K

K-13 e
l
a
s

kimia XI

HIDROKARBON II

Tujuan Pembelajaran
Setelah mempelajari materi ini, kamu diharapkan memiliki kemampuan berikut.
1. Memahami pengertian, rumus umum, serta tata nama senyawa hidrokarbon yang
meliputi alkena dan alkuna.
2. Memahami sifat-sifat senyawa hidrokarbon.
3. Memahami jenis-jenis dan contoh reaksi senyawa hidrokarbon.

A. Alkena
Alkena adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap dua pada rantai utama karbonnya. Alkena paling sederhana adalah etena
dengan rumus C2H4.

Alkena dengan satu ikatan rangkap dua pada rantai utama memiliki rumus umum
CnH2n. Artinya, setiap penambahan satu atom C akan diikuti dengan penambahan dua
atom H. Adanya ikatan rangkap dua pada alkena menyebabkan jumlah atom H yang
dimilikinya lebih sedikit daripada alkana. Hal ini terjadi karena tangan atom C pada alkena
juga ada yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua. Setiap penambahan
satu ikatan rangkap dua, jumlah atom H akan berkurang sebanyak 2.
1. Deret Homolog Alkena
Berdasarkan rumus umumnya, alkena mempunyai anggota yaitu C2H4, C3H6, C4H8,
dan seterusnya. Pada alkena, antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat
penambahan satu senyawa CH2. Deret senyawa-senyawa alkena ini disebut sebagai deret
homolog. Sifat deret homolog dari alkena adalah sebagai berikut.
1) Memiliki rumus umum CnH2n.
2) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2.
3) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah 14.
4) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.

Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

2 C2H4 Etena
3 C3H6 Propena
4 C4H8 Butena
5 C5H10 Pentena
6 C6H12 Heksena
7 C7H14 Heptena
8 C8H16 Oktena
9 C9H18 Nonena
10 C10H20 Dekena

2. Tata Nama Alkena

Penamaan senyawa hidrokarbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry). Namun, kita juga dapat menemukan nama lazim atau nama
dagang beberapa senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari. Pada bahasan kali
ini, kita akan mempelajari tata nama alkena berdasarkan aturan IUPAC.
1) Nama alkena didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan
akhiran "-ena", seperti pada tabel sebelumnya. Untuk rantai karbon dengan gugus
rangkap dua lebih dari satu, jumlah dan posisi gugus rangkap dua disebutkan pada
penamaan.
Contoh: alkena dengan 4 atom C yang memiliki dua gugus rangkap dua pada posisi
1 dan 3, maka nama senyawanya menjadi 1,3-butadiena atau buta-1,3-diena.

CH2 = CH – CH = CH2

2
2) Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, maka di awal
nama diberi huruf n (normal). Untuk monoalkena dengan ikatan rangkap dua yang
dapat berpindah posisi, maka posisi ikatan rangkap dua harus dituliskan. Sebagai
contoh, butena dapat memiliki ikatan rangkap dua pada posisi C1 dan C2. Posisi ikatan
rangkap dua rangkaian butena tersebut harus dituliskan pada penamaan, menjadi
1-butena atau 2-butena.

3) Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu rantai
terpanjang yang mengandung gugus rangkap dua. Setelah itu, lakukan penomoran
atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap dua, sehingga
ikatan rangkap dua mendapatkan nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu
kemungkinan rantai terpanjang, maka pilihlah rantai terpanjang dengan jumlah
cabang terbanyak.

4) Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga
merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H.
Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana dengan
mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, maka
penulisan nama cabang diurutkan secara alfabetis.

5) Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama. Jika terdapat lebih
dari satu jenis cabang yang sama, maka nama cabang diawali dengan angka Latin
yang menunjukkan jumlahnya, yaitu di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4, penta untuk
5, dan seterusnya. Kemudian, penulisan nomor cabangnya dipisahkan dengan tanda
koma (,) dan berurutan. Antara nomor cabang dan nama penulisannya dipisahkan
dengan tanda strip (-).

Contoh 1:
CH2 = CH – CH(CH3) – CH2 – CH3
Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5 (pentena).
Penomoran dimulai dari ujung kiri rantai agar ikatan rangkap dua mendapatkan nomor
terkecil, yaitu pada posisi C1. Pada C3, terdapat sebuah cabang alkil dengan satu atom C,
yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-1-pentena.

3
 Contoh 2:
CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH3
Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5 (pentena).
Penomoran dimulai dari ujung kanan rantai agar ikatan rangkap dua mendapatkan nomor
terkecil, yaitu pada posisi C2. Pada C2, juga terdapat sebuah cabang alkil dengan satu
atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 2-metil-2-pentena.

B. Alkuna
Alkuna adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap
tiga pada rantai utama karbonnya. Alkuna paling sederhana adalah etuna (asetilena)
dengan rumus C2H2.

Alkuna dengan satu ikatan rangkap tiga pada rantai utama memiliki rumus umum
CnH2n–2. Artinya, setiap penambahan satu atom C akan diikuti dengan penambahan dua
atom H. Adanya ikatan rangkap tiga pada alkuna menyebabkan jumlah atom H yang
dimilikinya lebih sedikit daripada alkana dan alkena. Hal ini terjadi karena tangan atom
C pada alkuna juga ada yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap tiga. Setiap
penambahan satu ikatan rangkap tiga, jumlah atom H akan berkurang sebanyak 4.

CH ≡ CH CH ≡ C – CH3 CH ≡ C – CH2 – CH3 CH ≡ C – C ≡ CH

Etuna Propuna 1-butuna 1,3-butadiuna

1. Deret Homolog Alkuna

Berdasarkan rumus umumnya, alkuna mempunyai anggota yaitu C2H2, C3H4, C4H6,
dan seterusnya. Pada alkuna, antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat
penambahan satu senyawa CH2. Deret senyawa-senyawa alkuna ini disebut sebagai deret
homolog. Sifat deret homolog dari alkuna adalah sebagai berikut.
1) Memiliki rumus umum CnH2n-2.
2) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2.
3) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah 14.
4) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.

4
 Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama
2 C2H2 Etuna
3 C3H4 Propuna
4 C4H6 Butuna
5 C5H8 Pentuna
6 C6H10 Heksuna
7 C7H12 Heptuna
8 C8H14 Oktuna
9 C9H16 Nonuna
10 C10H18 Dekuna

2. Tata Nama Alkuna

Penamaan senyawa hidrokarbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry). Namun, kita juga dapat menemukan nama lazim atau nama
dagang beberapa senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari. Pada bahasan kali
ini, kita akan mempelajari tata nama alkuna berdasarkan aturan IUPAC.

1) Nama alkuna didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan
akhiran "-una", seperti yang terdapat pada tabel sebelumnya. Untuk rantai karbon
dengan gugus rangkap tiga yang lebih dari satu, jumlah dan posisinya disebutkan
pada penamaan.
Contoh: alkuna dengan 4 atom C yang memiliki dua gugus rangkap tiga pada posisi
1 dan 3, maka nama senyawanya menjadi 1,3-butadiuna atau buta-1,3-diuna.

2) Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, maka di
awal nama diberi huruf n (normal). Untuk monoalkuna dengan ikatan rangkap
tiga yang dapat berpindah posisi, maka posisi ikatan rangkap tiga harus
dituliskan. Contoh: butuna dapat memiliki ikatan rangkap tiga pada posisi C1
dan C2, sehingga posisi ikatan rangkap tiga harus dituliskan pada penamaan,
menjadi 1-butuna atau 2-butuna.

CH ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH3

1-butuna 2-butuna

5
3) Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu rantai
terpanjang yang mengandung gugus rangkap tiga. Setelah itu, lakukan penomoran
atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap tiga, sehingga ikatan
rangkap tiga mendapatkan nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu kemungkinan
rantai terpanjang, maka pilihlah yang jumlah cabangnya terbanyak.

4) Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga
merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H.
Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana dengan
mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, maka
penulisan nama cabang diurutkan secara alfabetis.

5) Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama. Jika terdapat

lebih dari satu jenis cabang yang sama, maka nama cabang diawali dengan angka
Latin yang menunjukkan jumlahnya. Angka latin tersebut yaitu di untuk 2, tri untuk 3,
tetra untuk 4, penta untuk 5, dan seterusnya. Kemudian, penulisan nomor cabangnya
dipisahkan dengan tanda koma (,) dan berurutan, serta antara nomor dan nama
dipisahkan dengan tanda strip (-).

Contoh 3:
CH ≡ C – CH(CH3) – CH2 – CH3

Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5 (pentuna).
Penomoran dimulai dari ujung kiri agar ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor terkecil,
yaitu pada posisi C1. Pada C3, terdapat sebuah cabang alkil dengan satu atom C, yaitu
metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-1-pentuna.

Contoh 4:
CH3 – C ≡ C – CH2 – C(CH3)2 – CH3
Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 6 (heksuna).
Penomoran dimulai dari ujung kiri agar ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor terkecil,
yaitu pada posisi C2. Pada C5, terdapat dua buah cabang alkil dengan satu atom C, yaitu
metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 5,5-dimetil-2-heksuna.

6
C. Karakteristik Senyawa Hidrokarbon
Secara umum, karakteristik atau sifat senyawa hidro karbon dapat dilihat secara fisik
dan kimia. Sifat fisik adalah sifat-sifat senyawa yang dapat diamati dan diukur. Sifat
kimia adalah sifat yang menentukan reaksi-reaksi kimia yang dapat berlangsung
dalam suatu senyawa.

1. Sifat Fisik
Sifat fisik senyawa hidrokarbon yang akan kita bahas kali ini adalah kelarutan, titik didih,
dan titik lebur.

a. Kelarutan
Senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna adalah senyawa-senyawa
kovalen nonpolar. Itu sebabnya senyawa hidrokarbon kurang larut dalam air yang
bersifat polar. Sifat nonpolar dari senyawa hidrokarbon menyebabkan senyawa ini
larut dalam pelarut nonpolar, seperti CCl4 dan kloroform (CHCl3).

Semakin banyak jumlah atom karbon yang menyusun suatu senyawa, semakin
meningkat sifat kenonpolarannya. Ini berarti, semakin banyak jumlah atom karbonnya,
semakin meningkat kelarutannya dalam pelarut nonpolar dan menurun dalam pelarut
polar.

b. Titik Didih dan Titik Lebur

Titik didih dan titik lebur suatu senyawa berhubungan dengan kuat/lemahnya gaya
antarmolekul yang bekerja pada senyawa tersebut. Pada senyawa hidrokarbon
seperti alkana, alkena, dan alkuna, gaya antarmolekul yang bekerja adalah gaya
London. Gaya London akan semakin besar seiring dengan meningkatnya massa
molekul relatif suatu senyawa. Semakin meningkat massa molekul relatif suatu
senyawa, semakin panjang rantai karbonnya.

Berdasarkan penjelasan tersebut, dapat disimpulkan bahwa semakin panjang

rantai karbon (semakin besar massa molekul relatif ) suatu senyawa, semakin
meningkat titik didih dan titik leburnya. Hal ini terjadi karena gaya London
yang bekerja semakin besar, sehingga dibutuhkan suhu yang lebih tinggi untuk
mendidihkan senyawa tersebut. Untuk massa molekul relatif yang sama, senyawa
hidrokarbon bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah daripada yang lurus.

7
2. Sifat Kimia
Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan reaksi kimia yang dapat terjadi pada
senyawa tersebut. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon
adalah sebagai berikut.

a. Reaksi Adisi
Reaksi adisi pada senyawa organik adalah reaksi yang menggabungkan dua reaktan
menjadi satu produk, tanpa ada molekul yang tersisa di akhir reaksi. Pada senyawa
organik, reaksi adisi hanya dapat terjadi apabila senyawa tersebut memiliki ikatan
tak jenuh (rangkap dua atau rangkap tiga).

Reaksi adisi pada gugus tak jenuh tersebut menyebabkan ikatan rangkap
menjadi berkurang. Hal ini berarti, ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal dan
ikatan rangkap tiga menjadi ikatan rangkap dua atau ikatan tunggal. Oleh karena itu,
reaksi adisi sering disebut sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap.

Contoh reaksi adisi adalah reaksi pembentukan bromoetana berikut.

CH2 = CH2 + HBr → CH2Br → CH3

Perhatikan bahwa ikatan rangkap dua pada senyawa etena (reaktan) diubah
menjadi ikatan tunggal pada senyawa bromoetana (produk).

b. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi ini terjadi ketika suatu reaktan
memisahkan diri menjadi dua produk, dengan salah satu produk biasanya adalah
molekul kecil seperti H2O atau HX (asam halida). Reaksi eliminasi terjadi pada suatu
senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap). Reaksi ini menyebabkan lepasnya
atom-atom dari ikatan kovalen, sehingga terbentuk ikatan tak jenuh (rangkap dua
atau rangkap tiga). Oleh karena itu, reaksi eliminasi sering disebut sebagai reaksi
pembentukan ikatan rangkap.

Contoh reaksi eliminasi adalah reaksi dehidrasi alkohol berikut.

(asam pekat)

CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O

suhu T

8
 Perhatikan bahwa ikatan tunggal pada senyawa etanol diubah menjadi ikatan
rangkap dua setelah etanol melepaskan molekul H2O.

c. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling
mempertukarkan atom-atomnya, sehingga terbentuk dua produk yang berbeda.
Reaksi substitusi ini pada umumnya terjadi pada senyawa organik jenuh.

Contoh reaksi substitusi adalah sebagai berikut.

CH3 – CH3 + H2O – CH3 → CH2OH + H2

Perhatikan bahwa satu atom H pada etana ditukar dengan OH dari molekul
H2O. Perhatikan pula bahwa tidak ada perubahan kejenuhan ikatan.

d. Reaksi Redoks (Reduksi-Oksidasi)

Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) pada senyawa organik sama halnya dengan
senyawa anorganik. Reaksi redoks terjadi apabila senyawa organik bereaksi dengan
suatu reduktor atau oksidator. Ketika suatu senyawa organik bereaksi dengan suatu
reduktor (contoh: H2) dan atom yang terlibat dalam reaksi mengalami penurunan
bilangan oksidasi, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi reduksi. Sebaliknya,
ketika suatu senyawa organik bereaksi dengan suatu oksidator (contoh: O2, KMnO4,
K2Cr2O7) dan atom yang terlibat mengalami kenaikan bilangan oksidasi, maka reaksi
yang terjadi disebut dengan reaksi oksidasi.

Contoh reaksi oksidasi adalah reaksi antara alkohol primer (R-OH) dengan suatu
oksidator membentuk aldehid (R-COH), yang dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi
asam karboksilat (R-COOH). Sementara itu, contoh reaksi reduksi adalah reaksi yang
berlangsung sebaliknya, yaitu ketika suatu senyawa aldehid bereaksi dengan suatu
reduktor menjadi senyawa alkohol primer.

D. Reaksi-Reaksi pada Alkana

Alkana termasuk zat yang sukar bereaksi karena memiliki afinitas yang kecil. Alkana
yang merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, tidak dapat mengalami reaksi adisi. Hal ini
dikarenakan reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh. Reaksi
kimia yang terjadi pada alkana antara lain sebagai berikut.

9
1. Reaksi Pembakaran
Jika alkana terbakar sempurna, maka akan dihasilkan CO2. Namun, jika pembakarannya
tidak sempurna, maka akan dihasilkan CO. Hasil lain dari pembakaran alkana adalah H2O.

2. Reaksi Substitusi
Reaksi ini terjadi ketika ada penggantian gugus pada alkana.

3. Reaksi Perengkahan (Cracking)

Reaksi perengkahan (cracking) merupakan reaksi pemotongan rantai panjang menjadi
rantai-rantai pendek. Contoh reaksi ini adalah pemotongan n-butana menghasilkan 2
molekul etena.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → 2 CH2 = CH2

E. Reaksi-Reaksi pada Alkena

Adanya ikatan rangkap dua pada alkena menyebabkan alkena bersifat lebih reaktif
daripada alkana. Reaksi pada alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap dua tersebut.
Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkena antara lain sebagai berikut.

1. Reaksi Pembakaran
Sama halnya seperti alkana, jika alkena terbakar sempurna, maka akan dihasilkan CO2.
Namun, jika pembakarannya tidak sempurna, maka akan dihasilkan CO. Hasil lain dari
pembakaran alkena adalah H2O.

2. Reaksi Adisi
Adanya ikatan rangkap dua yang menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh, terdapat
kemungkinan mengalami reaksi penjenuhan atau reaksi adisi. Reaksi yang terjadi adalah
penambahan gugus tertentu pada atom-atom C yang terlibat dalam ikatan rangkap dua.
Hal ini menyebabkan ikatan tersebut terputus dan membentuk ikatan tunggal.

Jika reaksi adisi terjadi pada alkena nonsimetris dengan HX, maka akan berlaku
aturan Markovnikov berikut.
1) Atom H akan berikatan dengan salah satu atom C pada ikatan rangkap dua. Atom C
tersebut memiliki jumlah H yang lebih banyak.

10
 2) Atom X (halida) akan berikatan dengan salah satu atom C pada ikatan rangkap dua.
Atom C tersebut memiliki jumlah atom H yang lebih sedikit.

3. Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi adalah reaksi pembentukan polimer. Polimer adalah makromolekul
yang tersusun dari pengulangan molekul-molekul kecil yang disebut monomer. Pada
prinsipnya, reaksi polimerisasi pada alkena adalah bagian dari reaksi adisi. Namun reaksi
tersebut terjadi pada ikatan rangkap masing-masing monomer dan membentuk molekul
raksasa. Reaksi ini dimulai dengan terbukanya ikatan rangkap, kemudian terbentuk gugus
dengan 2 elektron yang tidak berpasangan. Elektron-elektron yang tidak berpasangan
tersebut kemudian berikatan antargugus, sehingga terbentuk rantai yang lebih panjang.

F. Reaksi-Reaksi pada Alkuna

Secara umum, alkuna memiliki sifat yang mirip dengan alkena karena sama-sama
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Oleh karena itu, reaksi-reaksi pada alkuna juga
mirip dengan reaksi-reaksi pada alkena. Akan tetapi, jumlah pereaksi yang dibutuhkan
oleh alkuna dua kali lebih banyak daripada alkena karena ikatan rangkap tiganya. Reaksi-
reaksi pada alkuna antara lain adalah reaksi adisi dengan H2 dan HX.

11