ASAM KARBOKSILAT

Part 2
Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

1. Reaksi asam basa

• asam karboksilat bersifat asam sehingga dapat bereaksi dengan basa (Nu-
yang bersifat basa menghasilkan ion/garam karboksilat.
2. Reaksi subsitusi asil nukleofilik
• Reaksi ini akan menghasilkan berbagai senyawa turunan asam karboksilat.
Contoh : reaksi esterifikasi

Reaksinya reversible : mengikuti prinsip Le- Chatelier

Mekanisme reaksi esterifikasi
3. Reaksi reduksi
• Reduksi asam karboksilat berlangsung menggunakan LiAlH4, tapi tidak bisa
berlangsung dengan NaBH4 (kurang reaktif dibandingkan LiAlH4)

Reaksi berlangsung melalui senyawa antara aldehid, namun aldehid tidak dapat
diisolasi karena lebih reaktif dari asam karboksilat, sehingga akan langsung
tereduksi lagi menjadi alkohol

Contoh
 Mekanisme reaksi reduksi asam karboksilat

deprotonasi

penyerangan oleh
Nu (hidrida)

pelepasan leaving
grup
 penyerangan oleh
Nu (hidrida)

Protonasi alkoksida
4. Reaksi dekarboksilasi
• Reaksi dekarboksilasi dapat terjadi jika suatu asam karboksilat mempunyai
gugus karbonil pada posisi b (b-keto acid)

• Reaksi dekarboksilasi dapat juga terjadi pada b-dwiasam (b-diacid)

• Reaksi terjadi jika dipanaskan (100-150 oC)

Mekanisme reaksi dekarboksilasi

 9/17/2020

TURUNAN
ASAM KARBOKSILAT

Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan asam karboksilat jika

dihirolisis dengan air

1
 9/17/2020

 Makin basa leaving grup (Z) pada turunan asam karboksilat, makin mudah
terjadi resonansi pada turunan asam karboksilat, sehingga makin stabil
turunan asam karboksilat tersebut.

Tata Nama
1. Halida Asam /Asil Halida
• Diberi nama berdasarkan asam karboksiat induknya, dimana asam –at diubah
menjadi –il klorida

2. Anhidrida asam
• Diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama asam
karboksilat induknya.

2
 9/17/2020

3. Ester
• Ester diberi nama berdasarkan asam karboksilat dan alcohol pembentuknya.
 bagian alcohol disebut terlebih dahulu dengan menambahkan akhiran il
setelah itu diikuti oleh nama bagian asamnya

4. Amida
• Diberi nama dengan mengganti “oat” dari asam karboksilat dengan “amida”

5. Nitril
• Diberi nama sebagai turunan alkana dan ditambahkan akhiran “nitril”
• Jika CN sebagai subsituen maka disebut dengan “siano”

3
 9/17/2020

Reaksi Subsitusi asil

Mekanisme reaksi subsitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat

Reaksi dapat terjadi jika

Z merupakan leaving
grup yang lebih baik dari
pada Nu

Reaktivitas asam karboksilat dan turunannya

4
 9/17/2020

Halida Asam
Pembuatan halida asam

Mekanisme pembuatan halida asam menggunakan tionil klorida

5
 9/17/2020

Reaksi-reaksi halide asam

1. Reaksi hidrolisis
• Dapat terjadi dalam asam dan basa.

Mekanisme

2. Reaksi dengan Nu untuk menghasilkan turunan asam karboksilat lainnya

6
 9/17/2020

3. Reaksi dengan RMgX menghasilkan alcohol tersier

Contoh