ALKALOID

(Makalah Kimia Bahan Alam)

Disusun Oleh :
1. Retia Rahma Utari (1713023029)
2. Ilufa Haniffah (1713023053)
3. Novita Sari (1653023007)
4. Lulu Lutfiyah (1813023004)

Kelompok :2
Mata Kuliah : Kimia Bahan Alam
Dosen Pengampu : Dra. Ila Rosilawati, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2020
 DAFTAR ISI

COVER............................................................................................................i
DAFTAR ISI...................................................................................................ii
A. Pengertian Senyawa Alkaloid....................................................................1
B. Struktur dan Klasifikasi Senyawa Alkaloid...............................................1
C. Sifat Senyawa Alkaloid.............................................................................8
D. Biogenesis Senyawa Alkaloid...................................................................8
E. Isolasi Senyawa Alkaloid..........................................................................9
F. Identiifikasi Senyawa Alkaloid.................................................................11
DAFTAR PUSTAKA

ii
A. Pengertian Senyawa Alkaloid

Banyak senyawa nitrogen dalam tumbuhan megandung atom nitrogen basa dan karena itu
dapat diekstrak dari dalam bahan tumbuhan itu dengan asam encer. Senyawa ini disebut
alkaloid yang artinya “mirip alkali.” Setelah ekstrasi, alkaloid bebas dapat diperoleh dengan
pengolahan lanjutan dengan basa dalam air.

Alkaloid “Alkali-like”. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa
atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul
senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil
dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu
golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa
alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan.
Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.

Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada
yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin,
morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan
fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun,
ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus
dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.

B. Struktur dan Klasifikasi Senyawa Alkaloid

1. Struktur Alkaloid
Struktur alkaloid beranekaragam, dari senyawa sederhana sampai yang rumit. Berikut
adalah struktur umumnya :

1
2. Klasifikasi Alkaloida
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya
(precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai
untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui,
alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak
mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai
contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan
atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan
sebuah alkaloid diubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine
penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu :
A) Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari
struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis
seperti :
a. Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine,
guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

Piridina Arecoline Coniine

2
 b. Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina

    

Pyrrolidine

c. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine,

narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine,
oxyacanthine. 

Isokuinolin Berberine
a

Hydrastine Narcotine

3
d. Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina,
strychnine, brucine, veratrine, cevadine. 

Kuinolina Kuinina

Strychnine Brucine

e. Golongan Indola:

Indol

1. Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin

Serotonin

DMT

4
2. Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid

Ergine Ergotamine

3. Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine

Tetrahydroharmine

4. Yohimbans: reserpine, yohimbine

5
5. Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine

Vinblastine

6. Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine

7. Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine

Ibogaine
8. Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

Brucine

6
B) Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloia ditemukan
Pengklasifikasian ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-
tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat
dibedakan atas beberapa jenis yaitu : alkaloida tembakau, alkaloida amaryllidaceae,
alkaloida erythrinedan sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan yaitu: beberapa
alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang
berbeda-beda.

C) Berdasarkan asal-usul biogenetic

Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4
– dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

D) Berdasarkan pendapat Hegnauner

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut
menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa.
Umumnya mengandung nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam
amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa
pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolkhoat
yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan alkaloida
quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam
amino tidak terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh
berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengeertian amin
biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
c. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini
yaitu alkaloida steroidal dan purin.

7
C. Sifat-Sifat Alkaloid
Alkaloid mempunyai beberapa sifat, diantaranya sebagai berikut :
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
2. Berupa padatan kristal yang halus dengan titik lebur tertentu yang bereaksi dengan asam
membentuk garam.
3. Alkaloid berbentuk cair dan kebanyakan tidak berwarna.
4. Dalam tumbuhan alkaloid berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalamkloroform, eter dan
pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar.
7. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air, contohnya Strychnine HCl
lebih larut dalam air daripada bentuk basanya.
8. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas, garam pada atom
N-nya.

D. Biogenesis Senyawa Alkaloid

Cara biosintesis alkaloid terlalu banyak dan tidak dapat dengan mudah
diklasifikasikan. Namun, ada reaksi yang khas yang terlibat dalam biosintesis berbagai kelas
alkaloid, termasuk sintesis basa schiff  dan reaksi mannich
1. Sintesis basa Schiff
Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau
aldehida + reaksi-reaksi adalah metode umum memproduksi C = N obligasi. D a l a m
b i o s i n t e s i s a l k a l o i d , r e a k s i t e r s e b u t d a p a t b e r l a n g s u n g dalam molekul,
seperti dalam sintesis piperidin.

8
2. Reaksi Mannich
Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan karbonil senyawa, adalah
carbonion, yang memainkan peran nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion
yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil. Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi
organik yang mengandung alkilasi amino proton asam terletak di sebelah gugus fungsi
karbonil. Dengan formaldehida dan amonia atau amina primer atau sekunder apapun.
Produk akhirnya adalah senyawa β amino karbonil.

E. Isolasi Alkaloid
Alkaloid dapat diisolasi melalui metode ekstraksi antara lain :
1. Soxhletasi
Soxhlet merupakan ekstraksi dengan pelarut yang selalu baru, umumnya dilakukan
menggunakan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi konstan dengan adanya pendingin
balik (kondensor). Disini sampel disimpan dalam alat soxhlet dan tidak dicampur
langsung dengan pelarut dalam wadah yang di panaskan, yang dipanaskan hanyalah
pelarutnya, pelarut terdinginkan dalam kondensor dan pelarut dingin inilah yang
selanjutnya mengekstraksi sampel.
Prinsip soxhletasi :
Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara serbuk simplisia ditempatkan
dalam klonsong yang telah dilapisi kertas saring sedemikian rupa, cairan penyari
dipanaskan dalam labu alas bulat sehingga menguap dan dikondensasikan oleh
kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang jatuh ke dalam klonsong
menyari zat aktif di dalam simplisia dan jika cairan penyari telah mencapai permukaan
sifon, seluruh cairan akan turun kembali ke labu alas bulat melalui pipa kapiler hingga
terjadi sirkulasi. Ekstraksi sempurna ditandai bila cairan di sifon tidak berwarna, tidak
tampak noda jika di KLT, atau sirkulasi telah mencapai 20-25 kali. Ekstrak yang
diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan. Keuntungan metode ini adalah :
a. Dapat digunakan untuk sampel dengan tekstur yang lunak dan tidak tahan terhadap
pemanasan secara langsung.
b. Digunakan pelarut yang lebih sedikit
c. Pemanasannya dapat diatur
Kerugian metode ini adalah:

9
 a. Karena pelarut didaur ulang, ekstrak yang terkumpul pada wadah di sebelah bawah
terus-menerus dipanaskan sehingga dapat menyebabkan reaksi peruraian oleh panas.
b. Jumlah total senyawa-senyawa yang diekstraksi akan melampaui kelarutannya
dalam pelarut tertentu sehingga dapat mengendap dalam wadah dan membutuhkan
volume pelarut yang lebih banyak untuk melarutkannya.
c. Bila dilakukan dalam skala besar, mungkin tidak cocok untuk menggunakan pelarut
dengan titik didih yang terlalu tinggi, seperti metanol atau air, karena seluruh alat
yang berada di bawah kondensor perlu berada pada temperatur ini untuk pergerakan
uap pelarut yang efektif.

Gambar 1. Alat soxhlet

2. Refluks
Refluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu
tertentu dan jumlah pelarut yang relatif konstan dengan adanya pendingin balik.
Ekstraksi refluks digunakan untuk mengektraksi bahan-bahan yang tahan terhadap
pemanasan.

Gambar 2. Alat refluks

10
 Prinsip refluks: Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sampel
dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari lalu
dipanaskan, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-
molekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, akan menyari
kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung
secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna, penggantian pelarut dilakukan
sebanyak 3 kali setiap 3-4 jam. Filtrat yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan.
Keuntungan metode ini adalah : Digunakan untuk mengekstraksi sampel-sampel yang
mempunyai tekstur kasar dan tahan pemanasan langsung.
Kerugian metode ini adalah : Membutuhkan volume total pelarut yang besar dan
sejumlah manipulasi dari operator.

F. Identifikasi Alkaloid
Identifikasi alkaloid dapat dilakukan dengan reaksi-reaksi berikut :
a. Reaksi Pengendapan
1. Reaksi Dragendorf
Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit
berair. Ketika suatu alkaloid ditambahkan pereaksi dragendorf maka akan
menghasilkan endapan jingga.  
2. Reaksi Meyer
Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri klorida. Ketika sampel
ditambah pereaksi meyer maka akan timbul endapan kuning atau larutan kuning
bening lalu ditambah alkohol endapannya larut. Tidak semua alkaloid mengendap
dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada
rumus bangun alkoloidnya.
3. Reaksi Bauchardat
4. Pereaksi bauchardat mengandung kalium iodida dan iood. Sampel ditambah pereaksi
bauchardat menghasilkan endapan coklat merah lalu ditambah alkohol endapannya
larut.

b. Reaksi Warna
1. Reaksi dengan asam kuat
Asam kuat seperti H2SO4 pekat dan HNO3 pekat menghasilkan warna kuning atau
merah.

11
 2. Reaksi Marquis
Pereaksi marquis mengandung formaldehid (1 bagian) dan H2SO4 pekat (9 bagian).
Sampel ditambah pereaksi marquis akan menghasilkan warna jingga.
3. Reaksi Warna AZO                                                                   
Sampel ditambah diazo A (4 bagian) dan diazo B (1 bagian), ditambah NaOH,
dipanaskan lalu ditambah amyl alkohol menghasilkan warna merah.

Alkaloid terdiri dari beberapa jenis. Adapun untuk identifikasi jenis alkaloid lainnya bisa
menggunakan reaksi berikut diantaranya :
Reaksi untuk alkaloid benzil isokuinolon contohnya morfin
1. Reaksi Frohde
Pereaksi frohde mengandung larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat. Sampel
ditambah pereaksi frohde menghasilkan warna kuning kehijauan.
2. Reaksi Mandelin
Pereaksi mandelin mengandung amonium vanadat dalam air ditambah H 2SO4 pekat.
Sampel ditambah pereaksi mandelin berwarna kuning kehijauan.
Selain itu, identifikasi alkaloid bisa juga dengan menggunakan pereaksi erlich (p-
dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna biru atau abu-abu hijau
untuk alkaloid ergot.

12
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. dan John S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jilid 2. Jakarta : Erlangga

Awwaliyah, M. 2016. Makalah Kimia Bahan Alam (Alkaloid).

https://www.academia.edu/32875854/_ALKALOID_ diakses pada tanggal 22
November 2020.

Dodi. 2010. Struktur Umum Kaloid.

https://www.scribd.com/document/361516886/Struktur - Umum-Alkalo id diakses
pada tanggal 22 November 2020

Fitria, Said. 2016. Alkaloid. https://www.slideshare.net/fitriasaid/alkalo id-23682563

diakses pada tanggal 22 November 2020

Nurul. 2014. Isolasi dan identifikasi alkaloid.

http://nurul1991626.blogspot.com/2014/10/iso lasi-dan-ident ifikasi-alkalo id. ht ml
diakses pada tanggal 22 November 2020.

Setnita. 2011. Makalah Alkaloid. http://setnita.blogspot.com/2011/12/makalah-

alkalo id.ht ml diakses pada tanggal 22 November 2020

13