Anda di halaman 1dari 7

Nama : Intan Wulan Sari

Nim : 1813015051
Kelas : A 2018
Kelompok : 3 (Tiga )
Mata Kuliah : Praktikum Sintesis Senyawa Bahan Farmasi

PERCOBAAN 2
SINTESIS SENYAWA DERIVAT KALKON
Tugas Pendahuluan
1. Jelaskan peranan senyawa kalkon dalam bidang farmasi!
Jawaban :
Kalkon merupakan metabolit sekunder golongan flavanoid yang dapat
ditemukan pada tumbuh-tumbuhan dan dikenal mempunyai aktivitas biologi
seperti antimikroba, antimalaria, antioksidan, antitumor, antiulser, antijamur,
memiliki aktivitas anestesi dan anti-inflamasi. Selain itu, kalkon juga dapat
digunakan sebagai antihepatotoksik. Beberapa kalkon lainnya digunakan
sebagai inhibitor tirosin dan juga dilaporkan memiliki aktivitas hipoglikemik
(Fadilla, dkk., 2018).
Senyawa kalkon juga juga dikenal sebagai senyawa antara untuk mensintesis
senyawa-senyawa heterosiklik, seperti flavon, flavanol, flavanon dan lain
sebagainya yang juga mempunyai aktivitas biologis (Aprianto, dkk., 2015)

2. Berdasarkan hasil analisis retrosintesis, prekursor yang dapat digunakan untuk


sintesis senyawa turunan kalkon, yaitu turunan asetofenon dan benzaldehida.
Jelaskan reaksi dan tuliskan jalur mekanisme reaksi yang terlibat dalam
pembentukan senyawa kalkon!
Jawaban :
OCH3

OCH3 Cl Cl
Cl Cl
H NaOH
CH3

O O
O

Reaksi Sintesis Kalkon 2', 4'-dikloro-4-metoksikalkon

O
O O

CH3
CH3 H

OH
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl

O OH O O H
H

H
Cl Cl OCH3 Cl Cl OCH3

O OH2 O

-H2O

Cl Cl OCH3 Cl Cl OCH3

Mekanisme Reaksi Sintesisi Senyawa 2', 4'- dikloro-4-metoksikalkon

3. Jenis reaksi apa yang terjadi dalam sintesis kalkon!


Jawaban :
Dalam sintesis laboratorium kalkon dapat dibuat dengan menggunakan reaksi
Claisen-Schmidt dengan mereaksikan senyawa asetofenon atau turunannya
dengan benzaldehid atau turunannya dengan menggunakan basa kuat
seperti NaOH, KOH, Ba(OH)2, LiOH.2H2O atau NaH sebagai katalis di
dalam pelarut polar. Katalis lain yang juga dapat digunakan adalah sodium
posfat dan aluminium-magnesium hidroksida hidrat. Sedangkan katalis asam
yang biasanya digunakan seperti: HCl, AlCl3, BF3-Et2O, TiCl4, RuCl3.

4. Jelaskan fungsi penambahan NaOH dan HCl dalam prosedur sintesis kalkon!
Jawaban :
Fungsi penambahan NaOH dan HCl pada prosedur sintesis kalkon
a. NaOH yang dilarutkan secara langsung dengan etanol pada prosedur
pengerjaan sintesis senyawa kalkon menyebabkan terbentuknya
CH3CH2ONa yang terpolarkan sehingga dalam keadaan terionkan reaksi
menjadi lebih cepat terjadi.
b. HCl pada prosedur pengerjaan sintesis senyawa kalkon digunakan sebagai
katalis asam
(suirta, 2016)

5. Jelaskan bagaimana menentukan keberhasilan sintesis kalkon secara


kualitatif!
Jawaban :
a. Pemeriksaan plat KLT dengan mengamati jarak lebur.
Parameter keberhasilan : memiliki satu spot pada KLT
b. Pemeriksanaan ktomatografi gas.
Parameter keberhasilan : memiliki satu puncak dengan waktu retensi
sebesar 14,038 menit
(Narwanti dan Kusumajati, 2019)
c. Titik lebur
Parameter keberhasilan : dikatakan hasil sintesis senyawa kalkon
merupakan senyawa murni jika titik kebur < 2•C
(MacKenzie, 1967)
6. Hasil sintesis dapat dibuktikan berdasarkan data analisis HPLC analitik,
FTIR, spektrofotometer UV-Vis dan melting point. Jelaskan tujuan
karakterisasi dengan menggunakan keempat instrumentasi tersebut!
Jawaban :
a. Karakterisasi menggunakan HPLC analitik dan melting point bertujuan
untuk mengetahui kemurnian senyawa kalkon hasil sintesis.
b. Karakteristik FTIR bertujuan untuk memperlihatkan adanya serapan pada
bilangan gelombang (cm-1) yang mengindikasikan adanya gugus.
(Ikhtiarudin et.,al. 2014)
c. Spektrofotometer UV-Vis bertujuan untuk memastikan struktur senyawa
yang telah berhasil disintesis.
(setiawan et.,al. 2015)

7. Jelaskan data hasil analisis sintesis kalkon berdasarkan sumber literasi (terkait
dengan analisis instrumentasi yang digunakan dalam prosedur sintesis)
Jawaban :

Spektrum 1H-NMR senyawa CL1 memperlihatkan adanya


pergeseran kimia pada δ 8,04 ppm (d, 2H), hal ini menunjukkan adanya
proton H yang simetris pada gugus aromatik posisi C-2’ danC-6’
dengan puncak doublet. Pergeseran kimia pada δ 6,89 ppm (d, 2H) juga
menunjukkan adanya proton H yang simetris pada gugus aromatik posisi
C-3’ danC-5’ dengan puncak juga doublet. Pergeseran kimia pada δ 7,84
ppm (d, IH, J= 15,75 Hz) dan 7,92 ppm (d, IH, J= 15,7 Hz) berturut-turut
memperlihatkan adanya proton H pada Cαdan Cβ, harga kopling (J)
menunjukkan bahwa ikatan rangkap pada Cαdan Cβ mempunyai
konfigurasi trans. Pergeseran kimia pada δ 7,13 ppm (m, 1H)
menunjukkan proton H pada gugus aromatik posisi C-4 dengan
puncak multiplet. Pergeseran kimia pada δ 7,58 ppm (t, 1H) menunjukkan
proton H pada gugus aromatik posisi C-5 dengan puncak triplet.
Pergeseran kimia pada δ 7,13 ppm (m, 1H) menunjukkan proton H pada
gugus aromatik posisi C-6 dengan puncak multiplet. Pergeseran kimia pada
δ 3,83 ppm (s, 3H) menunjukkan proton H pada metoksi (OCH3) posisi
C-2 dari gugus aromatiknya, sedangkan pergereseran kimia δ 3,78 ppm
(s, 3H) menunjukkan proton H.
Spektrum HRMS senyawa CL1 menunjukkan adanya puncak ion
molekul yang dihitung sebagai C17H16O4(M+H)+pada 285,1127 m/z
dan yang ditemukan pada spektrum massa 285,1132 m/z, lihat Tabel
2.Selisih massa molekul tersebut 0,0005. Berdasarkan puncak ion
molekul yang dihitung dan yang ditemukan dalam spektrum MS
tersebut, didapatkan selisih massa antara keduanya sangat kecil. Hal
ini menunjukkan bahwa senyawa kalkon yang telah disintesis telah murni
dan mempunyai struktur sesuai dengan yang diharapkan.
(Lusrianti, 2015)
DAFTAR PUSTAKA

Aprianto, David., Nur Balatif dan Adel Zamri. 2015. SINTESIS DAN UJI
TOKSISITAS SENYAWA ANALOG KALKON 3’- METOKSIASETOFENON
DENGAN 2-HIDROKSIBENZALDEHID.Jurnal Photon Vol.6 No.1

Fadilla, Didi., Hanggara Arifian, Agung Rahmadini dan Rolan Rusli. 2018. KAJIAN
IN SILICO SENYAWA TURUNAN KLOROKALKON SEBAGAI
ANTIKANKER. Proceeding of the 7th Mulawarman Pharmaceuticals Conferences

lusrianti, Nur Balatif dan Adel Zamri. 2015. Sintesis Dan Uji Toksisitas Senyawa
Analog Kalkon Dari 4’-Hidroksiasetofenon Dengan Dimetoksibenzaldehid. Jurnal
Photon Vol. 6 No.1.

Suirta, I Wayan. 2016. SINTESIS SENYAWA KALKON SERTA UJI AKTIVITAS


SEBAGAI ANTIOKSIDAN. Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit
Jimbaran, Bali. JURNAL KIMIA 10 (1), Hal. 75-80

Narwanti, I., dan Kusumajati, N.B., 2019. Optimasi Konsentrasi Katakis NaOH Pada
Sintesis Senyawa 1,3-Difenjl-2-Propen-1-On dengan metode Microwave-Assisted
Organic Synthesis (MAOS). Jurnal kimia dan pendisikan kimia, 4(1):25-33

MacKenzie, 1967, Experimental Organic Chemistry, 3th Edition, Prentice-Hall, Inc.,


Englewood Cliffs, New Jersey
Ikhtiarudin, I., Zamri, A. and Teruna, H.Y., 2014. SINTESIS DAN UJI
TOKSISITAS SENYAWA ANALOG KALKON TURUNAN 2’-
HIDROKSIASETOFENON DAN HALOBENZALDEHID. Photon: Jurnal Sain dan
Kesehatan, 5(1), pp.57-63.

Setiawan, R., Teruna, H.Y. and Zamri, A., 2015. TERAKTIVASI SINTESIS DAN
UJI TOKSISITAS SENYAWA ANALOG KALKON TURUNAN 3’-
METOKSIASETOFENON DENGAN 3, 4-DIMETOKSIBENZALDEHID. Photon:
Jurnal Sain dan Kesehatan, 6(01), pp.55-60.

Anda mungkin juga menyukai