HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT

DARI METIL SALISILAT

 TUJUAN

Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari mekanisme
reaksinya.

 DASAR TEORI

Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat/senyawa yang
menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa
dalam air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat asam lemah, asam
lemah maupun netral. Contoh, larutan air dari Ammonium Klorida, NH4Cl memberikan
larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl-
tidak bertindak sebagai basa.

Kation asam dan Anion basa

Kation asam dan Anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen
polar dan basa lemah kovalen polar seperti berikut:

BH + H2O « H3O+ + B-

Dan

A- + H2O « HA + OH-

Contoh: NH4+ + C2H3O2 « NH3 + NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dan konstitusi asam karboksilat dan alcohol dalam kondisi
basa, disini ester adalah Metil Salisilat dari Ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil
hidrolisis adalah Metanol dan air serta garam natrium dari asam Salisilat. Reaksi
pencampuran berupa pengasaman dengan asam salisilat dan metanolasam salisilat dalam
bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara kristalisasi.

Mekanisme rekasi dapat dituliskan sebagai berikut:

C8H8O3 + NaOH « C7H4O3Na2 + CHOH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4 « C7H4O3 + Na2SO4

 Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh Metil Salisilat adalah
-8,30C.

TEORI TAMBAHAN
Hidrolisis
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam
dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :
-        Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
-        Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion
H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.
-        Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap sama
dengan OH- maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya mengahasilkan
asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat maka hasil
reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya. Jika di tinjau
dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :
-        Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
-        Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
-        Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
-        Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

Asam Salisilat

Rumus molekul           : C7H6O3

Massa molar                : 138,12 g/mol

Densitas                      : 1,44 g/cm3

Titik lebur                    : 159 °C
Titik didih                   : 211 °C (2666 Pa)
Kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol
2,65 M
Asam Salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan
local, yang dapat digunakan secaratopikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan
sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester asam
organic. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal
adaah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix),
yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah. Salisilat umumnya bekerja
melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam
salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan. 
Asam salisilat (ortho-Hydroxybenzoik acid) dapat mencegah terjadinya penjamuran pada
buah dan telah digunakan dalam pabrik cuka.

Metil Salisilat

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Reaksi esterifikasi

adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat
tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari
asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul
C8H8O6 , dengan struktur :
BM 159,29 g/mol

Komposisi:
C : 63,15%
H : 5,3%
O : 31,55%
Kegunaan metil salisilat :
1.      Obat – obatan
2.      Parfum
3.      Flavoring
4.      Pelarut untuk derivate selulosa
5.      Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan
pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan
dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat –sifat metil salisilat :
1.       Berwarna kuning /merah
2.       Berupa minyak
3.       Dapat bercampur dengan alcohol
4.       Berbau seperti westergen
5.       Indeks bias 1,535-1,538
6.       Titik leleh -8,3°C
7.       Titik didih 222,2°C
8.       Larut dalam eter dan asam asetat glacial
9.       Larut dalam alcohol 70%
Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk
cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk
mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi
esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi
(asam/ alkohol) secara berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat dilakukan
dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan
asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible.
Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan  alkohol berlebihan untuk membuat reaksi
kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air
akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan
alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau
aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat.
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari
alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis
biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida.

Asam sulfat

Rumus molekul           = H2SO4

Berat molekul              = 98.08 gr/mol
Wujud                         = cairan
Warna                          = bening
Densita                        = 1.84 gr/ml
Viscositas                    = 26.7
Natrium hidroksida
Rumus molekul           = NaOH
Berat molekul              = 39.99711 gr/mol
Wujud                         = butiran kasar (kristal)
Warna                          = putih
Titik didih                   = 1388 0C
Titik leleh                    = 318 0C
Densitas                      = 2.13 gr/ml
Kelarutan                    = dalam air, metanol, etanol dan gliserol.

Kegunaan Asam Salisilat

Asam salisilat atau asam ortohidroksibenzoat atau acidum salicylicum merupakan
asam yang bersifat iritan lokal. Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu
(latin:salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah. Bentuk asli dari
asam salisilat adalah asam asetilsalisilat (Aspirin).
 Asam salisilat merupakan obat topikal murah yang digunakan untuk mengobati
sejumlah masalah kulit, seperti jerawat, kutil, ketombe, dan masalah kulit lainnya. Dalam
kosmetik asam salisilat digunakan dalam beberapa cream jerawat, cream pelembab,
maupun dalam beberapa campuran pasta gigi.
Dalam penggunaan salep, menurut Ilmu Meracik Obat, asam salisilat konsentrasi
1-2% digunakan sebagai keratolitik dan antifungi, sedangkan dalam konsentrasi 4%
digunakan sebagai keratoplastik.
Berikut beberapa manfaat asam salisilat sebagai salep:
1.      Jerawat
Ketika digunakan untuk jerawat, asam salisilat akan mencegah sel-sel kulit mati
menutup folikel rambut sehingga mencegah penyumbatan pori-pori yang dapat
menyebabkan jerawat. Selain itu asam salisilat dapat membunuh bakteri jerawat.
Gunakan 3-6% sesuai kebutuhan
2.      Kutil
Asam salisilat dalam dosis tinggi akan melunakkan kutil sehingga lebih mudah
diangkat. Karena sifatnya yang mampu mengikis sel-sel kulit mati. Gunakan salep 3-10%
sesuai kebutuhan.
3.      Anti jamur
Kombinasi asam benzoat dan asam salisilat dalam perbandingan 2:1 (6% : 3%)
dapat memberikan efek anti jamur yang kuat, seperti pada pengobatan panu dan gatal
jamur lainnya.
4.      Zat pembantu
Karena khasiatnya sebagai pengelupas kulit, biasanya diracik dengan penggunaan
obat - obat lain, sehingga obat berkhasiat dapat menembus lapisan kulit luar dengan
mudah. Dengan demikian efek obat akan tercapai lebih cepat.

Kegunaan metal salisilat :

1.      Obat – obatan
2.      Parfum
3.      Flavoring
4.      Pelarut untuk derivate selulosa
5.      Tinta Copy, printing (pencetak)

 ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

o Alat
 Labu bundar leher dua 500ml
 Refluk kondensor
 Labu takar 100ml
 Hot plate
 Corong kaca/ kertas saring
  Pipet volume 25ml
 Pipet tetes
 Gelas kimia 250ml, 400ml

 BAHAN YANG DIGUNAKAN

o Bahan
 NaOH 0.25 mol dalam 100ml
 Air 50 ml
 Metil salisilat 0033 mol dalam 100ml
 Asam sulfat 0.1 M
 Kertas ph universal

 LANGKAH KERJA PERCOBAAN

1. Mencampurkan natirum hidroksida 100ml dengan 50 ml air, ditambahkan
metil salisilat dan dididihkan selama 20 menit setelah terlihat gelembung
panas dalam labu gondok (70-80°C) kemudian didinginkan
2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil
memeriksa keasaman kertas ph. larutan akhir bersifat asam ber ph
dibawah 4
3. Dijenuhkan lagi dengan 15ml asam sulfat
4. Didinginkan dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, disaring
kristal yang terbentuk
5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebuh, saring kristal
bila terbentuk
6. Dikeringkan dalam oven 110°C selama 30 menit.