NOTES:

HELLO EVERYONE, PLEASE HELP ME TO PURCHASED PREMIUM MEMBER ON SCRIBD.

I DON’T KNOW WHAT DOCUMENT I SHOULD PUBLISH

THANK YOU

BENZENA
Bagian sebelumnya membahas orbital π dari sistem terkonjugasi linier. Di sini kita membahas sistem
terkonjugasi hidrokarbon terkonjugasi siklik dengan rumus umum CnHn di mana n adalah jumlah atom
karbon di dalam cincin. Molekul dari kelas penting molekul organik yang paling Anda kenal adalah benzena
(C6H6) dengan n = 6, meskipun banyak molekul lain yang ada seperti siklobutadiena (C4H4) dengan n = 4.

Bukti peningkatan stabilitas termodinamika benzena diperoleh dari pengukuran panas yang dilepaskan
ketika ikatan rangkap dalam cincin enam karbon dihidrogenasi (hidrogen ditambahkan secara katalitik)
untuk menghasilkan sikloheksana sebagai produk umum. Dalam diagram berikut sikloheksana mewakili
titik referensi energi rendah. Penambahan hidrogen pada sikloheksen menghasilkan sikloheksana dan
melepaskan panas sebesar 11,9 kJ mol-1. Jika kita mengambil nilai ini untuk mewakili biaya energi untuk
memasukkan satu ikatan rangkap ke dalam cincin enam karbon, kita mengharapkan sikloheksadiena
melepaskan 23,9 kJ mol-1 pada hidrogenasi lengkap, dan 1,3,5-sikloheksatriena melepaskan 35,9 kJ mol-
1. Panas hidrogenasi ΔHhyd ini mencerminkan stabilitas termodinamika relatif senyawa (Gambar 10.7.4).
Dalam prakteknya, 1,3-sikloheksadiena sedikit lebih stabil dari yang diharapkan, sekitar 8,1 kJ mol-1,
mungkin karena konjugasi ikatan rangkap. Benzene, bagaimanapun, adalah 15 kJ mol-1 yang luar biasa
lebih stabil dari yang diharapkan. Stabilitas aditonal ini merupakan karakteristik dari semua senyawa
aromatik.