Struktur, sifat, tata nama dan kegunaan

senyawa karbon, turunan senyawa

alkana, benzena
MATRIKULASI FF - 2020
 Benzena

• Senyawa hidrokarbon aromatik yang memiliki struktur

heksagonal dengan rumus kimia C6H6
• Benzena dan turunannya merupakan suatu anggota dari
kelompok besar senyawa aromatik yakni senyawa yang
cukup terstabilkan oleh delokalisasi elektron “phi” (π)
 Sifat Benzena

• Cairan bening, bau khas mudah menguap dan terbakar

• Karsinogenik
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi
larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana.
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada
adisi.
• TD : 80
• TL : 5,5
 Ikatan Benzena

• Struktur heksagonal

• 3 ikatan rangkap & 3 ikatan tunggal yang selang seling

• Teori resonansi dan orbital molekul
 Resonansi struktur benzena

• Struktur I dan II merupakan kontributor resonansi yang

sama terhadap struktur benzena yang sesungguhnya
• Benzena sangat stabil karena memiliki dua struktur
ekuivalen yang sama dan merupakan resonansi yang
penting
• Setiap ikatan C-C adalah 1.39Å, meskipun ikatan C–C sp2
adalah 1.47Å dan C=C adalah 1.33 Å
• Hibrid ini sering dinyatakan sebagai lingkaran segienam
(III)
Benzena Naftalena Fenatrena

Piridina Kuinolin
Orto-Xilena Meta-Xilena Para-Xilena

Nikotina Asam urat

 Tata nama

• Benzena adalah nama induk untuk beberapa benzena

monosubstitusi; nama substituen ditambahkan sebagai
awalan

• Bila sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai

alkana yang memiliki suatu ggs fungsional maka
benzena dianggap suatu substituen yaitu fenil
contoh penamaan khusus
Posisi orto, meta, para
latihan ...
 > 2 substituen

• Nomor substituen harus serendah mungkin

• Substituen harus dituliskan secara alfabetis
• Jika satu susbtituen digunakan untuk nama induk
benzena, maka substituen tersebut berada pada posisi 1.
 Gugus C6H5 sebagai substituen

• Fenil disingkat sebagai Ph atau ø

• Hidrokarbon dengan rantai jenuh dan cincin benzena
diberinama berdasarkan stuktur unit yang terbesar
sebagai nama induknya
• Jika rantainya tidak jenuh, maka rantai ini sebagai nama
induknya dan benzena sebagai substituen.
 Sistem lain

• Gugus fenilmetil disebut: benzil (Bz)

 Tugas

Gambarlah struktur dari senyawa-senyawa turunan

benzena berikut:
1. Isopropil benzena
2. asam p-aminobenzoat
3. 1,3,5-trinitrobenzena
4. asam 2-hidroksibenzoat
5. 3,5-dimetoksibenzaldehid
 Tugas

Jelaskan secara singkat mengenai rekasi monosubstitusi

yang terjadi pada benzena:
1. Reaksi halogenasi
2. Reaksi nitrasi
3. Reaksi sulfonasi
4. Reaksi alkilasi
5. Reaksi asilasi
Tugas
Isilah bagian yang kosong pada tabel di bawah ini
Atom Halogen Rumus Kimia Nama
Br
Cl
I
Atom Halida Rumus Kimia Nama
CH3Cl
CH3CH2Cl
CH3CH2CH2Cl
Gugus Asil Rumus Kimia Nama
CH3COCl
CH3CH2Cl
Terima Kasih
MATRIKULASI FF - 2020