LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

IDENTIFIKASI ASAM BENZENA DAN

TURUNANNYA

Nama: Fitriani Fauziah

Nim: 20219107

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI D III FARMASI

AKADEMI FARMASI BUMI SILIWANGI BANDUNG

BANDUNG

2021
 PRAKTIKUM 4

IDENTIFIKASI SENYAWA ASAM BENZENA

DAN TURUNANNYA

A. Tujuan Praktikum

Setelah melakukan praktikum ini, mahasiswa dapat mengidentifikasi adanya senyawa

benzene dan turunannya dalam sampel.

B. Prinsip Dasar

Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa
kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta
mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin,
dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah
satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Beberapa turunan
benzene yang digunakan dalam bidang kefarmasian diantaranya fenol, asam benzoat,
aspirin dan parasetamol.

Stuktur Benzena

C. Alat dan Bahan

No Alat/Bahan Jumlah

1 Tabung reaksi 5

2 Pipet tetes 5
 3 Pembakar spirtus 1

4 Gelas kimia 250 mL 1

5 Kaki Tiga dan Kassa asbes 1

6 Fenol Secukupnya

7 Larutan FeCl3 3% Secukupnya

8 Asam benzoate Secukupnya

9 Asam salisilat Secukupnya

10 Asam asetil salisilat Secukupnya

11 Parasetamol Secukupnya

12 KMnO4 0,1 M Secukupnya

13 Formaldehida Secukupnya

14 H2SO4 pekat Secukupnya

D. Prosedur Praktikum

1. Metode Kompleks Besi

a. Masukkan 1 mL sampel (paracetamol, aspirin, asam salisilat, asam
bezoat dan fenol) ke dalam masing-masing tabung reaksi.

b. Tambahkan tetes pertetes larutan FeCl3 3% kedalam tabung reaksi.

c. Kocok tabung reaksi dan amati perubahan yang terjadi.

2. Uji Oksidasi

a. Masukkan 1 mL sampel (paracetamol, aspirin, asam salisilat, asam

benzoat, dan fenol) ke dalam masing-masing tabung reaksi.
 b. Tambahkan tetes pertetes larutan KMnO4 0,1M kedalam tabung
reaksi.

c. Kocok tabung reaksi, panaskan dalam penangas air dan

amati perubahan yang terjadi.

3. Reaksi Marquis

a. Masukkan 1 mL sampel paracetamol, aspirin, asam salisilat, asam

benzoat, dan fenol) ke dalam masing-masing tabung reaksi.

b. Tambahkan pereaksi marquis, yaitu 1 tetes Formaldehid dan 9 tetes

H2SO4 pekat melalui dinding tabung reaksi.

c. Amati perubahan yang terjadi.

E. Hasil Pengamatan
 Metode kompleks besi

No Pereaksi Pengamatan

Sebelum Setelah

1. Paracetamol 1 ml+ Kuning Hijau tua

FeCl3 3%

2. Asam Salisilat 1 ml + Kuning Ungu

FeCl3 3%

3. Aspirin 1 ml + FeCl3 Larutan kuning bening Kuning keruh pucat

3%

4. Asam benzoat 1 ml + Larutan bening Larutan susu (putih susu

FeCl3 3% kecoklatan)

5. Fenol 1 ml + FeCl3 Larutan bening Ungu

 3%

 Metode Oksidasi

No Pereaksi Pengamatan

Sebelum Setelah

1. Paracetamol 1 ml + Kuning Kuning pucat (kuning

KMnO4 0,1M keruh)

Dilakukan uji pemanasan Warna kuning kembali

Kuning pucat (kuning
dalam penangas air
keruh)

2. Asam Salisilat 1 ml + Bening Kuning jernih

KMnO4 0,1M

Dilakukan uji pemanasan

Kuning jernih Larutan bening
dalam penangas air

3. Aspirin 1 ml+ KMnO4 Kuning Merah muda

0,1M

Merah muda Putih bening agak

Dilakukan uji pemanasan kecoklatan
dalam penangas air

4. Asam benzoat 1 ml + Larutan bening Ungu

 KMnO4 0,1M

Dilakukan uji pemanasan Ungu Larutan merah

dalam penangas air

5. Fenol 1 ml + KMnO4 Larutan bening Kuning – orange

0,1M

Kuning -orange Larutan putih agak

Dilakukan uji pemanasan bening
dalam penangas air

 Reakasi Marquis

No Pereaksi Pengamatan

Sebelum Setelah

1. Paracetamol 1 ml + 1 tetes Kuning Kuning

Formaldehid

+ 9 tetes H2SO4 pekat

Kuning Larutan hijau

2. Asam Salisilat 1 ml + 1 tetes kuning Kuning

Formaldehid

+ 9 tetes H2SO4 pekat

Kuning Bening - Orange
 3. Aspirin 1 ml + 1 tetes Kuning Kuning
Formaldehid

+ 9 tetes H2SO4 pekat

Kuning Biru tua endapan aspirin

4. Asam benzoat 1 ml + 1 tetes Larutan bening Larutan bening

Formaldehid

+ 9 tetes H2SO4 pekat

Larutan bening Bening - Orange

5. Fenol + 1 tetes Formaldehid Larutan bening Larutan bening

1 ml

Larutan bening Ungu Keruh

+ 9 tetes H2SO4 pekat

F. Hasil reaksi yang terjadi

1. Reaksi Halogenisasi
2. Nitrasi

3. Reaksi Sulfonasi

4. Reaksi Friedel- Crafts

 5. Reaksi Asilasi

G. Diskusi dan pembahasan

Pada identifikasi senyawa golongan benzena dan turunannya dapat diketahui dengan
Metoda Kompleks Besi, Metode Oksidasi, dan Reaksi Marquis.
Struktur benzena dikatakan juga sebagai Struktur Kekule, karena pada tahun 1865,
Friedrich Kekule menemukan dan mengusulkan struktur yang pas untuk benzena
yaitu segi enam beraturan dengan ikatan rangkap selang-seling.
Ciri-ciri struktur benzena (Kekule), yaitu :
1. Memiliki bentuk segi enam
2. Memiliki 3 buah ikatan rangkap yang saling berpindah-pindah. Serta letaknya
selang-seling
3. Benzena tidak memiliki ketidakjenuhan dibuktikan dengan benzena
tidk melunturkan atau menghilangkan warna coklat dari larutan bromin
 4. Adanya resonansi yaitu kemampuan berpindah-pindahnya cincin benzena
yang bersifat stabil, disebabkan oleh delokalisasi elektron-elektron ikatannya
5. Benzena susah mengalami reaksi adisi karena adanya resonansi
6. Benzena mudah mengalami reaksi subsitusi

Sifat kimia benzena, yaitu :

1. Benzena tidak dapat dioksidasi oleh Br, air dan KMnO4

2. Benzena lumayan mudah diadisi oleh H2 dan Cl2 saja tetapi dengan bantuan
katalis Nikel (Ni) dan sinar matahari
3. Atom-atom H pada benzena dapat digantikan (disubsitusi) oleh atom lain
sehingga menghasilkan turunan benzena
4. Turunan benzena dapat bereaksi dengan turunan alkana sehingga membentuk
suatu rantai kimia yang panjang (tergantung banyaknya atom C pada turunan
alkana)

Reaksi pembentukan kompleks adalah reaksi yang membentuk kompleks atau suatu
kompleks yang sehingga dapat teridentifikasi dengan adanya perubahan warna dari
larutan. Reaksi pembentukan kompleks adalah prinsip dasar dari identifikasi senyawa
fenol. Hasil pengamatan metode kompleks besi pada sampel yaitu :

1. Paracetamol + FeCl3 = warna larutan hijau tua

2. Asam salisilat + FeCl3 = warna larutan ungu
3. Aspirin + FeCl3 = warna larutan kuning keruh pucat
4. Asam benzoat + FeCl3 = warna larutan susu (putih susu kecoklatan)
5. Feno + FeCl3 = warna larutan ungu

Pada percobaan metode oksidasi pada golongan benzena dan turunannya telah
diketahui sebelumnya benzena sangat sulit dioksidasi, tetapi karena adanya gugus
alkil yang terikat di cincin benzena bersifat khusus, yaitu karbon didekat cincin
benzena bersifat benzilik yang dapat menghasilkan gugus karboksil, itulah yang
menyebabkan gugus alkil yang terikat dicincin benzena mudah dioksidasi. Hasil dari
pengamatan tersebut yaitu :

1. Paracetamol + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan kuning kembali

 2. Aspirin + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan putih bening kecoklatan
3. Asam salislat + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan bening
4. Asam benzoat +KMnO4 + dipanaskan= warna larutan merh
5. Fenol + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan putih agak
bening

Reaksi Marquis biasa digunakan untuk uji terhadap methamphetamin, spesifik

memberi warna jingga apabila dibiarkan berubah warna menjadi kehitaman. Pada
Reaksi Marquis, asam yang digunakan adalah asam sulfat,. Formalin yang diasamkan
itu membentuk hidrat stabil. Sifat asam sulfat adalah bereaksi hebat dengan air,
formalin ini bereaksi dengan inti benzena. Warna jingga ini sebenarnya adalah kation
dimer. Kation ini dapat terjadi karena asam sulfat yang memiliki sifat oksidator.
Marquis Reagent berfungsi untuk mendeteksi banyak macam jenis narkoba atau
psikotropika. Hasil dari percobaan praktikum, yaitu :

1. Paracetamol + formaldehid + H2SO4= warna larutan hijau

2. Aspirin + formldehid + H2SO4 = warna larutan biru tua endapan
aspirin
3. Asam salisilat + formaldehid + H2SO4= warna larutan bening keorange
4. Asam benzoat + formaldehid + H2SO4= warna larutan bening keorange
5. Fenol + formaldehid + H2SO4 = warna larutan ungu keruh

H. Kesimpulan

Benzena merupakan senyawan yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang
akan menyerang cincin benzena adalah pereaksiyang suka elektron. Pereaksi seperti
ini disebut elektrofil, contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4

Benzena sangat sukar untuk bereaksi, jadi diperlukan adanya katalis untuk
mempercepat terjadinya reaksi. Berikut macam-macam reaksi benzena, yaitu :

1. Reaksi Halogenasi
2. Reaksi Nitrasi
3. Reaksi Sulfonasi
 4. Reaksi Alkilasi
5. Reaksi Asilasi

Ada banyak senyawa turunan benzena, yaitu :

1. Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya
tersubsitusi oleh gugus metil (-CH3)
2. Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya
tersusbsitusi oleh gugus amina (-NH2)
3. Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubsitusi oleh gugus nitro (-NO2)
4. Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubsitusi oleh gugus asam karboksilat (-COOH)
5. Benzaldehid adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubsitusi oleh gugus aldehida (-CHO)
6. Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubsitusi oleh gugus asam sulfonat (-SO3H)
7. Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubsitusi oleh gugus hidroksi (-OH)

I. Daftar Pustaka

Chang, R. 2005. “Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Jilid I”. Penerbit Erlangga.
Jakarta

Fessenden. 1982. “Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I”. Jakarta : Erlangga

Rahmawati, Irma. 2021. “Buku Panduan Praktikum Kimia Organik”. Bandung:

Akademi Bumi Siliwangi.

Svehla, G. 1985. “Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro”. PT Kalman

Media Pusaka . Jakarta

https://www.slideshare.net/mobile/zakirafi/identifikasi-senyawa-golongan-alkohol-
fenol-dan-asam-karboksilat diakses tgl 19 maret 2021
 https://id.scribd.com/doc/311999309/Uji-Marquis diakses jtgl 19 maret 2021

https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/26/karateristik-benzena-benzena-dan-
turunannya/ diakses tgl 19 maret 2021

J. Pertanyaan post lab

1. Tuliskan reaksi yang terjadi pada metode kompleks besi, oksidasi KMnO4,
dan reaksi marquis pada masing-masing sampel!
Jawab :
a. Hasil reaksi dengan metode kompleks besi pada sampel yaitu :
1. Paracetamol + FeCl3 = warna larutan hijau tua
2. Asam salisilat + FeCl3 = warna larutan ungu
3. Aspirin + FeCl3 = warna larutan kuning keruh pucat
4. Asam benzoat + FeCl3 = warna larutan susu (putih susu kecoklatan)
5. Feno + FeCl3 = warna larutan ungu

b. Hasil reaksi dengan metode oksidasi pada sampel yaitu :

1. Paracetamol + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan kuning kembali
2. Aspirin + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan putih bening kecoklatan
3. Asam salislat + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan bening
4. Asam benzoat +KMnO4 + dipanaskan= warna larutan merh
5. Fenol + KMnO4 + dipanaskan = warna larutan putih agak
bening

c. Hasil reaksi dengan reaksi marquis, yaitu :

1. Paracetamol + formaldehid + H2SO4= warna larutan hijau
2. Aspirin + formldehid + H2SO4 = warna larutan biru tua endapan
Aspirin
3. Asam salisilat + formaldehid + H2SO4= warna larutan bening keorange
4. Asam benzoat + formaldehid + H2SO4= warna larutan bening keorange
5. Fenol + formaldehid + H2SO4 = warna larutan ungu keruh
B. Apakah sampel mengalami perubahan warna yang berbeda pada metode kompleks
besi? Jelaskan mengapa!
Jawab :
Iya mengalami perubahan warna, karena prinsip dari reaksi pendahuluan untuk
golongan ini adalah pembentukan kompleks berwarna dengan FeCl3, pembentukan
kompleks berwarna dengan pereaksi marquis dan pengkopelan dengan regensia
diazotasi. Pembentukan senyawa kompleks dengan FeCl3 ini menghasilkan suatu
warna yang dapat diidentifikasi. Untuk pengkopelan dengan reagen diazotasi perlu
dilakukan sehingga terbentuk warna-warna yang khas untuk sampel uji yang
digunakan.

C. Mengapa pada metode oksidasi dibutuhkan pemanasan?

Jawab :
Pemanasan disini bertujuan untuk mempercepat esterifikasi karena terjadi tumbukan
partikel antar molekul yang ada didalam larutan sehingga dapat mempercepat reaksi.

D. Mengapa pada reaksi marquis H2SO4 harus diteteskan perlahan melalui

dinding tabung?
Jawab :
Karena proses penambahan H2SO4 pekat harus dilakukan melalui dinding tabung
agar tidak memicu terjadinya ledakan. Asam sulfat pekat memiliki sifat sebagai
penghidrolisis yang kuat sehingga proses penambahannya tidak dilakukan secara
hati-hati dan karbohidrat rusak maka cincin ungu yang dijadikan sebagai petunjuk
atau penanda tidak akan terbentuk karena proses hidrolisis yang berjalan sangat cepat
akibat terjadinya guncangan.