BUKU PENUNTUN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH:
TIM PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
TAHUN 2021
 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 2

PERATURAN UMUM:
TUGAS DAN KEWAJIBAN PRAKTIKAN

1. Keselamatan Kerja di Laboratorium

 Kenali lokasi-lokasi dan cara pengoperasian fasilitas keselamatan kerja dan
keadaan darurat, seperti pemadam kebakaran, kotak P3K, alarm kebakaran, pintu
darurat, dsb.
 Pakailah pakaian kerja yang sesuai dengan pekerjaan di laboratorium. Gunakan
selalu jas laboratorium lengan panjang.
 Gunakan sepatu tertutup yang layak untuk keamanan bekerja di laboratorium.
Sepatu terbuka, sandal atau sepatu hak tinggi tidak boleh digunakan di
laboratorium.
 Gunakan selalu kaca mata pelindung dan sarung tangan ketika bekerja dengan
zat-zat yang berbahaya dan iritan.
 Rambut yang panjang harus sealalu diikat dan dimasukkan ke dalam jas lab untuk
menghindari kontak dengan zat-zat berbahaya, mesin yang bergerak dan nyala
api.
 Selalu cuci tangan dan lengan Anda sebelum meninggalkan laboratorium.

2. Aturan Pemakaian Alat di Laboratorium

 Alat yang digunakan dalam praktikum tersedia di dalam lemari/meja (daftar
terlampir) sesuai dengan masing-masing objek.
 Setiap awal praktikum kunci lemari atau meja dibagikan oleh Asisten.
 Sebelum praktikum dimulai, mahasiswa harus memeriksa/mengecek
kelengkapan alat yang diawasi lansung oleh asisten yang bersangkutan.
 Jika ada alat yang berlebih atau berkurang, pecah retak, sumbing dan lainnya
segera laporkan kepada Asisten dan Asisten meneruskan ke Analis untuk
dikonfirmasi.
 Laporan alat pada akhir praktikum merupakan tanggungjawab dari grup yang
bersangkutan.
 Kelalaian atau keterlambatan dalam pengecekan/melaporkan alat pada setiap
praktikum akan menjadi tanggungjawab grup/kelompok yang bersangkutan.
 Setelah selesai praktikum alat dibersihkan dan diserahkan kepada asisten untuk di
cek, lemari dikunci kembali. Seandainya ada kekurangan atau kerusakan alat
setelah serah terima merupakan tanggung jawab asisten.
 Bagi mahasiswa yang memecahkan alat dalam pelaksanaan praktikum agar segera
menggantinya supaya tidak mengganggu kelancaran praktikum.
 Batas waktu penggantian alat paling lambat sebelum ujian, bagi yang terlambat
nilainya BL.

3. Tata Tertib Praktikum

 Pada saat praktikum diharuskan:
a. Memakai jas praktikum yang telah terkancing rapi
b. Memakai sepatu yang tertutup
c. Membawa serbet dan tisu gulung
d. Membawa cutter/pisau dan gunting
e. Hadir 5 menit sebelumpraktikum dimulai
f. Mengikat rambut bagi yang berambut panjang (wanita)

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 3

g. Membuat dan membawa laporan awal praktikum saja (untuk minggu

pertama) dan laporan awal serta laporan akhir praktikum sebelumnya (untuk
minggu kedua dan seterusnya).
h. Membawa tugas yang telah diberikan (kalau ada)
 Pratikan yang akan meninggalkan laboratorium saat praktikum berlansung harus
seizin dosen atau asisten yang bersangkutan.
 Praktikan tidak diperkenankan mengikuti praktikum jika terlambat.
 Praktikan yang tidak mengikuti praktikum sebanyak 2 kali atau lebih dinyatakan
gagal (nilai E)
 Jika praktikan berhalangan hadir harus disertai dengan izin tertulis dari yang
bersangkutan (jika sakit “harus” disertai dengan surat keterangan dari dokter)

4. Penanganan Zat-zat Beracun dan Berbahaya

 Anda harus mengetahui sifat fisik dan kimia zat-zat yang akan digunakan dalam
setiap percobaan.
 Beri label reagen dan sampel yang Anda gunakan.
 Simpan zat-zat kimia di lokasi yang sesuai.
 Jangan membuang zat-zat kimia ke wasbak!
 Pindahkan zat-zat kimia sisa, residu atau zat tak terpakai ke botol-botol atau
jerigen yang khusus untuk zat-zat sisa, yang tersedia di laboratorium.
 Jangan pernah memipet sesuatu dengan mulut!
 Segera bersihkan setiap tumpahan zat kimia maupun air dengan lap kering.
Laporkan setiap kejadian kepada pemimpin praktikum atau asisten bila Anda
ragu cara menaggulanginya!

5. Hal-hal yang Harus Diperhatikan oleh Praktikan

 Di laboratorium dilarang untuk makan, minum, merokok, menerima tamu serta
mengobrol.
 Dilarang mengobrol, bercanda dan meribut
 Laboratorium hanya untuk mengerjakan percobaan sesuai dengan prosedur yang
diterangkan oleh Pemimpin Praktikum (dosen praktikum atau asisten praktikum
yang sudah diberikan mandat oleh dosen yang bersangkutan).

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 4

RANGKAIAN ALAT DISTILASI

(Distilasi Normal)

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 5

JUDUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SEMESTER GENAP 2017/2018

PERCOBAAN

1 SINTESIS ETIL ASETAT

2 SINTESIS METIL SALISILAT

3 SINTESIS ASETON

4 SINTESIS KLOROFORM

5 SINTESIS NITROBENZEN

6 SINTESIS ASETANILIDA

7 SINTESIS ASPIRIN

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 6

PERCOBAAN 1 : SINTESIS ETIL ASETAT

I. Tujuan
a. Mensintesis etil asetat dari etanol dan asam asetat dengan menggunakan katalis
asam sulfat.
b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat.

II. Teori
Esterifikasi merupakan suatu proses pembentukkan ester dari reaksi antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol menggunakan katalis asam atau basa. Proses ini
merupakan reaksi setimbang sehingga untuk menghasilkan produk yang optimal maka
salah satu reaktannya harus dilebihkan jumlahnya. Salah satu reaksi esterifikasi tersebut
adalah pada sintesis etil asetat dengan bahan dasar asam asetat dan etil alkohol dengan
katalis asam sulfat pekat.

3.2 Cara Kerja

III. Prosedur Percobaan 1. Dalam labu destilasi, campurkan dengan hati-
3.1. Alat dan Bahan hati 30 gram etanol, 30 gram asam asetat
glasial dan 8 gram asam sulfat pekat. Refluk
a) Alat-alat selama 90 menit.
o Labu distilasi 2. Lakukan destilasi.
o Pendingin 3. Uji awal apakah sudah terbentuk etil asetat
o Gelas piala atau belum dengan cara menuangkan 10 tetes
o Corong distilat ke dalam 1 mL air. Jika terbentuk 2
o Batang pengaduk lapisan, berarti sudah terbentuk senyawa
o Erlenmeyer esternya. Kemudian lanjutkan distilasinya.
4. Setelah proses distilasi selesai, terhadap
b) Bahan-bahan distilat ditambahkan natrium karbonat 2
o Etanol gram, cek dengan kertas lakmus.
o Asam asetat glasial 5. Pisahkan lapisan ester dari lapisan air
o Asam sulfat pekat kemudian cuci ester yang terbentuk dengan
o Natrium Karbonat 15 mL air es. Buang lapisan air.
o Batu es 6. Tambahkan kalsium klorida 5 % sebanyak 25
o Kalsium klorida 5 % mL, pisahkan ester yang terbentuk dan tarik
o Kalsium klorida anhidrat air dengan kalsium klorida anhidrat.
o Kertas lakmus 7. Hitung rendemen etil asetat yang terbentuk!
8. Produk dikarakterisasi dengan
spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan HPLC.
Tugas sebelum praktikum:
1. Tuliskan mekanisme reaksi dari sintesi etil asetat pada percobaan ini !
2. Bagaimana cara mengoptimalkan produk dalam suatu reaksi setimbang ?
3. Bagaimana cara menguji telah terbentuk senyawa ester atau belum dalam suatu
reaksi esterifikasi ?

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 7

PERCOBAAN 2 : SINTESIS METIL SALISILAT

I. Tujuan
a. Mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan menggunakan katalis asam
sulfat.
b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat.

II. Teori
Metil salisilat dapat dibuat dari bahan dasar asam salisilat dan metanol dengan
bantuan katalis asam sulfat pekat. Proses ini merupakan salah satu contoh dari reaksi
esterifikasi dimana gugus karboksilat dari asam salisilat akan bereaksi dengan metanol
dibantu oleh katalis asam sulfat pekat.

III. Prosedur Percobaan

3.1 Alat dan Bahan
a) Alat-alat b) Bahan-bahan
o Labu destilasi o Asam salisilat
o Pendingin o Metanol
o Erlenmeyer o Asam sulfat pekat
o Corong o Aquadest
o Batang pengaduk o Magnesium sulfat anhidrat
o Corong pisah o Natrium karbonat pekat.

3.2 Cara Kerja

1. Masukkan 7 gram asam salisilat dan 18 gram metanol ke dalam labu didih.
2. Tambahkan dengan hati-hati sambil diaduk 2 mL asam sulfat pekat dan batu
didih.
3. Refluk pada penangas air selama + 1,5 jam.
4. Dilakukan distilasi kelebihan metanol pada penangas air dan biarkan dingin.
5. Tuangkan residu ke dalam 250 mL air di dalam corong pisah. Kocok campuran
dan biarkan sampai terbentuk 2 lapisan.
6. Cuci lapisan ester dengan 25 mL air dan larutan natrium karbonat pekat.
7. Pisahkan lapisan esternya dan sisa air pada produk diambil dengan magnesium
sulfat anhidrat (bisa diganti dengan Na2SO4 anhidrat)
8. Hitung rendemen!
9. Produk dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan HPLC.

Tugas sebelum praktikum:

1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat pada percobaan ini !
2. Bagaimana mengetahui adanya senyawa ester?

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 8

PERCOBAAN 3 : SINTESIS ASETON

I. Tujuan
a. Mensintesis aseton dari isopropil alkohol.
b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan aseton.

II. Teori
Aseton dapat dibuat dari bahan dasar isopropil alkohol dengan cara oksidasi.
Oksidator yang digunakan pada percobaan ini adalah kalium bikromat. Aseton biasa
digunakan sebagai pelarut.

3.2 Cara kerja

1. Siapkan dan pasang alat distilasi
III. Prosedur Percobaan
3.1. Alat dan Bahan sebagaimana mestinya.
2. Buat campuran asam sulfat dengan
a) Alat-alat isopropil alkohol sebagai berikut:
o Labu distilasi  Ambil 50 mL air masukkan ke dalam
o Gelas ukur gelas piala 300 mL.
o Corong  Tambahkan 27,5 mL asam sulfat pekat
o Gelas piala secara perlahan-lahan (tetes demi tetes
o Termometer sambil diaduk).
o Corong pisah  Dinginkan larutan tersebut dan dengan
hati-hati tambahkan 29,2 mL isopropil
b) Bahan-bahan alkohol 90% sambil diaduk perlahan.
o Isopropil alkohol (isopropanol)  Suhu larutan dijaga dan tidak boleh
3.1 Cara Kerja sulfat pekat
o Asam lebih dari 50 oC.
o Aquadest 3. Tuangkan larutan ke dalam labu suling
o Kalium bikromat melalui corong pisah dan usahakan tangkai
corong pisah selalu dipenuhi larutan ini.

4. Larutkan 10 gram kalium bikromat dalam 100 mL air dan masukkan ke dalam corong
pisah.
5. Panaskan labu suling perlahan-lahan sampai larutan mulai mendidih.
6. Pindahkan sumber pemanas, tambahkan secara perlahan-lahan (tetes demi tetes)
larutan kalium bikromat ke dalam labu suling.
7. Waktu yang yang diperlukan untuk menambahkan larutan kalium bikromat kira-kira
setengah jam.
8. Panas yang ditimbulkan sewaktu terjadi reaksi akan membuat larutan dalam labu
suling tetap mendidih dan suhu dijaga agar tidak melebihi 65 oC.
9. Setelah semua larutan kalium bikromat dialirkan ke dalam labu suling dan suhu
dinaikkan sampai 75 oC.
10. Setelah penyulingan selesai, ukur volume atau berat dari jumlah aseton yang didapat
dan hitung rendemennya !
11. Produk dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan HPLC.

Tugas sebelum praktikum :

1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aseton pada percobaan ini !
2. Sebutkan penambahan masing-masing reagen yang digunakan !

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 9

PERCOBAAN 4 : SINTESIS KLOROFORM

I. Tujuan
Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan pupuk kaporit.

II. Teori
Kloroform merupakan senyawa turunan dari asam formiat dan termasuk senyawa
polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom
halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat dengan mengganti tiga
gugus yang terikat pada formiat dengan atom halogen. Kloroform mempunyai bau yang
khas, tidak berwarna, tidak larut dalam air, dan mudah larut dalam eter dan alkohol.
Kloroform merupakan asam lemah dengan titik didih 61,2 oC dan titik leleh –62 oC.

III. Prosedur Percobaan

3.1 Alat dan Bahan
a) Alat-alat b) Bahan-bahan
o Labu destilasi o Aseton
o Pemanas o Kaporit
o Gelas piala o NaOH 2%
o Corong pisah o Aquadest
o Erlenmeyer

3.1 Cara Kerja

1. Buat bubur kaporit, kemudian masukkan ke dalam labu, pasang alat.
2. Masukkan aseton dalam corong pisah dan ujung corong pisah masukkan ke
dalam bubur kaporit. Lakukan pemanasan.
3. Saat pemanasan akan timbul busa. Buka kran corong pisah sehingga etanol
mengalir. Tutup lagi kran dan lanjutkan pemanasan.
4. Corong pisah dibilas dengan air. Jika busa yang terbentuk menguap, kompres
kepala labu dengan kain basah.
5. Pemanasan dilanjutkan sampai hasil distilat yang turun berwarna jernih.
6. Hasil berupa larutan dan akan membentuk dua lapisan dengan air, pisahkan
dengan corong pisah.
7. Cuci dengan NaOH 2% dan air.
8. Tambahkan zat penarik air dan saring.
9. Hitung rendemen !
10. Produk dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan HPLC.

Tugas sebelum praktikum :

1. Buat mekanisme reaksi pembuatan kloroform !
2. Jelaskan kegunaan kloroform !
3. Apa tujuan penambahan etanol ? Jelaskan dengan reaksinya !

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 10

PERCOBAAN 5 : SINTESIS NITROBENZEN

I. Tujuan
a. Memahami proses nitrasi dengan bahan dasar benzen.
b. Memahami proses substitusi gugus hidrogen dengan gugus nitro.

II. Teori
Nitrobenzen adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah badam
pahit. Senyawa ini beracun terutama dalam keadaan uap. Untuk pembuatan preparat
nitrobenzen adalah substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen, dengan
menambahkan katalis asam sulfat pekat dan asam nitrat. Nitrobenzen mempunyai titik
didih 209,2 oC; indek bias 1,3530; titik leleh 5,7 oC; dan berat jenis 1,2032 gram/mL.

III. Prosedur Percobaan

3.2 Cara Kerja
3.1. Alat dan Bahan 1. Sediakan labu 250 mL.
a) Alat-alat 2. Masukkan 35 mL asam nitrat kemudian
o Labu alas bulat 250 mL dinginkan hingga suhunya 10 oC.
o Gelas ukur 3. Setelah dingin, masukkan asam sulfat
o Pendingin Liebig pekat setetes demi setetes dan jaga
o Erlenmeyer temperatur tetap dingin.
o Gelas piala 4. Masukkan benzen setetes demi setetes,
o Termometer hindari suhu melebihi 55 oC.
o Penangas air 5. Refluk campuran selama 45–50 menit
o Corong pisah sehingga diperoleh campuran yang
tidak homogen.
b) Bahan-bahan 6. Pisahkan lapisan nitrobenzen yang
o Asam nitrat pekat berada pada lapisan atas.
o Asam sulfat pekat 7. Tambahkan 5 gram CaCl2 untuk
o Benzen menarik air.
o Aquadest 8. Hitung rendemen!
o CaCl2 kering 9. Produk dikarakterisasi dengan
o spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan
HPLC.
10.
Tugas sebelum praktikum :
1. Buat mekanisme reaksi pembuatan nitrobenzen !
2. Bagaimana jika suhu percobaan melebihi 55 oC ? Jelaskan !
3. Jelaskan kegunaan nitrobenzen !

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 11

PERCOBAAN 6 : SINTESIS ASETANILIDA

I. Tujuan
a. Mempelajari reaksi pembentukan senyawa amida
b. Mensintesis asetanilida dari aniline dan anhidrida asetat

I. Teori
Asetanilida merupakan suatu amida yang dapat disintesis dari reaksi antara aniline
dengan asetat anhidirida. Senyawa ini berupa padat berbentuk plat, tidak berbau,
tidak berwarna sampai putih, sedikit larut dalam air dan stabil pada sebagian besar
kondisi.

Reaksi pembentukannya adalah:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

II. Pelaksanaan Percobaan

3.2 Cara Kerja
3.1. Alat dan Bahan 1. Masukkan 2,3 mL anilin; 2,4 mL asetat
a) Alat-alat anhidrida dan sedikit serbuk Zn ke
o Labu alas bulat 100 mL dalam labu didih 100 mL.
o Gelas ukur 2. Pasang kondenser pada labu dan
o Pendingin Liebig kemudian didihkan campuran selama 30
o Gelas piala menit
o Corong 3. Tuangkan campuran panas ini dengan
o Pemanas cara mengalirkan ke dalam 100 mL air
o Ice bath dingin.
4. Setelah dingin tempatkan campuran ke
b) Bahan-bahan dalam ice bath lebih kurang 10 menit.
o Anilin 5. Saring produk yang terbentuk dan cuci
o Anhidrida asetat dengan air dingin.
o Serbuk Zn 6. Keringkan dan kemudian timbang.
7. Tentukan titik leleh
8. Hitung rendemennya!
9. Produk dikarakterisasi dengan
spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan
Tugas sebelum praktikum: HPLC.
1. Tulislah mekanisme reaksi dari sintesis10.
asetanilida pada percobaan ini!
2. Selain asetat anhidrida senyawa lain apa yang bereaksi dengan aniline juga
menghasilkan asetanilida?

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas

 Penuntun Praktikum Kimia Organik II (Semester Genap 2020-2021) 12

PERCOBAAN 7 : SINTESIS ASPIRIN

1. Tujuan
a. Mempelajari reaksi sintesis suatu ester dari asam benzoat yang tersubstitusi gugus
hidroksi
b. Mensintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoat dengan anhidrida asetat

2. Teori
Aspirin atau asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu senyawa yang antara lain dapat
digunakan sebagai antiinflamasi, analgesik dan piretik yang dapat disintesis dari
reaksi antara asam salisilat dengan asetat anhidrida. Aspirin merupakan senyawa yang
tidak berbau dan stabil di udara kering,

III. Pelaksanaan Percobaan

3.1 Alat dan Bahan

a). Alat-alat b). Bahan-bahan
o Labu alas bulat 100 mL o Asam salisilat
o Gelas ukur o Anhidrida asetat
o Pendingin Liebeg o Asam fosfat 85%
o Gelas piala
o Corong
o Penangas air
o Ice bath

3.2 Cara Kerja

1. Masukkan 1,38 g asam salisilat dan 2,8 mL asetat anhidrida ke dalam labu didih
100 mL.
2. Tambahakan 3 tetes asam fosfat 85% ke dalam campuran ini dan kemudian
diaduk dengan menggoyangkan labunya.
3. Pasang kondenser pada labu dan kemudian panaskan campuran pada penangas
air selama 10 menit
4. Tanpa melakukan pendinginan tambahkan 1 mL air melalui kondenser (hati-hati).
Kemudian biarkan campuran mendidih lagi selama 20 menit.
5. Setelah itu tambahkan 25 mL air dingin ke dalam campuran dan seterusnya
didinginkan sampai suhu kamar sambil diaduk.
6. Tempatkan labu dalam ice bath selama 10 menit.
7. Saring endapan yang terbentuk dan kemudian cuci dengan air. Produk dapat
direkristalisasi dalam air.
8. Keringkan dan kemudian timbang.
9. Tentukan titik leleh!
10. Hitung rendemennya!
11. Produk dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan HPLC.

Tugas sebelum praktikum:

a. Tulislah mekanisme reaksi dari sintesis aspirin pada percobaan ini!
b. Apa fungsi penambahan asam fosfat?
c. Apa fungsi penambahan air sebanyak 1 mL?

Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Universitas Andalas