Anda di halaman 1dari 5

9/14/2020

ASAM KARBOKSILAT

Sifat fisik

117.9o 82.3o 56.5o -6.9o

~ ~ ~ 0%

Asam karboksilat mempunyai titik didih


yang lebih tinggi karena dapat
membentuk ikatan hidrogen yang sangat
kuat dalam bentuk dimer

1
9/14/2020

Tata nama asam karboksilat


Tata nama aldehid menurut IUPAC
1. Jika COOH terikat pada rantai, cari rantai terpanjang yg mengikat nama
sesuai dengan alkana dengan mengganti akhiran “a”dengan “oat” dan
menambahkan awalan “asam”

asam 4,5-dimetilheksanoat asam 2,5,5-trimetilsikloheksana karboksilat

Nama trivial asam


karboksilat

2
9/14/2020

Keasaman asam karboksilat

contoh

• Deprotonasi dari asam karboksilat akan menghasilkan basa konyugasi (ion


karboksilat) yang terstabilkan oleh resonansi
• Jika basa konyugasinya makin terstabilkan maka asam karboksilat tersebut
makin bersifat asam

3
9/14/2020

Pengaruh substituen terhadap keasaman asam karboksilat


• Gugus yang dapat menstabilkan muatan negatif dari basa konyugasi akan menambah
keasaman asam karboksilat

• Gugus penarik
elektron akan
menstabilkan
basa konyugasi,
sehingga asam
karboksilat
lebih bersifat
asam

• Gugus
pendorong
elektron tidak
menstabilkan
basa konyugasi,
sehingga asam
karboksilat
bersifat kurang
asam

Pembuatan Asam Karboksilat


1. Oksidasi alkohol 1o dan aldehid menggunakan H2CrO4
• H2CrO4 diperoleh dari : CrO3, H2SO4 atau Na2Cr2O7, H2SO4

RCH2OH
O
atau H2CrO4
O
R OH

R H

2. Pemaksapisahan alkena/alkuna : ozonolisis

4
9/14/2020

3. Oksidasi gugus alkil yang terikat pada cincin aromatik


• syaratnya harus mempunyai H-benzilik

4. Halogenasi dari metil keton (iodoform test)

5. Karboksilasi Grignard
O
H3O+
RMgX + O C O
R OH

Contoh mekanisme

6. Hidrolisis semua turunan asam karboksilat