MAKALAH FARMAKOGNOSI

“ ALKALOID “
Dosen Pengampu
Apt.Yuniariana Pertiwi, MM.

DISUSUN OLEH
KELOMPOK IV :

1. Abdurrohman Musa H. (207119008)

2. Lilis (207119019)
3. Lulu Hikmahtur Rofiqoh (207119020)
4. Improatul Azizah (207119021)
5. Angelia Puspita Anuar (207119029)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
AL – IRSYAD AL – ISLAMIYYAH
CILACAP

2020
 KATA PENGANTAR

Puji syukur saya panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas karunia-Nya kami
dapat menyelesaiakan karya ilmiah yang berjudul “ALKALOID”. Walaupun beberapa
hambatan yang kami alami selama proses pengerjaannya, tetapi kami berhasil
menyelesaikan karya ilmiah ini tepat waktu.
Dan tidak luput kami sampaikan terimakasih kepada dosen pembimbing, yang telah
ikut serta membantu dan membimbing kami dalam mengerjakan karya ilmiah. Kami
ucapkan terimakasih juga terhadap teman-teman yang sudah ikut memberi kontribusi baik
secara langsung ataupun tidak langsung dalam proses karya ilmiah ini.
Suatu hal yang ingin kami berikan kepada mahasiswa atas hasil dari karya ilmiah ini.
Karena itu kami berharap semoga karya ilmiah ini memberikan dampak baik dan berguna
bagi kita semua.
Kami pun menyadari didalam penulisan karya ilmiah ini masih sangat jauh dari kata
sempurna, maka kami sangat mengharapkan kritik dan saran yang bersifat positif untuk
mencapai sempurnanya karya ilmiah ini. Semoga karya ilmiah ini dapat bermanfaat bagi
penulis khususnya dan bagi para pembaca.

Cilacap, 7 Mei 2020

Penyusun
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar belakang
Indonesia merupakan salah satu negara beriklim tropis yang terdiri dari beribu-ribu
pulau yang kaya sumber alam terutama tumbuh-tumbuhan yang sangat beraneka ragam.
Beberapa jenis tumbuhan digunakan sebagai ramuan obat yang penggunaanya didasarkan
secara turun-temurun, maka para peneliti kimia telah melakukan penyelidikan terhadap
kandungan kimia berbagai tanaman.
Salah satu senyawa organik yang paling banyak ditemukan di alam ialah alkaloid, yaitu
senyawa organik yang bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena
adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar
heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis
pada manusia dan hewan.
Sejarah alkaloid hampir setua peradan manusia. Manusia telah menggunakan obat-
obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman. Obat-obat yang pertama ditemukan
secara kimia adalah opium, getah kering Apium Papaver somniferum. Opium telah
digunakan sebagai obat-obatan dan sifatnya sebagai analgetik dan narkotik sudah
diketahui. Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan
diberi nama narkotin. Selain itu, pada tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan
Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian dibidang kimia alkaloid
dan dalam waktu singkat diperoleh Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin, kaffein, Quinin,
Sinkhonin dan Kolkhisin.
Alkaloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari
campuran senyawa. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan
pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Berdasarkan hal tersebut
bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan
efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup maka dibuatlah makalah ini untuk membahas
hal-hal penting mengenai alkaloid agar ketersediaanya yang cukup melimpah di alam
dapat dimanfaatkan dengan baik.

A. Rumusan masalah
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa Alkaloid?
2. Penamaan dan sifat-sifat fisika serta kimia ?
3. Bagaimana struktur dan klasifikasi senyawa alkaloid?
4. Bagaimana biosintesis dari senyawa alkaloid?
5. Bagaimana cara penentuan struktur senyawa alkaloid?
6. Apa saja kegunaan dari senyawa alkaloid?
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Definisi Pengertian Senyawa Alkaloid

Istilah "alkaloid" (mirip alkali, karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai
oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman)
untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat
basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, sertasolanina).
Suatu Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen
yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid
berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran
dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan
senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai
dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. Sebagian besar alkaloid terdapat
pada tumbuhan dikotil. Alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae, paku-
pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.
Dalam Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid
terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan
berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen,
dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya
yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas
yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya.
Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal
untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan
ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus ditinggalkan
(Hesse, 1981). Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat,
berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid
sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam,
meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satu
tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung
enantiomernya (Padmawinata, 1995).
 Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina.
Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat
farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat
penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan
strisina sebagai stimulan syaraf. Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang
tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada
batasan yang jelas untuknya (Ikan, 1969).
A. Struktur dan sifat kimia
1) Strukrur alkaloid
Struktur Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen
yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Dari segi biogenetik,
alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.
Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich
antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau
fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi.
Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
2) Sifat kimia
ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat
menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang
lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik
(asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam
perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

B. Tata nama dan klasifikasi

1. Tata nama
Alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloid
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin, dan stiknin. Hampir semua
nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloid.
Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan
penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya sistem
penamaan dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh, adalah alkaloid indol, dimana
banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem
 penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical
Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap
kerangka individu.
Karaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”.
Disamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal ”trivial”
(yaitu non-sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin
dari Atropa belladonna) ; dari nama species (contoh, kokain dari Erythroxyloncoca) ;
dari nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik (contoh, emetin, emetat),
atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh, pelletierina).
2. Klasifikasi Alkaloid
Klasifikasi Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer,
dimana alkaloid dikelompokkan atas:
 Alkaloid sesungguhnya,
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
fisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung nitrogen
dalam cincin heterosiklik; diturunkan dari asam amino; biasanya terdapat “aturan”
tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak
memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada
bersifat basa.
 Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam
amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan
biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering
digunakan untuk kelompok ini. Contohnya adalah meskalin, ephedin dan N,N-
dimetiltriptamin.
 Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya
bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid
steroidal. Contohnya: konessin dan purin (kaffein).

C. Tata nama dan klasifikasi

1. Struktur senyawa alkaloid

 Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah
atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu
ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid
indol.
Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi
mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu
senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap
oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan
dalam biosintesis alkaloid.
2. Sistem klasifikasi senyawa alkaloid
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloid dikelompokkan atas:
a. Alkaloid sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
fisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung
nitrogen dalam cincin heterosiklik; diturunkan dari asam amino; biasanya
terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat
bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang
bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam
amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin
biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contohnya adalah meskalin,
ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
c. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya
bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid
steroidal. Contohnya: konessin dan purin (kaffein).
1. ALKALOID QUILONIN
Definisi
Alkaloid quinolin adalah alkaloid yang mengandung inti kuinolin dalam struktur
kimianya, yang diperoleh dari Asam Antrinalit dan mempunyai 2 cicncin karbon
dengan 1 atom nitrogen. Secara umum, alkaloid yang mengandung inti kuinolin,
meliputi rangkaian alkaloid yang terutama dari kulit sinkona, akronisina,
camptothecin, dan viridication.

A. Struktur dan sifat kimia

1) Struktur inti

2) Sifat kimia
belum

D. Pengolongan
belum
E. Jenis simplisia, tanaman asal, dan khasiat
belum

F. Manfaat di bidang farmasi

a) Sebagai kemoterapeutika dan anti parasit
b) Sebagai stimulan uterus
c) Sebagai anastetika lokal seperti Cocain
d) Midriatika merupakan obat yang melebarkan pupil mata
e) Simplisia
 f) Sebagai bumbu dapur yaitu alkaloid turunan Piperidin
g) Antisasmodik dan sedative yaitu alkaloid
h) Anthelmentikum pada hewan yaitu alkaloid turunan Asam Nikotinan

Tata nama dan klasifikasi

belum
B. Penggolongan

Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:

 Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria, alkaloid ini
terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra
(famili: Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C.
Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C.
Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di
pulau Jawa.
 Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae),
berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan
diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi
neoplasma pada manusia.
 Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca
acuminata (famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh
di daratan Cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan
terhadap leukemia limpoid.
 Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium
viridicatum (famili: Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis
Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa
 ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran
berkurang.

C. Jenis simplisia, tanaman asal, dan khasiat

1. Jenis simplisia : Cinchona cortex

Tanaman asal :
Tanaman penghasil alkaloid quiolin yaitu Cinchona succirubra ( KINA ),
morfologi tanamannya perdu atau pohon sedang berkayu yang selalu hijau
dengan tinggi hingga 16 m, kadang tigginya dapat mencapai 30 m, kulit kayu
tebal, coklat keabu-abuan sampai coklat, daun berhadapan, tunggal.
Perbungaan mulai di ujung, dengan banyak bunga,. Bunga wangi , merah
muda atau kekuningan. Nama simplisianya yaitu Cinchone Cortex.
Khasiat atau kegunaannya : Antrimala(kuinin,sinkona, sinkonidin)
antiaritmia( kuinidin)
2. Jenis simplisia : Acronychiabcortex
Tanaman asal : acronychia baueri Schoot
Khasiat atau kegunaan : Anti tumor

D. Manfaat di bidang farmasi

1) Sebagai perasa pada minuman berkarbonasi

2) Digunakan secara luas sebagai senyawa anti malaria pada negara – negara tropis
3) Digunakan sebagai relaksan otot rangka.
 3. ALKALOID IMIDAZOL

A. Definisi

Alkaloid golongan imidazole atau glioksalin merupakan alkaloid yang mengandung

inti imidazol dalam struktur kimiaanya (purba, D.M., 2011), alkaloid imidazole erupa
cicncin yang mengandung dua atom nitrogen dengan inti imdazol.

B. Struktur dan sifat kimia

1) Struktur inti

2) Sifat kimia
1. Bentuknya berupa serpihan Kristal tanpa warna atau berwarna kuning pucat
2. Mempunyai bau seperti bau amin
3. Mempunyai pKa = 7,0 ( mengandung banyak atom hydrogen, menyebabkan
sifat basa kuat ) dan pKa = 14,9 ( mengandung lebih sedikit atom hydrogen,
sifat asam lemah )
4. Bersifat amfoter
5. Bersifat polar
6. Kelarutan dalam air ; 663g/L pada suhu 20℃
7. Titik leleh ; 88,3 – 89, 8 ℃
8. Titik didih : 267, 8℃.

C. Tata nama dan klasifikasi

Belum
D. Penggolongan
Ngga nemu
E. Jenis simplisia, tanaman asal dan khasiat
Belum
F. Manfaat di bidang farmasi
Imidazol adalah kelompok penting yang dari lima anggota heterosiklik nitrogen yang
telah menarik banyak perhatian karena partisipasinya dalam struktur molekul biologis
aktif, manfaat di bidang farmasi diketahui dapat menimbulkan anti inflamsi dan
edema,analgesic, antihelmintik, anti bakteri, anti tubercular, anti jamur, dan anti virus.