BAHAN AJAR

BIOKIMIA

STRUKTUR VITAMIN DAN KOENZIM

YANG LARUT DALAM AIR

Oleh :
I PUTU ARI ASTAWA

FAKULTAS PETERNAKAN
UNIVERSITAS UDAYANA
2015
 BAB I
PENDAHULUAN

Vitamin dan Koenzim Yang Larut Dalam Air

Struktur kimia dari vitamin yang larut dalam air sangat beraneka ragam,
tetapi mereka mempunyai sifat molekul plar, sehingga larut dalam air. Semua vitamin
yang larut dalam air, dapat disintesis oleh tumbuh-tumbuhan (kacang-kacangan, biji-
bijian, sayuran berdaun hijau dan ragi) kecuali vitamin B12. vitamin B komplek dan
vitamin C karena ke larutannya dalam air, tidal dapat disimpan lama dalam bentuk
stabil, harus disediakan terus menerus dalam makanan, kecuali vitamin B12, pada
hati manusia dapat disimpan untuk persediaan beberapa tahun. Semua vitamin yang
larut dalam air, kecuali vitamin C, berfungsi sebagai koenzim atau kofaktor dalam
reaksi enzimatik.
Vitamin B, Koenzim, dan fungsi Enzimatiknya
Vitamin Bentuk koenzim Fungsi enzimatik
Tiaminin (B1) Tiaminin pirofosfat (TPP) Transfer atau
pengangkatan gugus
aldehida
Reboflovin (B2) Flavin adenin dipuklotida (FAD) Transfer hidrogen
Flovida mononukleotida (FMN) Transfer hidrogen
Nikotinamida Nikotinamida adenin dinukletida Transfer hidrogen
(NAD+)
Nikotinamida adenin demikleotida
fosfat (NADP+)
Asam fantolenat Koenzim A (KoA) Transfer atau karier
gugus asil
Peridoksen (B6) Peridoksalfosfat Transfer gugus
amino, gugus
karboksil dari
rasenisasi.
Biotin Biotin Transfer atau
pengangkatan gugus
karboksial
Asam falat Asam titrahidroksi falat Transfer satu –C
Vitamin B12 Koenzim B12 Pergeseran 1,2 dari
atom hidrogen, karier
gugusan metil
Asam lipoat Lipoatmid Transfer gugus asil
Sumber : Frank B. Amstrong 1989
 BAB II
ISI

Struktur Vitamin dan Koenzim yang Larut dalam Air

1. Tiamin (Vitamin B1)
Tiamin (vitamin B1) diperlukan dalam makanan semua hewan, kecuali
hewan memamah biak. Tiamin dijumpai pada semua tumbuhan, tetapi dalam
konsentrasi, tinggi terdapat dalam padi-padian sebagai molekul bebas, lapisan luar
dari biji padi-padian kaya akan tiamin. Kekurangan tiamin pada diet manusia
menyebabkan penyakit beri-beri, suatu penyakit yang ditandai tidak terkendalinya
syarat, paralisis dan kehilangan berat badan. Tiamin pertama kali diisolasi dan
dimurnikan tahun 1926, dan struktur kimianya ditentukan pada awal tahun 1930-an
oleh Robert R. Williams di Amerika Serikat.
Struktur kimia teamin, mengandung, sistem dua cincin yaitu perimidin dan
tiazol. Pada jaringan hewan tiamin terutama terdapat sebagai tiamin pirofosfat atau
kimia difosfat (TPP), yang merupakan bentuk koenzimnya.

NH2 H
C S
C
N C CH2 N
C C CH2 CH2OH
H3C C HC
N CH3

Tiamin (vitamin B1)

NH2 H
C S
C
O O
N C CH2 N
C C CH2 O P O P O
H3C C HC
N CH3 O O
 Tiami pirofosfat (TPP)

Tiamin penafosfat berfungsi sebagai koenzim pada beberapa reaksi penting dalam
metabolis karbohidrat, yang melibatkan pengangkatan atau transfer, gugus aldehida
dari molekul donor menjadi molekul penerima. Pada reaksi tersebut TPP berfungsi
sebagai senyawa perantara yang membawa gugus aldehida yang terikat secara
kovalen pada cincin tiazol. Contohnya adalah reaksi yang dekatalisis oleh enzim
perivat dekarboksilase yang merupakan langkah penting dalam permentasi glukosa
oleh klamer untuk menghasilkan alkohol pada reaksi dekarboksilasi piruvat, gugus
korboksil dari piruvat dikeluarkan sebagai CO2 dan sisa molekul piruvat yang
kadang-kadang disebut sebagai asetaldehida aktif, secara bersamaan dipindahkan ke
posisi C-2 dari cincin taizol (tempat reaktif TPP) yang terikat kuat dengan TPP untuk
menghasilkan turunan hidroksietil. Senyawa antara ini hanya sementara terdapat,
karena gugus hidroksielil dilepaskan dengan cepat dari koenzim untuk menghasilkan
asetaldehida bebas.

Dekarboksilase
piravat
CH3 C COO + H2O CH3 C H + HCO3-

O O

Reaksi dalam Tahapan

Piruvat + H2O + TPP – E α-hidroksietil-TPP-E + HCO3-
α-hidroksietil-TPP-E Asetaldehida + TPP-E

TPP juga mempunyai peran sebagai koenzim dari enzim dehidrogenase piruvat dan
dehidrogenase α-ketoglutarat yang lebih kompleks. Reaksi ini terjadi pada lintas
utama oksidasi karbohidrat di dalam sel.

2. Riboflavin (Vitamin B2)

 Riboflavin pertama kali diisolasi dari susu, disintesis oleh semua tumbuhan
dan banyak mikroorganisme, jadi ditemukan dalam semua bahan biologik. Hewan
tingkat tinggi harus memperoleh vitamin dari makanan.
Riboflavin atau vitamin B2 terdiri dari D-ributol yang terikat pada cincin
isoaloksazin vitamin ini telah terbukti berperan sebagai faktor pertumbuhan pada
tikus. Kini dapat diperoleh secara komersial dari mikroba tertentu.

H
C N C
H3C C C C NH

H3C C C C C O
N
C N
H
CH2

HCOH

HCOH

HCOH

CH2OH

Riboflavin (Vitamin B2)

Riboflavin adalah komponen dari dua koenzim yang berhubungan erat yaitu blavin
monomukleotida (FMN) dan flavin adenin dinukleotida (FAD).
 H O H O
C N C C N C
H3C C C C NH H3C C C C NH

H3C C C C C O H3C C C C C O
N N
C N C N
H H
CH2 CH2

Riboflatin
HCOH HCOH

HCOH HCOH

HCOH HCOH O

CH2 CH2 O P O

O O

O P O Flavin monouklestida (FMN)

Riboflavin monofosfat
O

O P O
NH2
O N
N
CH2
O N N

H H

H H
OH OH

Flavin adenin dinukleotida (FAD)

FMN dan FAD adalah koenzim dari kelas enzim dehedrogenase yang dikenal
sebagai plano protein atau dehidrogenase plavin yang mengkatalisis reaksi oksidasi
 reduksi. Pada reaksi-reaksi yang dikatalisis oleh enzim.enzim ini, cincin iso
aloksazin plavin mulektida berfungsi sebagai pembawa sementara sepasang atom
hedrogen yang dipindahkan dari molekul substrat

H O H H O
C N C C N C
H
H3C C C C NH H3C C C C NH
S + S+
H3C C C C C O H3C C C C C
H N N
C N C N
H H H
R R
Substrat
Sunstrat Flavin nukleotida terdehidro- Reduksi flavin
genasi nukleotida

Dehidrogenase suksinat adalah contoh dehidro genase plavin, yang mengandung

FAD, yang mengkatalisis reaksi oksidasi suksinat menjadi fumarat.

Suksinat + E-FAD → Fumarat + E-FADH2

FMN

Loktat Piruvat
Laktat dehidro
genase

3. Asam Nikotinat dan Nikotinamida

Nikotinamida adalah merupakan bentuk amida dari asam nikotinat. Untuk
menghindarkan salah pengertian dengan alkaloid mikotin dari tembakau maka
diberikan mama alternatif bagi asam nikotinat yaitu niasin untuk penggunaannya
secara umum. Kekurangan niasin menyebabkan penyakit lidah hitam (black tangue)
pada ujung dan pellogra (bahasa Itali, yang berarti kulit kasar) pada manusia, asam
nikotinal banyak terdapat pada tumbuhan dan jaringan hewan, terutama daging.
Nikotinamida dapaty disintesis dari triptofan.
 Nikotinamida adalah komponen yang merupakan bagian aktif dari dua
koenzim, yaitu nikotinamida adenin dinakleotida (NAD+) dan nikotinamida adenin
dinukleotida fosfat (NADP+) yang dulunya dikenal masing-masing sebagai koenzim I
dan koenzim II.
H H
O O
C C
HC C C OH HC C C NH2

HC CH HC CH

N N

Asam nikotinat (Niacin) Nikotinamid (Niasinamid)

NH2
N
N
Adenin
O
N N
O P O CH2
O

H H

H O
H 1

OH OH O P O-

Ribosa O-

O Lokasi gugusan fosfat

tambahan dari NADP+

C NH2

N
O P O CH2
O
O
H H

H H
OH OH
 Ribosa

Nikotinamida adenin dinukleotida (NAD+)

Koenzim0koenzim ini terdapat dalam bentuk teroksidasi (ditentukan sebagai NAD+

dan NADP+) dan bentuk tereduksi (NADH dan NADPH). Bagian mikotenamida
koenzim ini berperan sebagai pembawa sementara ion hidrida yang dipindahkan
secara enzimatik dari molekul ensbstrat oleh kerja enzim dehidrogenase tertentu.

C
H C
2 HC C C NH2
HC C C NH S +
S + H+
HC CH O +
HC CH O
H N
N +
+ Substrat R
R NADH
terhidrogen
+
Substrat NAD nasi

Contoh reaksi enximatik tersebut adalah reaksi yang dikatalisasi oleh dehidrogenase
malat, yang menyebabkan dehidrogenasi malat, menghasilkan oksaloasetat dan pada
saat aktivasi asam lemak dalam oksidasi asam lemak. Tahap ini terjadi pada oksidasi
karbohidrat. Enzim ini mengkatalisasi pemindahan dapat balik ion hidrida dari malat
ke NAD+ membentuk NADH, sedangkan atom hidrogen lainnya meninggalkan
gugus hidroksil malat dan muncul sebagai ion H+ bebas.

Dahidrogenase
malat
L-Malat + NAD+ Oksaloksetat + NADH + H+

4. Asam Pantotenat
Kata pan pada asam pantotenat berasal dari bahasa Yunani yang memiliki
arti dimana saja vitamin ini ditemukan pada semua jaringan, baik tumbuh-tumbuhan
 maupun hewan, dan juga pada mikrooganisme asam pantotenat tersebar demikian
luasnya dalam berbagai bahan makanan sehingga tidak ada penyakit yang diketahui
disebabkan oleh kekurangan vitamin ini. Asm pantotenaf yang juga dikenal sebagai
vitamin B5, untuk pertama kalinya diisolasi tahun 1938 dari Khamir dan ekstrak
hati oleh Roger J. Williams/ bentuk koenzim dari asam pemtotenat adalah Koenzim A
(disingkat KOA atau KOA-SH). Disebut demikian karena pertama kali dijelaskan
sebagai suatu kofaktor untuk reaksi asetilasi enzimatik tertentu. Koenzim A
mengandung gugus toil atau silf hidril (-SH) yang reaktif yang terletak pada bagian
merkaptoetilamin-β dari koenzim, tempat gugus asil berikatan secara koralen
membentuk tisester selama pemindahan gugus asil.

CH3 OH
O
C CH2 CH2 NH C C CH2
HO
OH CH3
NH2

Asam pantotenat N C
C
O- HC N adenin
H O-
CH3
N C
CH
HS CH2 CH2 NH C CH2 CH2 NH C C C CH2 O P O P O CH3
O N

O OH CH3 O O
O
H H
H
β-Merkapto- Asam pantotenat H

etilamin O OH
Ribosa – 3 fosfat
O O O

Koenzim A
-H2O
R C O- + HS - KoA R C S KoA

O O
Asilo KoA (Tioester)

Transfer gugus asil :

 R C S KoA + Substrat R C Substrat + HS KoA

O O

Secara biologi KoA penting sebagai pembawa atau donor dari gugus asil
seperti pada reaksi asam piruvat menjadi asam sitrat yang merupakan reaksi awal
pada siklus asam sitrt, yaitu lintas utama bagi degradasi oksida tub karbohidrat dan
pada reaksi oksidasi β asam lemak di dalam sel aerobik.

Pembentuk Asetil – KoA :

Dehidro
genase
CH3 C COO- + NAD+ + KoA SH H2O CH3 C S KoA HCO- 3 + NADH + H+
Piruvat

O O
Asetil-KoA

Penggunaan Asetil-KoA
COO-

COO- CH2
CH3 C S KoA +
Sintase Sitrat
C O HO C COO- + KoA S
O
CH2 CH2

COO- COO-

Asetil KoA Oksaloasetat Sitrat

Pada reaksi I, asetil-KoA dibentuk selama dekarboksilasi oksidatil piruvat oleh

dehidrogenase piruvat komplek
Pada reaksi II, gugus asetil pada asetil-KoA depindahkan keoksaloaselat
menghasilkan sitrat oleh sintase sitrat.

5. Piridoksin (Vitamin B6)

 Pendokpin atau vitamin B6 terdiri dari tiga senyawa yang berhubungan
erat, yaitu peridoksin, piridoksal dan piridoksamin. Ketiganya tersebar ;uas di alam
baik pada hewan maupun tumbuhan. Padi-padian termasuk sumber yang sangat kaya
vitamin B6.
Bentuk aktif vitamin B6 :

CH2OH CHO CH2NH2

HO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH

H3C N H3C N H3C N

Piridoksin Piridoksal Pitidoksamin

Bentuk aktif dari vitamin B6 adalah peridoksal fosfat, yang selalu terdapat dalam
bentuk aminopiridoksumin fosfat, yang berfungsi sebagai gugus prostetik sejumlah
enzim yang mengkatalisis reaksi mentabalisme asam amino, transaminasi,
dekarboksilasi dan rasemisasi. Walaupun reaksi-reaksi ini dikatalisis oleh enzim
yang berlainan, tetapi koenzimnya sama yaitu piridoksal fosfat.

MgATP MgADP O
CH2OH CH2OH
HO CH2OH HO CH2 O P OH
Piridoksal Kinase
O

H3C N H3C N

PIridoksal Piridoksal fosfat

 O- O-
CHO CH2-NH2
HO CH2 O P O- HO CH2 O P O-

O O

H3C N H3C N

Piridoksal fosfat, bentuk Piridoksamin fosfat, bentuk

penerima gugus amino penerima gugus amino

Pada gambar transaminasi yang dikatalisis oleh transaminasi atau aminotransferase,

piridoksal fosfat yang terikat kuat, berfungsi sebagai pembawa sementara gugus
amino dari senyawa donor yaitu asam α-amino, menuju senyawa penerima gugus
amino yaitu asam α-keto

+ +
NH3 CO2 NH3

R CH COO- R CH2 COO-

O Dekarboksidasi

R C COO-

+
O NH3 (D + L)
R C COO- + R CH COO-
Rasemisasi
Transaminasi
Reaksi transamenasi

COOH
COOH COOH COOH
CH2
Glatamat-aspartat
+ CH2 CH2 CH2
CH2
transaminase +
C =O CH2 CH2
H C NH2

COOH COOH C =O H-C-NH2

COOH COOH
Asam glutamat Oksaloasetat
(donor asam amino) (akseptort Asam keto) α- ketogkketaraf Aspartaf
(Produk Asam keto) (Produk Asam Amino)

Reaksi Dekarboksilasi

COOH COOH

Glatamat dekarbok
CH2 CH2
Silase
CH2 H-C-NH2 + CO2

H-C-NH2 H

COOH

Asam glutamat

Reaksi Pasemisasi :

COOH COOH

NH2 -C-H Glatamat rasemase H-C- NH2

CH2 CH2

CH2 CH2

COOH COOH

L-Asam glutamat D-Asam Glutamat

 Telah diketahui ada kira-kira 20 macam reaksi asam amino, dimana
periodoksal fosfat terlibat, salah satu diantaranya adalah interkonversi serin dan lesin.
Koefnzim piridoksal ini menarik perhatian sebab berikatan dengan lisin pada enzim
fosfarilase dalam hewan dan tumbuhan.

6. Biotin
Biotin untuk pertama kalinya diisolasi pada tahun 1935 oleh Dritz Kogl dan
Benno Jonnis, dari konsentrat hepar sebagai faktor pertumbuhan dari ragi. Pada
hewan kebutuhan biotin di cukupi oleh bakteri usus yang mensintesis vitamin ini
kebanyakan usus hewan membuat cukup biotin untuk memenuhi kebutuhannya.

HN NH

HC CH

H2C CH (CH2)4 COOH

Biotin

Biotin dapat ditemukan dalam padi-padian ragi, telur dan limpa. Biotin
disebut juga sebagai anti egg white injury faktor, yaitu faktor yang dapat
memperbaiki keadaan definisi yang dibuat pada hewan percobaan dengan
memberikan putih telur yang banyak. Misalnya, tikus diberi makanan yang
mengandung putih telur mentah yang banyak, menyebabkan kerontokan rambut,
radang kulit, dan hilangnya koordinasi otot ini diakibatkan oleh adanya glikoprotein
dalam putih telur yang disebut avidin, yang mengikat biotin dengan sangat kuat
sehingga tidak dapat diserap oleh dinding tesus, sehingga vitamin ini tidak berperan
sebagai koenzim.
 Avidin + Biotin Avidin biotin
Dengan memasak putih telur, avidin akan menjalani denatrasi sehingga tidak mampu
lagi menyikat biotik. Dengan demikian telur masak tidak pengganggu penyerapan
biotin.
Enzim yang memerlukan biotin mengkatalisis penggabungan (karboksilasi)
atau transfer CO2 (transkarboksilasi). Dalam reaksi karboksilasi diperlukan ATP,
Mg2+ dan biotin, sebagai N-karbaksi biotinilklisin yang bertindak sebagai pembawa
CO2.

O O
-
O C N NH

HC CH
O H
H 2C CH (CH2)4 C N (CH2)4 C COO-
H
S NH+3

N-karboksibiotinillesin
(N-karboksibiositin)

Dua langkah dalam reaksi karboksilasi

Langkah 1 : Enzbiotin + HCD-3 + ATO → ENZ karboksibiotin + ADP + Pi
Langkah 2 : Substrat + ENZ karboksibiotin → Substarat terkaboksilasi + enz-biotin

Contoh dari reaksi karboksilasi yang bergantung kepada biotin adalah reaksi yang
dikata lesis oleh karboksidase perivat yang melangsungkan karboksidasi perivat
menjadi aksalo aselat dan karboksidasi propesional KoA menjadi metilmalonil KoA.
 ATP + HACO-3 + CH3-C – COO- ADP+ Pi + -COO-CH2 – C – COO-

O O

Piruvat Oksalo aselat

7. Asam Folat
Asam folat pertama kali diisolasi dari daun bayam dan namanya berasal dari
bahasa latin, Bolium = daun, struktur kimia dari asam folat mengandung suatu
derivat pteridin, asam p-amino benzoat dan asam glutamat

OH
H H
C C O
C
N
C C N CH CH2
N
C C CH2 N C CH2 COOH
H
H COOH
C C
C HC H H
H2N C
N N

2-Amino-4-hidroksi-6- Asam p-Amino- Asam glutamat

mentil[teridin benzoat (PABA)

Vitamin ini dapat menolong keadaan anemia pada unggas dan berperan
sebagai faktor pertumbuhan untuk berbagai mikroba. Nama lain dari asam folat
adalah asam pteroilglutamat, asam folat sendiri tidak mempunyai aktivitas koenzim,
tetapi molekul ini tereduksi secara enzimatik di dalam jaringan menjadi asam
tetrahidropolat (FH4), merupakan bentuk koenzim aktifnya

Folat reduk
Asam folat + HADPH + H+ FH2 + NADP+
tase

dihirofolat
FH2 + HADPH + H+ FH2 + NADP+
reduktase

Asam tetrahidrofolat (FH4) atau TGF berfungsi sebagai pembawa sementara gugus 1-
karbon di dalam sejumlah reaksi enzimatik yang kompleks. Di sini, gusgus metil
(-CH3), metelen (-CH2), metinil (-CH = ), formil (-CHO), atau formino (-CH = NH)
dipindahkan dari satu molekul ke molekul lainnya.

8. Vitamin B12 (Sianokobalamin)

Vitamin B12 merupakan vitamin yang memiliki struktur kimia paling
komplek dibandingkan dengan vitamin lainnya. Vitamin B12 tidak dibuat oleh
tumbuhan atau hewan, tetapi dapat dijumpai pada hewan dan mikroorganisme.
Vitamin B12 ini hanya dapat disintesis oleh mikroorganisme 50% vitamin B12 pada
orang dewasa dihasilkan oleh bakteri usus. Menurut H.A Baker, vitamin B12
merupakan bagian dari koenzim B12, dengan struktur sebagai berikut :
 H2COH H
O
H H
H

O OH

O H
C
P N
O C C CH3
5,6-Dimetibenzimidazol –
O HC ribonukleotida
C C CH3
C3H CH N C
H
CH2

NH CH2 CH2 CONH2

CO
CH3 CH3
CH2
C H CH3
CH2
N CH
H Sistim cincin korin
CH2 CH2 CH2 CONH2
N Co
CH2 CH3 H
N
CH2 CONH2
CONH2 CH3 C
CH3 CH3

CH2 H CH2
NH2
CONH2
CH2 CN
C
CONH2 N
C N
HC
C CH
CH2
O N N
5’ Deoksidenosin
H H
H

OH OH
 Koenzim B12

Vitamin B12 bersifat unik diantara semua vitamin lainnya, yaitu molekulnya
tidak hanya mengandung suatu molekul organik yang kompleks, tetapi juga
mengandung unsur mikro yang esensial yaitu kobalt (Co). Vitamin B12 disebut juga
sianokobalamin sebab molekulnya mengandung gugus amino yang berikatan dengan
kobalt, kompleks terkoordinasi serupa dengan sistem cincin porfinin pada heme dan
protein heme pada bentuk koenzim vitamin B12 yang disebut 5
desksiadenosilkobalamin, gugus siono digantikan oleh gugus S;deoksiadenosil.
Bentuk lain dari koenzim B12 adalah metilkobalamin.
Vitamin B12 disebut juga antipernisim anemia, karena pertama kali
diketemukan sebagai senyawa yang dapat mengobati penyakit anemia permisiosa,
yaitu pembentukan sel-sel darah merah tidak dewasa dan rapuh, vitamin B12 dikenal
sebagai faktor pertumbuhan beberapa bakteri dan protozora.
Koenzim vitamin B12 desintesis dari vitamin B12 dengan enzim khusus,
sintetase B12. koenxim ini tidak stabil, jika kena cahaya matahari akan berubah
menjadi hanokobalamin atau hidroksi kobalamin, terdapat dua jenis reaksi enzimatik
yang memerlukan koenzim vitamin B12 jenis pertama mengakatalisis penggeseran
1,2 suatu atom hidrogen dari satu atom karbon substrat ke atom berikutnya dengan
pengeseran 2,1 (terbalik) yang serentak dari beberapa gugus lainnya, alkil, karboksil,
hidroksil atau gugus amino

C C C C
11 12 11 12
H X X H
Reaksi koenzim B12 yang diketalisis oleh mutase metilaspartat,

H H H H
Mutase metil
aspartot
HOOC C C H HOOC C C H

H CHNH2 CHNH2 H

COOH COOH

Asam glutamat Asam B-metil aspartat

Jenis reaksi yang kedua, koenzim B12 tertindak sebagai pembawa gugusan metil
yang didapat dari N5 metiltetrahidrobolat, terhadap molekul akseptor yang sesaui,
dalam suatu reaksi, gugus metil menduduki posisi, S-deaksi adensil dari koenzim
B12, suatu contoh adalah metilasi dari homosistein untuk menghasilkan metionin

SH FH4 CH

N5 – metil-FH4 S
CH2

CH2 CH2
Koenzim B12
+
CH2
HC NH3
HC NH3+
COO-
COO-

Homosistenin Metionin

9. Asam Lipoat
Asam lipoat yang juga disebut asam tioktat dekristalisasi tahun 1951 oleh Lester
J. Reed dan Irurin C. Gunsalus dan hewan-hewan. Ketika pertama kali diisolasi asam
lipoat diduga merupakan vitamin B, namun bukti mutakhir menunjukkan bahwa
hewan mensintesis sejumlah kecil asam lipoat yang diperlukan, dan dengan demikian
 tidak mempunyai kebutuhan diet terhadap homolekul ini. Sering diklasifikasi.
Sebagai vitamin B karena fungsi koenzimatiknya, dan asam lipoat disebut sebagai
suatu vitamin, psenzo.

H2 H2
C C
H2C CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH H2C CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

S S SH SH
Asam lipoat Asam dihidrolipoat
(bentuk teroksidasi) (bentuk bereduksi)

Ada dua bentuk asam lipoat, yang pertama adalah asam lipoat dalam bentuk
teroksidasi, yang merupakan suatu disulfida siklik dan yang kedua adalah asam
dihirdokpoat, bentuk tereduksi dengan dua gugusan sulfhidril pada C-6 dan – 8.
Bentuk koenzim dari asam lipoat, seperti biotin, berikatan secara kovalen
melalui suatu ikatan amida pada gugus amino-ε suatu residu lisil spesifik dari
apoenzim, lipolisin – N-ε asam lipoal berfungsi dalam dua dekorboksilasi aksidatil
kunci dalam pemanfaatan aerobik karbohidrat untuk energi dengan menstransfer
suatu gugusan asil, yang disumbangkan oleh tiamin pirofosfat (TPP) kepada KoA-
SH.

H2
O O
C
H2C CH CH2 CH2 CH2 CH2 C N CH2 CH2 CH2 CH2 C COO
H
NH+3
S S
Residu lisil

Lipoamid (ε-N-Lipolisin)
 Skema fungsi asam lipoat dalam reaksi transfer gugusan asal :

O
C C

TPP dan C R + C C Enz Enz TPP + C C Enz + Enz TPP

S S SH S C R

C O
C
C C Enz + CoA -SH C C Enz + CoA S C R

SH S C R SH SH
O

C C Masing-masing mewakili tiamin pirofosfat dan lipoamid

TPP dan

S S

10. Vitamin C (Asam Askorbat)

Vitamin C atau asam akorbat disintesis dari glukosa pada semua tumbuhan
tingkat tinggi dan kebanyakan hewa, tetapi tidak pada manusia, kera, manurut,
burung bulbul, kelelawar buah India dan ikan tertentu. Vitamin C adalah asam L-
askorbat, suatu lakton derivat gula dari glukosa. Vitamin C sebagai pereduksi yang
kuat mudah kehilangan dua atom hidrogen, menjadi asam L-dehidroaskorbat, yang
masig memiliki aktivitas vitamin C. tetapi bila cincin lakton dihidrolisis untuk
menghasulkan asam L-diketogulonat, maka aktivitas vitamin C hilang.
 O
OH
O
C
CH CH2OH
HO C Atau O

HO O H
C

HC
HO CH O
OH
CH2OH

Asam L-askorbat

O O O

C C C O
HO C -2H O C +H2O O C

HO O O O O
C C C

HC HC HC OH
HO C H HO CH HO CH
CH2OH CH2OH CH2OH

Asam L-askorbat Asam L-dehidroaskorbat L-diketogulonat (tidak

(Aktif) (Aktif) aktif)

Konfersi dari asam askorbat menjadi dikatogulonat

Fungsi biokimiawi yang spesifik dari vitamin C belum diketahui, vitamin C

berfungsi sebagai kofaktor dalam reaksi hidroksilasi enzimatik residu prolin pada
kolagen jaringan pengikat vertebrata untuk membentuk resedu – 4- hidroksi prolin,
yang hanya ditemukan pada kilagen, dan tidak pada protein hewan lainnya.