Nama : Agung Aji Wahyudi

NPM : 1943057028

TUGAS KIMIA BAHAN ALAM

1. Sebutkan Klasifikasi kuinon beserta contohnya ?

kuinon dapat dipilah menjadi 4 kelompok:
a. benzokuinon :
• Fumigatin dan hidroksimetil p-benzo-kuinin telah banyak diisolasi dari fungi
• Shanorelin, pigemn kuning Shanorella spirotricha (Ascomycetes)
• Sitrinin metabolit jamur berkhasiat sebagai antibiotik, juga dapat diisolasi dari
tumbuhan tinggi Crotolaria uripata
• Fuscin diisolasi Oidodendron fuscum, atom C5 dari asam mevalonat
• P- Benzokuinon dan turunannya terdapat arthropoda, miliapoda dan insekta

b. naftokuinon,
• Jalur poliketida membentuk inti nafto-kuinon dan benzokuinon banyak etrdapat dalam
mikroorganisme dan kurang pada tumbuhan tinggi
• Binaftil dan 3,9-dihidroksiperilena-3,10 kuinon dalam Daldinia cancentrica lewat jalur
1,8 dihidroksinaftalena secara oksidatif
• Plumbagin dan metiljuglon berasal dari heksaketida dalam Drosera dan Plumbago
• Naftokuinon lain dari fungi : heptaketidan (mavanisin), Oktaketida (eritrostaminon)
• Struktur Naftakuinon
c. antrakuinon,
• Antrakuinon terhidroksilasi tidak sering terdapat dalam tumguhan secara bebas tetapi
sebagai glikosida
• Karakteristik atrakuinon:
o Senyawa kristal bertitik leleh tinggi
o Larut dalam pelarut organik basa
o Senyawa ini biasa berwarna merah, tetapi yang lain berwarna kuning sampai
coklat
o Larut dalam larutan basa dengan membentuk warna violet merah
o Struktur dasar antrakuinon :

d. Antrakuinon dan antron

• Antrasen (utama tingkat oksidasi kuinon) terdapat dalam m.o, tumbuhan dan binatang
rendah
• Kerangka trisiklik kehilangan gugus3-karboksilat, menghasilkan turunan antrasen (15
atom C), dikenal dan ditemukan banyak dalam fungi bersama antron dan antron dimer
Penicillium islandicum
• Rutilantinon (glikosida antibiotika) merupakan antrakuinon dari Streptomyces sp
• Emodin banyak daslam fungi imperfektif dan tumbuhan tinggi sebagai glikosida
(Rhamnus frangula)
• Penelitian menunjukan emodin berasal dari satu atau lebih rantai poliketida, islandisin
• Contoh struktur senyawa antrakuinon :
1. Jelaskan aktivitas biologi dari kuinon ?
a. Antibiotik
b. Penghilang rasa
c. Merangsang pertumbuhan sel baru

2. Jelaskan jalur biosintesa kuinon ?

Biosntesis quinon dikarakterisasi pada berbagai jalur metabolik yang terjadi pada
berbagai organisme untuk memperjelas jumlah beberapa prekursor mereka yang terbatas:
asetat dan malonat, mevalonat, dan fenilalanin.

a. Jalur polyketide
Pada beberapa kasus, struktur quinon ditunjukkan dari biosintesanya yang melalui
siklisasi dari sebuah poli-β-ketoester : yang dapat berupa chrysophanol dan secara
umum membentuk 1,8-dihidroksianthraquinon;  dapat juga dapat merupakan
aleosaponarin I dan senyawa yang berhubungan lainnya. Beberapa naftaquinon
( contohnya pada plumbiginaceae )mempunyai ciri tertentu
b. Jalur Mevalonat dan Asam Chorismat
Jalur lain yang banyak terjadi pada tumbuhan tingkat tinggi yaitu melalui sam o-
suksinilbenzoat (=OSB=  asam 4-(2’-carboksifenil)-4-oxobutanoat).asam ini
dicapai melalui reaksi asam chorismat dengan asam α-ketoglutarat yang mebentuk
thiamin pirofosfat. Kemudian ini diasilasi oleh koenzim A dan mengalami
siklisasi menjadi  asam 1,4-dihidroksi-2- naftaoat (=DHNA), yang merupakan
prekursor awal dari naftoqinon. Pada kassu lain, khusunya pada Rubiaceae, jalur
ini juga dapat menghasilkan anthraquinon : dengan Isoprenilasi pada posisi 3-
 DHNA oleh dimetiallil pirofosfat (=DMAPP), siklisasi, dan aromatisasi. Pada
famili lain DMAPP mengalmi alkilasi pada C-2.
c. Jalur Asam 4-hydoksibenzoat
Jalur Asam p-hydoksibenzoat terjadi pada Boraginaceae membnetuk naftoquinon
berupa shikonin dan isomernya alkannin. Asam 4-hydoksibenzoat dicapai melalui
metabolisme fenilalanin, yang bertindak sebagai penerima alkilasi oleh molekul
genayl pirofosfat (=GPP).

3. Apa yang anda ketahui tentang asal, kimia, biosintesa dan farmakologi senyawa Alizarin
dan plumbagin ?
A. Alizarin
 Asal : tanaman mengkudu
 Kimia : Golongan Antrakuinon
 Biosintesa :
 Farmakologi : Alizarin Red digunakan dalam uji biokimiawi untuk
menentukan, secara kuantitatif dengan kolorimetri , adanya endapan
kalsifikasi oleh sel-sel dari garis keturunan osteogenik . Karena itu
merupakan penanda tahap awal (hari 10-16 dalam kultur in vitro) dari
mineralisasi matriks, langkah penting menuju pembentukan matriks
ekstraseluler terkalsifikasi terkait dengan tulang sejati.
Kemampuan Alizarin sebagai noda biologis pertama kali dicatat pada 1567,
ketika diamati bahwa ketika diberi makan pada hewan, itu menodai gigi dan
tulang mereka merah. Bahan kimia tersebut sekarang umum digunakan dalam
studi medis yang melibatkan kalsium. Kalsium bebas (ionik) membentuk
endapan dengan alizarin, dan blok jaringan yang mengandung noda kalsium
segera setelah direndam dalam alizarin. Dengan demikian, kalsium murni dan
kalsium dalam tulang dan jaringan lain dapat ternoda. Unsur-unsur yang
diwarnai alizarin ini dapat divisualisasikan dengan lebih baik di bawah lampu
neon,
B. Plumbagin
 Asal : Plumbago Zeylanica
  Kimia : Golongan Naftokuinon
 Biosintesa :
 Farmakologi : Antimikroba, Antimalarial,Antikanker,Antiaterosklerosis.

4. Jelaskan cara mengidentifikasi dan pemisahan senyawa kuinon ?

A. Identifikasi kuinon
 10 ml air dan dipanaskan diatas penangas air kemudian larutan tersebut dibagi
kedalam empat tabung
 ditambahkan beberapa tetes natrium hidroksida 1 N, adanya larutan warna
merah menunjukkan adanya kuinon
B. Pemisahan senyawa kuinon
 Dimaserasi dengan metanol pada suhu kamar.
 Proses maserasi dilakukan selama 3 x 24 jam.
 Kemudian disaring untuk mendapatkan filtrat.
 Residunya dimaserasi kembali dengan metanol.
 Seluruh filtrat digabungkan dan dipekatkan dengan mengunakan rotary
evaporator sehingga menghasilkan ekstrak.