom

A. Tujuan Percobaan
Membuat bentuk molekul dengan model atom dari suatu senyawa tertentu
dan isomernya.

B. Dasar Teori
Variasi dalam struktur senyawa organik dapat disebabkan oleh
jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur
ini dapat juga terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain
dalam suatu molekul. Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus
molekul yang sama disebut isomer satu terhadap yang lain. Jika senyawa-
senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan yang
berlainan, maka mereka mempunyai struktur (bangun) yang berlainan dan
disebut isomer struktural satu dengan yang lain.
Molekul bukanlah partikel statik yang berdiam diri. Mereka
bergerak dan bergasing. Memutar dan membengkokkan diri. Atom dan
gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi)
sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah
berkesinambungan. Tetapi gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak
dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa
mematahkan ikatan-pi itu. Energi yang diperlukan untuk mematahkan
ikatan-pi karbon-karbon (sekitar 68 kkal/mol) tak tersedia untuk molekul
itu pada temperatur kamar. Karena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-
gugus yang terikat pada karbon berikatan-pi terletak tetap dalam ruang
relatif satu sama lain. Dua gugus yang terletak pada satu ikatan-pi disebut
cis, sedangkan gugus-gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan
disebut trans.
Sifat-sifat fisik (contohnya titik didih) senyawa cis dan trans
berbeda, karena mereka memang senyawa yang berlainan. Tetapi kedua
senyawa ini bukan isomer struktural karena urutan ikatan atom-atom dan
lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk dalam 1
kategori umum stereoisomer: senyawa berlainan yang mempunyai
struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam
ruangan. Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik:

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 isomer geometrik dimana stereoisomer-stereoisomer yang berbeda karena gugus-
gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran
molekul. Persyaratan isomeri geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon
yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl,
atau CH3 dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua
gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tidak mungkin terjadi
isomeri geometri.

C. Alat dan Bahan

Alat yang dugunakan adalah satu set model molekul dan seperangkat komputer
dengan program Chem Draw Ultra.

D. Tugas Persiapan
Berikan penjelasan singkat apa yang dimaksud dengan:
1. Isomer rangka 5. Isomer geometri
2. Isomer posisi 6. Enantiomer
3. Isomer gugus fungsi 7. Diastereomer
4. Isomer optis 8. Mesomer

E. Tugas Praktikum
Gunakan model molekul sebagai bantuan anda untuk menjawab pertanyaan di bawah
ini. Gambarkan dalam bentuk tiga dimensi menurut pandangan anda dari:
1. Metana
2. Isomer struktur dari C4H9OH yang termasuk:
a. Isomer rangka
b. Isomer posisi
c. Isomer gugus fungsi
3. Isomer ruang
a. Isomer optis dari C4H9OH
b. Isomer geometri dari senyawa C4H8
4. Enantiomer, diastereomer dan mesomer dari COOH-CHOH-CHOH-COOH
5. Isomer posisi C6H4Cl2

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 PERCOBAAN 2
Reaksi Nitrasi pada Vanilin
A. Tujuan Percobaan
1. Memahami reaksi nitrasi
2. Memahami mekanisme reaksi nitrasi pada senyawa aromatis

B. Dasar Teori
Substitusi Aromatik Elektrofilik
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada
sistem pi dan benzena tidak menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi
alkena. Meski demikian pada kondisi yang tepat benzena mudah bereaksi
substitusi aromatik elektrofilik, reaksi dimana suatu elektrofil
disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik.

Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi adalah salah satu metode pemisahan yang didasarkan
pada distribusi komponen dalam suatu campuran pada fasa diam dan fasa
gerak. Berdasarkan fasa geraknya, dikenal 2 jenis kromatografi yaitu
kromatografi cair dan gas. Kromatografi cair sendiri dapat dibedakan
menjadi dua berdasarkan fasa diamnya yaitu kromatografi cair-padat dan
cair-cair. Kromatografi cair-padat merupaa kromatografi yang tertua dari
keempat jenis lainnya. Cara inilah yang disebut kromatografi adsorpsi,
yang dipakai oleh Tswett pada tahun 1903 dan menjadi cikal bakal
kromatografi modern.
Kromatografi adsorpsi didasarkan pada retensi zat terlarut oleh
adsorpsi permukaan. Teknik ini berguna dalam pemisahan senyawa
nonpolar dan konstituen-konstituen yang sulit menguap. Suatu substrat
padat yang bertindak sebagai fasa diam dalam kromatografi adsorpsi ini
dapat berupa lapisan tipis ada sejenis penyangga (seperti pada
kromatografi lapis tipis) atau dimasukkan pada suatu kolom yang terbuat
dari tabung kaca, logam atau pelastik (seperti pada kromatografi kolom)
Hingga sekarang metode “kromatografi lapis tipis” (KLT) atau TLC
(thin layer chromatography) masih merupakan metode pilihan utama
dalam analisis dengan kromatografi. Adanya beberapa keuntungan,
misalnya peralatan yang digunakan sedikit murah, sederhana, waktu
analisis cepat dan daya pisah yang diperlihatkan cukup baik, menyebabkan metode KLT 3
ini masih popular.
KLT merupakan kromatografi serapan (adsorbsi), dimana sebagai fasa diam
digunakan adsorben padat dan fasa gerak berupa eluen (cairan). Ada dua factor yang

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 mempengaruhi gerak komponen (pada eluen yang digunakan) yaitu keseimbangan
yang terbentuk pada bidang antar muka diantara butiran-butiran fasa diam dan fasa
cair yang bergerak dan kelarutan relatif zat terlarut pada fasa geraknya. Kompetisi
antara molekul-molekul zat terlarut dan pelarut untuk teradsorpsi menimbulkan suatu
proses di mana molekul-molekul zat terlarut dan molekul-molekul pelarut secara
kontinu mengadakan kontak dengan permukaan adsorben, tertahan beberapa saat di
permukaan dan kemudian masuk kembali pada fasa gerak. Pada saat teradsorpsi, zat
terlarut dipaksa untuk berpindah oleh aliran maju fasa gerak, akibatnya hanya molekul-
molekul dengan dengan afinitas yang lebih besar terhadap adsorben yang akan tertahan
secara selektif.
Adsorben yang biasa digunakan adalah silika gel, alumina, kieselghur (tanah
diatomae) dan beberapa pendukung lain misalnya lempengan kaca, lembaran pelastik
dan aluminium foil. Silika gel adalah material pelapis yang paling banyak digunakan.
Untuk memegang silika gel agar benar-benar berada pada support, maka suatu senyawa
penjepit seperti CaSO4.2H2O dapat digunakan. Senyawa penjepit ini dapat digunakan
bila ukuran silika gel sangat kecil.

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan:
1. Termometer 0-110oc
2. Erlenmeyer 50 ml
3. Perangkat TLC
4. Erlenmeyer 100 ml
Bahan yang dibutuhkan:
1. Asam asetat
2. Vanilin
3. Ca(NO3)2
4. Air es

D. Cara Kerja
Sebanyak 1,5 g Ca(NO3)2 dilarutkan ke dalam 5 mL asam asetat hangat kemudian
ditambahkan 1 g vanilin. Campuran dipanaskan dalam suatu penangas air ( suhu > 80
oC) selama 1 menit. (Jika terlalu lama, maka akan terjadi letupan). (Sebaiknya air
dipanaskan terlebih dahulu) Vanilin akan larut sempurna dan larutan akan berubah
menjadi berwarna merah gelap. Kemudian segera dituangkan ke dalam 10 mL air es
dan didiamkan dalam kulkas selama 2 jam. Padatan kuning dipisahkan dan kemudian
dikeringkan. Produk diukur titik lebur.

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 PERCOBAAN 3
Ekstraksi Padat Cair

A. Tujuan Percobaan
1. Mempelajari pemisahaan senyawa dari padatan dengan cara ekstraksi
2. Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi biasa.

B. Dasar Teori
Ekstraksi Padat Cair
Pada dasarnya ekstraksi dibagi menjadi dua bagian yaitu ekstraksi
padat-cair dan ekstraksi cair-cair. Ekstraksi padat-cair biasanya
digunakan untuk memisahkan senyawa yang terkandung dalam bahan
alam dan senyawa tersebut tidak volatil. Bahan alam yang volatil seperti
minyak atsiri dapat dipisahkan dengan distilasi uap.Sedangkan senyawa
yang tidak volatil dapat dipisahkan dengan cara perendaman (maserasi)
atau proses ekstraksi berkesinambungan menggunakan soxlet.
Ekstraksi padat-cair biasanya dimulai dengan pelarut petroleum
eter untuk mengambil senyawa yang kepolarannya rendah seperti
terpena, steroid dan lemak. Selanjutnya digunakan pelarut yang lebih
polar seperti dietil eter, aseton atau etanol. Ekstraksi berikutnya
menggunakan air untuk mengambil senyawa yang polar seperti asam
amino, karbohidrat dll.
Pada proses ekstraksi padat-cair, efisiensi pemisahan bergantung
pada kelarutan senyawa yang diekstrak, volume pelarut yang digunakan,
dan banyaknya pengulangan proses ekstraksi (penggandaan ekstraksi).
Beberapa faktor yang menurunkan efisiensi pemisahan antara lain
besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu kontak antara pelarut
dengan padatan, dan tidak efisiennya pencampuran pelarut dengan
padatan.
Ekstraktor Soxhlet digunakan dalam proses ekstraksi
berkesinambungan terhadap padatan dengan suatu pelarut panas. Bahan
padat dihaluskan untuk memperluas permukaan bahan sehingga
meningkatkan interaksi antara pelarut dan senyawa yang diekstrak.
Bahan tersebut dibungkus dengan kertas saring dan dimasukkan ke
dalam alat Soxhlet. Pelarut yang diletakkan pada labu bulat, diuapkan dan 5
selanjutnya terkondensasi oleh suatu pendingin dan terkumpul pada
wadah bahan yang akan diekstrak, maka akan terjadi aliran pelarut ke

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 dalam labu bulat. Proses ini terus berlangsung sampai semua senyawa yang diinginkan
terekstrak.

Distilasi Biasa
Dalam proses ekstraksi, senyawa yang diinginkan masih terlarut dalam pelarut
ekstraksi. Proses selanjutnya adalah penguapan terhadap pelarut dengan distilasi biasa
sehingga akan didapatkan senyawa murni yang terpisah dari pelarut.
Pemisahan senyawa dengan distilasi bergantung pada perbedaan tekanan uap
senyawa dalam campuran. Tekanan uap campuran diukur sebagai kecenderungan
molekul dalam permukaan cairan untuk berubah menjadi uap. Jika suhu dinaikkan,
tekanan uap cairan akan naik sampai tekanan uap cairan sama dengan tekanan atmosfir
cairan. Pada keadaan itu cairan akan mendidih. Suhu pada saat tekanan uap cairan sama
dengan tekanan uap atmosfir disebut titik didih. Cairan yang mempunyai tekanan uap
yang tinggi pada suhu kamar akan mempunyai titik didih lebih rendah daripada cairan
yang tekanan uapnya rendah pada suhu kamar.
Jika campuran berair dididihkan, komposisi uap di atas cairan tidak sama dengan
komposisi pada cairan. Uap akan kaya dengan senyawa yang lebih volatil atau
komponen dengan titik didih lebih rendah. Jika uap di atas cairan terkumpul dan
didinginkan, uap akan terembunkan dan komposisinya sama dengan komposisi
senyawa yang terdapat pada uap yaitu kaya dengan senyawa yang mempunyai titik
didih lebih rendah. Jika suhu relatif tetap, maka destilat yamg terkumpul akan
mengandung senyawa murni dari salah satu komponen dalam campuran.

C. Cara Kerja
Timbang 15 g kemiri (sesuaikan dengan kapasitas Soxhlet) dan iris sampai
lembut. Kemiri dibungkus dengan kertas saring dan ujung atas dan bawah ditutup
dengan kapas bebas lemak. Masukkan kemiri yang telah dibungkus ke dalam alat
Soxhlet. Masukkan PE sebanyak 60 % dari volume labu ekstraksi dan lakukan ekstraksi
selama 1,5 jam. Ekstrak yang diperoleh ditambah dengan Na2SO4 anhidrous dan
selanjutnya didistilasi. Residu ditimbang untuk menentukan kadar minyak/lemak
dalam kemiri.

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 PERCOBAAN 4
Isolasi Kafein

A. Tujuan Percobaan
1. Mengisolasi kafein dari biji kopi
2. Melakukan pemurnian terhadap kafein hasil isolasi

B. Dasar Teori
Kopi dengan nama latin Coffee arabica sudah lama dikenal
mengandung kafein. Kafein adalah senyawa yang termasuk golongan
alkaloid yaitu suatu golongan senyawa bahan alam yang mengandung
unsur N dan mempunyai sifat-sifat sama dengan amina. Alkaloid murni
pertama kali diisolasi dari kopi pada tahun 1821 oleh ahli kimia Perancis,
Pierre Jean Robiquet.
Kafein sebenarnya adalah senyawa bahan alam yang termasuk
turunan xantin, yang telah dkenal sejak lama sebagai stimulan sistem
saraf dan otot. Yang paling kuat memberikan efek pada syaraf adalah
kafein. Penggunaan kafein yang cukup banyak akan menyebabkan
kelesuan, sakit kepala dan sulit tidur. Bahkan jika jumlahnya berlebihan
akan bersifat sebagai racun. Kafein murni berwarna putih dan rasanya
hambar.

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan
1. 1 set alat refluks
2. 1 set corong buchner
3. 1 set alat distilasi sederhana
4. Bunsen spiritus
5. Erlenmeyer
6. Corong pisah

Bahan yang dibutuhkan

1. Kopi halus
2. Kalsium karbonat
3. Kloroform 7
4. Petroleum eter
5. Natrium sulfat anhidrat

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 D. Cara Kerja
Sebanyak 15 gram kopi halus, batu didih dan 60 mL air direfluks selama 20
menit. Waktu larutan masih panas disaring dengan memakai corong Buchner yang
dilengkapi dengan pengisap udara. Pindahkan larutan pada Erlenmeyer, kemudian
tambahkan 10-15 mL larutan timbal asetat 10 %. Larutan dipanaskan lagi di atas
pembakar Bunsen sampai mendidih, kemudian panaskan di atas penangas uap untuk
menjaga kehangatan selama 10 menit. Selama disimpan dalam penangas ini larutan
harus terus dikocok sampai terbentuk endapan. Saring larutan panas itu dengan corong
Buchner, kemudian dinginkan.
Larutan dingin ini diekstraksi dengan 10 mL kloroform dalam corong pisah.
Untuk mencegah terjadinya emulsi, pada waktu pengocokan dengan kloroform harus
dilakukan pelan-pelan untuk selama 5 menit. Biarkan larutan larutan terpisah dan
ambil larutan kloroformnya. Larutan dalam air diekstraksi lagi dengan 10 mL
kloroform yang lain. Gabungkan kedua larutan kloroform tadi ke dalam corong pisah,
kemudian cuci pertama dengan 5 ml larutan natrium hidroksida 10 % dan kemudian
dengan 5 ml air.
Pindahkan larutan kloroform yang sudah dicuci ini ke dalam labu Erlenmeyer,
dan tambahkan 1 gram natrium sulfat kering, saring dan akhirnya larutan diuapkan dari
pelarutnya dengan cara distilasi sederhana. Pemurnian kafein dilakukan dengan
rekristalisasi.

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 PERCOBAAN 5
Sintesis Aspirin

A. Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi anidrida asam karboksilat dengan gugus hidroksi
fenolik dari asam salisilat.

B. Dasar Teori
1. Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat
dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesic (terhadap
rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti
inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam
dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.
Obat yang dikenal dengan “Aspirin” ini berasal dari jaman Yunani
kuno dan diperkenalkan oleh Bapak Para Dokter se-dunia (Hippocrates).
Hippocrates tidak menyebut Aspirin, melainkan menyebut tumbuhan
bernama willow yang bila batangnya dikeringkan dan dijadikan bubuk,
dapat menghilangkan rasa sakit.
2. Reaksi anhidrida asetat
Aspirin dapat disintesis dengan cara mereaksikan asam salisilat
dengan anhidrida asetat. Reaksi dengan anhidrida asetat akan mengubah
gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat
atau ester asetil atau aspirin karena reaksi berkatalis asam dari suatu
anhidrida dengan alcohol atau fenol akan menghasilkan ester.

C. Alat dan Bahan

Dilaporkan sesuai dengan alat/bahan yang digunakan pada saat
praktikum.

D. Cara Kerja
Masukkan 5 gram asam salisilat dan 7,5 gram asam asetat
anhidrida ke dalam labu alas datar serta tambahkan 5 tetes asam sulfat
pekat. Campuran dikocok sampai terjadi campuran sempurna kemudian
dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50-60 OC sambil diaduk 9
selama 15 menit. Dinginkan sambil tetap diaduk dan tambahkan 75 ml
akuades kemudian saring dengan penyaring Buchner. Hasil yang
diperoleh dimurnikan dengan menggunakan pelarut akuades panas.

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

10

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 PERCOBAAN 6
Sintesis t-Butilklorida

A. Tujuan
Mempelajari pembentukan alkil halida tersier dari alkohol melalui reaksi
substitusi nukleofilik

B. Dasar Teori
Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi
dengan suatu halida. Alkohol akan mengalami protonasi membentuk ion
oksonium sehingga terjadi perubahan gugus pergi yang jelek (OH-) dari
alkohol menjadi gugus pergi yang baik (H2O) dari ion oksonium.
H+ +
R-OH R-OH 2 X- R-X + H 2O
Alkohol tersier, benzilik dan alilik mudah bereaksi dengan HCl
membentuk alkil halida tetapi alkohol primer dan sekunder kurang
reaktif dan memerlukan katalisator ZnCl2.
Alkohol primer bereaksi dengan asam halida melalui reaksi
substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) .
H+ +
CH3CH2-OH CH3CH2-OH2 X- +
X....CH 2....OH2
alkohol
CH3
keadaan peralihan

X-CH2CH3 + H 2O
alkil halida
Laju reaksi SN2 ditentukan oleh konsentrasi dua reaktan.
Pemutusan ikatan lama dan pembentukan ikatan baru berjalan secara
serempak (concerted) melalui keadaan peralihan yang sangat dipengaruhi
oleh efek sterik. Keadaan peralihan yang berjejal (crowded) mempunyai
energi lebih tinggi daripada keadaan transisi yang halangan steriknya
kecil. Energi keadaan transisi SN2 alkil halida tersier jauh lebih tinggi
daripada alkil halida primer dan sekunder sehingga alkohol tersier tidak
11
mengalami reaksi SN2 jika direaksikan dengan asam halida.
Reaksi pembentukan alkil halida tersier dan sekunder dari alkohol
berjalan melalui reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1).

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |

 H+ -H2O
(CH3)2CH-OH (CH3)2CH-OH 2 (CH3)2CH+ X- (CH3)2CH -X
alkohol zat antara alkil halida
karbokation
Laju reaksi SN1 hanya ditentukan oleh konsentrasi alkohol. Reaksi ini berjalan melalui
pembentukan zat antara karbokation yang merupakan tahap penentu laju reaksi.
Alkohol tersier dapat mengalami reaksi dehidrasi dalam kondisi asam
membentuk alkena. Mekanisme reaksi dehidrasi alkohol mirip dengan pembentukan
alkil halida yaitu melalui tahap protonasi gugus hidroksil dan dilanjutkan dengan
pembentukan zat antara karbokation dan gugus lepas berupa air. Pada langkah
berikutnya, terjadi perbedaan antara reaksi dehidrasi dan substitusi.
Reaksi dehidrasi alkohol biasanya dalam asam sulfat pekat. Dalam sistem reaksi
terdapat air (sebagai nukleofil) dan ion hidrogen sulfat (HSO4-), keduanya merupakan
nukleofil lemah dan berada pada konsentrasi yang rendah. Dalam keadaan demikian,
karbokation akan menstabilkan diri dengan melepas proton menjadi alkena melalui
reaksi eliminasi unimolekular (E1).
Alkil halida disintesis melalui reaksi alkohol dengan asam halida. Dalam sistem
reaksi terdapat air dan ion halida. Ion halida merupakan nukleofil yang baik (lebih kuat
daripada air) dan berada dalam jumlah yang besar. Dalam keadaan itu, ion karbonium
menstabilkan diri dengan mengambil pasangan elektron dari ion halida melalui reaksi
SN1. Namun demikian sering terjadi persaingan antara reaksi E1 dan SN1 sehingga
pembentukan alkil halida dari alkohol diikuti oleh pembentukan alkena.

C. Cara Kerja
Dalam corong pisah, masukkan 10 g 2-metil-2 propanol (t-botil alkohol) dan 40
ml HCl 1 M dan kocok campuran selama 20 menit. Buka tutup corong pisah dan biarkan
campuran selama beberapa menit sampai jelas terlihat dua lapisan. Pisahkan larutan air
dan cuci lapisan organik dengan 20 ml larutan 5 % NaHCO3 dan kemudian dengan 20 ml
air Keringkan lapisan organik dengan 5 % Na2SO4 anhidrous. Tuangkan cairan yang
telah dikeringkan ke dalam labu distilasi 100 ml, tambahkan batu didih dan lakukan
distilasi. Kumpulkan fraksi 49-51oC.

12

Petunjuk Praktikum Dasar Kimia Organik |