Anda di halaman 1dari 33

Ê Ê

   


‘ Ê  
 Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa
aromatic. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang
menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam kapang dan
lumut termasuk zat alizarin.

Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin


aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen.
Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil
atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya. Oleh karena itu
senyawa bahan alam aromatic ini sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol
walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol
dalam keadaan bebas.

Dalam makalah ini akan diuraikan tentang sejarah flavonoid, macam-macam


flavonoid dari yang sederhana sampai ke senyawa kompleks flavonoid, gugus fungsi
yang terdapat pada flavonoid, sintesis dan isolasi flavonoid, sifat-sifat flavonoid, serta
tumbuhan-tumbuhan yang mengandung flavonoid.

Ê
‘ Rumus  s  
Berdasarkan latar belakang masalah di atas, maka dapat dirumuskan masalah
dalam makalah ini, yaitu:
1. Bagaimana sejarah senyawa flavonoid itu dan klasifikasinya?
2. Bagaimanakah sifat-sifat kimia dan fisika dari flavonoid dibandingkan dengan
golongan terpen?
3. Gugus fungsi apa yang terdapat pada flavonoid?
4. Pada tumbuhan apa sajakah flavonoid berada?

c
º. Bagaimana cara isolasi dan identifikasi dari senyawa flavonoid?
¦
 uju us 
  dapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah:
1.‘ „ntuk mengetahui sejarah dari senyawa flavonoid dan klasifikasinya.
2.‘ „ntuk mengetahui sifat-sifat kimia dan fisika dari senyawa flavonoid dan
membandingkannya dengan terpen.
3.‘ „ntuk mengetahui gugus fungsi apa saja yang terdapat pada flavonoid
4.‘ „ntuk mengetahui tumbuh-tumbuhan yang mengandung flavonoid.
º.‘ „ntuk mengetahui isolasi dan identifikasi dari senyawa flavonoid.

‘   us 
Makalah ini diharapkan dapat memberikan manfaat bagi mahasiswa, untuk
menambah wawasan dan sebagai bahan pelajaran untuk dapat mendeskripsikan
senyawa flavonoid.

^
Ê Ê
Ê   


‘ j    

Ilmu kimia senyawa-senyawa fenol yang ditemukan di alam mengalami


kemajuan yang pesat setelah Kekule berhasil menetapkan struktur cincin aromatic.
Bahkan, struktur dari beberapa senyawa fenol telah dapat ditetapkan sejak abad ke-
19. Oleh karena itu, ilmu kimia senyawa-senyawa fenol kadang-kadang dianggap
sudah usang. kan tetapi topic-topik yang menarik mengenai senyawa-senyawa itu
terus menerus muncul dengan adanya penemuan-penemuan baru. Dengan demikian,
senyawa-senyawa fenol dapat dianggap sebagai cabang dari ilmu kimia bahan alam
yang terus berkembang.

Sifat-sifat kimia dari senyawa fenol adalah sama, akan tetapi dari segi
biogenetic senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua jenis utama, yaitu:

1.‘ Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat.
2.‘ Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat-malonat.
da juga senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua
jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flanonoida.
Tidak ada benda yang begitu menyolok seperti flavonoida yang memberikan
kontribusi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam. Flavin
memberikan warna kuning atau jingga, antodianin memberikan warna merah, ungu
atau biru, yaitu semua warna yang terdapat pada pelangi kecuali warna hijau. Secara
biologis flavonoida memainkan peranan penting dalam kaitan penyerbukan tanaman
oleh serangga. Sejumlah flavonoida mempunyai rasa pahit sehingga dapat bersifat
menolak sejenis ulat tertentu.


u
Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang
ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan
biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.

Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk,


dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba,
rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun,
teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Senyawa ini berperan penting dalam
menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan umumnya
hanya menghasilkan senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat
spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang
sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri
terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi
biji, pelindung terhadap radiasi sinar „ , molekul sinyal pada berbagai jalur
transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan.

Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang


merika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan ekstrak
vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati penderita
pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. Mc.Clure (1986)
menemukan pula oleh bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak dari ¦ 
serta ¦
  juga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan.
Mekanisme aktivitas senyawa tersebut dapat dipandang sebagai fungsi Äalat
komunikasiü ( 
   
 dalam proses interaksi antar sel, yang
selanjutnya dapat berpengaruh terhadap proses metabolisme sel atau mahluk hidup
yang bersangkutan, baik bersifat negatif (menghambat) maupun bersifat positif
(menstimulasi).

£
Ê
‘  s s   

Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling beragam dan tersebar


luas. Sekitar º-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur
kimia dan peran biologi yang sangat beragam Senyawa ini dibentuk dari jalur
shikimate dan fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Flavonoid banyak
terdapat dalam tumbuhan hijau (kecuali alga), khususnya tumbuhan berpembuluh.
Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar,
kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah buni dan biji. Kira-kira 2% dari seluruh
karbon yang difotosintesis oleh tumbuh-tumbuhan diubah menjadi flavonoid.
Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron
(tokoferol), dicirikan oleh kerangka 1º karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin
teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Substitusi gugus kimia pada flavonoid umum-
nya berupa hidroksilasi, metoksilasi, metilasi dan glikosilasi. Klasifikasi flavonoid
sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon,
flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan kalkon. Lebih dari 6467
senyawa flavonoid telah diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat. Kebanyakan
flavonoid berbentuk monomer, tetapi terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer,
tetramer, dan polimer.

Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari


kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam
tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman,
dimana posisi orto dari dari cincin dan atom karbon yang terikat pada cincin B
dari 1,3 diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk
cincin heterosiklik yang baru (cincin C).
Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat
oksidasi dari rantai propane dari system 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan
antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan di alam sehingga sering disebut

º
sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh
berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut.
Senyawa-senyawa isoflavonoida dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam
beberapa jenis tumbuhan, terutama suku leguminosae.
Masing-masing jenis senyawa flavonoida mempunyai struktur dasar tertentu.
Flavonoida mempunyai beberapa cirri struktur yaitu: cincin dari struktur
flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu pada posisi 2,4
dan 6. Cincin B flavonoida mempunyai satu gugus fungsi oksigen pada posisi para
atau dua pada posisi para dan meta aau tiga pada posisi satu di para dan dua di meta.
Cincin selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknya sedemikian rupa
sehingga memberikan kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosiklik dalam
senyawa trisiklis.
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 1º atom
karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantaipropana (C3)
sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga
jenis struktur senyawa flavonoida, yaitu:
1.‘ Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

‘‘
u

^
c

Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai berikut:

r
a. ntosianin


ë


ntosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas
dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik
tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan
penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi. ntosianin tidak
mantap dalam larutan netral atau basa. Karena itu antosianin harus diekstraksi dari
tumbuhan dengan pelarut yang mengandung asam asetat atau asam hidroklorida
(misalnya metanol yang mengandung HCl pekat 1%) dan larutannya harus disimpan
di tempat gelap serta sebaiknya didinginkan. ntosianidin ialah aglikon antosianin
yang terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam. ntosianidin terdapat enam
jenis secara umum, yaitu : sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan
delfinidin.

ntosianidin adalah senyawa flavonoid


secara struktur termasuk kelompok flavon. Glikosida antosianidin dikenal sebagai
antosianin. Nama ini berasal dari bahasa Yunani antho-, bunga dan kyanos-, biru.

X
Senyawa ini tergolong pigmen dan pembentuk warna pada tanaman yang ditentukan
oleh pH dari lingkungannya. Senyawa paling umum adalah antosianidin, sianidin
yang terjadi dalam sekitar 80 persen dari pigmen daun tumbuhan, 69 persen dari
buah-buahan dan º0 persen dari bunga.
Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan antosianin. Bagian
bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merupakan suatu tipe
garam flavilium. Warna tertentu yang diberikan oleh suatu antosianin, sebagian
bergantung pada pH bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga
mawar disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni sianin. Dalam sekuntum mawar
merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam cornflower biru, sianin berada dalam
bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya.
Dalam hal ini, sianin serupa dengan indikator asam-basa.

Istilah garam flavilium berasal dari nama untuk flavon, yang merupakan senyawa
tidak berwarna. disi gugus hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning.

 
Dalam pengidentifikasian antosianin atau flavonoid yang kepolarannya rendah, daun
segar atau daun bunga jangan dikeringkan tetapi harus digerus dengan MeOH.
Ekstraksi hampir segera terjadi seperti terbukti dari warna larutan. Flavonoid yang
kepolarannya rendah dan yang kadang-kadang terdapat pada bagian luar tumbuhan,
paling baik diisolasi hanya dengan merendam bahan tumbuhan segar dalam heksana
atau eter selama beberapa menit.

     ‘

ntosianin secara umum mempunyai stabilitas yang rendah. Pada pemanasan


yang tinggi, kestabilan dan ketahanan zat warna antosianin akan berubah dan
mengakibatkan kerusakan. Selain mempengaruhi warna antosianin, pH juga
mempengaruhi stabilitasnya, dimana dalam suasana asam akan berwarna merah dan
suasana basa berwarna biru. ntosianin lebih stabil dalam suasana asam daripada
dalam suasana alkalis ataupun netral. Zat warna ini juga tidak stabil dengan adanya
oksigen dan asam askorbat. sam askorbat kadang melindungi antosianin tetapi
ketika antosianin menyerap oksigen, asam askorbat akan menghalangi terjadinya
oksidasi. Pada kasus lain, jika enzim menyerang asam askorbat yang akan
menghasilkan hydrogen peroksida yang mengoksidasi sehingga antosianin
mengalami perubahan warna.

Warna pigmen antosianin merah, biru, violet, dan biasanya dijumpai pada
bunga, buah-buahan dan sayur-sayuran. Dalam tanaman terdapat dalam bentuk
glikosida yaitu membentuk ester dengan monosakarida (glukosa, galaktosa, ramnosa
dan kadang-kadang pentosa). Sewaktu pemanasan dalam asam mineral pekat,
antosianin pecah menjadi antosianidin dan gula. Pada pH rendah (asam) pigmen ini
berwarna merah dan pada pH tinggi berubah menjadi violet dan kemudian menjadi
biru. Pada umumnya, zat-zat warna distabilkan dengan penambahan larutan buffer
yang sesuai. Jika zat warna tersebut memiliki pH sekitar 4 maka perlu ditambahkan

-
larutan buffer asetat, demikian pula zat warna yang memiliki pH yang berbeda maka
harus dilakukan penyesuaian larutan buffer.

Warna merah bunga mawar dan biru pada bunga jagung terdiri dari pigmen
yang sama yaitu sianin. Perbedaannya adalah bila pada bunga mawar pigmennya
berupa garam asam sedangkan pada bunga jagung berupa garam netral. Konsentrasi
pigmen juga sangat berperan dalam menentukan warna. Pada konsentrasi yang encer
antosianin berwarna biru, sebaliknya pada konsentrasi pekat berwarna merah dan
konsentrasi biasa berwarna ungu. danya tanin akan banyak mengubah warna
antosianin. Dalam pengolahan sayur-sayuran adanya antosianin dan keasaman larutan
banyak menentukan warna produk tersebut. Misalnya pada pemasakan bit atau kubis
merah. Bila air pemasaknya mempunyai pH 8 atau lebih (dengan penambahan soda)
maka warna menjadi kelabu violet tetapi bila ditambahkan cuka warna akan mejadi
merah terang kembali. Tetapi jarang makanan mempunyai pH yang sangat tinggi.
Dengan ion logam, antosianin membentuk senyawa kompleks yang berwarna abu-abu
violet. Karena itu pada pengalengan bahan yang mengandung antosianin, kalengnya
perlu mendapat lapisan khusus (lacquer).

b. Flavonol
flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam
berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami yang paling sederhana adalah
galangin, 3,º,7 ±tri-hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit, hibissetin adalah
3,º,7,8,3¶,4¶,º¶ heptahidroksiflavon. Bentuk khusus hidroksilasi (C6( )-C3-C6(B),
dalam mana C6 ( ) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B adalah 4-atau 3,4-
dihidroksi, diperoleh dalam 2 flavonol yang paling lazim yaitu kaempferol dan
quirsetin. Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-glikosida.
Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya terdistribusi melalui
tanaman tinggi tetapi tidak terdapat hubungan khemotakson yang jelas. Genus

c
Melicope mengandung melisimpleksin dan ternatin, dan genus citrus mengandung
nobiletin, tangeretin dan 3¶,4¶,º,6,7-pentametoksiflavon.

ë
ë
Struktur flavonol
   m
ë

ë ë ë ë

ë ë
ë ë ë ë
  


ë ë
ë
ë ë
ë
ë ë
ë
ë
ë ë ë
  ë ë
  

ë ë
ë
 
ë ë ë ë
ë ë

ë ë ë



ë ë ë ë
  

cc
ë
ë
ë ë
ë
ë ë
ë ë ë
ë
ë
ë
ë ë
ë ë
 

  

c. Flavonon

ë
d. Khalkon
polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun
terdistribusinya di alam tidak lazim. lasan pokok bahwa khalkon cepat mengalami
isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan. Bila khalkon 2,6-
dihidroksilasi, isomer flavanon mngikat º gugus hidroksil, dan stabilisasi
mempengaruhi ikatan hydrogen 4-karbonil-º-hidroksil maka menyebabkan
keseimbangan khalkon-flavon condong ke arah flavanon. Hingga khalkon yang
terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi.

c^
ë
Struktur khalkon
Beberapa khalkon misalnya merein, koreopsin, stillopsin, lanseolin yang
terdapat dalam tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga berwarna kuning,
kebanyakan terdapat dalam tanaman m   
  ¦
  
  dan
family ¦   .
e. uron (Cincin ±COCO CH2 ± Cincin B)
ë


ë
uron atau system cincin benzalkumaranon dinomori sebagai berikut :

e. Dihidroflavonol

ë
ë
cu
f. Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa yang
penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum family Rosaceae juga terdapat
dalam jenis buah-buahan seperti apel dan pear. Phlorizin telah lama dikenal dalam
bidang farmasi, ia memiliki kesanggupan menghasilkan kondisi seperti diabetes.
Phlorizin merupakan ȕ-D-glukosida phloretin. Phloretin mudah terurai oleh
alkali kuat menjadi phloroglusional dan asam p-hidroksihidrosinamat. Jika glukosida
phlorizin dipecah dengan alkali dengan cara yang sama, maka ternyata sisa glukosa
tidak dapat terlepas dan dihasilkan phloroglusinol ȕ-O-glukosida.

ë

ë
g. Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau tergantung
pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari cincin . flavon stabil
terhadap asam kuat dan eternya mudah didealkilasi dengan penambahan HI atau HBr,
atau dengan aluminium klorida dalam pelarut inert. Namun demikian, selama
demetilasi tata ulang sering teramati; oleh pengaruh asam kuat dapat menyebabkan
pembukaan cincin pada cara yang lain. Sebagai contoh demetilasi º,8-
dimetoksiflavon dengan HBr dalam asam asetat menghasilkan º,6 dihidroksiflavon
(persamaan 1). Dalam keadaan khusus pembukaan lanjut dapat terjadi (persamaan 2).
Demetilasi gugus º-metoksi dalam polimetoksiflavon segera terjadi pada kondisi
yang cocok, sehingga º-hidroksi-polimetoksiflavon mudah dibuat.


   m

ë ë ë

ë ë ë
 

ë ë

ë ë ë ë
ë

ë ë ë ë

 


ë

ë ë ë ë

ë ë
ë ë ë ë

  

ë
ë

ë
ë


ë ë 
ë ë
ë


ë 
ë
ë
ë ë
ë
 
 




ë ë
ë ë


ë  ë
ë ë ë

ë
ë
ë ë  ë
ë ë
ë ë

 ‘ 

ë 

ë ë

ë 
ë
ë ë ë
ë ë

ë
ë ë
ë
ë
ë
ë ë

 
‘ 


‘ s   u !" # #  

cr
u

^
c ‘

Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh
tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin.
Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa
antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon.
Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflvon digolongkan sebagai senyawa
metabolit sekunder. Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-
diarilpropan) dan merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut.
Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada
mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena
mikroba tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya.

Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil


diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya
isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan.
Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara lain:
1.‘ nti-inflamasi
Mekanisme anti-inflamasi terjadi melalui efek penghambatan jalur metabolisme
asam arachidonat, pembentukan prostaglandin, pelepasan histamin, atau aktivitas
Ä
     suatu molekul. Melalui mekanisme tersebut, sel lebih
terlindung dari pengaruh negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel.
Senyawa flavonoid yang dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalah toksifolin,
biazilin, haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepritin, dan lain-lain.
2. nti-tumor/ nti-kanker
Senyawa isoflavon yang berpotensi sebagai antitumor/antikanker adalah
genistein yang merupakan isoflavon aglikon (bebas). Genistein merupakan salah

cX
satu komponen yang banyak terdapat pada kedelai dan tempe. Penghambatan sel
kanker oleh genistein, melalui mekanisme sebagai berikut : (1) penghambatan
pembelahan/proliferasi sel (baik sel normal, sel yang terinduksi oleh faktor
pertumbuhan sitokinin, maupun sel kanker payudara yang terinduksi dengan nonil-
fenol atau bi-fenol ) yang diakibatkan oleh penghambatan pembentukan membran
sel, khususnya penghambatan pembentukan protein yang mengandung tirosin; (2)
penghambatan aktivitas enzim DN isomerase II; (3) penghambatan regulasi siklus
sel; (4) sifat antioksidan dan anti-angiogenik yang disebabkan oleh sifat reaktif
terhadap senyawa radikal bebas; (º) sifat mutagenik pada gen endoglin (gen
transforman faktor pertumbuhan betha atau TGFȕ). Mekanisme tersebut dapat
berlangsung apabila konsentrasi genestein lebih besar dari ºM.
3. nti-virus
Mekanisme penghambatan senyawa flavonoida pada virus diduga terjadi melalui
penghambatan sintesa asam nukleat (DN atau RN ) dan pada translasi virion atau
pembelahan dari poliprotein. Percobaan secara klinis menunjukkan bahwa senyawa
flavonoida tersebut berpotensi untuk penyembuhan pada penyakit demam yang
disebabkan oleh rhinovirus, yaitu dengan cara pemberian intravena dan juga
terhadap penyakit hepatitis B. Berbagai percobaan lain untuk pengobatan penyakit
liver masih terus berlangsung.
4. nti-allergi
 ktivitas anti-allergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut : (1)
penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel Ämastü, yaitu sel yang mengandung
granula, histamin, serotonin, dan heparin; (2) penghambatan pada enzim oxidative
nukleosid-3ü,ºü siklik monofast fosfodiesterase, fosfatase, alkalin, dan penyerapan
Ca; (3) berinteraksi dengan pembentukan fosfoprotein. Senyawa-senyawa flavonoid
lainnya yang digunakan sebagai anti-allergi antara lain terbukronil, proksikromil,
dan senyawa kromon.
º. Penyakit kardiovaskuler


Berbagai pengaruh positif isoflavon terhadap sistem peredaran darah dan
penyakit jantung banyak ditunjukkan oleh para peneliti pada aspek berlainan.
Khususnya isoflavon pada tempe yang aktif sebagai antioksidan, yaitu 6,7,4-
trihidroksi isoflavon (Faktor-II), terbukti berpotensi sebagai anti kotriksi pembuluh
darah (konsentrasi ºg/ml) dan juga berpotensi menghambat, pembentukan LDL
(      
). Dengan demikian isoflavon dapat mengurangi terjadinya
arterosclerosis pada pembuluh darah. Pengaruh isoflavon terhadap penurunan
tekanan darah dan resiko C D (
   
    ) banyak dihubungkan
dengan sifat hipolipidemik dan hipokholesteremik senyawa isoflavon.
6. Estrogen dan Osteoporosis
Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehingga
menimbulkan berbagai gangguan. Estrogen tidak saja berfungsi dalam sistem
reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk tulang, jantung, dan mungkin juga otak.
Dalam melakukan kerjanya, estrogen membutuhkan reseptor estrogen (ERs) yang
dapat ³on/off´ di bawah kendali gen pada kromosom yang disebut _ER. Beberapa
target organ seperti pertumbuhan dada, tulang, dan empedu responsif terhadap _-ER
tersebut. Isoflavon, khususnya genistein, dapat terikat dengan _-ER. Walaupun
ikatannya lemah, tetapi dengan ȕ-ER mempunyai ikatan sama dengan estrogen.
Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenik.
Efek estrogenik ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan
menjadi equol. Dimana equol mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan
hormon estrogen. Mengingat hormon estrogen berpengaruh pula terhadap
metabolisme tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya isoflavon yang
bersifat estrogenik dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya proses kalsifikasi.
Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses osteoporosis pada tulang
sehingga tulang tetap padat dan masif.
7. nti kolesterol
Efek isoflavon terhadap penurunan kolesterol terbukti tidak saja pada hewan
percobaan seperti tikus dan kelinci, tetapi juga manusia. Pada penelitian dengan

c-
menggunakan tepung kedelai sebagai perlakuan, menunjukkan bahwa tidak saja
kolesterol yang menurun, tetapi juga trigliserida LDL (
    
lipoprotein) dan LDL (      
). Di sisi lain, tepung kedelai dapat
meningkatkan HDL (     
) ( mirthaveni dan ijayalakshmi,
2000). Mekanisme lain penurunan kolesterol oleh isoflavon dijelaskan melalui
pengaruh peningkatan katabolisme sel lemak untuk pembentukan energi yang
berakibat pada penurunan kandungan kolesterol.
u
‘    u ! " # #  
u

c ^

‘‘

neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergoin

  Ê  s  $s 


‘  %"&s 
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula atau lebih dengan
ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida ini nenyebabkan
flavonoid kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air. Gula yang paling umum
terlibat adalah glukosa disamping galaktosa, ramilosa, silosa, arabinosa, fruktosa dan
kadang-kadang glukoronat dan galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada
flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan lain-lain.


‘  ¦"&s 
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-
karbon yang tahan asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C nomor 6 dan 8

^
dalam inti flavonoid. Jenis gula yang terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan O-
glikosida. Gula paling umum adalah galaktosa, raminosa, silosa, arabinosa.
u
‘  u 
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion sulfat atau lebih yang terikat
pada OH fenol atau gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena terdapat sebagai
garam yaitu flavon O-SO3K. Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada OH
fenol yang mana saja yang masih bebas atau pada guIa. „mumnya hanya terdapat
pada ngiospermae yang mempunyai ekologi dengan habitat air.
£
‘ Ê 

Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak daun G. biloba
berupa senyawa berwarna kuning yang dinamai ginkgetin (I-4¶, I-7-dimetoksi, II-4¶,
I-º, II-º, II-7-tetrahidroksi [I-3¶, II-8] biflavon). Biflavonoid (atau biflavonil,
flavandiol) merupakan dimer flavonoid yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer
campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron. Struktur dasar biflavonoid
adalah 2,3-dihidroapigeninil-(I- 3ƍ,II-3ƍ)-apigenin. Senyawa ini memiliki ikatan
interflavanil C-C antara karbon C-3ƍ pada masing-masing flavon. Beberapa
biflavonoid dengan ikatan interflavanil C- O-C juga ada. Biflavonoid terdapat pada
buah, sayuran, dan bagian tumbuhan lainnya.. Hingga kini jumlah biflavonoid yang
diisolasi dan dikarakterisasi dari alam terus bertambah, namun yang diketahui
bioaktivitasnya masih terbatas. Biflavonoid yang paling banyak diteliti adalah
ginkgetin, isoginkgetin, amentoflavon, morelloflavon, robustaflavon, hinokiflavon,
dan ochnaflavon. Senyawa- senyawa ini memiliki struktur dasar yang serupa yaitu
º,7,4¶-trihidroksi flavanoid, tetapi berbeda pada sifat dan letak ikatan antar flavanoid.

^c
 




¦



Gambar di atas menunjukkan struktur dasar fenol, flavanoid dan biflavanoid. Sistem
cincin bisiklis dinamai cincin dan C, sedangkan cincin unisiklis dinamai cincin B.
Kedua unit monomer biflavonoid ditandai dengan angka Romawi I dan II. Posisi
angka pada masing-masing monomer dimulai dari cincin yang mengandung atom
oksigen, posisi ke-9 dan ke-10 menunjukkan karbon pada titik penyatuan

Senyawa biflavonóid berperan sebagai antioksidan, anti-inflamasi, anti


kanker, anti alergi, antimikrobia, antifungi, antibakteri, antivirus, pelindung terhadap
iradiasi „ , vasorelaksan, penguat jantung, anti hipertensi, anti pembekuan darah,
dan mempengaruhi metabolisme enzim. Sebagian besar peran di atas dapat dipenuhi
oleh berbagai senyawa biflavonoid yang diekstraksi dari berbagai spesies Selaginella.

Seperti yang telah dikemukakan di atas biflavonoid merupakan flavonoid


dimer yang biasanya terlibat adalah flavon dan flavonon yang secara biosintesis
mempunyai pola oksigenasi yang sederhana, º, 7, 4' dan ikatan antar flavonoid
berupa C-C atau eter. Biflavonoid jarang ditemukan sebagai glikosida dan
penyebarannya terbatas umumnya pada paku-pakuan, Gimnospermae, ngiospermae.
Salah satu struktur flavonoid yang bernilai tinggi sebagai bahan obat adalah biflavonoid.
Di sia Timur biflavonoid banyak dihasilkan dari daun Ginkgo biloba L. dengan
kandungan utama ginkgetin Di frika sub Sahara biflavonoid banyak dihasilkan dari biji

^^
Garcinia cola Heckel dengan kandungan utama kolaviron. Di Eropa biflavonoid banyak
dihasilkan dari herba Hypericum perforatum L. dengan kandungan utama
amentoflavon. Selaginella Pal. Beauv. (Selaginellaceae Reichb.) sangat berpotensi
sebagai sumber biflavonoid. Tumbuhan ini dapat menghasilkan berbagai jenis
biflavonoid, tergantung spesiesnya, serta memiliki sebaran yang bersifat
kosmopolitan sehingga dapat dibudidayakan hampir di seluruh permukaan bumi.
¦
Ês s  

Pola biosintesa pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu: pada tahap-tahap
pertama biosintesa flavonoida suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan tiga unit C2
menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2). Kerangka C1º yang dihasilkan dari kombinasi
ini telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi yang
diperlukan.

Cincin dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasi
dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai
propane berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur shikimat). Sehingga kerangka dasar
karbon dari flavonoida dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintesa utama
untuk cincin aromatic yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai akibat
dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai
propane dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi seperti ikatan rangkap, gugus
hidroksil, gugus karbonil dan sebagainya.
Jalur sintesis flavonoid bermula dari produk glikolisis yaitu fosfoenol piruvat.
Selanjutnya, produk tersebut akan memasuki alur shikimat untuk menghasilkan
fenilalanin sebagai materi awal untuk alur metabolic fenil propanoid. lur tersebut
akan menghasilkan 4-coumaryl-co , yang akan bergabung dengan malonyl-co
untuk menghasilkan struktur sejati flavonoid. Flavonoid yang pertama kali terbentuk
pada biosintesis ini disebut khalkon. Bentuk lain diturunkan dari khalkon melalui
berbagai alur dan rangkaian proses enzimatik, seperti:flavanol, flavan-3-ols,
proantosianidin(tannin).

^u

  s 
Sebagian besar senyawa flavonoid alam ditemukan dalam bentuk
glikosidanya, dimana unit flavonoid terikat pada suatu gula. Glikosida adalah
kombinasi antara gula dan suatu alcohol yang saling berikatan melalui ikatan
glikosida. Pada prinsipnya, ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari
alcohol beradisi kepada gugus karbonil dari gula, sama seperti adisi alcohol kepada
aldehid yang dikatalis oleh asam menghasilkan suatu asetal.
Pada hidrolisis oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas komponen-
komponennya menghasilkan gula dan alcohol yang sebanding dan alcohol yang
dihasilkan ini disebut aglokin. Residu gula dari glikosida flavonoid alam adalah
glukosa tersebut masinbg-masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan
gentiobiosida.
Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau triglikosida dimana satu,
dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. Poliglikosida
larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organic seperti eter, benzene,
kloroform dan aseton.

Flavonoid nerupakan metabolit sekunder dalam tumbuhan yang mempunyai


variasi struktur yang beraneka ragam, namun saling berkaitan karena alur biosintesis
yang sama. Jalur biosintesis flavonoid dimulai dari pertemuan alur asetat malonat dan
alur sikimat membentuk khalkon, dari bentuk khalkon ini diturunkan menjadi bentuk
lanjut menjadi berbagai bentuk lewat alur antar ubah posisi, dehidrogenasi, denetilasi
dan lain-lain. Kenudian daripada itu menghasilkan bentuk sekunder dihidrokalkon,
flavon, auron, isoflavon (penurunan selanjutnya membentuk peterokarpon dan
rotenoid) dan dehidroflavonol (penurunan selanjutnya antosianidin, flavonol,
epikatekin ) .
Dari bentuk-bentuk sekunder tersebut akan terjadi nodifikasi lebih lanjut pada
berbagai tahap dan menghasilkan penambahan / pengurangan hidroksilasi, metilenasi,


ortodihidroksil, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid, dimerisasi, pembentukan
bisulfat, dan yang terpenting glikolisasi gugus hidroksil

     umbu 
Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun,
akar, kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah dan biji. Hanya sedikit catatan yang
melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang,
propilis (sekresi lebah), sayap kupu-kupu, yang mana dianggap bukan hasil
biosintesis melainkan dari tumbuhan yang menjadi makanan hewan tersebut,
Penyebaran flavonoid terbatas pada golongan tumbuhan dengan tingkat biovita atau
yang lebih tinggi, golongan tumbuhan ini merupakan tumbuhan yang asal-usulnya
lebih baru dibanding golongan tumbuhan yang tidak mengandung flavonoid (º00 -
3000 juta tahun), segi penting dari penyebaran flavonoid ini adalah adanya
kecenderungan kuat bahwa tumbuhan yang secara takson berkaitan akan
menghasilkan jenis flavonoid yang serupa.
Senyawa antosianin sering dihubungkan dengan warna bunga tumbuhan.
Sianidin umumnya terdapat pada suku Gramineae. Senyawa biflavonoid banyak
terdapat pada subdivisi Gymnospernae sedang isoflavonoid pada suku leguminosae.
Pada tumbuhan yang mempunyai morfologi sederhana seperti lumut, paku,
dan paku ekor kuda mengandung senyawa flavonoid O-GIikosida, flavonol,
flavonon, Khalkon, dihidrokhalkon, C-Gl ikosida . ngiospermae mengandung
senyawa flavonoid kompleks yang lebih banyak.

 s  m    
Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa
fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan senyawa
polihidroksi(gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan
pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dimetil
formamida. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus
flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air.


Pemisahan senyawa golongan flavonoid berdasarkan sifat kelarutan dalam
berbagai macam pelarut dengan polaritas yang meningkat adalah sebagai berikut :
1. Flavonoid bebas dan aglikon,dalam eter .
2. O-Glikosida,dalam etil asetat.
3. C-Glikosida dan leukoantosianin dalam
butanol dan amil alkohoI.
Oleh karena itu banyak keuntungan ekstraksi dengan polaritas yang meningkat.
&
s s   s 
1. Isolasi Dengan metanol
Terhadap bahan yang telah dihaluskan, ekstraksi dilakukan dalam dua tahap.
Pertama dengan metanol:air (9:1) dilanjutkan dengan metanol:air (1:1) lalu dibiarkan
6-12 jam. Penyaringan dengan corong buchner, lalu kedua ekstrak disatukan dan
diuapkan hingga 1/3 volume mula-muIa, atau sampai semua metanol menguap
dengan ekstraksi menggunakan pelarut heksan atau kloroform (daIam corong pisah)
dapat dibebaskan dari senyawa yang kepolarannya rendah, seperti lemak, terpen,
klorofil, santifil dan lain-lain .
2. Isolasi Dengan Charaux Paris
Serbuk tanaman diekstraksi dengan metanol,lalu diuapkan sampai kental dan
ekstrak kental ditambah air panas dalam volume yang sama, Ekstrak air encer lalu
ditambah eter, lakukan ekstraksi kocok, pisahkan fase eter lalu uapkan sampai kering
yang kemungkinan didapat bentuk bebas. Fase air dari hasil pemisahan ditambah lagi
pelarut etil. asetat diuapkan sampai kering yang kemungkinan didapat Flavonoid O
Glikosida. Fase air ditambah lagi pelarut n - butanol, setelah dilakukan ekstraksi,
lakukan pemisahan dari kedua fase tersebut. Fase n-butanol diuapkan maka akan
didapatkan ekstrak n - butanol yang kering, mengandung flavonoid dalam bentuk C-
glikosida dan leukoantosianin. Dari ketiga fase yang didapat itu langsung dilakukan
pemisahan dari komponen yang ada dalam setiap fasenya dengan mempergunakan
kromatografi koLom. Metode ini sangat baik dipakai dalam mengisolasi flavonoid

^r
dalam tanaman karena dapat dilakukan pemisahan flavonoid berdasarkan sifat
kepolarannya.
3. Isolasi dengan beberapa pelarut.
Serbuk kering diekstraksi dengan kloroform dan etanol, kemudian ekstrak
yang diperoleh dipekatkan dibawah tekanan rendah. Ekstrak etano lpekat dilarutkan
dalam air lalu diekstraksi gojog dengan dietil eter dan n-butanol, sehingga dengan
demikian didapat tiga fraksi yaitu fraksi kloroform, butanol dan dietil eter.
  s R s  
. „ji WILST TER
„ji ini untuk mengetahui senyawa yangmempunyai inti į benzopiron. Warna-
warna yangdihasilkan dengan reaksi Wilstater adalah sebagaiberikut:
- Jingga Daerah untuk golongan flavon.
- Merah krimson untuk golongan fLavonol.
- Merah tua untuk golongan flavonon.
2. „ji B TE SMITH M TEC L E
Reaksi warna ini digunakan untuk menuniukkan adanya senyawa
leukoantosianin, reaksi positif jika terjadi warna merah yang intensif atau warna
ungu.

^X
Ê Ê


Senyawa flavonoida adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang
ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan
biru. Dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 1º atom karbon,
dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga bentuk
susunan C6-C3-C6. susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa
Flavonoid yaitu :

a. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana


b. Isoflavonoid atau 1,2- diarilpropana
c. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari


kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoid yang terbesar jumlahnya dalam
tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana
posisi orto dari cincin dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1.3-
diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin
heterosiklik yang baru (cincin C).

Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada


tingkat oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol
dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan dialam sering sekali disebut
sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh
berbagai tingkat alkoksilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut.
Senyawa-senyawa isoflavonoid dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam beberapa
jenis tumbuhan, terutama suku Leguminosae.


Masing-masing jenis senyawa flavonoida mempunyai struktur dasar tertentu.
Flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu posisi 2,4,6.
cincin B flavonoid mempunyai satu gugus fungsi oksigen pada posisi para atau dua
pada posisi para dan meta atau tiga pada posisi satu di para dan dua di meta.
Cincin selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga
memberikan kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosikllis dalam senyawa
trisiklis.
Beberapa senyawa flavonoida adalah sebagai berikut :
Cincin ± COCH2CH2 ± Cincin B ²²²²²²²²²± Hidrokalkon
Cincin ± COCH2CHOH ± Cincin B ²²²²²²²²± Flavanon, kalkon
Cincin ± COCH2CO ± Cincin B ²²²²²²²²²² Flavon
Cincin ± CH2COCO ± Cincin B ²²²²²²²²²² ntosianin
Cincin ± COCOCH2 ± Cincin B ²²²²²²²²²²- uron

Pola biosintesis pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu : pada tahap tahap pertama
biosintesa flavonoida suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan tiga unit C2
menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2).kerangka C1º yang dihasilkan dari kombinasi
ini telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi yang
diperlukan. Cincin dari struktur flavonoida berasal dari jalur poliketida, yaitu
kondensasidari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom
karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur shikimat).
Sehingga kerangka dasar karbon dari flavonoida dihasilkan dari kombinasi antara dua
jenis biosintes utamadari cincin aromatik yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-
malonat. Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga
atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi seperti
pada ikatan rangkap, gugus hidroksi, gugus karbonil, dan sebagainya.
Sebagai besar senyawa flavonoida alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana
unit flavonoid terikat pada sutatu gula. Glikosida adalah kombinasi antara suatu gula

^-
dan suatu alkohol yang saling berikatanmelalui ikatan glikosida. Pada prinsipnya,
ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari alkohol beradisi kepada gugus
karbonil dari gula sama seperti adisi alkohol kepada aldehida yang dikatalisa oleh
asam menghasilkan suatu asetal.

Pada hidrolisa oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas komponen-
komponennya menghasilkan gula dan alkohol yang sebanding dan alkohol yang
dihasilkan ini disebut aglokin. Residu gula dari glikosida flavonoida alam adalah
glukosa, ramnosa, galaktosa dan gentiobiosa sehingga glikosida tersebut masing-
masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan gentiobiosida.
Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau triglikosida dimana satu, dua
atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. Poliglikosida
larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik seperti eter, benzen, kloroform
dan aseton.

ntioksidan alami terdapat dalam bagian daun, buah, akar, batang dan biji
dari tumbuh-tumbuhan obat. Bagian tersebut umumnya mengandung senyawa fenol
dan polifenol. Polifenol dan turunannya telah lama dikenal memiliki aktivitas
antibakteri, antimelanogenesis, antioksidan dan antimutagen. Sebagai antioksidan
polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab peroksidasi lipid yang
dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan, selain itu senyawa antioksidan
berfungsi mencegah kerusakan sel dan DN akibat adanya senyawa radikal bebas.
Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol sampai saat
ini belum dimanfaatkan secara optimal dan masih digunakan secara terbatas. Hal ini
dikarenakan senyawa flavonoid tidak stabil terhadap perubahan pengaruh oksidasi,
cahaya, dan perubahan kimia, sehingga apabila teroksidasi strukturnya akan berubah
dan fungsinya sebagai bahan aktif akan menurun bahkan hilang dan kelarutannya
rendah. Kestabilan dan kelarutan dapat ditingkatkan dengan cara mengubah senyawa
flavonoid menjadi bentuk glikosida melalui reaksi kimia maupun enzimatik dengan
bantuan enzim transferase.

u
Senyawa-senyawa flavanoid yang umumnya bersifat antioksidan dan banyak
yang telah digunakan sebagai salah satu komponen bahan baku obat-obatan. Bahkan,
berdasarkan penelitian di Jepang, ditemukan molekul isoflavon di dalam tempe. Oleh
karena molekul isoflavon bersifat antioksidan maka tempe merupakan sumber pangan
yang baik untuk menjaga kesehatan, selain kandungan gizinya tinggi.
Senyawa-senyawa flavonoid dan turunannya dari tanaman nangka-nangkaan
memiliki fungsi fisiologi tertentu. da dua kategori fungsi fisiologi senyawa
flavonoid tanaman nangka-nangkaan berdasarkan sebarannya di Indonesia. Tanaman
nangka-nangkaan yang tumbuh di Indonesia bagian barat, produksi senyawa
flavanoid diduga berfungsi sebagai bahan kimia untuk mengatasi serangan penyakit
(sebagai antimikroba atau antibakteri) bagi tanaman.

Sedangkan yang tumbuh di Indonesia bagian timur, produksi senyawa


flavanoid berfungsi sebagai alat pertahanan (antivirus). Dengan menggunakan
pendekatan fungsi fisiologi ini, uji biologi artoindonesianin dan kerabatnya
dilakukan. Berdasarkan penelitian yang dilakukan S. Scheller, dkk yang menguji
efektifitas antikanker dari ekstrak etanol propolis (EEP) pada mencit yang diinduksi
dengan ehrlich carcinoma cells menunjukkan, mencit yang bisa bertahan hidup lebih
banyak setelah diberi EEP. Efek antikanker EEP terhadap Ehrlich Carcinoma cells ini
berkaitan dengan kandungan flavonoid pada propolis. Flavonoid mempengaruhi
tahapan metabolisme sel kanker misalnya dengan cara menghambat penggabungan
timidin, uridin, dan leucin dengan sel kanker tersebut sehingga dapat menghambat
sintesis DN sel kanker. Peranan flavonoid sebagai antikanker juga diperkuat oleh
eksperimen lain yang menggunakan hidrokarbon aromatic polisiklik sebagai
penginduksi kanker.

Mekanisme penghambatan terhadap hidrokarbon aromatic polisiklik berkaitan


dengan penghambatan stimulasi metabolik yang diinduksi oleh hidrokarbon aromatic
polisiklik dan memengaruhi aktivitas beberapa sel promoter. Flavonoid ini

uc
merupakan sua tu zat yang banyak terdapat pada tumbuhan, tetapi dalam propolis
berada dalam bentuk terkonsentrasi.

Dengan sistem metabolismenya, lebah membuat flavonoid dari tumbuhan itu


lebih efektif. Jadi lebah seolah-olah menjadi perantara flavonoid dengan manusia dan
hewan. Senyawa flavonoid yang ditemukan pada EEP antara lain betulinol, quersetin,
isovanilin, galangin, isalpinin, kaemferol, rhamnetin, isohmnetin, pinocembrin,
pinostrobin dan pinobaksin. Saat ini propolis tersedia dalam bentuk tablet, salep,
kapsul, krim, dll. Penggunaan propolis bisa pada orang sehat maupun sakit. Pada
orang sehat penggunaan propolis dapat meningkatkan daya tahan tubuh terhadap
penyakit. Sedangkan pada orang yang sedang sakit penggunaannya bila digabungkan
dengan obat sintesis bisa meningkatkan efeknya misalnya bisa meningkatkan efek
penisilin.


















u^
  R  

nonim. 2010. Ê   Online:
http://www.scribd.com/doc/127º4372/D09011º HMBifavonoidxxx, diakses
tanggal 30 Oktober 2010.

Hernawati. 2010
  
  
  
    

    Online:http://file.upi.edu/Direktori/D%20-
%20FPMIP /J„R.%20PEND.%20BIOLOGI/197003311997022%20-
%20HERN W TI/FILE%2012.pdf, diakses tanggal 30 Oktober 2010.

Lenny, Sofia. 2006.     !    !   


       .
Online:http://www.pdf-searcher.com/SENY W -FL ONOID,-FENIL-
PROP NOID-D N- LK LOID.html, diakses tanggal 30 Oktober 2010.

Sastrohamidjojo, Hardjono. 1996.  Ê   . Yogyakarta: Gadjah Mada


„niversity Press.

uu