LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN I

ALKOHOL DAN FENOL

DOSEN PENGAMPU :

LILIK SULASTRI ,M.Farm

DISUSUN OLEH :

SANTIKA ( 20012029 )

RIZAL FEBRY M SIHITE ( 20012

PRODI S1 FARMASI REGULER KHUSUS

SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN

FARMASI BOGOR 2021
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Tujuan Praktikum

Membedakan sifat kimia dari alcohol dan fenol melalui Uji Lucas, Uji

Asam Kromat, Uji Besi (III) Klorida, dan Uji Keasaman

1.2 Latar Belakang

Kata alkohol segera mengingatkan kita pada etanol, yaitu senyawa

memabukkan yang terdapat dalam anggur dan bir. Etanol adalah salah satu dari

keluarga senyawa organik yang disebut alkohol yang terdapat di alam. Alkohol

alami meliputi 2-feniletanol, yaitu senyawa yang menyebabkan bau memabukkan

dari bunga mawar, sukrosa yaitu gula untuk memenuhi rasa manis dan banyak

lagi. Gugus hidroksil terdapat dalam banyak molekul yang penting secara

biologis. Empat alkohol jenuh yang penting dalam metabolisme ialah 3-metil-2-

buten-1-ol, 3-metil-3-buten-1-ol, geraniol, dan fernesol (Hart, dkk., 2003).

Fenol kurang terlibat dibandingkan dengan alkohol dalam proses

metabolisme mendasar. Namun, ada tiga alkohol fenolik yang membentuk blok
pembangun dasar dari lignin, yaitu zat polimer rumit, yang bersama-sama dengan
selulosa, membentuk bagian berkayu pada pohon. Beberapa bahan alam fenolik
yang harus dihindari ialah urushiol, yaitu bahan alergen aktif dalam racun
tumbuhan ivy dan oak (Hart, dkk., 2003).

Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang sangat penting dalam

kehidupan sehari-hari. Namun demikian, salah satu jenis alkohol dan fenol juga
merupakan senyawa yang sangat berbahaya. Oleh karenanya diperlukan
pengetahuan dan keahlian agar dapat memanfaatkannya dengan menghindari efek
buruk yang ditimbulkannya. Berdasarkan uraian di atas, maka dilakukanlah
praktikum tentang alkohol dan fenol.
 BAB II
DASAR TEORI
2.1 Dasar Teori

Gugus fungsi yang akan dipelajari dalam percobaan ini adalah alkohol dan
fenol. Pada alkohol, gugus —OH terikat pada atom karbon tetrahedral. Jika gugus
—OH terikat pada satu atom karbon yang mengikat 3 atom hidrogen maka
alkohol tersebut adalah metanol. Jika karbon yang mengikat —OH terikat pada
satu atom karbon lain dan 2 atom hidrogen, alkohol ini disebut alkohol primer
(1o). Jika atom karbon yang mengikat gugus —OH terikat pada 2 atom karbon
lain, disebut alkohol sekunder (2o) dan alkohol yang mengikat 3 atom karbon lain
di samping gugus —OH disebut alkohol tersier (3o), Semua jenis alkohol ini
memiliki beberapa karakteristik yang sama di samping beberapa karakteristik lain
yang berbeda akibat perbedaan dalam strukturnya. Dalam fenol, gugus —OH
terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol
dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang
cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai
kelompok gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah bahwa
fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah
larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugus —OH dalam
molekul terdeprotonasi; hal ini tak akan terjadi kepada alkohol.

2.1.1 Sifat Fisik

Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didih
nya semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertambah besar, maka
probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar. Sebagian besar
senyawa fenol berwujud padat. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena
gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul
air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya
dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang
dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan
air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan
menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen
antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin
aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi
alasan mengapa gugus non polar sering disebut sebagai gugus hidrofob.

2.1.2 Sifat Kimia

Pada percobaan ini fokus utamanya adalah reaksi-reaksi kimia yang dapat
membantu dalam membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa
alkohol sendiri.

a) Uji Lucas

Uji ini dilakukan untuk membedakan alkohol-alkohol primer, sekunder

dan tersier yang dapat larut dalam air. Reagen Lucas merupakan suatu campuran
asam klorida pekat dengan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam Lewis,
yang ketika ditambahkan ke dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi
lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan reagen
Lucas dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair.
Pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung
reaksi segera setelah alkohol bereaksi merupakan indikasi keberadaan alkohol
tersier. Alkohol sekunder bereaksi lambat, dan setelah sedikit pemanasan akan
terbentuk fasa cair lapisan kedua, biasanya sekitar 10 menit. Alkohol primer dan
metanol tidak bereaksi pada kondisi ini. Pada alkohol tersier, atom klor biasanya
terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus —OH. Pada alkohol
sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus
hidroksi, namun penantaan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan
terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat
OH.
 Gambar 1. Reaksi Uji Lucas

b) Uji Asam Kromat

Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya

+6 asam kromat. Bilangan oksidasi Cr+6 pada asam kromat, yang berwarna
merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr3+, yang berwarna hijau. Alkohol
sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat
teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu reaksi ini di satu sisi dapat
membedakan alkohol primer dan sekunder. dan di sisi lain membedakan alkohol
primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Fenol biasanya teroksidasi menjadi
tar berwarna coklat oleh asam kromat.
 Gambar 2. Reaksi Uji Asam Kromat

c) Keasaman Fenol

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam
karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi
dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol
akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan natrium
hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat
melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium
bikarbonat tidak dapat. Tidak satu pun di antara basa-basa tersebut yang cukup
kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan
dapat melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida). Urutan
kebasaan dari basa-basa yang terdapat dalam persamaan reaksi di atas, mulai dari
yang paling kuat ke yang kurang kuat: natrium hidroksida, NaOH > natrium
karbonat, Na2CO3 > natrium bikarbonat, NaHCO3.

d) Uji Besi (III) Klorida

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform

(triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan
suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol,
warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu.
Alkohol tidak menghasilkan warna apapun terhadap uji ini.
 BAB III
METODE KERJA
1. Alat
Tabung reaksi, penangas air, alumunium foil, indicator pH, dan alat
2. Bahan
 1-propanol
 2-propanol
 Tert-butil alcohol
 Fenol
 Reagen Lucas (asam klorida pekat dengan seng klorida)
 Aseton
 Asam kromat
 Kloroform
 Larutan besi (III) klorida
 Piridin
 Aquadest.
3. Cara Kerja
3.1.1 Uji Lucas
1. Dimasukkan 5 tetes tiap sampel ke dalam masing-masing tabung
sesuai label.
2. Ditambahkan 1 mL reagen Lucas.
3. Ditutup tabung reaksi dengan gabus atau alumunium foil dan
goyangkan dengan kuat untuk mengaduk campuran.
4. Setelah benar-benar tercampur, buka tutup tabung dan biarkan tabung
beberapa saat (sekitar 5 menit).
5. Diamati apakah terlihat kekeruhan atau lapisan kedua pada larutan.
Apabila terdapat tabung yang larutannya masih tidak berwarna,
masukkan tabung tersebut ke dalam penangas air bersuhu 60oC selama
15 menit, kemudian amati apakah terdapat kekeruhan atau tidak.
 6. Dicatat hasil pengamatan Anda.
3.1.2 Uji Asam Kromat
1. Dimasukkan 5 tetes sampel ke dalam tabung reaksi masing-masing,
lalu ke dalamya ditambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam kromat.
2. Ditutup tabung reaksi, lalu aduk. Buka tutup tabung dan simpan tabung
di dalam penangas air bersuhu 60oC selama 5 menit.
3. Diamati perubahan warna yang terjadi dan catatlah hasilnya.

3.1.3 Uji Besi (III) Klorida

1. Dimasukkan 10 tetes tiap sampel ke dalam tabung reaksi berlabel, lalu

tambahkan 10 tetes kloroform ke dalam tiap tabung.

2. Ditambahkan pula 5 tetes larutan besi(lll) klorida dalam kloroform ke

dalam tabung reaksi.

3. Ditambahkan 2 tetes piridin ke dalam tiap tabung.

4. Diaduk tabung reaksi, amati dan catat yang terjadi.

3.1.4 Keasaman
1. Dimasukkan 5 tetes sampel ke dalam tabung reaksi, lalu tambahkan
masing- masing 5 tetes aquadest.
2. Gunakan batang pengaduk kaca untuk mengaduk sampel kemudian
sentuhkan ujung batang pengaduk pada kertas pH.
3. Setelah 15 detik, bandingkan warna kertas pH dengan kertas skala PH.
4. Dicatat pH tiap sampel.
Sampel: 1-propanol, 2-propanol, tert-butil alcohol dan fenol.
 BAB IV
DATA DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Pengamatan

4.1.1 Uji Lucas
No Reaksi Tanpa Pemanasan Pemanasa Keterangan
n
1. 1 ml 1-propanol + 1 Hasil keruh - Alkohol tersier
ml reagen Lucas
2. 1 ml 2-propanol + 1 Tidak keruh Tidak keruh Alkohol primer
ml reagen Lucas
3. 1 ml tert-butil Tidak keruh Keruh Alkohol
alcohol + 1 ml sekunder
reagen Lucas
4. 1 ml fenol + 1 ml Atas: Fenol - Ada endapan
Bawah: pereaksi
reagen Lucas putih dan
lukas
bergelembung

4.1.2 Uji Asam Kromat

 3ml K2CrO7 +
Sesudah Reaksi +
Sampel 1 ml Aseton + Keterangan
Sampel
H2SO4

1-Propanol Hijau gelap Biru pekat Alkohol tersier

Biru agak pekat dan

2-Propanol Hijau gelap Alkohol sekunder
agak hijau

Tert. Butil
Coklat Coklat pekat Alkohol tersier
alkohol

4.1.3 Uji Besi (III) Klorida

 Sampel + Kloroform dan FeCl3 + 2 tetes piridin

Warna kuning bening, Larutan berwarna coklat

1-Propanol Endapan: sedikit berwarna betadine
orange Endapan: coklat gelap

Larutan berwarna kuning

2-Propanol Warna kuning keruh
jamu
Larutan berwarna
Warna kuning kuning/orange
Tert. Butil alkohol Endapan: berwarna orange Endapan: -
dan banyak Terdapat 2 warna larutan
orange dan coklat
Hijau kecoklatan Berwarna ungu dan endapan
Fenol
Ada endapan merah

4.1.4 Uji Keasaman

Kualitas pH
Sampel + Aquadest
dengan indikator pH

1-Propanol 5 tetes pH 7

2-Propanol 5 tetes pH 7

Tert-butil alkohol 5 tetes pH 7

Fenol 5 tetes pH 6
Fenol - pH 4
4.2 Pembahasan

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, pada percobaan pertama

bertujuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan
menggunakan reagen lucas. Reagen Lucas adalah campuran dari HCl pekat
dengan seng klorida. Seng klorida merupakan asam Lewis yang jika ditambahkan
ke dalam HCl akan membuat larutan menjadi lebih asam. Penentuan jenis alkohol
dan fenol sudah ada referensinya sendiri, yaitu jika senyawa tidak saling bereaksi
maka sampel alkohol primer. Jika  bereaksi sedikit demi sedikit dan ditambah
dengan pemanasan maka alkohol sekunder sedangkan alkohol tersier dapat
bereaksi cepat meskipun tanpa  pemanasan. Cara menandai cepat atau lambatnya
bereaksi yaitu dengan terjadinya larutan yang keruh saat bercampur dan cepat
kembalinya keadaan larutan seperti semula saat sebelum dicampurkan. Sesuai
dengan teori, pada percobaan ini didapatan bahwa 1-propanol bereaksi lambat saat
dicampur dengan reagen lucas, 2-propanol bereaksi sedang, dan tert-butil alkohol
bereaksi cepat. Hal ini disebabkan karena pada alkohol tersier sangat
memungkinkan untuk terjadinya pemutusan dan pelepasan gugus hidroksil untuk
berlangsungnya reaksi subtitusi karena ketidak stabilan atom karbon yang
berikatan langsung dengan gugus hidroksil dapat diminimalisir oleh atom karbon
lain yang berada disekelilingnya. Pada pernyataan ini, alkohol tersier lebih
banyak memiliki atom karbon yang menyebabkan kurangnya kestabilan atom
karbon yang berikatan langsung dengan gugus hidroksil. Selanjutnya, alkohol
sekunder dan disusul alkohol primer. Selain itu, kecepatan dan mekanisme reaksi
alkohol dengan hidrogen klorida bergantung pada struktur alkohol tersebut.
Semakin banyak atom yang dapat membantu menstabilkan karbokation keadaan
stabil pada karbokation mempercepat laju reaksi. Sehingga alkohol tersier yang
memiliki banyak gugus alkil lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan alkohol
sekunder dan alkohol primer. Sehingga urutan kereaktifan alkohol dengan reagen
lucas yaitu tert-butil alcohol > 2-propanol > 1-propanol.

Adapun Fenol saat dimasukkan dalam pereaksi Lukas, tidak menghasilkan

reaksi sedikitpun. Hal ini disebabkan karena gugus hidroksil pada fenol sukar
diputuskan akibat adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan
sebelahnya, resonansi terjadi pada gugus aromatik (aril) yang terkonjugasi
sempurna, yaitu yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap dua secara selang-
seling. Sehingga fenol hanya mampu melepaskan atom hidrogen pada gugus
hidroksil bukan OH−. Hal ini juga yang menyebabkan fenol lebih asam daripada
alkohol.

Pada uji asam kromat, sampel yang digunakan masih sama. Tujuan uji
kromat ini adalah membedakan alkohol primer dan sekunder, juga untuk
membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Alkohol primer
dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat. Hal ini
ditandai dengan perubahan warna dari hijau gelap menjadi warna biru pekat.
Alkohol sekunder teroksidasi mejadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak
teroksidasi. Dari hasil percobaan yang dilakukan 1-propanol menjadi berwarna
biru pekat, 2-propanol menjadi biru agak pekat dan agak hijau dan tersier butyl
alkohol menjadi warna coklat pekat.

Percobaan ketiga adalah dengan uji besi (III) klorida. Dari hasil percobaan
1-propanol menjadi warna kuning bening serta ada endapan sedikit berwarna
orange ketika di tetesi kloroform dan ditambah dua tetes piridin larutan berubah
berwarna coklat betadine dan endapan coklat gelap, 2-propanol menjadi warna
kuning keruh Ketika ditetesi kloroform dan ditambah dua tetes piridin berubah
menjadi larutan berwarna kuning jamu, dan tersier butyl alkohol menjadi warna
kuning dan banyak endapan pada saat ditetesi kloroform dan ditambah dua tetes
piridin berubah menjadi larutan berwarna kuning dan terdapat dua warna larutan
yaitu orange dan coklat

Sedangkan pada fenol ketika dicampukan dengan FeCl3 larutan menjadi

merah kecoklatan. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks
dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus
hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat bereaksi dengan
FeCl3 menghasilkan senyawa kompleks berwarna merah kecoklatan.

Percobaan terakhir adalah uji keasaman dengan menggunakan indikator

pH, hasilnya adalah 1-propanol mempunyai pH 7 (netral), 2-propanol mempunyai
pH 7, tersier butyl alcohol mempunyai pH 7 dan fenol mempunyai pH 6. Apabila
sampel fenol tidak ditambahkan air pH fenol adalah 4. Hal ini sesuai dengan teori
yang mengatakan bahwa fenol lebih asam dibandingkan dengan alkohol.
 BAB V
KESIMPULAN
Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Terdapat 3 percobaan dalam praktikum kali ini, yaitu Uji Lucas, Uji Asam

Kromat, Uji Besi (III) Klorida, dan Uji Keasaman

2. Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer-> tidak terjadi pemisahan fase,

alkohol sekunder -> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier ->

terjadi pemisahan fase tanpa pemanasan

3. Jika diuji asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner

-> keton dan alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat

4. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3

5. Tingkat keasaman pada jenis alkohol tersebut hampir sama yaitu

mempunyai pH 7

6. Fenol merupakan asam lemah namun lebih kuat dibanding alkohol.

BAB VI
 DAFTAR PUSTAKA

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Hart, H., L.E.,Craine, dan D.J., Hart, 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat
edisi kesebelas, Erlangga, Jakarta.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992