ALKALOID

TANAMAN KECUBUNG

Dosen pengampu : Elia Yuswita, S.TP,. M.SI

Penyusun :
Fauzan Gymnastiar
B. 1810645

TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN

FAKULTAS ILMU PANGAN HALAL
UNIVERSITAS DJUANDA
BOGOR
2020
A. Tanaman Kecubung
Datura sp atau yang lebih dikenal sebagai kecubung, merupakan genus tanaman yang
memiliki sekitar 9 sampai 12 spesies yang telah diketahui dan tersebar di seluruh dunia
terutama di daerah dengan iklim hangat. Datura sp merupakan tanaman perdu yang tumbuh
setiap tahun dengan tinggi kira-kira 1,5 m tetapi lebih sering memiliki tinggi sekitar 30 sampai
60 cm. Datura sp (Thornapple) menghasilkan bunga yang berbentuk terompet dan biji polong
yang berbentuk bulat dan berduri. Buahnya ditutupi duri yang di dalamnya mengandung
banyak biji. Buah pada tanaman dewasa akan terbagi menjadi 4 segmen yang mengandung
benih. Datura sp memiliki daun yang besar (panjang hingga 20 - 35 cm) dengan batas yang
terang bergigi. Kecubung juga memiliki jenis bunga yang bermacam-macam, seperti : Datura
metel dengan bunga berwarna putih disebut Datura metel var. alba dan Datura metel dengan
bunga warna ungu disebut Datura metel var. fastuosa, serta terdapat pula bunga Datura metel
berwarna kuning dengan triple trumpet Datura metel f. plenifora.

Gambar A. 1
Pohon, buah, bunga datura metel var. fastuosa dan datura metel var. alba

ALKALOID TANAMAN KECUBUNG | TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN

 Semua bagian pada tanaman kecubung bersifat toksik, mulai dari akar, batang, daun
dan bunga mengandung senyawa alkaloid yang dapat menyebabkan keracunan. Berdasarkan
data kasus keracunan yang dilaporkan kepada Sentra Informasi Keracunan Nasional
(SIKerNas), kasus keracunan kecubung terjadi karena disengaja maupun tidak disengaja,
sebagian besar kasus keracunan dilakukan dengan sengaja mengonsumsi campuran kecubung
dengan minuman keras untuk mendapatkan efek halusinasi sedangkan kasus keracunan yang
tidak disengaja karena korban tidak mengetahui bahwa kecubung tersebut beracun.

B. Alkaloid Tanaman Kecubung

Tanaman Kecubung mengandung alkaloid hyoscyamine, hyoscine dan atropine.
Kandungan alkaloid total dalam daun adalah 0,426%, yang utamanya adalah atropine, biji
mengandung alkaloid 0,426%, yang terutama hyoscyamine, akar mengandung 0,35%
hyoscyamine. Hyoscyamine dan scopolamine adalah antikolinergik. Alkaloid adalah senyawa
organik yang terdapat di alam bersifat basa/alkali yang ditandai dengan adanya atom nitrogen
dan dalam molekul senyawa tersebut terdapat struktur lingkar heterosiklik atau aromatis.
Alkaloid berdasarkan atom nitrogennya dapat dibagi menjadi dua, yaitu : Alkaloid dengan atom
nitrogen heterosiklik dan alkaloid tanpa atom nitrogen heterosiklik. Alkaloid tropan dapat
diklasifikasikan ke dalam alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik, dimana atom nitrogen
terletak pada cincin karbonnya. Alkaloid tropan mengandung satu atom nitrogen dengan gugus
metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada
pada otak maupun sumsum tulang belakang. Dalam famili Solanaceae dikenal kaya akan
alkaloid tropan.
Alkaloid tropan pada kecubung merupakan zat psikoaktif (zat yang jika masuk ke
dalam tubuh akan mempengaruhi mental seseorang). Zat psikoaktif yang biasanya terkandung
di dalam tanaman kecubung adalah scopolamine, atropine, daturine atau hyoscyamine. Zat –
zat tersebut memiliki sifat antikolinergik dan bertindak antagonis kompetitif untuk asetilkolin
pada reseptor muskarinik perifer dan pusat. Asetilkolin bekerja pada saraf parasimpatis, yakni
saraf yang memiliki efek relaksasi tubuh dan melemaskan otot. Saraf parasimpatis banyak
ditemukan pada otot-otot saluran pencernaan, saluran urin, paru-paru. Saraf simpatis tersebut
saling berkomunikasi melalui asetilkolin.
Atropin adalah senyawa berbentuk kristal putih,rasa sangat pahit,titik lebur 115° C
dan terdiri dari amine antimuscarinic tersier. Atropine merupakan antagonis reseptor
kolinergik yang diisolasi dari Atropa belladona L, Datura stramonium L dan tanaman lain
dari family Solanaceae (mursidi,1989). Atropin merupakan agen preanestesi yang

ALKALOID TANAMAN KECUBUNG | TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN

 digolongkan sebagai antikolinergik atau parasimpatolitik. Atropine sebagai prototip
antimuskarinik mempunyai kerja menghambat efek asetilkolin pada syaraf postganglionik
kolinergik dan otot polos. Hambatan ini bersifat reversible dan dapat diatasi dengan
pemberian asetilkolin dalam jumlah berlebihan atau pemberian antikolinesterase. (Achmad,
1986)

C. Komponen Kimia yang Terjadi

• Atropine

Nama & Struktur Kimia (Sinonim) atropin adalah Atropine sulfate; a-

(Hydroxymethyl) benzeneacetic acid 8-mehtyl-8-azabicyclo (3.2.1) oct-3-yl ester
tropine topate, d,l- hyosciamine. C17H23NO3•1/2H2O4S. Kelarutannya : 1 g larut dalam
400 ml air, 50 ml air panas, 3 ml etanol, 60 ml eter dan dalam 1 ml kloroform. Atropine
sulfat mudah larut dalam air. Atropine, dapat ditemukan pada bagian daun dan biji
kecubung, kadar zat ini mencapai 8 - 12 % pada bobot kering. Atropine merupakan agen
antimuskarinik yang memiliki efek bervariasi terhadap sistem kardiovaskuler tergantung
dosis yang digunakan. Pada dosis rendah ( < 0,5 mg ) dapat menyebabkan perlambatan
denyut jantung (bradikardia) dan pada dosis tinggi ( > 1 mg ) dapat menyebabkan jantung
berdenyut dengan cepat dan tidak normal (takikardia).
Atropine adalah obat berbentuk bubuk kristal berwarna putih atau kristal
berbentuk seperti jarum yang tidak berbau dan berasa pahit. Sangat mudah larut dengan

ALKALOID TANAMAN KECUBUNG | TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN

 berat molekul 289,38 g/mol. Sebagai alkaloid belladonna, atropine adalah gabungan L-
isomer dan D-isomer hiosiamina. Di dalam air, daya larutnya adalah 2.200 mg/l pada
suhu 25° C atau kira-kira 1 gram atropin dalam 445 ml air pada suhu 80° C. Atropine
sensitif terhadap cahaya, sebaiknya disimpan pada suhu ruang, dan jangan sampai
membeku (penyimpanan tidak dibawah suhu 29° C). Hidrolisis terjadi pada pH minimal
3,5. Atropine bila dipanaskan akan mengeluarkan asap nitrogen oksida yang beracun.
Konstanta disosiasi asam atau pKa-nya (ukuran ketahanan terhadap asam) adalah 9,8
Atropine menghambat secara kompetitif reseptor muskarinik pada asetilkolin.
Mekanisme tersebut dapat menyebabkan melebarnya pupil pada mata, kekeringan
pada selaput lendir atau mukosa terutama pada mulut dan menghambat aktivitas
kelenjar keringat. Pada dosis toksik dapat menyebabkan palpitasi atau jantung
berdebar - debar atau denyut jantung tidak teratur, gangguan dalam berbicara,
penglihatan kabur, halusinasi dan mengigau. Selain itu, overdosis dapat
memungkinkan terjadinya depresi pada sistem saraf pusat, kejang dan kelumpuhan.
Atropine yang terkandung pada tanaman seperti kecubung mudah diserap saluran
cerna dan didistribusikan secara luas ke seluruh jaringan, serta diekskresikan paling
banyak melalui urin. Atropine dapat menyebabkan berbagai efek akut, seperti, dilatasi
pupil, perubahan denyut jantung, mulut kering, konstipasi, retensi urin, dan kulit
memerah. Gejala efek jangka pendek biasanya terjadi dalam waktu 30 sampai 60 menit
setelah dikonsumsi.

• Hyoscine

ALKALOID TANAMAN KECUBUNG | TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN

 Hyoscine adalah di antara metabolit sekunder tanaman dari kelompok tanaman
Solanaceae (nightshade), seperti henbane, jimson weed (Datura), trompet malaikat
(Brugmansia), dan corkwood (Duboisia). Biosintesis hiosin dimulai dengan
dekarboksilasi L-ornithine ke putresin oleh dekarboksilaseornithine. Putresin
dimetilasi menjadi N-metiltputresin oleh putresin N-metiltransferase. Suatu oksidase
putresin yang secara khusus mengenali putresin teretilasi mengkatalisasi deaminasi
senyawa ini menjadi 4-metilaminobutanal, yang kemudian mengalami pembentukan
cincin spontan ke N-metil-pirollium kation. Pada langkah selanjutnya, kation
pirollium mengembun dengan asam asetoasetat menghasilkan hygrine. Tidak ada
enzimatik aktivitasyang dapat ditunjukkan untuk mengkatalisasi reaksi ini. Hygrine
selanjutnya mengatur ulang menjadi tropinone. Selanjutnya, tropinone reductase I
mengubah tropinon menjadi tropin yang mengembun dengan fenilalanin yang
mengandung fenitraktat menjadi littorine. Sebuah P450 sitokrom diklasifikasikan
sebagai Cyp80F1 mengoksidasi dan menata kembali Littorine untuk hyoscyamine
aldehida. Pada langkah terakhir, hyoscyamine mengalami epoksidasi yang dikatalisasi
oleh 6beta-hydroxyhyoscyamine epoxidase yang menghasilkan hyoscine.

• Hyoscyamine

Hyoscyamine dapat diekstrak dari tanaman dari famili Solanaceae, terutama

Datura stramonium. Sebagai hyoscyamine adalah prekursor langsung dalam biosintesis
tanaman hyoscine, itu diproduksi melalui jalur metabolik yang sama. Biosintesis hiosin
dimulai dengan Dekarboksilasi L-ornimu untuk putrescine oleh ornimu dekarboksilase
(EC 4.1.1.17). Putrescine adalah memetilisasikan ke N-methylputrescine oleh
putrescine N-methyltransferase (EC 2.1.1.53). Sebuah putrescine oksidase (EC
1.4.3.10) yang secara khusus mengenali memmethylated putrescine mengkatalisis
Deaminasi ini senyawa untuk 4-methylaminobutanal yang kemudian mengalami
pembentukan cincin spontan untuk kation N-methylpyrrolium. Pada langkah
berikutnya, kation pyrrolium kondenses dengan menghasilkan hygrine asam

ALKALOID TANAMAN KECUBUNG | TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN

acetoacetic. Tidak ada kegiatan enzimatik dapat menunjukkan bahwa katalis reaksi ini.
Hygrine lebih lanjut mengatur ulang untuk tropinone. Selanjutnya, tropinon reduktase
I (EC 1.1.1.206) mengkonversi tropinon untuk trofin yang kondenses dengan
fenilalanin yang diturunkan phenyllactate untuk littorine. Sebuah sitokrom P450
diklasifikasikan sebagai Cyp80F1 mengoksidasi dan mengatur ulang littorine untuk
hyoscyamine Aldehida.

ALKALOID TANAMAN KECUBUNG | TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN

 DAFTAR PUSTAKA

“Atropin”, https://id.wikipedia.org/wiki/Atropin, [diakses pada 15 juni 2020]

“Hyoscine”, https://en.m.wikipedia.org/wiki/Hyoscine (dalam bahasa Inggris), [diakses pada
15 juni 2020]
“Hyoscyamine”, https://en.wikipedia.org/wiki/Hyoscyamine (dalam bahasa Inggris), [diakses
pada 15 juni 2020]
https://tanaman--herbal.blogspot.com/2019/03/manfaat-dan-khasiat-tanaman-kecubung.html

ALKALOID TANAMAN KECUBUNG | TEKNIK INDUSTRI PERTANIAN