Kimia Organik, Polimer

dan Biomolekul

Pustaka:
1. Brady J., Jespersen N. D., Hyslop A., Chemistry 6th Ed., John
Wiley & Sons, Inc.
2. Chang R., Chemistry 10th Ed., McGraw-Hill Companies, Inc.
3. Wade Jr. L. G., Organic Chemistry 7th Ed., Prentice Hall
 Kimia Organik
Kimia organik merupakan ilmu kimia yang mempelajari
senyawa-senyawa karbon

H H CH3 O
S O C6H5 O O OH
CH3CH2CH CHCH2CONH
CH3
N H5C6 N O
O COONa
H OH
HO
O
2-Pentenylpenicillin H5C6 O O
CH3O
O
O CH3
O H
NCH3 Taxol
HO
Codeine
2
Penulisan Struktur Garis-Sudut Senyawa Organik
• Atom karbon berada di setiap sudut penghubung garis dan di
ujung, serta simbolnya tidak ditulis
• Atom H yang terikat pada atom karbon tidak ditulis.
• Simbol atom O, N, dan atom lainnya ditulis

Contoh:
H H H H
H C
1
C
2
C
3
C H
4 C C
C C
H H H H
Butana

H H H H H O
1 2 3 4 5 6 O
H C C C C C C
1 2 3 4 5 6
H H H H H H
3
Heksanal
 Isomer struktur
Isomer struktur merupakan molekul-molekul yang memiliki
rumus molekul yang sama tetapi strukturnya berbeda
Contoh:
H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentane
H C C C H

H CH3 H H H CH3 H

H C C C C H
2,2-dimethylpropane

H H H H
4
2-methylbutane
 Senyawa Hidrokarbon
Klasifikasi senyawa hidrokarbon

5
 Alkana
• Alkana memiliki rumus molekul CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• Senyawa alkana diberi akhiran -ana-
• Hanya memiliki ikatan tunggal
• Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, karena
memiliki atom hidrogen dengan jumlah maksimum yang
dapat diikat oleh atom karbon.

CH4 C2H6 C3H8

metana etana propana

6
 Alkil
 Alkil merupakan alkana yang kekurangan 1 atom hidrogen dan
menjadi rantai samping/ gugus.
 Tatanama alkil mengikuti tata nama alkana dan akhiran –ana-
diganti dengan –il-

7
 Tata Nama Alkana Bercabang
• Temukan rantai terpanjang

• Awali penomeran dari ujung yang paling dekat dengan rantai

cabang

8
 Tata Nama Alkana Bercabang
• Berikan penomoran lokasi rantai cabang

• Bila terdapat lebih dari 1 rantai cabang, maka

penamaan disusun berdasarkan alphabet
(bahasa Inggris).

• Bila terdapat lebih dari 1 rantai cabang pada

karbon yang sama, maka gunakan nomernya
2x

• Bila terdapat lebih dari 1 rantai cabang yang

sama, maka gunakan prefix di-, tri-, tetra-,
dst.

• Bila terdapat 2 sistem penomoran rantai

utama, maka pilih penomberan yang
memiliki rantai samping paling banyak
9
 Tata Nama Alkana Bercabang
• Bila terdapat 2 rantai samping sama pada jarak
yang sama dari kedua ujung rantai, maka pilih
nama yang memberikan system penomberan
paling kecil
Br NO2
• Aturan tata nama ini berlaku untuk jenis
gugus/subtituen lainnya CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutana

10
 Reaksi Alkana
• Dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lainnya, alkana
merupakan senyawa yang kurang reaktif.
• Alkana tidak bereaksi dengan NaOH dan H2SO4 pada suhu
kamar.

1. Reaksi Pembakaran : Reaksi antara alkana dengan O2

membentuk CO2 (CO) dan H2O

CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890.4 kJ

11
 Reaksi Alkana
2. Reaksi halogenasi
light
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

Mekanisme reaksi: pembentukan radikal

Cl2 + energy Cl• + Cl•
H H

Cl• + H C H •C H + HCl

H H
H H

H C • + Cl Cl H C Cl + Cl•
12
H H
 Senyawa kiral

13
akiral kiral
 Sikloalkana
• Sikloalkana merupakan alkana yang memiliki struktur
berbentuk cincin/lingkar.
• Sikloalkana memiliki rumus molekul CnH2n dimana n = 3,4,…
• Senyawa sikloalkana diberi awalan siklo- pada nama rantai
karbon sikliknya.

14
 Alkena
• Rumus molekul: CnH2n dimana n = 1,2,3,…
• Diberi akhiran -ena-
• Setidaknya memiliki 1 ikatan rangkap
• Senyawa hidrokarbon tak jenuh

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-butena 2-butena

Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
cis-dikloroetilena trans-dikloroetilena 15
 Reaksi Senyawa Alkena
• Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana
• Ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena dapat
mengalami reaksi adisi

Reaksi Adisi
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + H2 (g) Pt CH3 CH3 (g)

CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3 CH3OH (g)

16
 Alkuna
• Rumus molekul: CnH2n-2 dimana n = 1,2,3,…
• Diberi akhiran -una-
• Setidaknya memiliki 1 ikatan rangkap tiga
• Senyawa hidrokarbon tak jenuh

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butuna 2-butuna

17
 Reaksi Senyawa Alkuna
• Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon paling reaktif

1. Reaksi Hidrogenasi
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

2. Reaksi Adisi
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
18
 Senyawa Hidrokarbon Aromatik
• Senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi
• Delokalisasi elektron π pada ikatan rangkap membuat
struktur senyawa aromatik stabil.

H H

H C H H C H
C C C C

C C C C
H C H H C H

H H

19
 Senyawa Aromatik
etilbenzen aminobenzen
CH2CH3 Cl NH2 NO2

klorobenzen nitrobenzen

Br Br
1
6 2 Br

5 3 Br
4
1,2-dibromobenzen 1,3-dibromobenzen
20
 Reaksi Senyawa Aromatik
Reaksi Substitusi

H Br
H H H H
FeBr3
+ Br2 + HBr
katalis
H H H H
H H
H CH2CH3
H H H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
katalis
H H H H
H H
21
Senyawa Aromatik Polisiklik

22
 Senyawa Alkohol
• Rumus molekul: R-OH
• Memiliki gugus hidroksi (-OH) pada strukturnya.
• Tatanama seperti alkana hanya diberi akhiran -ol-
• Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen, sehingga
mempengaruhi sifat fisiknya.

R R R

H OH R' OH R' OH

H H R"
Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier

23
Senyawa Alkohol

24
 Reaksi Senyawa Alkohol
1. Reaksi Substitusi: Gugus –OH dapat digantikan dengan
halogen bila alkohol direaksikan dengan HBr, HI, atau HCl
dalam kondisi panas.

Mekanisme Reaksi:

25
 Reaksi Senyawa Alkohol

Mekanisme Reaksi:

26
 Reaksi Senyawa Alkohol
2. Reaksi Eliminasi/dehidrasi

OH
H2SO4
+ H2O

Mekanisme Reaksi:

27
 Reaksi Senyawa Alkohol
3. Reaksi Oksidasi
Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid (dan) atau asam karboksilat
O
OH R
R Oxidizing agent

H
H H
aldehyde
O O
R R
Oxidizing agent

H OH

carboxylic acid

28
 Reaksi Senyawa Alkohol
3. Reaksi Oksidasi
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton
OH O
R R
Oxidizing agent
H
R' R'

ketone

OH O
Na2Cr2O7
H2SO4

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi, karena tidak memiliki atom H

pada karbon yang mengikat gugus -OH
29
 Eter
• Rumus molekul: R-O-R’
• Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak reaktif
• Contoh senyawa eter:
 CH3CH2OCH2CH3 dietil eter
 CH3OCH2CH3 metil etil eter

• Dibuat melalui reaksi kondensasi alkohol

H2SO4
CH3OH + HOCH3 katalis CH3OCH3 + H2O

30
 Aldehid O
• Aldehid memiliki rumus molekul: R C H

• Penamaan mengikuti tata nama alkana dengan rantai

utama diberi akhiran -al-
• Penomeran diawali dari ujung rantai karbon yang
mengikat gugus karbonil.
O O
H C H H C CH3
Metanal Etanal

Reaksi reduksi/hidrogenasi
O OH

heat,pressure
+ H2
H H 31
Pt
 Keton O
• Keton memiliki rumus molekul: R C R’

• Penamaan mengikuti tata nama alkana dengan rantai

utama diberi akhiran -on-
• Sistem penomeran didasarkan pada atom karbon
karbonil yang paling kecil.
O
H3C C CH3
Aseton atau propanon

Reaksi reduksi/hidrogenasi
O OH

heat,pressure
+ H2
Pt
32
 Asam Karboksilat O
• Asam karboksilat memiliki rumus molekul: R C OH

• Penamaan mengikuti tata nama alkana dengan

penambahan kata asam diawalnya serta rantai utama
diberi akhiran -oat-
• Penomeran diawali dari ujung rantai karbon yang
mengikat gugus karboksil
O

OH

2,3-dimethylbutanoic acid
Asam 2,3-dimetil butanoat 33
 Reaksi Senyawa Asam Karboksilat
Asam karboksilat merupakan asam lemah, sehingga dapat
bereaksi dengan basa.

RCOOH + OH- → RCOO- + H2O

O O

OH acid O
catalyst H2O
+ OH- +
heat

34
 Ester
O
• Ester memiliki rumus molekul: R C O R’
• Penamaan diawali dengan penyebutan gugus alkil (R’).
• Penomeran rantai utama diawali dari atom karbon dari
gugus karboksil
• Penulisan rantai karbon utama dipisah dari alkil dan
diberi akhiran -oat-
• Ester dapat dibuat dari hasil reaksi asam karboksilat
dengan alkohol

O O
+ OH + H2O
OH O

Asam 4-metilpentanoat Propanol Propil 4-metilpentanoat 35

 Amina
• Amina memiliki rumus molekul: R3N

• Amina merupakan basa lemah

CH3 H
CH3
H3C N + H2O H3C N + OH-
C H C H
H2 H2

• Amina bereaksi dengan asam

CH3 H
CH3
H3C N + H+ H3C N
C H C H
H2 H2
ethylmethylamine ethylmethylammoniun ion

36
 Amida
O
• Amida memiliki rumus molekul: R C NH2

• Penamaan amida seperti penamaan asam karboksilat

tetapi tanpa kata asam dan akhiran -oat- diganti dengan
amida CH 3

H2C
H2 O
C

H2C
C
H2 4-etilheksamida
NH2

CH3

• Amida dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat

dengan NH3

O O
+ NH3 + H2O
OH NH2
Asam 4-metilpentanoat Ammonia 4-metilpentanamida 37
38
 Polimer
Polimer merupakan senyawa makromolekul yang tersusun dari
pengulangan unit-unit yang sama.
Polimer Alam
• Protein
• Asam nukleat
• Selulosa
• Karet

Polimer sintetis
• Nilon
• Dakron
• Kaca akrilik
39
 Polimer
Monomer merupakan unit-unit pengulang penyusun polimer.

Homopolimer merupakan polimer yang tersusun dari 1

jenis monomer.

( CF2 CF2 )n ( CH2 CH2 )n ( CH2 CH )n

Teflon Polietilen Cl
PVC 40
 Polimer
Kopolimer merupakan polimer yang tersusun dari 2 atau
lebih jenis monomer.

( CH CH2 CH2 CH CH CH2 )n

Stiren-butadien (karet)

41
 Sifat Fisik Polimer
• Sifat fisik ditentukan pada bagaimana polimer disusun
• Polimer bercabang menghasilkan padatan amorfous dan
kerapatannya rendah

• Polimer tidak bercabang tersusun secara baik, sehingga

menghasilkan polimer yang memiliki kerapatan yang
tinggi.

42
 Karbohidrat
• Karbohidrat tersusun dari unit-unit monosakarida, seperti
glukosa.
• Ikatan glikosida menghubungkan monosakarida yang satu
dengan yang lainnya.

• Monosakarida: glukosa, fruktosa, dan galaktosa 43

 Karbohidrat
• Monosakarida merupakan unit terkecil penyusun karbohidrat

• Glukosa merupakan unit penyusun selulosa dan pati

44
 Karbohidrat
• Disakarida merupakan gabungan 2 monosakarida

45
 Karbohidrat
• Disakarida dapat dihidrolisis menghasilkan monosakarida

• Polisakarida
• Pati merupakan polimer dari monosakarida.
• Dapat dirubah jadi glukosa, yang digunakan sebagi
sumber energi dalam metabolisme.
• Amilum merupakan polimer glukosa yang lebih sederhana
dibandingkan pati.

46
 Karbohidrat: Polisakarida
• Sebagian besar pati tersusun atas campuran polisakarida
yang kompleks dan disebet sebagai amylopectin.

etc

Glu O n
Glu O

Glu O n
Glu O

etc
Glu O n

47
 Karbohidrat: Selulosa
• Selulosa merupakan polimer dari glukosa dengan orientasi
jembatan oksigen yang berbeda-beda.
• Manusia kekurangan enzim yang dapat mencerna selulosa.

48
 Lipid
• Senyawa alam yang tidak larut dalam air.
• Larut dalam pelarut non-polar

49
 Lipid: Lemak dan Minyak Nabati
• Tersusun dari trigliserida/trigliserol.

• Trigliserida dapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan

asam lemak dan gliserol.
• Hidrogenasi pada trigliserida menyebabkan perubahan sifat
fisikokimia lemak/minyak nabati (dari cair menjadi padat).
• Safonikasi trigliserida dengan basa (NaOH) menghasilkan
garam asam lemak dan gliserol. 50
 Protein
• Polipeptida yang tersusun dari asam α-amino
• Berfungsi sebagai hormon, neurotransmitters, dan enzim
• Asam amino memiliki setidaknya 1 gugus karboksil (-COOH)
dan 1 gugus amino (-NH2)
• Ikatan peptida merupakan ikatan penghubung antar asam
amino.

51
52
Struktur Protein

Karbon

Nitrogen
Struktur protein dipertahankan
oleh gaya intramolekuler,
Oksigen ikatan hidrogen (………)

R group

Hidrogen

53
Struktur Protein

54
 Struktur Protein
Gaya Intermolekuler pada Molekul Protein

ionic forces
hydrogen
bonds dispersion
forces

dispersion ionic forces

forces
dispersion dipole-dipole
forces forces

55
 Asam Nukleat

Asam nukleat merupakan polimer yang berperan penting

dalam sintesis protein.
1. Deoxyribonucleic acid (DNA)
2. Ribonucleic acid (RNA)

Molekul DNA memiliki 2 rantai helik yang

terbuat dari nukleotida.

56
 Struktur Asam Nukleat
G G' G"

phosphate Sugar phosphate sugar phosphate Sugar phosphate

• Molekul gula (sugar) untuk RNA adalah ribosa dan untuk

DNA adalah deoksiribosa.
• Ikatan fosfodiester menghubungkan asam nukleat yang satu
dengan yang lainnya.
• G adalah basa asam nukleat, yaitu: adenine (A), thymine(T),
uracil(U), guanine(G), and cytosine(C)
O
OH OH OH
O
OH
OH
OH
HO
ribose deoxyribose 57
Komponen DNA dan RNA

58
Pasangan Basa DNA

59