A.

Judul Percobaan : Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan

Asam Karboksilat
B. Hari/Tanggal Percobaan : Selasa / 26 Februari 2019
(Pukul 07.30 WIB)
C. Selesai Percobaan : Selasa / 26 Februari 2019
(Pukul 12.00 WIB)
D. Tujuan percobaan :
1) Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus aldehid.
2) Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus keton.
3) Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat.
4) Membedakan antara gugus aldehid, keton dan krboksilat yang terdapat
di dalam senyawa organik.

E. Dasar Teori
1. Aldehid Keton
Aldehida dan keton merupakan senyawa kelompok senyawa organik
yang sama-sama memiliki gugus karbonil (C=O).

Aldehida dan keton lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup.

Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua contoh
aldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehid dan
keton mempunyai bau khas yang membedakannya, umumnya aldehid
berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1982).
Aldehida adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama
umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan
akhiran –dehida (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan

1
dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen
yang terikat pada gugus karbonil (Willbraham dan Matta, 1992).
Sifat fisis aldehida dan keton, ggugus karbonil bersifat polar, dengan
elektron-elektron dalam ikatan sigma, dan terutama elektron-elektron
dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen
gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri ke dataran,
ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat
dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden, 1982).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan
reaksi reduksi. Reaksi oksidasi digunakan untuk membedakan aldehida
dan keton. Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menghasilkan asam
karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama.
Sementara itu keton tidak dapat menjalankan reaksi yang serupa karena
pada oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua
asam karboksilat masing-masing mengandung atom karbon yang
jumlahnya lebih sedikit daripada keton semula (keton siklik
menghasilkan satu asam dikarboksilat yang mengandung atom karbon
yang sama banyaknya sebagai akibat putusnya ikatan karbon).
Identifikasi gugus aldehid dan keton:
1. Uji Tollens

Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amonikal,

merupakan campuran dari larutan AgNO3 dan larutan amonia
berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi Tollens adalah Ag2O yang bila
akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel
pada dinding tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh
karena itu pereaksi Tollens sering disebut juga pereaksi cermin perak
(Sudarmo, 2006).
Pada dasarnya uji Tollens digunakan untuk membedakan senyawa
aldehid dan keton. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion
Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Reaksi
dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid

2
 menjadi keton, selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan
menggunakan pereaksi Tollens (Hart, 2003).
Persamaan reaksinya:

2. Uji Fehling atau Benedict

Fehling A berbentuk kristal, berwarna biru, berbau dan
merupakan larutan CuSO4. Fehling B merupakan campuran antara
larutan NaOH dan kalium natrium tartat. Berbentuk kristal tidak
berwarna atau putih (Sudarmo, 2006).
Reagen Fehling atau Benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat
oksidator lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi
tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.
Persamaan reaksinya:
3. Adisi Bisulfit

Reagen yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil ialah reaksi

adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu
nukleofil aldehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus
yang besar di sekeliling atom karbon karbonil yang bereaksi dengan

larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud

hablur berwarna putih (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
4. Pengujian Fenilhidrasin
Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan
senyawa-senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa
ini lebih bereaksi menghasilkan fenilhidrason setelah hasil reaksi yang
mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali
berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui tiik lelehnya)

3
 untuk mengenal aldehid dan keton. Reksi yang sama dengan 2,4-
dinitro fenilhidrasin menghasilkan 2,4-dinitro fenihidrason yang
biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi (Tim Dosen Kimia
Organik, 2017)
5. Reaksi Haloform
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid
dan keton mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa. Reaksi
ini didasarkan pada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan
halogen. Oleh karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka
atom hidrogen yang masih ada pada atom karbon alfa akan lebih
asam, dan lebih mudah terbakar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus
metil yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali diubah
menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dari basa.

Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh

basa menghasilkan haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat
digunakan untuk menyediakan iodoform, bromoform, atau kloroform
(Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
6. Kondensasi Aldol

Oleh karena anion enolat ialah suatu nekloefil, maka ia dapat

ditambah kepada gugus karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu
ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat berguna di dalam
sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia
akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang jika

4
 dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh,
yakni krotonaldehid.
Produknya disebut aldol (dinamakan aldol karena produknya
berupa aldehida dan alkohol sekaligus) (Hart, 2003).
A. Asam Karboksilat
Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang dicirikan oleh
adanya gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus
fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah R-
COOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion
dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Willbraham
dan Matta, 1992).

Rumus struktur
Ion karboksilat
asam karboksilat
Sifat fisis asam
karboksilat mencerminkan ikatan hidrogen
yang kuat antara molekul-molekul atom karboksilat. Titik leleh dan titik
didih relatif lebih tinggi. Spektra inframerah asam-asam karboksilat
juga menunjukkan efek pengikatan hidrogen. Asam-asam yang
berbobot molekul rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik.
Suatu sifat yang perlu dicatat dari asam karboksilat berbobot molekul
rendah ialah baunya (Fessenden, 1982).
Contoh dari senyawa asam karboksilat yang paling sederhana
adalah asam formiat (asam semut) HCOOH. Senyawa tersebut dapat
dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi asam oksalat. Persamaan
reaksinya sebagai berikut:
O
O
C OH
Gliserol
H C OH CO2(g)
C O

OH

Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO 2

jika direaksikan dengan oksidasi seperti KMnO4. Persamaan reaksinya:
CH3COOH + 2MnO4- → 3CO2 + 2 MnO2↓ + 2OH- + 2H2O
Coklat

5
 Asam formiat terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah,
jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat
fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam
H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam
karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).
Reaksi-reaksi yang terjadi pada asam karboksilat:
1. Reaksi pembentukan garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari
garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik
yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak
berbau. Reaksi yang terjadi:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O
2. Reaksi esterifikasi
Ester asam karboksilat adalah senyawa yang mengandung gugus
–COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat
reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara
umum reaksinya:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
3. Reaksi oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat
kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3 panas. Gugus asam
karboksilat teroksidasi sangat lambat.
4. Pembentukan asam karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan
sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis
turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, dan reaksi Grignard
(Fessenden, 1982).

F. Alat dan Bahan

a. Alat
1) Tabung Reaksi 15 buah
2) Termometer 1 buah
3) Erlenmeyer 50 mL 1 buah
4) Corong Kaca 1 buah
5) Kertas saring 3 buah
6) Gelas Kimia 10 mL 1 buah
7) Gelas Kimia 50 mL 1 buah

6
 8) Gelas kimia 250 mL 1 buah
9) Gelas ukur 10 mL 1 buah
10) Kaca arloji kecil 1 buah
11) Kaca Arloji besar 1 buah
12) Desikator 1 buah
13) Spatula 1 buah
14) Penjepit kayu 1 buah
15) Melting Block 1 buah
2. Pipa kapiler 1 buah
3. Kaki tiga 1 buah
4. Pipet tetes 15 buah
5. Statif dan klem 1 set
6. Pembakar Spirtus 1 buah
7. Kompor listrik 1 buah
1) Oven 1 buah

b. Bahan
1)

7
I. Analisis dan Pembahasan

1. Percobaan 1: Reksristalisasi
Pada percobaan ini yaitu percobaan rekristalisasi.
Rekristalisasi merupakan proses pemurnian zat padat dengan cara
mengkristalkan kembali zat tersebut. Sebelum melakukan percobaan
yaitu kita harus membersihkan alat-alat yang akan digunakan dalam
percobaan seperti gelas ukur, pipet tetes, pengaduk, erlenmeyer, dan
gelas kimia yang akan digunakan dengan menggunakan air, setelah
dibersihkan lalu dikeringkan. Hal tersebut bertujuan agar tidak adanya
zat pengotor lain yang menempel pada alat-alat yang akan digunakan
pada percobaan yang akan mempengaruhi hasil reaksi dari percobaan
ini.

2. Pembuatan Aspirin
Pada percobaan ini, s

17
J. Diskusi
Pada percobaan pembuatan aspirin saat diuji titik leleh diperoleh titik
leleh kristal yaitu sebesar 182℃. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang
seharusnya titik lelehnya sebesar 133℃. Faktor yang mempengaruhi
kegagalan pembuatan aspirin sehingga aspirin tidak dapat terbentuk
kemungkinan dikarenakan proses pendinginan yang terlalu singkat dan
beberapa faktor yang lainnya yang dapat mempengaruhi pembentukan
aspirin. Sehingga, aspirin tidak terbentuk.

K. Kesimpulan

Dalam percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1.

18
L. Daftar Pustaka
1. Sumber Buku
Austin, G. T. 1984. Chemical Process Industries 5th ed. Singapura:
Mc. Hill Book Co.
Baysinger, Grace. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.
85th ed.
Matsjeh, S, dkk. 1993. Kimia Organik Dasar 1. Yogyakarta: FMIPA
Universitas Gadjah Mada.
Tukiran, Ismono, Dkk. 2018. Panduan Praktikum Kimia Organik 1.
Surabaya: FMIPA UNESA.

2. Sumber Buku Terjemahan

Fessenden, R., & Fessenden, J. 1992. Kimia Organik edisi ketiga.
Jakarta: Erlangga.

3. Sumber Online
Marry, Bellis. 2010. “Aspirin”,  http://inventors.about.com. Diakses
Rabu18 Maret 2015.

17
M. Lampiran
1. Jawaban Pertanyaan

18
3) Lampiran Perhitungan

29