4, 670-673, 2004
FLOW CHART FOR INFRARED SPECTRA INTERPRETATION OF ORGANIC COMPOUNDS. This article decribes a simple
and systematic method to interpret an infrared spectrum using a flow chart to elucidate the structure of a simple organic compound.
It is aimed at undergraduate courses of organic chemistry to make beginners proficient. The proposed flow chart for infrared
spectrum interpretation and characterization of organic compounds is suitable for theoretical and experimental courses.
Keywords: infrared spectroscopy; infrared spectra interpretation; infrared spectra of organic compounds.
b) Segundo as regras referidas por Klemm10,11, com base na compa- ponsável pela absorção (ácido carboxílico, amida, aldeído, anidrido,
ração entre as fórmulas da substância desconhecida e o corres- éster, haleto de acila, cetona, aril-cetona). Seguir então para o bloco
pondente hidrocarboneto saturado (alcano): esquerdo do esquema e verificar a presença ou ausência de outras
1. substituir todos os átomos monovalentes (halogênios) por funções orgânicas. Se não apresentar absorção entre 1820 a 1630 cm-1,
hidrogênio; seguir a seta à esquerda e identificar as ligações ou grupos funcio-
2. desconsiderar os átomos bivalentes (oxigênio e enxofre); nais presentes ou ausentes na estrutura molecular. Havendo uma li-
3. excluir os átomos trivalentes junto com um hidrogênio (ni- gação dupla ou anel aromático, caracterizar o padrão de substituição
trogênio como NH e fósforo como PH) e nos quadros correspondentes: olefinas ou benzeno e derivados. Fi-
4. comparar com a fórmula geral dos hidrocarbonetos saturados nalmente, verificar a presença de grupos CH2 e CH3 no quadro refe-
(CnH2n + 2). rente a alcanos.
b) Com base nas informações obtidas do espectro de infraver-
INTERPRETANDO UM ESPECTRO DE melho, fórmula molecular e índice de deficiência de hidrogênio iden-
INFRAVERMELHO tificar as principais ligações ou grupamentos, assinalar a função (ou
funções) orgânica e propor uma possível estrutura (ou estruturas)
a) Seguindo o esquema da Figura 1, observar inicialmente a pre- para a substância que está sendo analisada.
sença ou ausência de absorção devida ao grupamento carbonila. Se o As Figuras 2 a 5 mostram os espectros de infravermelho de qua-
espectro da substância apresentar absorção entre 1820 a 1630 cm-1 tro substâncias orgânicas (A-D) que, como exemplo, são analisadas
(νC=O), seguir a seta à direita e identificar o grupo funcional res- de acordo com o esquema apresentado. As amostras foram purificadas
pf: 128 ºC; pf: 62 ºC 1. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C.; Spectrometric
Identification of Organic Compounds, 5th. ed., John Wiley & Sons: New
York, 1991.
Substância D (C8H9NO): 2. Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 7a. ed., LTC – Livros
Cálculo do IDH: (8 – 9/2) + 1/2 + 1 = 5 ou C8H18 – C8H8 = H10/2 = 5 Técnicos e Científicos Editora S.A: Rio de Janeiro, 2001.
Análise funcional: 1665 cm-1, νC=O; 3. Nakanishi, K.; Solomon, P. H.; Infrared Absortion Spectroscopy, 2nd. ed.,
3294 cm-1, νN-H; Holden-Day Inc: Oakland, 1977.
4. Coates, J.; Em Encyclopedia Analytical Chemistry; Meyers, R. A., ed.; John
1599 e 1500 cm-1, νC=C (ArH);
Wiley & Sons: Chichester, 2000, p. 10815 – 10837; http://
3059 e 3021 cm-1, νCsp2-H e www.spectroscopynow.com:1800/Spy/pdfs/eac10815.pdf, acessada em
758 e 695 cm-1, δC-H (ArH), monossubstituído. Julho 2003.
Identificação: O IDH igual a 5 é compatível com a presença de um 5. Ingham, A. M.; Henson, R. C.; J. Chem. Educ. 1984, 61, 704.
anel aromático. A banda de absorção em 1665 cm-1 (νC=O) associa- 6. Moyé, A. L.; Cochran Jr., T. A.; J. Chem. Educ. 1972, 49, 129.
7. Hartman, K.; J. Chem. Educ. 1976, 53, 111.
da à absorção em 3294 cm-1 (νN-H) é indicativa da função amida. As 8. Doyle, M.P.; Mungall, W.S.; Experimental Organic Chemistry, John Wiley
absorções em 1599 e 1500 cm-1 (νC=C, ArH) e em 3059 e 3021 cm-1 & Sons: New York, 1980.
(νCsp2-H) confirmam a presença de estrutura aromática. As absor- 9. http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/
ções em 758 e 695 cm-1 (δC-H, ArH) indicam o padrão monossubs- infrared.htm#ir1, acessada em Julho 2003.
10. Kleman, L. H.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 425.
tituído, concluindo-se que D poderá corresponder à N-fenilacetamida
11. http://chipo.chem.uic.edu/web1/ocol/SB/du.htm, acessada em Julho 2003.
(I) ou à N-metilbenzamida (II). Por meio do ponto de fusão (pf) e