Kuliah ke III

ALKENA DAN AROMATIK

A. Pendahuluan
Etilen dibromida (EDB), merupakan contoh senyawa
hidrokarbon tak jenuh yang telah digunakan selama 30
tahun sebagai fumigan sayuran, padi-padian, jeruk dan
buah-buahan lain untuk perlindungan terhadap hama. Uji
menunjukkan bahwa EDB masih tertinggal lama setelah
penyemprotan sehingga menimbulkan masalah yang
serius bagi konsumen.

(EDB)

Salah satu gugus fungsional yang sangat reaktif adalah

ikatan rangkap

C C terdiri atas C C dan C C

 DDT DAN MAGNIFIKASI BIOLOGIS

 DDT ditemukan thn 1940 oleh Paul Muller 1940-1972 dilarang

di Amerika tetapi disemprotkan pada hasil panen untuk
membasmi hama dan nyamuk. DDT telah menyelamatkan
jutaan manusia dari malaria dan jutaan hasil panen. Dosis
mulai ditingkatkan karena hama menjadi resisten.

 1962: R. Carson menulis ttg Silent Spring, kicauan burung

tidak terdengar lagi di musim semi. Kadar DDT tinggi
mengganggu metabolisme kalsium pada burung, kulit telur
tipis hingga tidak kuat menyangga perkembangan embrio
dalam telur.
► DDT tidak biodegradable, tidak larut dalam air, larut
dalam pelarut nonpolar. Jika DDT masuk ke dalam
sist.pencernaan hewan akan larut dan terakumulasi
pada jaringan lemak.

► DDT yang masuk pada rantai makanan akan menyebar

pada area yang luas dengan kadar yang bertambah
tinggi.

► 1955:DDT diaplikasikan di Kalimantan untuk menyetop

kasus malaria. Berdampak pula pada matinya jutaan
cecak dan kucing sehingga populasi tikus tidak
terkendali. Terjadi wabah penyakit pes, hingga ribuan
kucing diterjunkan dgn parasut.
Diklorodifeniltrikloroetana
B. ALKENA
Rumus umum : CnH2n
Cara penamaan :
1. Tetapkan rantai karbon terpanjang yang mengandung
ikatan rangkap sebagai rantai induk. Namai dengan akhiran
–ena.
2. Beri nomor rantai induk dimana C ikatan rangkap
memperoleh nomor serendah mungkin.
3. Awali nama rantai induk dengan nomor, pisahkan dengan
nama menggunakan tanda : (-)
4. Nama cabang sama seperti pada alkana
Contoh :
CH3
3,4 - dimetil -2 - pentena
CH3 CH = C CH CH3
1 2 3 4 5
CH3
Soal :
Beri nama senyawa berikut : Cl CH2CH3
a) CH3 CH = CHCH3
b) CH3C = C CH2CH2CH3

Penamaan beberapa alkena rendah

Struktur Nama Umum Nama IUPAC
H H
etilena etena
H C C H
H H
propilena propena
CH3 C C H
H H
CH CH C C H  - butilena 1 - butena
3 2

H H
CH C C CH  - butilena 2 - butena
3 3
Penamaan Sikloalkena

1. Tentukan jumlah atom C dalam cincin sebagai nama induk.

Tambahkan awalan “siklo -” dan akhiran “-ena”
2. Nomori atom C sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap (dan
cabang, jika mungkin) mempunyai nomor serendah mungkin

1
Contoh : C H3
2 6
C H3 2
3
1 5
1,4 - dimetilsikloheksena ; bukan 3
C H3
6 4
C H3 4
5
2,5-dimetil
Latihan : Beri nama senyawa di bawah ini : sikloheksena
Br
a) b) C H3 c) C H3

C H3
3. Jika terdapat >1 ikatan rangkap, tuliskan nomor posisi ikatan
rangkap dan selipkan awalan di-, tri-, tetra- dst
contoh
1 2 3 4 5 6
CH2 = CH – CH = C – CH2 – CH3 4 -metil - 1,3 - heksadiena
CH3
Menulis struktur alkena
1. Gambarkan rantai utama / induk atom C
2. Gambarkan substituen / cabang
3. Tuliskan posisi ikatan rangkap
4. Lengkapi atom H, periksa kembali kecocokan nama &
struktur

Latihan : gambarkan struktur :

a) 2-kloro-3,4-dimetil-1-heksena
b) 2,3-dimetilsikloheksena
C. ISOMER ALKENA
1 2 3 4
1. Berbeda rangka karbon ; misal : CH2 = CH – CH2 – CH3 dan
CH3 1-butena

CH 2 C CH 3

2-metilpropena

2. Rangka karbon sama tetapi posisi ikatan rangkap beda. Misal :

CH2 = CH – CH2 – CH3 dan CH3 – CH = CH – CH3
1-butena 2-butena
3. Berbeda pada posisi tata ruang (isomer geometris), misal :
H C H3
C H3 C H3 H H
C C
C C dan H C H
H C H3 H
H C C

Cis-2-butena Trans-2-butena H H
C
H
H
Latihan : tuliskan isomer struktur cis dan trans dari 2 – pentena
 Tidak semua alkena dapat membetuk isomer geometris syarat :
masing-masing C yang berikatan rangkap mengikat 2 gugus
berbeda
misal C H 3 H
C C Tidak ada isomer cis-trans
CH H 2-metilpropena
3

Isomer Geometris pada Sikloalkana “dilihat pada posisi

terhadap bidang”
H C H3
H (cis) HH (trans)

C H 3 H
C H3 C H3
  Keberartian isomer cis-trans pada sistem biologi ;
misal : pada asam butenadioat :

O
O
H C O H
H C O H C
C
O H C
C C H
H C O H O
O asam maleat asam fumarat
(cis-butenadioat) (trans-butenadioat)

Asam fumarat merupakan zat antara pada berbagai proses

metabolisme mahluk hidup, sedangkan asam maleat bersifat racun
D. REAKSI ADISI SIMETRIS

Pemisahan simetris : Cl Cl H H CH2 CH2

Pemisahan tak simetris : H Cl H SO3H CH3CH CH2

1. Hidrogenasi Alkena
katalis
C C + H H C C
Panas, Tekanan

Contoh : Ni
CH2 CH2 + H2 CH3 CH3
Panas, Tekanan

Latihan : Tuliskan produk reaksi berikut :

a). CH3CH  CH2  H2 
kat
,tek

kat
b). + H2 ,tek
2. Halogenasi Alkena

CCl4
C C + X X C C

X X
Latihan :
CCl4
CH3C CHCH3 + Br2 CH3 CH3

CH3
Mekanisme reaksi adisi simestris

(Tahap 1) : Halogen/hidrogen terpolarisasi; muatan positif diserang ikatan rangkap C=C

lalu terbentuk anion halida dan karbokation

C C C + Cl Cl C C C + Cl-
+
Cl
Karbokation

(Tahap 2) : Ion Cl- menyerang C positif :

C C C + Cl- C C C
+
Cl Cl Cl
Karbokation
E. Adisi Asimetris

Aturan Markovnikov : “apabila HCl, HBr, H2SO4 atau H2O bereaksi dengan ikatan
rangkap, muatan menuju atom C yang memiliki hidrogen
terbanyak.”
Mekanisme : (mirip dengan adisi asimetris)
1. Adisi HCl, HBr dan H2SO4

CH3CH CH4 + HCl CH3CH CH3

Cl
Br

CH3CH CH2 + HBr H3C C CH3

CH3 CH3
Latihan :
CH2 CH2CH3 + HCl

CH3C CH2 + H+OSO3H-

CH3
2. Dehidrasi Alkohol  pembuatan alkena :

H OH
H+
C C C C + H2O
panas

3. Hidrasi Alkena
Hidrasi Alkena

OH

CH3CH H+
CH2 + H OH CH3CHCH3

2-propanol

F. Oksidasi Ikatan Rangkap

OH
KMnO4 lar.
CH3CH CH2 CH3CHCH 2 + MnO2 + KOH
dingin
OH
1,2-propanadiol
(propilen glikol)
 G. Polimerisasi Alkena
Polimer :
Senyawa dengan berat molekul tinggi yang dibuat dengan cara pengulangan satuan
monomer
Mekanisme :
Tahap 1 : Monomer ditambahkan monomer lain dimer

Kat.
- CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -
(dimer)

Tahap 2 : Monomer lain ditambahkan pada atom C ujung dimer trimer

Kat.
- CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – +  – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -
, tek
(trimer)
Proses di atas terus berulang hingga terbentuk polimer yang diinginkan

n sekurang-kurangnya 1000
Beberapa Polimer Vinil :
Monomer Polimer Nama & Penggunaan

Etilen : CH2 = CH2  - (CH2 - CH2)n - Polietilen : botol, mainan

 

Propilen : CH2 = CHCH3  - (CH2 - CH)n - Polipropilen : Pipa, karpet

 
CH3

Viniklorida : CH2 = CHCl  - (CH2 - CH)n - Polivinil Klorida : Pipa

 
Cl
Akrilonitril : CH2 = CH2CN   - (CH2 - CH)n - Poliakrilonitril : Fiber orlor dan acrilon
 
CN
Tetrafluoroetilen : CF2 = CF2 -  (CF2 - CF2)n - Teflon : Alat masak
 

Stiren : CH2 = CH -  (CH2 - CH)n - Polistiren : Styrofoam, mainan

 
 
H. Senyawa Aromatik
Hidrokarbon aromatik :
Senyawa siklik karbon dan hidrogen yang memiliki ikatan tak jenuh
Rumus umum : CnHn
Cincin Benzen
 benzen merupakan contoh sederhana senyawa aromatik
 fasanya cair, titik didih 80oC
 diisolasi pertama kali : 1825 oleh Michael Faraday
 strukturnya merupakan “teka-teki” bagi ahli kimia, R.M : C6H6
 memiliki ikatan rangkap tetapi TIDAK menunjukkan reaktivitas seperti alkena
H
 struktur yang diajukan August Kekule (1829 – 1896) :
C
H C C H
Oleh karena benzen TIDAK bereaksi seperti
H C C H
alkena maka ikatan rangkapnya mempunyai C
karakter yang berbeda
 Struktur Kekule tidak sepenuhnya tepat ! H

Struktur baru yang diajukan : H C

C
C H
O Delokalisasi elektron
H C
O C H
atau

H
I. Substitusi Aromatik

1. HALOGENASI

OH
O
X

Fe
O + X2
FeX3 O + HX

2. NITRASI
H NO2

H2SO4
O + HO-NO2
O + HOH

3. SULFONASI
H SO2OH

150O C
O + HO-SO2OH
O + HOH
 J. Penamaan Senyawa Aromatik
1. Menurut aturan IUPAC :
Bila sebuah H diganti oleh atom/gugus lain, diberi nama sebagai turunan benzen :
CH2CH3 NO2 Br Cl

O O O O
etilbenzen nitrobenzen bromobenzen klorobenzen
2. Beberapa nama umum yang diadopsi dari sistem IUPAC :
CH3 OH COOH NH2

O O O O
toluen fenol asam benzoat anilin
3. Jika terdapat lebih dari 1 substituen, dilakukan penomoran (jumlahnya serendah
mungkin), diurutkan secara alfabet
Br CH3 CH3
1 1 1
CH3
2 2 2

O O O
6 6 6

3 3 3
5 5 5
4
Cl 4
Cl 4
Cl
1-Bromo-3-klorobenzen 3,5- diklorotoluen
CH3
1,2,4-trimetilbenzen
atau
2,4-dimetiltoluen
4. Jika hanya 2 substituen, dapat diberi awalan orto-, meta-, para-,
Br Br Br
1 1 1
Br
2 2 2

O O O
6 6 6

3 3 3
5 5 5
4 4
Br 4

Br
ortodibromobenzena metadibromobenzena paradibromobenzena
5. Benzen sebagai substituen fenil (Pheryl) :
CH3CH2CHCH2CH3
1 2 3 4 5
1
2

O
6

5
3 O CH2 O
4

3-fenilpentana difenilpentana

Latihan :
CH3 NO2 COOH

Br
a)
O b)
O c)
O
Br NO2

NO2
 K. Gabungan Cincin
Beberapa sistem aromatik merupakan gabungan beberapa cincin. Misalnya naftalen
(“kapur barus”), antrasen, fenatren, (dalam pembuatan zat warna & parfum), 1,2-
benzpyren (menyebabkan kanker) :
8 1 10 1 6
9

O O
7 5 7

O
8

O
2 2

O 3
O O O 4
8
6 3

O O O
7 3
5 4
6 5 4
O O 9
Naftalen Antrasen 2
1 10

Fenantren 1,2-benzipiren

L. Sifat Fisik Senyawa Aromatik

 non polar
 tidak larut dalam air
 titik didih, titik leleh dan densitas mirip dengan senyawa hidrokarbon yang mempunyai
ukuran molekul hampir sama. Ketiga sifat fisik tersebut berkurang dengan semakin
kecilnya ukuran molekul.
Beberapa Herbisida dan Pestisida Aromatik
Nama Umum Rumus Keterangan
O
 
2,4 D
Cl
 
  O O C C
  H
E Berbahaya bagi janin & ibu hamil
O
  R
B
Cl   Cl
I
  S
O
  I
2,4,5 T   Dilarang dalam bentuk cairan
Cl
  O O C C

O
D
A
 
  Cl
  Cl
DDT   P Dilarang di beberapa negara
  Cl C Cl E
S
 
Cl
  O O C
O Cl TI
SI
  D
Parathion C2H5   O O A Waktu paruh pendek
  P
C2H5
  O O
O NO2