TUGAS INDIVIDU FARMAKOGNOSI

RANGKUMAN METABOLIT SEKUNDER

( ALKALOID, FLAVANOID, TANIN, DAN FENOLIK )

OLEH :

NAMA : NOVIA NUR AZIZAH PUTRI

NIM : O1A1 18 132

KELAS : SP (SEMESTER PENDEK)

DOSEN : SUDARMAN RAHMAN, S.Pd., M.Sc.

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2020
 Rangkuman Metabolit Sekunder (Alkaloid, Flavanoid, Tanin dan Fenolik)

A. Alkaloid
a) Pengertian Alkaloid
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan
di alam. Alkaloid dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan antara lain biji,
daun, ranting dan kulit kayu. Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam
mempunyai keaktifan fisiologis tertentu.Ada yang bersifat racun tetapi ada juga
yang sangat berguna sebagai obat (Ting et al., 2014; Lee et al., 2014).
Definisi yang tepat dari istilah ‘alkaloid’ (mirip alkali) agak sulit karena
tidak ada batas yang jelas antara alkaloid dan amina kompleks yang terjadi secara
alami. Alkaloid khas yang berasal dari sumber tumbuhan, senyawa ini bersifat basa,
mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik) dan
mereka biasanya memiliki aktivitas fisiologis yang pada manusia atau hewan
lainnya (Julianto, 2019).

b) Klasifikasi Alkaloid

Klasifikasi alkaloid dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara. Salah satu

diantaranya adalah dari jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian
dari struktur molekul, maka alkaloid dapat dibedakan atas beberapa jenis seperti

 Alkaloid pirolidin
 Alkaloid piperidin
 Alkaloid isokuinolin
 Alkaloid kuinolin
 Dan alkaloid indol.
 Namun demikian, sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah
menurut Hegnauer, dimana alkaloid digolongkan atas :

 Alkaloid sesungguhnya
Alkaloid sebenarnya (True alkaloid) Alkaloid jenis ini memiliki kerangka cincin
heterosiklik yang mengandung atom nitrogen. Biosintesis alkaloid jenis ini berasal
dari asam amino-asam amino. Contoh: Atrophine, Nicotine, Morphine

 Protoalkaloid
Alkaloid jenis ini tidak memiliki cincin heterosiklik yang mengandung atom
nitrogen dan merupakan turunan dari asam amino Contoh: Ephedrine, mescaline,
adrenaline

 Dan pseudoalkaloid
Alkaloid jenis ini mengandung cincin heterosiklik yang mengandung atom nitrogen,
namun bukan merupakan turunan dari asam amino Contoh: Caffeine, theobromine,
theophylline. ( Lenny, S. 2006 ) & (Julianto, 2019).
c) Contoh Pada Tumbuhan
Pada tahun 1803, alkaloid semi-murni telah diisolasi oleh Derosne dan pada
tahun 1805 Serturner mengisolasi alkaloid opium (Papaver somniferum).

pada tahun 1803,seorang Apoteker Prancis bernama Derosne melakukan

isolasi senyawa alkaloid yang kemudian dikenal sebagai narkotika dan diikuti oleh
Sertürner yang menyelidiki lebih lanjut senyawa morfin dari tumbuhan opium.
Setelah itu beberapa jenis alkaloid lainnya juga telah berhasil diisolasi diantaranya
strychnine, emetine, brucine, piperine , caffeine, quinine, colchicine dan coniine.
Coniine adalah alkaloid pertama yang diketahui struktur kimianya dan
berhasil disintesis oleh Ladenburg pada tahun 1889. Alkaloid lainnya, seperti
colchicine, baru ditemukan dan dijelaskan struktur Alkaloid kimianya setelah satu
abad berikutnya.
Pada paruh kedua abad ke-20, alkaloid sangat menonjol dalam pencarian
obat dari bahan tumbuhan untuk aktivitas antikanker. Aktivitas fisiologis alkaloid
lain diantaranya untuk anestesi, obat penenang, stimulan (Julianto, 2019).
 d) Jalur Biosintesis Alkaloid
Jalur sikimat mengarah ke berbagai senyawa fenolik, turunan asam sinamat,
lignan, dan alkaloid (Julianto, 2019).
Jalur shikimat merupakan jalur alternatif pembentukan senyawa aromatik
khususnya asam amino aromatik L-fenilalanin, L-tirosin dan Ltriptofan. L-
fenilalanin dan L-tirosin merupakan unit pembangun dari senyawa-senyawa
kelompok fenilpropan dan poliketida aromatik (termasuk flavonoid). Bersama
Ltriptofan, kedua asam amino tersebut juga merupakan unit pembangun dari
kelompok senyawa alkaloid (Gleason and Chollet, 2012).

B. Flavanoid
a. Pengertian Flavanoid
Flavanoid adalah kelompok senyawa polifenolik dalam tanaman yang biasa
ditemukan pada sayuran, buah, bunga, biji, mapun madu dan propolis (Ahmad
dkk.., 2015). Senyawa flavonoid banyak ditemukan sebagai zat warna alam berupa
warna merah, kuning, ungu dan biru. Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon
yang terdiri dari 15 atom karbon yang membentuk susunan C6-C3-C6 (Julianto,
2019). Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavanoid yaitu:
 Flavonoid atau 1,3-diarilpropana
 Neoflavonoid atau 1,1-diarilpropana
 dan Asoflavonoid atau 1,2-diarilpropana ( Landyyun, 2008 ).

Senyawa flavonoid ada yang berupa aglikon saja dan ada pula yang
berbentuk glikosida (aglikon dan gula). Flavonoid juga ada yang berikatan dengan
gugus sulfat yang disebut flavonoid sulfat dan ada yang terikat dengan flavonoid
lainnya disebut biflavonoid.
b. Contoh Pada Tumbuhan
Tumbuhan daun Jamblang.
Tumbuhan jamblang ini dilaporkan mengandung senyawa kimia antara lain
suatu alkaloid, flavonoid, resin, tannin, dan minyak atsiri. Tumbuhan ini memiliki
banyak khasiat tidak lain karena memiliki kandungan kimia yang fungsinya dapat
mengobati suatu penyakit. Salah satunya adalah senyawa flavonoid.
Senyawa ini dapat digunakan sebagai anti mikroba, obat infeksi pada luka,
anti jamur, anti virus, anti kanker, dan anti tumor. Selain itu flavonoid juga dapat
digunakan sebagai anti bakteri, anti alergi, sitotoksik, dan anti hipertensi. Penelitian
ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa Flavonoid dari daun
Jamblang (Syzygium cumini).
terakhir mengenai tumbuhan jenis ini adalah kegunaannya sebagai bahan
baku obat diabetes militus. Menurut Mahmoud et. al (2001) bahwa secara umum
genus Syzygium mengandung metabolit sekunder berupa flavonoid, alkaloid,
tannin, terpenoid, yang digunakan di dalam dunia pengobatan antara lain untuk
antiradang, penahan rasa sakit, dan anti jamur ( Maryati,dkk., 2018 ).

c. Jalur biosintesis Flavanoid

Sebagian besar senyawa flavonoid dalam bentuk glikosida (gula dan
aglikon) dan juga sebagai aglikon. Struktur senyawa flavonoid secara biosintesis
berasal dari penggabungan jalur sikimat C6-C3 (cincin A) dan jalur asetat malonat
(Hahlbrock & Griscbach, 1975 ; Wong, 1976) . Flavonoid yang dianggap pertama
kali terbentuk pada biosintesis ialah khalkon (Hahlbrock,1980), modifikasi lebih
lanjut mungkin terjadi pada berbagai tahap dan menghasilkan penambahan
(pengurangan) hidroksilasi, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid; isoprenilasi
gugus hidroksil atau inti flavonoid ; metilenasi gugus orto-dihidroksil, dimerisasi
(pembentukan biflavonoid) ; pembentukan bisulfat dan yang terpenting, glikosilasi
gugus hidroksil (pembentukan O-glikosida) atau inti flavonoid (pembentukan
flavonoid C-glikosida).
 Secara lengkapnya biosintesis flavonoid dapat dilihat dalam skema atau
gambar berikut ini :
C. Tannin
a. Pengertian Tannin
Tanin adalah suatu senyawa fenolik yang memberikan rasa pahit dan
sepat/kelat, dapat bereaksi dan menggumpalkan protein atau senyawa organic
lainnya yang mengandung asam amino dan alkaloid. Tanin merupakan senyawa
aktif metabolit sekunder yang diketahui mempunyai beberapa khasiat yaitu sebagai
astringen, anti diare, anti bakteri dan antioksidan. Tanin merupakan komponen zat
organik yang sangat kompleks, terdiri dari senyawa fenolik yang sukar dipisahkan
dan sukar mengkristal, mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa
dengan protein tersebut (Julianto, 2019).

b. Klasifikasi Tannin
Tanin dikelompokkan menjadi dua bentuk senyawa yaitu:
1. Tanin Terhidrolisis
Tanin dalam bentuk ini adalah tanin yang terhidrolisis oleh asam atau enzim
menghasilkan asam galat dan asam elagat. Secara kimia, tanin terhidrolisis dapat
merupakan ester atau asam fenolat. Asam galat dapat ditemukan dalam cengkeh
sedangkan asam elagat ditemukan dalam daun Eucalyptus.
2. Tanin terkondensasi
Tanin jenis ini resisten terhadap reaksi hidrolisis dan biasanya diturunkan dari
senyawa flavonol, katekin, dan flavan-3,4-diol. Pada penambahan asam atau enzim,
senyawaan ini akan terdekomposisi menjadi plobapen (Julianto, 2019).

c. Contoh Tumbuhan
Tumbuhan Biji Alpukat.
Biji alpukat dipercaya dapat mengobati sakit gigi, maag kronis, hipertensi
dan diabetes melitus. Beberapa penelitian yang telah dilakukan menunjukkan bahwa
biji alpukat memiliki kandungan berbagai senyawa berkhasiat, salah satunya adalah
efek antidiabetes melalui kemampuannya menurunkan kadar glukosa darah.
 Hasil Skrining fitokimia yang dilakukan oleh Zuhrotun (2007) terhadap
simplisia dan ekstrak etanol biji alpukat menunjukkan bahwa biji alpukat
mengandung polifenol, flavonoid, triterpenoid, kuinon, saponin, tanin dan
monoterpenoid dan seskuiterpenoid ( Liberty,dkk., 2017 ).

d. Biosintesis Tannin

Biosintesa dari Tanin secara umum :

Biosintesa asam galat dengan precursor senyawa fenol propanoid

Contoh :

 Asam gallat merupakan hasil hidrolisa tannin

 Dari jalur asam siklimat melalui asam 5-D-hidroksisiklimat
 Dengan precursor senyawa fenol propanoid. (Rhus thypina)
 Katekin dibentuk dari 3 molekul as. Asetat , as. Sinamat & as. Katekin .
 1) Tannin-terkondensasi atau flavolan
Secara biosintesis dapat dianggap terbentuk dengan cara kondensasi katekin tunggal
(atau galotanin) yang membentuk senyawa dimer dan kemudian oligomer yang
lebih tinggi. Nama lain untuk tanin-terkondensasi adalah proantosianidin karena bila
direaksikan dengan asam panas, beberapa ikatan karbon-karbon penghubung satuan
terputus dan dibebaskanlah monomer antosianidin. Kebanyakan proantosianidin
adalah prosianidin, ini berarti bila direaksikan dengan asam akan menghasilkan
sianidin.

2) Tannin-terhidrolisiskan
Terdiri atas dua kelas, yang paling sederhana adalah depsida galoilglukosa. Pada
senyawa ini, berupa glukosa dikelilingi oleh 5 gugus ester galoil atau lebih. Pada
jenis kedua berupa senyawa dimer asam galat, yaitu asam heksahidroksidifenat,
berikatan dengan glukosa.

D. Fenolik
a. Pengertian Fenolik
Senyawa fenolik merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat
dalam tumbuhan dengan karakteristik memiliki cincin aromatic yang mengandung
satu atau dua gugus hidroksi (OH).
Senyawa fenolik dihasilkan oleh tumbuhan sebagai respons terhadap stres
lingkungan. Senyawa fenolik berfungsi sebagai pelindung terhadap sinar UV-B dan
kematian sel untuk melindungi DNA dari dimerisasi dan kerusakan Komponen
pada senyawa ini diketahui memiliki peranan penting sebagai agen pencegah dan
pengobatan beberapa gangguan penyakit seperti arteriosklerosis, disfungsi otak,
diabetes dan kanker (Julianto, 2019).
 b. Contoh Tumbuhan
Tumbuhan Daun Paku Laut
Daun Paku Laut telah dimanfaatkan secara tradisional untuk menghentikan
pendarahan, penghilang rasa sakit dan mengobati cloudy urine pada wanita
Kandungan glikosida, saponin, steroid dan fronds pada tanaman ini juga telah
digunakan sebagai pain-killer dan mengobati penyakit perut.
Beberapa penelitian yang telah dilakukan. Beberapa penelitian yang telah
dilakukan pada daun Paku Laut menunjukkan adanya aktivitas antioksidan dan
jumlah total senyawa fenolik yang cukup tinggi. Lai dan Lim (2011) juga
menyebutkan bahwa daun Paku Laut termasuk dalam tumbuhan paku yang
mengandung senyawa fenolik dengan kadar antioksidan dan total fenolik sedang
( Naovi,dkk., 2017 ).

c. Biosintesis Fenolik
Bila ditinjau dari jalur biosintesisnya, senyawa fenolik dapat dibedakan atas
dua jenis senyawa utama yaitu senyawa fenolik yang berasal dari jalur asam asetat
mevalonat dan jalur asam sikimat. Kelompok senyawa fenolik yang berasal dari
jalur asam asetat mevalonat adalah senyawa poliketida dan senyawa fenolik yang
berasal dari jalur asam asetat adalah fenil propanoid (Julianto, 2019).

E. Manfaat dalam bidang Farmasi

 Alkaloid menurut Saxena et al (2013) memiliki banyak aktivitas farmakologi
termasuk efek anti-hipertensi (banyak pada indole alkaloid), efek anti-aritmia
(quinidine, spareien), aktivitas anti-malaria (kina), dan aktivitas anti-kanker (banyak
pada indole dimer, vincristine, vinblastin).
 Flavonoid telah dinyatakan memiliki banyak khasiat bermanfaat, mengandung
aktivitas anti-inflamasi, penghambatan enzim, aktivitas antimikroba, aktivitas
estrogenik, aktivitas anti-alergi, aktivitas antioksidan, aktivitas vaskular dan
aktivitas sitotoksik antitumor (Saxena et al, 2013).
 Tanin diketahui dapat digunakan sebagai antivirus, antibakteri, dan antitumor. Tanin
tertentu dapat menghambat selektivitas replikasi HIV dan juga digunakan sebagai
diuretik. Tanaman yang mengandung tanin telah diakui memiliki efek farmakologi
( Hudayani, 2018 ).

Obat-obat klinis dari alam di atas memiliki struktur kimia yang beragam,
sehingga cukup sulit disimpulkan hubungan antara struktur kimia dengan
khasiatnya.

 Kawain dan atropin termasuk alkaloid golongan tropan, merupakan pasangan

epimer satu dengan yang lainnya. Digunakan sebagai anticholinergik. Data tersebut
memberikan informasi bahwa dalam aspek pengobatan, perbedaan stereokimia
memberikan aktivitas atau manfaat yang berbeda.

 Kuinidin dan kuinin, dua senyawa golongan alkaloid kuinolin, Kuinidin dalam
dunia farmasi digunakan sebagai antiaritmik, sementara kuinin berfungsi sebagai
obat antimalaria dan antipiretik.

 Andrografolid dan neoandrografolid memiliki fungsi yang hampir sama.

Andrografolid berperan sebagai antibakteri, sedangkan neoandrografolid digunakan
sebagai obat disentri (Sahidin, 2018).
 DAFTAR PUSTAKA

Ahmad, A., Kaleem, M., Ahmed, Z., and Shafiq, H.(2015). Therapeutic potential of
flavonoids and their mechanism of action against microbial and viral
infections. A review. Food Research International, 77(2), 221–23.

Gleason, F and Chollet, R. (2012). Plant Biochemistry. Massachusetts: Jones & Bartlett
Learning.

Hahlbrock, K. 1980. Archs Biochem. Biophys. 200, 617.

Hahlbrock, K. dan Grisebach, H. 1975. ‘The Falvonoids’. Chapman and Hall : London.

Hudayani, Miftakhul. 2018. Efek antidiare ekstrak etanol rimpang kunyit (Curcuma
domestica val) Pada mencit jantan Galur swiss Webster. Skripsi. Fakultas Farmasi
Universitas Muhammadiyah Surakarta.

Julianto, T. S., 2019. Fitokimia Tinjauan Metabolit Sekunder dan Skrining Fitokima
Universitas Islam Indonesia : Yogyakarta.

Landyyun R. S., 2008. Isolasi Dan Identifikasi Flavonoid dari Daun Dewandaru (Eugenia
Uniflora L.). Universitas Muhammadiyah Surakarta.

Liberty P. M., Meiske S. S., Jessy J. E. P., 2017. Penentuan Kandungan Tanin dan Uji
Aktivitas Antioksi dan Ekstrak Biji Buah Alpukat (Persea americana Mill.).
Jurnal Mipa Unsrat Online. 1 (1) 5-10.

Lenny, S. 2006. Isolasi dan Uji Bioaktivitas Kandungan Kimia Utama Puding Merah
dengan Metode Brine Shrim. Tesis, Universitas Sumatera Utara.
Maryati A. G., Ishak I., Nurhayati B., 2018. Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Flavonoid
Dari Daun Jamblang (Syzygium cumini). Jurnal Chemical. Vol. 10 (1).

Naovi N. F. H., dan Rarastoeti P., 2017. Kandungan Fenolik, Flavonoid dan Aktivitas
Antioksidan Ekstrak Daun Paku Laut (Acrostichum aureum L.) Fertil dan
Steril. J. Trop. Biodiv Biotech., Vol. 2 (2017), 51—56.

Sahidin, I., 2018, Mengenal Senyawa Alami Pembentukan dan Pengelompokan secara
Kimia Edisi Revisi, UHO Press : Kendari.

Saxena, J., Singh, D. dan Gupta, A., 2013, Phytochemistry of Medicinal Plants, Journal
of Pharmacognosy and Phytochemistry. Volume 1 Issue 6.

Sjahid, R, L. 2008. Isolasi dan identifikasi senyawa flavonoid dari daun Dewandaru
(Eugenia uniflora L.). Skripsi. Fakultas Farmasi, Universitas Muhamdiyah
Surakarta

Ting, Z., Chang-Hong, W., and Zheng-Tao, W. 2010. Chemical Constituents And
Pharmacological Actions Of Genus Peganum: Research Advences. Journal of
International Pharmaceutical Research. 37(5), 333–45.