LATIHAN SOAL PSM: 13C-NMR

1. Prediksikan jumlah sinyal yang akan muncul pada spektrum 13C-NMR untuk senyawa
berikut.

a. c. e.

b. d. f.

2. Urutkan kenaikan geseran kimia atom karbon pada tiap senyawa

berikut.

a. b. c. d.

3. Tempatkan geseran kimia sinyal-sinyal 13C-NMR pada atom karbon di setiap senyawa
berikut.
a. Metil 3-metilbutanoat; 13C-NMR: 173, 53, 45, 26, 23
ppm b. 1-Butanol; 13C-NMR: 62, 35, 19, 14 ppm c.
But-3-en-2-ol; 13C-NMR: 143, 113, 69, 23 ppm d.
3-Kloro-1-propanol; 13C-NMR: 60, 41, 33 ppm e.
2-Metilpropanal; 13C-NMR: 16, 41, 205 ppm

4. Perhatikan spektrum 13C-NMR dan DEPT dari suatu senyawa yang hanya mengandung atom C,
H, dan O
di bawah ini.
 a. Tentukan jumlah metil (CH3), metilen (CH2), metin (CH), dan karbon kuartener beserta sinyal-
sinyalnya. b. Senyawa ini hanya memiliki satu atom oksigen. Pada sinyal manakah atom
karbon yang mengikat
oksigen dan sebagai gugus fungsi apa? c. Apakah senyawa ini memiliki bagian aromatik?
Apakah senyawa ini memiliki bagian alifatik?
Jelaskan dengan memperlihatkan sinyal-sinyalnya. d. Tentukan rumus molekul, nilai
derajat ketidakjenuhan, gugus (atau gugus fungsi) atau unit struktur. e. Dari jawaban-jawaban
di atas, sarankan kemungkinan-kemungkinan struktur molekul senyawa ini.
5. Sarankan struktur molekul yang sesuai untuk setiap spektrum 13C-NMR di bawah ini.

a. b. c.

6. Suatu senyawa dengan rumus molekul C6H12O2 menunjukkan spektrum 13C-NMR

seperti gambar berikut. Senyawa tersebut hanya menghasilkan 2 buah sinyal pada
spektrum 1H-NMR: 1,28 dan 3,68 ppm (kedua sinyal memiliki multiplisitas singlet).
Tentukan struktur senyawa tersebut.

C7H14O

C7H7Br

C3H6O2
7. Tentukan struktur senyawa dari data 1H-NMR dan 13C-NMR di bawah
ini.

8. Senyawa dengan rumus molekul C9H10O memberikan spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR seperti

gambar
di bawah ini. Tentukan struktur senyawa
tersebut.