SINTESIS ANILIN

(Laporan Kimia Organik II)

Oleh

ALYAA FATHIA KESUMA

1917011055

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMPUNG

2021
Judul Percobaan : Sintesis Anilin

Tanggal Percabaan : 08 April 2021

Tempat Percobaan : Laboratorium Kimia Organik

Nama : Alyaa Fathia Kesuma

NPM : 1917011055

Jurusan : Kimia

Fakultas : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Kelompok : I (Satu)

Bandar Lampung, 08 April 2021

Mengetahui,
Asisten

Ni Made Feni Astuti

NPM. 1717011015
 PERTANYAAN PRA PRAKTEK

1. Apa prinsip reaksi sintesis anilin dari nitrobenzen? Jelaskan!

2. Tuliskan persamaan reaksi lengkap sintesis anilin dari nitrobenzene
3. Jelaskan prinsip kerja sintesis anilin dari nitrobenzen.

Jawab :

1. Prinisp reaksi sintesis anilin dari nitrobenzena adalah reduksi nitrobenzena.

Mereduksi nitrobenzena untuk proses pembuatan anilin dengan mereaksikan
nitrobenzena cair dengan katalis logam Fe atau gas hidrogen dalam larutan asam
klorida.
2. Reaksi sintesis anilin dari nitrobenzena dengan gas hidrogen dalam HCl pekat.

Reaksi
sintesis anilin dari
nitrobenzena dengan katalis Fe.
3. Prinisp kerjanya dilakukan dengan reduksi nitrobenzena dengan mereaksikan
nitrobenzena cair dengan katalis logam Fe atau gas hidrogen dalam larutan asam
klorida. Pada proses ini katalis ditambahkan secara bertahap ke dalam
nitrobenzena dan hasil reaksinya dipisahkan melalui tahap destilasi uap, ekstraksi
dan penyaringan.
 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Ilmu kimia yang mengidentifikasi dan memisahkan zat menjadi komponen-

komponen dan penentuan tentang suatu senyawa yang terdapat dalam suatu
sampel dikenal dengan kimia pemisahan. Teknik-teknik pemisahan sangat banyak
macamnya, diantaranya kromatografi, dekantasi, ekstraksi, sentrifugasi,
kristalisasi, sublimasi, filtrasi, dan destilasi. Daalm bidang kimia, destilasi sering
digunakan sebagai teknik pemisahan yang melibatkan sifat fisik dan kimia suatu
sampel. Pemisahan destilasi memiliki beberapa jenis seperti destilasi uap, destilasi
fraksinasi, destilasi ion dan destilasi sederhana.

Banyak sekali reaksi kimia yang menggunakan teknik destilasi dalam prosesnya,
misalnya sintesis turunan benzena yaitu anilin. Anilin memiliki rumus kimia
C₆H₅NH₂ dan termasuk senyawa aromatik, memiliki sifat toksik, berbentuk
minyak, titik lelehnya -6 0C, titik didihnya 1840C, dan memiliki tetapan keasaman
(kb) sebesar 4,2 x 10-10 yang berarti anilin bersifat basa karena anilin termasuk
dalam turunan benzena dan memiliki gugus –NH2. Selain itu, anilin dapat larut
pada pelarut organik, beraksi dengan gliserol, dan bereaksi dengan hidrogen
peroksida. Anilin umumnya digunakan sebagai obat-oabatan, bahan dasar zat
warna dan bahan peledak serta karet sintesis. Anilin dapat disintesis dengan
mereduksi nitrobenzena dimana nitrobenzena cair akan bereaksi dengan gas
hidrogen dalam larutan asam klorida.
 Sama halnya dengan anilin, nitrobenzena juga bersifat racun dan sangat
berbahaya karena sangat mudah diserap melalui kulit. Nitrobenzene termasuk
salah satu turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₅NO₂, berupa minyak
kuning pucat dengan bau seperti almond, dapat membeku menghasilkan kristal
kuning kehijauan, tidak larut dalam air dan sudah terkenal sebagai prekusor
anilin. Nitrobenzena dan anilin termasuk dalam senyawa aromatik. Untuk itu
percobaan ini dilakukan untuk dapat melakukan reaksi reduksi dari senyawa
aromatik dan mempelajari salah satu sintesis senyawa organik dari senyawa
aromatik.

B. Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut.

1. Agar mahasiswa dapat melakukan reaksi reduksi dari senyawa aromatik.
2. Mempelajari salah satu sintesis senyawa organik dari senyawa aromatik.
 II. TINJAUAN PUSTAKA

Anilin, fenilamina atau aminobenzena merupakan senyawa organik dengan rumus

C6H5NH2. Anilin merupakan amina aromatik prototipikal yang terdiri dari gugus
fenil yang melekat pada gugus amino. Anilin mudah menyala dan terbakar dengan
nyala berasap yang merupakan karakteristik dari senyawa aromatik. Anilin
memiliki sifat fisik yaitu titik didihnya 188°C, titik lelehnya -6,30o, berat
molekulnya 93 gr/gmol, tekanan kritis 53,09 bar dan tmperatur kritis 426°C,
sedangkan sifat kimia anilin diantaranya larut dalam air dengan tingkat kelarutan
3,5% pada suhu kamar, larut dalam pelarut organik dengan baik, dan merupakan
basa lemah (Husna dkk., 2013).

Nitrobenzena mempunyai rumus molekul C₆H₅NO₂, nitrobenzena merupakan

senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh
gugus nitro (-NO2). Sifat fisik nitrobenzena diantaranya berupa cairan, memiliki
tiitk didih 210,90C, berat molekulnya 123,11 g/gmol dan meiliki titik lebur 5,7 0C ,
sedangkan sifat kimianya diantaranya dapat direduksi dengan Zn dan
menghasilkan n-fenilhidroksil-amina dan air serta dengan katalis Cu, dapat
bereaksi dengan hidrogen menghasilkan anilin dan air (Manfaati, 2013).

Senyawa aromatik adalah senyawa yang memiliki rantai karbon (C) melingkar
ikatan konjugasi yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap yang berselang-seling
dan mengandung elektron phi yang terdetokasi disekelilingnya. Senyawa
aromatik akan membentuk senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon
siklik membentuk cincin benzena. Contoh senyawa aromatik adalah toluena,
benzaldehida, anilin dan nitrobenzene (Patrick, 2004).
Pembuatan anilin dapat dilakukan melalui aminasi chlorobenzene dengan
mereaksikan chlorobenzene dengan ammonia cair.

C6H5Cl(aq) + NH3(aq)  C6H5NH2(aq) + NH4Cl(aq)

Chlorobenzene cair dialirkan ke rolled steel autoclave yang disusun horizontal

menggunakan katalis cuprous oxide. Sekitar 0,1 mol cuprous oxide dan 4-5 mol
dari 28-30% ammonia ditambahkan per mol chlorobenzene. Reaksi akan dimulai
pada temperatur 180°C kemudian bertahan pada temperatur 210-220°C dengan
pengadukan yang konstan. Proses pembuatan aniline dengan metode ini
menghasilkan reaksi samping. Mengurangi reaksi samping dilakukan dengan
menggunakan larutan ammonia yang berlebih. Reaksi samping yang terjadi
adalah
C6H5Cl(aq) + NH3 + H2O  C6H5OH(aq) + NH4Cl(aq)

Selanjutnya preaksi didinginkan hingga temperatur 100°C dan dialirkan ke

separator untuk ammonia memisah dengan komponen lain. Selanjutnya, larutan
ammonia dialirkan menuju absorption dan condensing system untuk dipulihkan.
Rendemen yang diperoleh dari proses ini 85-90 % terhadap chlorobenzene dan
konversi sebesar 88% (Keyes dan Clark, 1957).

Nitrobenzena dihasilkan melalui nitrasi benzena melalui reaksi substitusi

elektrofilik. Tidak semua senyawa aromatik bentuk cincin dapat mengalami
nitrasi karena syarat dari nitrasi adalah senyawa aromatik harus mengandung
gugus yang dapat menarik elektron dengan kuat. Dikatakan sebagai nitrasi karena
satu atom H pada benzena digantikan dengan gugus nitro atau nitril ion (NO 2)
dengan mensubstitusikan atom hidrogen ataupun atom gugus yang lainnya. Pada
proses nitrasi gugus nitro (NO2).dapat terikat pada atom C membentuk
nitroaromatik ataupun nitroparafik. Senyawa organik yang dapat digunakan
sebagai bahan baku diantaranya senyawa aromatik dan turunannya, seperti ester
dan hidrokarbon parafinik. Gugus nitro mengikat atom O membentuk nitrat ester
dan gugus nitro terikat pada N membentuk nitroamina atau nitroamida
(Agustriyanto dkk., 2017).

Reaksi pada anilin diantaranya:

 Reaksi Elektrofilik pada Karbon

Turunan anilin sangat rentan terhadap reaksi substitusi elektrofilik. Reaktivitasnya
yang tinggi menunjukan bahwa ia adalah enamin, yang meningkatkan
kemampuan cincin menyumbangkan elektronnya. Pada reaksi anilin dengan asam
sulfat di suhu  180 °C akan menghasilkan asam sulfanilat H2NC6H4SO3H yang
dapat diubah menjadi sulfanilamide, senyawa yang digunakan secara luas sebagai
anti-bakteri. Reaksi anilin industri skala terbesar meliputi alkilasinya dengan
formaldehida.

 Oksidasi
Oksidasi anilin dihasilkan dalam reaksi yang terlokalisasi pada nitrogen dan
biasanya dihasilkan dalam pembentukan ikatan C-N baru. Dalam larutan basa,
menghasilkan azobenzena di mana asam arsenat menghasilkan violamin.
Kemudian asam kromat mengubahnya menjadi kuinon, di mana klorat dengan
adanya garam logam terutama vanadium akan menghasilkan anilin hitam.

Oksidasi dengan persulfat menghasilkan berbagai senyawa polianilin. Polimer ini

menunjukkan kaya akan sifat-sifat redoks dan  asam-basa. Asam hipoklorit
memberikan 4-aminofenol dan para-amino difenilamin. Asam hidroklorida
dengan kalium klorat menghasilkan kloranil dan kalium permanganat dalam
larutan netral mengoksidasinya menjadi nitrobenzena, yang dalam larutan alkali
menghasilkan azobenzana. Ammonia dan asam oksalat dalam larutan asam
menghasilkan anilin hitam.

 Asilasi
Anilin bereaksi dengan asam karboksilat atau asil klorida membentuk amida.
Amida yang terbentuk disebut anilida sedangkan reaksi asam asetat dan anilin
akan membentuk anti-piretik dan analgesi (Syukri, 1999).
 III. METODE PERCOBAAN

A. Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah labu bulat 500 mL,
penangas air, penangas udara, satu set alat destilasi uap, refluks, gelas ukur 100
mL, conical flaks (labu bentuk kerucut), termometer 2500C, labu buchner, corong
pisah, erlenmeyer 250 ml, gelas kimia 250 mL, pipet tetes dan refraktometer.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percoaban ini adalah Nitrobenzen 10

gr, butiran logam Sn (granular) 18 gr, larutan 30 gr NaOH dalam 50 mL air,
K2CO3 anhidrat atau CaCl2, NaCl bersih, Eter (dietil eter), HCl pekat 40 mL, dan
kertas saring.

B. Diagram Alir

Adapun diagram alir pada percobaan ini adalah sebagai berikut.

Sn granula
dimasukan 18 gr ke dalam labu bulat 500 mL yang
telah dilengkapi pendingin refluks

ditambahkan 10 gr Nitobenzen murni

dimasukkan 6 mL HCl pekat dan dikocok labu terus

menerus
dikurangi
dengan panasnya bila terlalu
mencelupkan labu panas
bulat dalam penangas
berisi air sampai reaksi mereda
ditambahkan 15 mL HCl pekat sambil dikocok
dilakukan hal yang sama sampai 40 mL HCl habis
ditampung destilat dalam labu destilasi 50 mL
dilakukan destilasi dengan penangas udara tanpa
pendinginan
dikumpulkan fraksi dengan titik didih 180-184oC
dalam labu bentuk kerucut
Hasil
 IV. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

A. Data Pengamatan

Adapun data pengamatan yang diperoleh dari percobaan ini adalah sebagai
berikut.

No Perlakuan Hasil
.
1. 34 g timah granula dimasukkan ke Larutan yang putih keruh
dalam labu bulat yang tersambung menjadi berwarna kecoklatan
dengan kondensor lalu tambahkan 15 dan mulai panas
mL nitrobenzene dan dikocok dengan
stir bar. Kemudian tambahkan 15 mL
HCl 31,45% sambil dikocok

2. Apabila terlalu panas dinginkan Larutan menjadi berwarna coklat

dengan air dingin, tambahkan kembali kemerahan
15 mL HCl secara berkala hingga 75
mL HCl dimasukkan

3. Panaskan campuran dalam waterbath Endapan berwarna coklat terang

selama 60 menit dan tambahkan berubah menjadi coklat gelap
perlahan larutan NaOH dari 60 gr dan lapisan minyak anilin
NaOH dengan 100 mL air sambil terpisah
diaduk

4. Destilasi larutan campuran hingga Destilatnya berupa cairan kuning

destilatnya jernih keputihan hingga menjadi jernih
sebanyak 200 mL
 5. Tambahkan 40 gr NaCl dalam labu Larutan menjadi putih keruh
destilat dan diaduk dengan stir bar

6. Tuang campuran ke corong pisah dan Larutan dengan 2 lapisan yang

diamkan
7. Ekstraksi larutan sebanyak 3 kali
dengan mencucinya menggunakan 25
mL DCM
8. Larutan yang telah diekstraksi
dikeringkan dengan menambahkan
KOH dan diaduk selama 20 menit
9. KOH disaring dengan vakum sehingga Larutan berwarna
terpisah kemudian destilasi sederhana,
semua yang dimasukan dibawah suhu
120oC hilang
10. Pindahkan larutan ke labu bulat 50
mL, pada suhu 180-184oC destilat
terkumpul dalam labu penampung
11. Tuang cairan pada botol kaca
bagian atas berupa anilin dan
bawah berupa air
Larutan menjadi berwarna
bening
Terdapat endapan putih
kecoklatan jernih
Terdapat cairan dalam labu
penampung berwarna bening
kekuningan dan pada labu
destilasi terdapat sedikit cairan
coklat
Anilin terbentuk sebanyak 10
mL dengan rendemen 78 %

12. Sisa endapan pada labu destilasi Larutan berwarna merah bata
ditambahkan air lalu dikocok gelap

B. Pembahasan

Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 34 g timah granula ke dalam labu

bulat yang tersambung dengan kondensor lalu ditambahkan 15 mL nitrobenzena
dan dikocok dengan stir bar. Kemudian tambahkan 15 mL HCl 31,45% sambil
dikocok, hasilnya larutan yang putih keruh menjadi berwarna kecoklatan dan
membuat larutan mulai panas. Apabila terlalu panas dinginkan dengan air dingin
dalam waterbath, jangan terlalu dingin dan hentikan dulu reaksinya. Kalau
sekiranya sudah tidak terlalu panas tambahkan kembali 15 mL HCl secara berkala
hingga 75 mL HCl dimasukkan, nantinya HCl bereaksi dengan tin membentuk tin
klorida yang kemudian bereaksi dengan nitrobenzen dan mereduksinya menjadi
anilin dan menghasilkan larutan menjadi berwarna coklat kemerahan.

Panaskan campuran dalam waterbath selama 60 menit dan teteskan campuran

yang telah dipanaskan ke dalam air, apabila larutan jernih yang terbentuk artinya
nitrobenzen telah tereduksi sempurna. Tambahkan perlahan larutan NaOH dari
60 gr NaOH dengan 100 mL air sambil diaduk, endapan berwarna coklat terang
terbentuk dimana endapan aka terbentuk apabila larutan terlalu panas, bila terlalu
panas dinginkan dengan menggunakan icebath, dan bila endapan terlalu tebal kita
dapat mengaduknya dengan manual disekitas labu bulat, hasilnya endapan coklat
terang berubah menjadi coklat gelap dengan lapisan minyak anilin terpisah.
Kemudian destilasi larutan campuran hingga destilatnya dari berwarna kuning
keputihan hingga jernih dan kumpulkan destilatnya sebanyak 200 mL.
Tambahkan 40 gr NaCl dalam labu destilat dan diaduk dengan stir bar kemudian
tuang campuran ke corong pisah dan hasilnya larutan terdapat 2 lapisan yang
bagian atas berupa anilin dan bawah berupa air. Setelah itu, ekstraksi larutan
sebanyak 3 kali dengan mencucinya menggunakan 25 mL DCM yang
menghasilkan larutan jernih. Larutan yang telah diekstraksi dikeringkan dengan
menambahkan KOH dan diaduk selama 20 menit. KOH kemudian disaring
dengan vakum sehingga terpisah kemudian destilasi sederhana, semua yang
dimasukan dibawah suhu 120oC akan hilang. Pindahkan larutan ke labu bulat 50
mL, pada suhu 180-184oC destilat terkumpul dalam labu penampung, hasilnya
terdapat cairan dalam labu penampung berwarna bening kekuningan dan pada
labu destilasi terdapat sedikit cairan coklat. Kemudian, tuang cairan di labu
penampung pada botol kaca dan didapat anilin berbentuk minyak sebanyak 10 mL
dengan rendeman 78%. Sisa endapan pada labu destilasi ditambahkan air lalu
dikocok dan terbentuk larutan berwarna merah bata gelap.

Penambahan Sn sebagai katalisator, penambahan HCl berfungsi sebagai reduktor,

pemanasan dan pengadukan pada percobaan ini bertujuan untuk mempercepat
jalannya percobaan. Pendinginan dilakukan agar reaksi tidak terlalu panas.
Aquades ditambahkan untuk menguji nitrobenzena telah tereduksi dan membuat
NaOH larut. Refluks dilakukan untuk proses reduksi nitrobenzena dengan
pemanasan dan pendinginan.. Penambahan NaOH dilakukan untuk menetralkan
asam yang masih tersisa dalam larutan dan untuk meregenerasi anilin dari garam
yang terbentuk juga sebagai salting out anilin dan air. Penggunaan stir bar
dilakukan untuk mengaduk campuran dengan lebih cepat dan terus-menerus.
Penambahan NaCl berfungsi untuk menjernihkan larutan dan mengikat anilin agar
tidak larut dalam air. Penyaringan dengan corong pisah dilakukan untuk
memperoleh produk anilin dan air. Penambahan KOH sebagai agen pengering
yang mengikat air dalam campuran anilin. Proses destilasi dilakukan untuk
menjernihkan anilin. Ekstraksi dengan DCM dilakukan untuk membersihkan
campuran anilin setelah difitrasi dan dilakukan 3 kali agar hasilnya maksimal.
Penyaringan dilakukan untuk membersihkan larutan. Pemanasan suhu 1800C pada
destilasi terakhir untuk membuat destilat anilin dapat keluar karena titik didih
anilin sebesar 1800C. Vakum dilakukan untuk mengangkut KOH. Penambahan
K2CO3 untuk mengikat eter dan NaCl. Eter berfungsi untuk menjenuhkan dan
mengikat anilin. Penambahan batu didih digunakan untuk meratakan panas pada
labu bulat.

Anilin, fenilamina atau aminobenzena merupakan senyawa organik dengan rumus

C6H5NH2. Anilin merupakan amina aromatik prototipikal yang terdiri dari gugus
fenil yang melekat pada gugus amino. Anilin merupakan basa lemah dan
termasuk senyawa aromatik. Anilin mudah menyala dan terbakar dengan nyala
berasap yang merupakan karakteristik dari senyawa aromatik. Anilin memiliki
sifat fisik yaitu titik didihnya 188°C, titik lelehnya -6,30o, berat molekulnya 93
gr/gmol, tekanan kritis 53,09 bar dan tmperatur kritis 426°C, sedangkan sifat
kimia anilin diantaranya larut dalam air dengan tingkat kelarutan 3,5% pada suhu
kamar, larut dalam pelarut organik dengan baik, Anilin dapat disintesis melalui
reduksi nitrobenzena, reaksi ammonia dengan fenol dan aminasi klorobenzena.
Struktur anilin sebagai berikut.

Sintesis anilin dapat dilakukan dengan berbagai cara, diantaranya:

1. Aminasi Klorobenzena
Proses pembuatan anilin dengan mereaksikan klorobenzena dengan
ammonium cair. Klorobenzen cair dialirkan ke rolled steel autoclave yang
disusun secara horizontal. Katalis yang digunakan adalah cuprous oxide.
Reaksinya sebagai berikut.
 2. Reaksi Ammonia dengan Fenol
Reaksi berlangsung pada suhu 460˚C dan tekanan 16 atm, dilakukan dengan
mereaksikan ammonia dengan fenol cair yang sebelumnya ammonia dan fenol
cair dipanaskan terlebih dahulu dengan preheater. Reaksi ini dilakukan
dengan bantuan silika-alumina. Reaksinya sebagai berikut.

3. Reduksi Nitrobenzena
Mereaksikan nitrobenzen cair dengan gas hidrogen dalam larutan asam
klorida atau menggunakan katalis logam Fe. Reaksinya dalam larutan asam
klorida sebagai berikut.
 Reaksi menggunakan katalis Fe sebagai berikut.

Refluks
adalah
metode ektraksi yang membutuhkan pemanasan selama waktu tertentu dan jumlah
pelarut yang ralatif konstan dengan adanya pendingin balik. Refluks dapat
distebut sebagai ekstraksi berkesinambungan. Refluks melibatkan kondensasi uap
dan kemudian kondensat kembali ke sistem ia berasal. Refluks merupakan salah
satu metode untuk mensintesis suatu senyawa organik maupun anorganik. Prinsip
refluks adalah pelarut yang digunakan akan menguap pada temperatur tinggi dan
akan di dinginkan dengan kondensor sehingga akan terjadi pengembunan dan
kembali lagi kedalam wadah reaksi, pelarut nantinya akan tetap ada selama reaksi
berlangsung.

Campuran cairan yang akan didistilasi dimasukkan ke dalam labu bulat bersama
dengan beberapa batu didih, dan kolom fraksi dipasang di bagian atas labu. Saat
campuran dipanaskan dan mendidih, uap naik ke dalam kolom.
Uap berkondensasi pada dalam kolom dan jatuh kembali ke dalam cairan di
bawahnya, sehingga merefluks uap distilat yang mengalir naik. Pada keadaan
dasar, uap dan cairan pada masing-masing nampan berada dalam
kondisi kesetimbangan. Hanya uap yang paling volatil yang tetap berada dalam
bentuk gas dan berada di puncak kolom. Uap di puncak kolom akan
melewati pendingin, dan akan terkondensasi menjadi cairan. Proses terus
berlangsung hingga semua komponen volatil dalam cairan terdidihkan hingga
keluar dari campuran. Keuntungan dari metode refluks adalah dapat dibiarkan
untuk jangka waktu yang panjang tanpa perlu penambahan pelarut atau reaksi
terlalu mendidih kering. Kekurangan dari metode refluks adalah waktu reaksi
terlalu lama dan diperlukan pelarut yang cukup banyak.

Destilasi merupakan metode pemisahan yang didasarkan pada perbedaan titik

didih dan kemampuan menguap atau volatilitasnya. Prinsip dari destilasi, larutan
yang titik didihnya lebih rendah akan terlebih dahulu diuapkan dan mengalami
pengembunan kembali pada suhu dan tekanan tertentu sehingga diperoleh
senyawa murninya. Salah satu jenis destilasi adalah destilasi uap. yang dilakukan
untuk campuran dengan titik didih ≥ 200oC dan akan menguapkan senyawa
mendekati 100oC. Destilasi uap digunakan untuk campuran yang tidak larut dalam
air pada semua temperatur namun dapat didestilasi dengan air. Prinsip dasar
destilasi uap adalah memisahkan campuran yang memiliki titik didih tinggi
dengan mengalirkan uap kedalamnya dan senyawa yang memiliki titik didih yang
tinggi dimurnikan dengan menggunakan uap atau air mendidih sebelum mencapai
titik didihnya, selain itu prinsip destilasi uap dengan mendistilasi campuran
senyawa dibawah titik didih dari masing-masing senyawa campurannya. Contoh
aplikasi destilasi uap pada ekstraksi minyak parfum, ekstraksi minyak
eucalypthus, minyak sitrus, lemon dan jeruk.

Salting in adalah peristiwa dimana adanya zat terlarut tertentu menyebabkan

kelarutan zat utama dalam pelarut menjadi lebih besar. Contohnya riboflavin tidak
dapat larut dalam air tetapi larut dalam larutan nicotinamida. Salting Out adalah
peristiwa diaman adanya zat terlarut tertentu memiliki kelarutan lebih besar dari
zat utama dan akan menyebabkan penurunan kelarutan zat utama ditandai dengan
terbentuknya endapan karena ada reaksi kimia. Contohnya iodium larut dalam
larutan NaI dan KI jenuh.

Aplikasi anilin dalam kehidupan sehari-hari diantaranya dalam pembuatan

poliuretan, bahan baku urethane, pembuatan pewarna, bahan intermediate untuk
herbisida dan pestisida, akselerator produksi karet, farmasi. Selain itu, anilin
digunakan dalam berbagai reaksi niche dan untuk menandai biru RNA saraf
dalam noda nissl.
 V. KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut.

1. Pada percobaan ini, anilin yang dihasilkan sebanyak 10 mL.
2. Rendemen yang dihasilkan pada percobaan ini sebanyak 78%.
3. Penambahan NaOH dalam percobaan ini bertujuan untuk menetralkan asam yang
tersisa dan meregenarasi anilin dari garam yang terbentuk.
4. Destilat akhir pada destilasi terakhir muncul pada suhu 180oC.
5. Penambahan NaCl pada percobaan ini dilakukan untuk mengikat anilin agar tidak
larut dalam air.
 DAFTAR PUSTAKA

Agustriyanto, R., Lanny, S., Reny, dan Gabriella, R. (2017). Pengaruh Rasio
Asam Sulfat terhadap Asam Nitrat pada Sintesis Nitrobenzena dalam CSTR:
Jurnal Nasional Inovasi dan Aplikasi Teknologi di Industri, (3)1. 42-47.

Husna, R. Emdeniz dan Imelda. (2013). Studi Toksisitas Floroanilin berdasarkan

Hubungan Kuantitatif Struktur Aktifitas (HKSA) beberapa Amina Aromatis:
Jurnal Kimia Unand, (2)4. 11-17.

Keyes dan Clark. (1957). Industrial Chemical 4 th ed. John Wiley and
Sons Inc. New York.

Manfaati, R. (2013). Optimasi Komposisi Campuran Asam HNO3 dan H2SO4

dan Nilai R pada Sintesis α-Nitronaftalen: IRWN, (1)2. 273-277.

Patrick, G.L. (2004). Organic Chemistry. Bios Scientific. London.

Syukri, S. (1999). Kimia Dasar II Jilid 2. ITB. Bandung.

LAMPIRAN
 PERTANYAAN SETELAH PRAKTEK

1. Bagaimana mengetahui reduksi nitrobenzena telah sempurna? Jelaskan!

2. Perkirakan kristal putih bening apa yang terbentuk dalam percobaan dan
tuliskan rumus kimianya.
3. Apa sebabnya ekstraksi dilakukan dengan dietil eter? Dapatkah diganti dengan
pelarut lain?
4. Jelaskan mengapa sintesis anilina dari nitrobenzena di industri dilakukan
dengan menggunakan katalis yang berbeda dengan percobaan!

Jawab :

1. Reduksi nitrobenzena telah bereaksi sempurna apabila campuran diteteskan

dalam air di gelas kimia menghasilkan warna larutan yang jernih, artinya
nitrobenzena telah sempurna tereduksi.
2. Yang mungkin terbentuk adalah SnCl2 atau stanum klorida.
3. Dietil eter lebih mudah menarik anilin agar anilin terpisah dari air, dan
digunakan karena nitrobenzen larut dalam pelarut organik dengan titik didih
rendah. Pelarut dapat diganti dengan pelarut organik dengan titik didih
rendah.dan sifatnya non polar, seperti kloroform dan benzena.
4. Karena pada industri anilin diproduksi dalam jumlah banyak dan untuk
mendapat rendemen yang besar maka katalis yang digunakan berbeda untuk
dapat menyempurnakan reaksi.