Isomer

2.1 Pengertian

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi

memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk

pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan

ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya

bukan isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.

Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus

mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer

dari molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal,

yang anda hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak

berubah. (Clarck, 2000)

Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul

sama tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun

berbeda. (www.scribd.com, 2010)

2.2 Jenis Isomer

2.2.1 Isomer Struktur

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda.

(www.scribd.com, 2010)

Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki

urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun)

yang berlainan dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain.

(Fessenden dan Fessenden, 1986)

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik

memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-

perbedaan ini cenderung memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang

berbeda . 

Ada tiga jenis isomer struktural yang Anda perlu anda pelajari:

isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. Ada

tipe keempat, yang dikenal sebagai tautomerisme (dimana ada

dua isomer dikenal sebagai keto dan enol isomer) tetapi anda tidak akan

menemukan ini di sekolah. (Saunders, 2008)

a. Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari

percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer

dari butan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam
dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk

rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya

merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh,

struktur dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan

yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon.

Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini

merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir

anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan

hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih

meragukannya gunakanlah sebuah model. (Clarck, 2000)

 n-pentana 2-butana

isopropana

Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon

yang mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki

rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan

bercabang.

Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik

yang berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih

lebih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang

linier memiliki luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya

kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum.

Misalnya isomer rantai Dua mungkin dengan rumus molekul, C 4 H 12.

yaitu, n-butana: suatu isomer rantai linier. Isobutana (atau 2-

metilpropana): suatu isomer bercabang (adicchemistry.com)

 b. Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun

atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C 3H7Br.

Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya

lagi pada bagian tengah dari rantai.(Clarck,2000)

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul

yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2

tunggal. Anda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan

memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus

memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung. (Clarck, 2000)

Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan

empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu

sendiri. Anda boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi.

(Clarck, 2000)

Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh

pada formula molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda

buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat

pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah

lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar).

(Clarck,2000)

c. Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional

yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang

berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal

(aldehid) or propanon (keton). (Clarck, 2000)

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh

anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan

-OH di molekul yang sama. (Clarck, 2000)

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C 3H6O2.

Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam

karboksilat) dan metil etanoat (ester).(Clarck, 2000)

 Isomer Rumus Struktur
Senyawa Contoh
fungsi molekul molekul

R – OHCH3CH2OH (etanol)

(alkohol) CH3–O–CH3 (eter)

Alkohol Eter CnH2n+2O
R – O – R

(eter)

Aldehid Keton CnH2nO

Asam
Ester CnH2nO2
karboksilat

Contoh

Isomer Rumus Struktur

Senyawa
fungsi molekul molekul
Alkena Sikloalkana CnH2n -C=C-

R-C=C-R
Alkuna Alkadiena CnH2n-2
R=C=R

2.2.2 Isomer Ruang

Isomer ruang adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi

strukturnya berbeda, (www.scribd.com, 2010)

a. Isomer Geometris

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki

penataan atom dengan ruang yang berbeda. (www.scribd.com,

2010)

Contoh:

H3C CH3 H3 C H
C C dan C C
H H H3 C H

cis-2-butena trans-2-butena
Isomer geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis-trans atau EZ isomer)

adalah suatu bentuk stereoisome. Isomer ini terjadi di mana Anda telah

membatasi rotasi suatu tempat dalam suatu molekul. (Saunders, 2008)

- Isomer Cis-Trans

Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap

dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut

mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)

Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam

molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan

senyawa siklik. Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa

tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang

berlainan. (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam

transatlantik. Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)

- Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas (jangan

dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang

terikat pada masing-masing karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus
yang berprioritas tinggi berada pada posisi yang berlawanan pada ikatan

pi maka isomer itu adalah (E). Jika gugus-gugus prioritas tinggi itu berada

dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Huruf (E) berasal dari “entgegen”,

kata Jerman untuk bersebrangan huruf (Z) berasal dari “Zusammen” kata

Jerman untuk bersama-sama. Jika kedua atom pada masing-masing

karbon ikatan rangkap itu berbeda, prioritas didasarkan pada bobot-bobot

atom yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom dengan

bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas tinggi. (Fessenden dan

Fessenden, 1986)

F Cl Br I
Naiknya prioritas
Fessenden:115

b. Isomer Optik

Ciri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar

bidang polarisasi cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C

asimetris/atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus

yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)

S -C-Q C kiral

R
 KESIMPULAN

Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus

strukturnya berbeda. Isomer terbagi menjadi dua yakni isomer struktur

(dibedakan menurut susunan strukturnya) dan isomer ruang (dibedakan

menurut konfigurasinya).

Isomer struktur dibagi menjadi tiga yakni rantai (dibedakan menurut

kerangka atomnya), posisi (dibedakan menurut letak dari gugus fungsi

pada rantai induk), dan gugus fungsi (memiliki gugus fungsional yang

berbeda).

Isomer ruang terbagi menjadi dua yakni isomer geometri (memiliki

penataan atom yang berbeda) dan isomer optik (dapat memutar bidang

polarisasi cahaya dan memiliki atom C asimetris/kiral)

Isomer geometri memiliki sub bagian yakni isomer cis-trans yang terdapat

ikatan rangkap dua dan tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap

tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

 DAFTAR PUSTAKA

- www.wikipedia.com. 3/12/2011

- www.scribd.com. 3/12/2011

- http://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/structural/s

tructural-isomerism.html. 10/12/2011

- http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/sterisom

.htm. 10/12/2011

- Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

- http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html.

10/12/2011

- http://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers.htm .

10/12/2011