1. Pengantar
Dalam modul ini akan disajikan bahasan senyawa organik / senyawa karbon. Pada
mulanya orang beranggapan bahwa senyawa yang mengandung karbon berasal dari
mahluk hidup. Berdasakan kesimpulan itu maka senyawa karbon disebut senyawa
organik.
Pada tahun 1828, Frederick Wohler melakukan percobaan pemanasan amonium
sianat dan menghasilkan urea yang sifat – sifatnya sama tepat dengan urea yang
terdapat dalam urine. Jadi senyawa karbon tidak harus berasal dari mahluk hidup.
Modul ini hanya membahas senyawa antara karbon dan hidrogen. Yang disebut
hidrokarbon dan contoh senyawa hidrokarbon yang sering ditemukan dalam
kehidupan sehari – hari yaitu minyak bumi. Minyak bumi merupakan sumber utama
hidrokarbon yang banyak digunakan sebagai bahan bakar dan industri. Industri yang
berbahan dasar minyak bumi disebut Industri Petrokimia.
2. Standar Kompetensi ( SK )
Memahami sifat – sifat senyawa organik atas dasar gugus fungsi dan senyawa
makromolekul.
3. Kompetensi Dasar
4. Indikator
2.1
5. Kegiatan Belajar
a. Kegiatan Belajar 1
a. Kimia Organik
Kimia organik merupakan salah satu cabang kimia yang mempelajari senyawa
organik atau senyawa karbon. Senyawa karbon adalah semua senyawa yang
mengandung rantai karbon. Senyawa karbon disebut juga senyawa organik, karena
dahulu ada anggapan bahwa senyawa organik berasal dari bahan kehidupan baik
hewan maupun tumbuhan. Ada pertimbangan kuat bahwa bahan tersebut
mempunyai suatu “ kekuatan hidup “ khusus. Dikemukakan bahwa inilah yang
merupakan kunci perbedaan antara senyawa organik dengan anorganik.
Kebanyakan kimiawan saat itu percaya bahwa senyawa yang memiliki kekuatan
hidup tak dapat disintesis dari bahan anorganik dalam laboratorium. Pandangan
tersebut patah pada tahun 1828 oleh Wohler. Ia berhasil membuat urea dari
amonium sianat dalam laboratorium.
NH4CNO → H2NCONH2
Amonium sianat Urea
Urea memang telah dipisahkan dari urine, jadi benar bersifat organik, yaitu
mengandung kekuatan hidup. Namun amonium sianat dianggap senyawa
anorganik, jadi hanya dapat diubah menjadi senyawa organik jika teori kekuatan
hidup / daya hidup tidak benar. Namun istilah senyawa organik masih dipakai
hingga kini karena banyak senyawa karbon dijumpai dalam organisme hidup
misalnya lemak minyak, karbohidrat, dan protein.
Keberadaan karbon dan hydrogen dalam senyawa organic juga dapat dilakukan
dengan percobaan sederhana, seperti ditunjukkan dengan gambar di bawah ini
2.2
b. Kekhasan Atom Karbon
1. Atom karbon dengan nomor atom 6 dan mempunyai konfigurasi elektron 2, 4.
Karbon dapat berikatan kovalen dengan mengunakan keempat elektron
valensinya.
|
―C― tiap garis menyatakan satu elektron valensi atau
| satu ikatan kovalen.
2. Atom karbon relatif kecil, hal ini sesuai dengan periodenya yaitu periode 2
sehingga hanya mempunyai dua kulit atom yang menyebabkan jari – jari atom
relatif kecil. Dengan relatif kecilnya jari-jari atom, atom karbon mempunyai
dua keuntungan :
(1) Ikatan kovalen yang dibentuk karbon relatif kuat.
(2) Karbon dapat membentuk ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga.
c. Rantai C bercabang
Contoh :
C
|
C―C―C―C
|
C
2.3
b. Ikatan rangkap
Contoh :
C=C rangkap 2
C≡C rangkap 3
Senyawa karbon yang memiliki ikatan rangkap disebut senyawa tak
jenuh.
c. Hidrokarbon
1. Hidrokarbon adalah golongan senyawa karbon yang paling sederhana. Istilah
“ hidrokarbon “ mengacu pada senyawa yang tersusun dari atom karbon dan
hidrogen. Hidrokarbon dan senyawa turunannya umumnya terbagi menjadi tiga
kelompok besar.
1. Hidrokarbon alifatik terdiri atas rantai terbuka atau hidrokarbon asiklik
Contoh :
CH3 ― CH2 ― CH3 CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
Propana Pentana
2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang
tersusun dalam satu lingkar atu lebih.
Contoh :
2.4
tunggal dan rangkap. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon
alisiklik dan alifalik karena sifat fisika dan kimianya yang khas.
Contoh :
Benzena Naftalena
2. A. Alkana
Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh yang masing – masing atom
karbonnya terikat pada keempat atom lain.
Alkana disebut juga parafin ( miskin daya reaksi ) dengan rumus umum
CnH2n+2. Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus yang sama dan
kemiripan sifatnya besar disebut satu homolog ( deret sepancaran ).
Contoh – contoh alkana dapat dilihat pada tabel berikut :
Jumlah atom
Nama dasar Rumus singkat nama
C
1 Met. CH4 Metana
2 Et. CH3 CH3 Etana
3 Prop. CH3 CH2 CH3 Propana
4 But. CH3 (CH2)2 CH3 Butana
5 Pent. CH3 (CH2)3 CH3 Pentana
6 Heks. CH3 (CH2)4 CH3 Heksana
7 Hep. CH3 (CH2)5 CH3 Heptana
8 Okt. CH3 (CH2)6 CH3 Oktana
9 Non. CH3 (CH2)7 CH3 Nonana
10 Dek. CH3 (CH2)8 CH3 Dekana
11 Undek. CH3 (CH2)9 CH3 Undekana
12 Dodek. CH3 (CH2)10 CH3 Dodekana
2.5
13 Tridek. CH3 (CH2)11CH3 Tridekana
14 Tetradek. CH3 (CH2)12 CH3 Tetradekana
15 Pentadek. CH3 (CH2)13 CH3 Pentadekana
16 Heksadek. CH3 (CH2)14 CH3 Heksadekana
17 Heptadek. CH3 (CH2)15 CH3 Heptadekana
18 Oktadek. CH3 (CH2)16 CH3 Oktadekana
19 Nonadek. CH3 (CH2)17 CH3 Nonadekana
20 Eikos. CH3 (CH2)18 CH3 Eikosana
Contoh :
CH3(CH2)6CH3
2. menuliskan nomor atom C utama ( induk )di mulai dari ujung, ujung
paling dekat dengan cabang ( cabang yang lebih panjang didahulukan )
contoh :
5 4 3 2 1
2.6
CH3 — CH2 — CH3 — CH2 — CH3
| |
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
| |
CH2 CH3
|
CH3
4. CH3
|
CH3― C ― CH2― CH3
2.7
|
CH3
Jawab :
1. CH3
|
1 2 3 4 5 6
CH3― CH― CH2― CH2― CH2― CH3
2 ― metilheksana
2. 1 2 3 4 5 6 7
CH3― CH― CH2― CH― CH2― CH2― CH3
| |
CH3 CH3
2, 4 ― dimetilheptana
3. CH3
|
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3― CH2― CH― CH2― CH― CH2― CH2― CH2― CH3
|
CH2― CH2― CH3
3 ― metil ― 5 propilnonana
4. CH3
|
1 2 3 4
CH3― C― CH2― CH3
|
CH3
2, 2 ― dimetilbutana
5. 1 2 3
CH3― CH3― CH2
|
4
CH3― C― CH3
|
5 6 7 8 9 10
CH3― CH2― CH― CH2― CH2― CH2― CH2― CH3
2.8
5 ― etil ― 4, 4 dimetildekana
2. Kegunaan Alkana
Dalam kehidupan sehari – hari, alkana banyak dimanfaatkan sebagai :
a. Bahan bakar, misalnya LPG, minyak tanah, bensin dan solar.
b. Sebagai bahan pelarut dalam industri, misalnya petroleum eter, dan
nafta.
c. Sebagai sumber gas hidrogen.
d. Sebagai pelumas, misalnya vaselin dan oil.
e. Sebagai bahan baku industri, misalnya minyak bumi sebagai bahan
pembuatan plastik, detergen, karet sintetis, serat sintetis, minyak
rambut, dan obat gosok.
3. A. Alkena
Alkena merupakan hidrokarbon yang memiliki satu ikatan rangkap dua
karbon – karbon. Senyawa ini dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai
jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung oleh setiap atom
karbon. Alkena disebut juga olefin karena dari kenyataan klor mengadisi
etilena yang berbentuk gas ( C2H4 ) membentuk hasil yang menyerupai
minyak. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n, berikut akan diberikan
contoh – contoh alkena.
2.9
||
CH2
Rangkaian atom C dalam kotak merupakan rantai
induk.
(2) Menuliskan nomor atom C utama ( induk ) dan nomor ikatan rangkap,
dimulai dari ujung, ujung paling dekat dengan ikatan rangkapnya.
Contoh :
1 1 2 2 3 4 5
CH3 ― CH = CH — CH2 — CH3
5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH ͇2 CH 1 CH3
|
CH3
(3) Menuliskan unsur C utama yang ditempati cabang dikuti nama cabang,
kemusian dituliskan nomor ikatan rangkapnya dan kemudian dituliskan
nama rantai induk alkenanya.
Contoh Soal :
1 2
1. CH3 — CH = CH — CH3
Jawab :
1.
1 1 2 2 3 4
CH3 ― CH = CH — CH3
2 ― butena
2.10
3. CH3
|
7 6 5 4 3 3 2 2 1 1
CH3 — CH2— CH— CH = CH ― CH2 ― CH3
5 ― metil ― 3 ― heptena
4. A. Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga
karbon – karbon. Alkuna yang paling sederhana adalah Asetelina / etuna
( C2H2 ), yang merupakan gas penting. Alkuna sering disebut Asetilena dengan
rumus umum CnH2n-2, berikut akan diberikan contoh – contoh senyawa
alkuna.
Contoh Soal :
Jawab :
1.
2.11
1 2 2 3 4
CH3— C ≡ C— CH3
2 ― butuna
2.
5 4 3 2 1 1
CH3— CH — CH2 — C ≡ CH
|
CH3
4 ― metil ― 1― pentuna
5. Keisomeran
Senyawa – senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus
bangun ( struktur ) berbeda.
1. Keisomeran Alkana
Keisomeran pada alkana tergolong keisomeran struktur, karena
perbedaan kerangka ( rantai induk ) atau perbedaan posisi cabang –
cabangnya.
Contoh soal :
Carilah isomer – isomer dari C6H14.
Jawab :
Langkah 1.
Buatkah isomer dengan rantai lurus.
1 2 3 4 5 6
CH3— CH2— CH2— CH2— CH2— CH3 ( n ) heksana
Langkah 2.
Kurangilah rantai induk dengan satu atom C dan posisikan sebagai
cabang. Posisi cabang dimulai dari atom C nomor 2 pada rantai induk
(jangan memposisikan atom C cabang di bagian tepi pada rantai induk)
1 2 3 4 5
CH3— CH— CH2— CH2— CH3 2 – metilpentana
2.12
|
CH3
1 2 3 4 5
CH3— CH2— CH— CH2— CH3 3 – metilpentana
|
CH3
Langkah 3.
Kurangi lagi atom C pada rantai induknya sehingga ada 2 atom C yang
diposisikan sebagai cabang, yaitu bisa sebagai dimetil atau etil.
1 2 3 4
CH3— CH— CH— CH3 2, 3 – dimetibutana
| |
CH3 CH3
CH3
|
1 2 3 4
CH3— C— CH2— CH3 2, 2 – dimetibutana
|
CH3
2. Keisomeran Alkena
Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur dan
keisomeran ruang ( geometri ).
a. Keisomeran sruktur
2.13
Keisomeran sruktur terjadi karena perbedaan posisi ( letak ) ikatan
rangkap, posisi cabang, atau karena perbedaan kerangka atom
karbon.
Contoh soal :
Carilah isomer dari C5H10
Jawab :
Langkah 1.
Buatlah isomer rantai lurus dengan membedakan posisi / letak
ikatan rangkap pada rantai induk.
1. 1 1 2 3 4 5
CH2 = CH— CH2— CH2— CH3 1 – pentena
2. 1 1 2 2 3 4 5
CH3 ― CH = CH— CH2— CH3 2 – pentena
Langkah 2.
Kurangi rantai induk dengan satu atom C kemudian posisikan
sebagai cabang ( jangan memposisikan pada bagian tepi pada rantai
induk ).
1 1 2 3 4
3.1.1 CH2 = C ― CH2— CH3 2 – metil – 1 – butena
|
CH3
1 1 2 3 4
3. 1 . 2 CH2 = CH ― CH— CH3 3 – metil – 1 – butena
|
CH3
1 1 2 2 3 4
4.2.1 CH3 – C = CH— CH3 2 – metil – 2 – butena
|
CH3
Untuk memposisikan cabang pada atom no 3 tidak mungkin karena
akan sama dengan 4.2.1
a. 1 1 2 3 2–
metil – 1 – pentena
CH2 = C ― CH2 sama dengan 3.1.1
| |
2.14
4
CH3 CH3
b. CH3
tidak benar karena
atom C
| no 2 mempunyai 5 garis
1 1 2 3 ikatan.
CH2 = C ― CH3
|
CH3
b. Keisomeran Geometri
Selain isomer struktur, alkena memiliki keisomeran geometri yaitu
keisomeran yang terjadi karena perbedaan kedudukan gugus –
gugus yang sejenis disekitar ikatan C = C.
Contoh :
2 butena memiliki dua macam bentuk yaitu :
C=C C=C
H H H CH3
Cis – 2 – butena Trans – 2 – butena
Perhatikan 2 bentuk pada senyawa 2 butena tersebut di atas, bentuk
cis gugus CH3 terletak pada sisi yang sama, sedangkan pada bentuk
trans gugus CH3 terletak pada sisi yang bersebrangan.
Perludisebutkan bahwa tidak semua senyawa yang berikatan
karbon – karbon rangkap dua ( C = C ) mempunyai keisomeran
geometri. Hanyalah senyawa yang berikatan karbon – karbon
rangkap dua ( C = C ) bila kedua atom C nya mengikat dua
gugus yang berbeda.
2.15
b. Substitusi / Penggantian
Pada reaksi substitusi akan terjadi penggantian atom H oleh atom
lain yaitu golongan hologen ( yang penting Cl dan Br ).
Contoh :
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
3. Reaksi Polimerisasi
Reaksi penggabungan dari beberapa molekul kecil menjadi sebuah
molekul besar.
2.16
Contoh :
n ( CH2 = CH2 ) → ( ― CH2 ― CH2 ― ) n
5.1.2 Latihan 1
1. Pembakaran suatu sampel organik menghasilkan CO2 dan uap air. Berdasakan
informasi ini, unsur apa yang dipastikan terdapat dalam sampel?
2. gambarkan rumus bangun alkana berikut.
a. 2 – metilbutana
b. 2, 3, 3 – trimetilpentana
c. 3 – etil – 2, 3 – dimetilpentana
3. Tuliskan rumus molekul dan rumus bangun ( struktur ) dari alkena berikut.
a. 2 – metil – 2 – pentena
b. 2, 3 – dimetil – 2 – butena
c. 3 – etil – 2 – pentena
4. Tulislah Nama IUPAC senyawa berikut.
a. CH3 – C = C— CH3
| |
CH3 C2H5
b. CH ≡ C ― CH2 ― CH ― CH3
|
C2H5
2.17
KUNCI JAWABAN LATIHAN 1
b. C6H12
CH3 ― C = C ― CH3
| |
CH3 CH3
c. C7H14
5.
CH3
2.18
C=C C=C
H CH2 H CH3
CH3
Cis-3-metil-2-pentena Trans-3-metil-2-pentena
5.1.3 Rangkuman
2.19
16. Alkena dibuat dari alkana dengan proses cracking, sedang alkuna dibuat dari gas
alam dan reaksi batu karbit dengan air.
2.20