MAKALAH

KIMIA BAHAN ALAM LAUT

ISOPRENOIDA (TERPENOID dan STEROID)

Disusun Oleh: Kelompok II

Aditya Alfachri
Astuti
Nurlinda
Narni
Restiani Palino
Yelly Elsyavera Laenus

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI MAKASSAR

2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah Swt, atas limpahan rahmat dan hidayahnya
kami dapat menyelesikan makalah tentang “Isoprenoida (Terpenoid dan Steroid)” makalah ini
disusun sebagai salah satu tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam Laut.

Dalam kesempatan ini saya mengucapkan terima kasih kepada Dosen Pengampu mata

kuliah Kimia Bahan Alam Laut Hesty Setiawaty., S.Farm., M.Si kami menyadari bahwa dalam

penyusunan makalah ini jauh dari kata sempurna baik dari segi penyusunan, bahasa, ataupun

penulisannya. Oleh karena itu kami mengharakan kritik dan saran yang sifatnya membangun dari

teman-teman dan lebih khususnya dari Dosen Pengampu guna menjadi acuan dalam bekal

pengalaman yang lebih baik dimasa yang akan datang.

Makassar, Maret 2021

Penyusun

i
 DAFTAR ISI

Halaman

KATA PENGANTAR.................................................................................. i

DAFTAR ISI.............................................................................................. ii

BAB I PENDAHULUAN.............................................................................

A. Latar Belakang.......................................................................... 1

B. Rumusan masala...................................................................... 1

C. Tujuan....................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN..............................................................................

A. Pengertian isoprenoid,terpenoid, dan steroid ............................ 3

B. Manfaat dari isoprenoid, terpenoid, dan steroid............................. 4

C. Mekanisme biosintesis isopronoid................................................. 6

D. Sifat fisika kimia terpenoid dan steroid.......................................... 7

E. Metabolit sekunder dari terpenoid dan steroid............................... 8

F. Cara memperoleh metabolit sekunder dari terpenoid dan steroid.... 8

G. Contoh tanaman / hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid............ 9

BAB III PENUTUP.....................................................................................

A. Kesimpulan............................................................................... 11

B. Saran ....................................................................................... 11

DAFTAR PUSTAKA..................................................................................

ii
iii
 BAB I
PENDAHULUAN

A.  Latar Belakang
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan
tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa
alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa
organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan
tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa
sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.

B.  Rumusan Masalah
a.     Apa itu isoprenoid, terpenoid, dan steroid ?
b.     Apa manfaat dari isoprenoid, terpenoid, dan steroid ?
c.     Bagaimana mekanisme biosintesis isoprenoid ?
d. Apa Sifat Fisika Kimia Terpenoid dan Steroid ?
e. Apa saja metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid ?
f. Bagaimana cara memperoleh metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid ?
g. Apa Contoh tanaman / hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid ?

1
C.  Tujuan Penulisan
a.     Untuk mengetahui pengertian isoprenoid,terpenoid, dan steroid
b.     Untuk mengetahui apa manfaat dari isoprenoid, terpenoid, dan steroid
c.     Untuk mengetahui bagaimana mekanisme biosintesis isoprenoid
d. Untuk mengetahui apa Sifat Fisika Kimia Terpenoid dan Steroid
e. Untuk mengetahui apa saja metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid
f. Untuk mengetahui bagaimana cara memperoleh metabolit sekunder dari Terpenoid dan
Steroid
g. Untuk mengetahui apa Contoh tanaman / hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid

2
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Isoprenoid, Terpenoid, dan Steroid

Gambar 1. RumusbangunIsopropene

Isoprenoid juga disebut sebagai terpenoid atau lipid prenol, isoprenoid termasuk salah satu
golongan senyawa organik yang terdiri dari dua atau lebih unit hidrokarbon, dengan setiap unit
terdiri dari lima atom karbon yang disusun dalam pola tertentu. Senyawa-senyawa ini berasal
dari unit isoprena lima karbon dan dibiosintesis dari intermediet umum yang dikenal sebagai
asam mevalonat, yang disintesis dari asetil-KoA. Lipid ini dianggap sebagai produk alami
terbesar, yang memiliki berbagai peran dalam proses fisiologis tanaman dan hewan, dan
memiliki beberapa kegunaan komersial.

Terpen merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan
terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Hidrokarbon umumnya dikenal sebagai
terpena dan senyawa yang mengandung oksigen disebut terpenoid adalah konstituen yang paling
penting dari minyak esensial. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpen dan
modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula
oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Disamping sebagai metabolit
sekunder, terpena merupakan kerangka peyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup.
Sebagai contoh, senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpen, juga karoten dan
retinol. Nama “terpen” diambil dari produk getah tusam, “terpentin” (turpentine).

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.

Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama
seperti senyawa isopren (C5H8). Secara struktur kimia terpenoid merupakan penggabungan dari
unit isoprena , dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus
hidroksil, karbonil ataupun gugus fungsi lainnya

3
 Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasilkan
melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan suatu golongan senyawa
triterpenoid yang mengandung inti siklopentanaperhidrofenantren yaitu dari tiga cincin
sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Steroid merupakan kelompok senyawa yang
penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasaInggris: saturatedtetracyclichydrocarbon :
1,2-cyclopentano-perhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Pada umunya
steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain
terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap
cincin.

B. Manfaat Isoprenoid, Terpenoid, Steroid

Manfaat Isoprenoid
Pemanfaatan berbagai senyawa isoprenoid sangat luas, secara umum dapat dikategorikan dalam
beberapa bagian, seperti:

1. Berperan penting bagi spesies penghasil isoprenoid itu sendiri, misalnya Gibberelin pada
tanaman berfungsi :
      Merangsang pertumbuhan batang
      Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan
      Mempercepat perkecambahan biji atau benih
      Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah

2. Secara garis besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk isoprenoid) yang
diproduksi tumbuhan
a.     Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba
b.    Penarik serangga atau  hewan penyerbuk dan penebar biji
c.     Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan

3. Selain itu isoprenoid juga berguna dalam perindustrian:

a.     banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi, misalnya bisabolol/levomenol.

4
b.    Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol, obat kumur, dll.
c.     Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol
d.    Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol).

4. Isoprenoid juga berperan dalam kesehatan (Pharmakologi)

a.     Berbagai isoprenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai anastesi lokal,
topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala), mengobati iritasi pada
tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b.    Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.
c.     Mengurangi “gastrointestinal spasm” dan efektif terhadap insomia
d.    Anti inflamsi

Manfaat Terpenoid :

- Sebagai pengatur Tumbuhan : Seskuiterpenoid,Diterpenoid

- Sebagai antiseptic, ekspektoran spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum : Monoterpenoid
- sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria : triterpenoid
- sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen :
diterpenoid
- Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin sert regulator pertumbuhan
tanaman dan pemanis : seskuiterpenoid
- penghasil karet : politerpenoid
- memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan da juga diketahui sebagai pigmen dalam
fotosintesis : Karotenoid
- memberikan bau tertentu pad tumbuhan : Monoterpen, seskuiterpen
- berperan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat komunikasi dan
pertahanan pada serangga : Terpenoid

5
Manfaat Steroid :
Steroid pada tumbuhan ada yang memiliki fungsi untuk menghambat penuaan daun sehingga
daun tidak cepat gugur, sedangkan steroid pada hewan pada umumnya dijumpai dalam bentuk
hormon yang salah satu fungsinya berpengaruh dalam pertumbuhan dan perkembangbiakan

C. Mekanisme Biosintesis Isoprenoid

Secara umum biosintesis dari isoprenoid adalah dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
      Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
   Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-. sester-,
dan poli-terpenoid.
   Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan
oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa
yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan
rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya
adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan  isopentenil (IPP) yang
selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi. IPP
sebagai inti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan
ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.

Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon
dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang
menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid.
           
Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaisme yang sama
menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa
seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang
berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.

6
D. Sifat Fisika Kimia Terpenoid dan Steroid
- Terpenoid :

7
 - Steroid :

E. Senyawa Metabolit Sekunder Terpenoid dan Steroid

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:

 Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta
disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpen,
seskuiterepen, diterpen, triterpen, dan polimer terpen.
 Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen,
dan oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin,
flavonoid, dan tanin.
 Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan glukosinolat.

F. Cara metabolit sekunder dari Terpenoid dan Steroid

 Metabolit sekunder dibentuk melalui jalur sintetis termodifikasi dari metabolit
primer, atau dibagi substrat yang berasal dari metabolit primer
 Biosintesis metabolit sekunder sangat beragam tergantung dari goIongan senyawa
yang bersangkutan.
 Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan metabolit sekunder ada tiga
jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat, dan jalur asam mevalonat.

8
G. Contoh tanaman / hewan (klasifikasi) terpenoid dan steroid
1. Terpenoid
Alga Merah (Rhodophyceae)

 Klasifikasi Alga Merah (Rhodophyceae)

Divisi : Rhodophycophyta
Kelas : Rhodophyceae
Family : Gracilariaceae
Genus : Gracilaria
Spesies : Gracilaria Sp

 Manfaat Alga Merah (Rhodophyceae)

Antioksidan, salah satunya karotenoid merupakan senyawa yang dapat
mencegah proses oksidasi radikal bebas. Pada manusia, reaksi oksidasi
didorong oleh spesies oksigen reaktif, yang jika tidak dinonaktifkan oleh
senyawa antioksidan, akan menyebabkan kerusakan protein dan mutasi DNA
sehingga menimbulkan penyakit kardio-vaskuler, beberapa jenis kanker,
penyakit degeneratif dan penuaan. Senyawa-senyawa antioksidan dapat
melindungi jaringan dari kerusakan kimiawi dengan menyerap energi oksidasi
singlet oksigen radikal ke dalam rantai karbon penyusunnya (Rao dan Rao,
2007).
Alga atau rumput laut merupakan hasil laut yang berlimpah. Indonesia
merupakan pengekspor rumput laut terbesar kedua setelah Filipina (Khotimah,

9
 dkk, 2013). Alga merupakan salah satu penghasil karotenoid terbesar dengan
banyak keragaman struktur. Betakaroten merupakan golongan karotenoid yang
memiliki aktivitas antioksidan tinggi sehingga mampu mengurangi risiko
penyakit jantung, stroke, kanker paru-paru, payudara, prostat dan semua penyakit
kardiovaskular (Fretes dkk. ,2012).

2. Steroid
Rumput Laut Eucheuma cottonii

Klasifikasi Rumput Laut Eucheuma cottonii

Kingdom : Plantae

Divisio : Rhodophyta

Kelas : Rhodophyceae

Ordo : Gigartinales

Famili : Solieriaceae

Genus : Eucheuma

Spesies : Eucheuma cottonii (Kappaphycus alvarezii)

10
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Biota laut (marine organisme) merupakan sumber senyawa bahan alam yang sangat kaya
dengan aktivitas biologi yang unik.Senyawa-senyawa bioaktif yang dihasilkan oleh biota laut
memperlihatkan sifat bioaktivitas yang beragam di antaranya sebagai antimikrobial, antioksidan,
dan antitumor. Selain itu ada juga yang mempunyai aktivitas sebagai stimulan kekebalan dan
penghambat kerja enzim tertentu.Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan,
dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan
itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene
gCH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau
lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan
jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8
(C40).
B. Saran
Banyaknya manfaat dari senyawa golongan isoprenoid/terpenoid untuk kehidupan
manusia sehingga materi yang dikaji masih perlu dilengkapi dari berbagai litratur yang sudah
tersedia.

11
 DAFTAR PUSTAKA

Tehranifard Akram , Shahrbanoo Oryan ,Gholamhossin Vosoghi. 2011. Introducing a

Holothorian sea cucumber species Stichopus hermanni form Kish island in the

Persian Gulf in IRAN . International Conference on Environment and Industrial

Innovation IPCBEE vol.12. IACSIT Press, Singapore. pp:138-143

Dalimarta, S. (2003), Atlas tumbuhanobat Indonesia, jilid 2, TrubusAgriwidya

Dharma AP., (1985), TanamanObatTradisional Indonesia, P.N. Balai Pustaka, Jakarta,

hal.265-266

Harborne, J.B. (2006). Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan

(alih bahasa: Kosasih Padmawinata&IwangSoediro). Bandung : Penerbit ITB.

Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Harborne, J.B, 1987. Metoda Fitokimia Penuntun Cara Menganalisa Tumbuhan.Edisi II,

ITB, Bandung

Arylza. Irma Shita., 2009, Teripang dan Bahan Aktifnya, Oseana. 34(1). pp:9-16

Ridzwan B.H., Zarina M.Z, Kaswandi M A, Nadirah M and Shamsuddin A.F. 2001.

The Antinociceptive Effects of Extracts from Stichopus chloronotus Brandt. Pakistan

Journal of Biological Sciences 4 (3): 244-246.