3 Hidrokarbon 3
3 Hidrokarbon 3
K-13 e
l
a
s
kimia XI
Tujuan Pembelajaran
Setelah mempelajari materi ini, kamu diharapkan memiliki kemampuan berikut.
1. Memahami definisi dan jenis-jenis isomer beserta contohnya.
2. Memahami keisomeran pada alkana, alkena, dan alkuna.
3. Memahami kembali kekhasan atom karbon dan karakteristik senyawa hidrokarbon.
4. Memahami kembali definisi, rumus umum, dan tata nama senyawa hidrokarbon.
5. Dapat menyelesaikan soal-soal yang berkaitan dengan senyawa hidrokarbon.
A. Isomer
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur dan
konfigurasi ruangnya berbeda. Struktur berkaitan dengan susunan ikatan atom-atom
dalam molekul, sedangkan konfigurasi ruang berkaitan dengan bentuk tiga dimensi
molekul. Berdasarkan strukturnya, isomer dibedakan menjadi tiga, yaitu isomer rangka,
isomer posisi, dan isomer fungsi. Sementara itu, berdasarkan konfigurasi ruangnya, isomer
dibedakan menjadi dua, yaitu isomer geometri dan isomer optik.
Isomer Rangka
Isomer Geometri
Ruang
Isomer Optik
1. Isomer Rangka
Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
bentuk kerangka karbonnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer rangka
adalah butana dan 2-metilpropana.
2. Isomer Posisi
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi posisi
gugus fungsionalnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer posisi adalah
1-propanol dengan 2-propanol dan 1-butena dengan 2-butena.
3. Isomer Fungsi
Isomer fungsi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi jenis
gugus fungsionalnya berbeda. Pasangan isomer fungsi pada senyawa organik adalah
sebagai berikut.
a. Alkohol dengan eter, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n+2)O.
b. Aldehid dengan keton, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO.
c. Asam karboksilat dengan ester, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO2.
d. Alkena dan sikloalkana, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2n.
e. Alkuna dan alkadiena, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n–2).
2
4. Isomer Geometri
Isomer geometri terdapat pada senyawa-senyawa organik yang memiliki struktur kaku
pada molekulnya, seperti ikatan rangkap dua (=) dan struktur alifatik siklik. Adanya struktur
kaku pada suatu molekul menyebabkan molekul tersebut dapat memiliki dua konfigurasi
ruang yang berbeda, yaitu bentuk cis dan trans. Pada bentuk cis, gugus sejenis terletak
pada sisi yang sama, sedangkan pada bentuk trans, gugus sejenis terletak berseberangan.
Contoh senyawa yang memiliki isomer geometri adalah 2-butena.
CH3 – CH = CH – CH3
2-butena
H H CH3 H
C=C C=C
5. Isomer Optik
Isomer optik terdapat pada senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi, searah atau
berlawanan arah putaran jarum jam. Suatu senyawa dapat memutar bidang polarisasi
karena di dalamnya terdapat atom karbon asimetris atau khiral. Atom karbon asimetris
adalah atom karbon yang dapat mengikat empat gugus atom yang berbeda pada masing-
masing tangannya.
Suatu senyawa yang memiliki satu atom karbon asimetris pada molekulnya
mempunyai dua isomer optik. Isomer optik yang pertama merupakan senyawa yang dapat
memutar bidang polarisasi ke kanan atau searah jarum jam (dekstrorotatori). Sementara itu,
isomer optik yang kedua merupakan senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi ke
kiri atau berlawanan arah jarum jam (levorotatori). Senyawa dekstrorotatori diberi tanda (+),
sedangkan senyawa levorotatori diberi tanda (–). Jumlah isomer yang dapat dimiliki oleh
suatu senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris sebanyak n adalah 2n isomer. Salah
satu contoh senyawa yang memiliki isomer optik atau disebut optis aktif adalah 2-butanol.
OH
|
CH3 – CH2 – CH – CH3
2-butanol
3
B. Keisomeran pada Alkana
Alkana adalah senyawa hidrokarbon paling sederhana yang tidak mempunyai gugus
fungsional. Alkana hanya terdiri atas dua jenis unsur, yaitu karbon dan hidrogen. Ketiadaan
gugus fungsional pada alkana ini membuatnya tidak memiliki isomer fungsi dan isomer
posisi.
Berdasarkan kejenuhan ikatannya, alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh,
yaitu senyawa yang seluruh ikatan antar-atom karbonnya merupakan ikatan tunggal, tanpa
ada ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Ketiadaan ikatan rangkap dua menyebabkan
alkana rantai lurus tidak memiliki isomer geometri. Akan tetapi, alkana rantai siklik
(sikloalkana) memiliki isomer geometri, yaitu isomer cis dan trans.
Isomer optik dapat terjadi pada alkana rantai tertentu dengan bentuk yang lebih
kompleks daripada alkana rantai lurus. Selain itu, isomer optik juga mungkin ditemukan
pada alkana dengan rantai karbon yang panjang, karena strukturnya lebih banyak.
Alkana rantai lurus maupun bercabang memiliki isomer rangka. Isomer rangka dapat
ditentukan dengan mengubah posisi cabang pada struktur suatu senyawa, atau dengan
mengubah bentuk rantai lurus menjadi rantai bercabang dan sebaliknya.
4
Sama seperti senyawa hidrokarbon lainnya, alkuna juga memiliki isomer rangka,
yaitu struktur rantai lurus atau bercabang dengan jumlah atom karbon dan jumlah ikatan
rangkap tiga yang sama. Pada rantai yang panjang, ikatan rangkap tiga pada alkuna dapat
berada pada lebih dari satu posisi, sehingga alkuna memiliki isomer posisi. Ikatan rangkap
tiga yang merupakan gugus fungsional ini juga menyebabkan alkuna memiliki isomer
fungsi. Monoalkuna rantai lurus berisomer fungsi dengan alkadiena.
E. Review Hidrokarbon
Catatan: contoh soal dan pembahasan dapat dilihat pada video
1. Kekhasan Atom Karbon
Beberapa kekhasan atom karbon adalah sebagai berikut.
a. Atom karbon memiliki 4 elektron valensi.
b. Atom unsur karbon relatif kecil, sehingga ikatan kovalen yang terbentuk relatif kuat
dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.
c. Atom karbon dapat membentuk rantai karbon.
H H
| |
H–C–C–H atau CH3 – CH3
| |
H H
5
1.) Ikatan rangkap dua
Contoh:
H H
\ /
C=C atau CH2 = CH2
/ \
H H
H–C≡C–H atau CH ≡ CH
C C C C C C
6
Berdasarkan kedudukannya, posisi atom karbon dalam rantai karbon dapat
dibedakan menjadi berikut.
a. Atom C primer, yaitu atom C yang terikat pada 1 atom C yang lain.
b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat pada 2 atom C yang lain.
c. Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat pada 3 atom C yang lain.
d. Atom C kuarterner, yaitu atom C yang terikat pada 4 atom C yang lain.
Contoh:
Atom C sekunder
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C– CH3
| |
Atom C primer
CH3 CH3
2. Alkana
Alkana adalah kelompok senyawa hidrokarbon jenuh yang terbentuk dari ikatan tunggal
di sepanjang rantai utama karbonnya.
a. Deret Homolog Alkana
Sifat deret homolog dari alkana adalah sebagai berikut.
1.) Memiliki rumus umum CnH2n+2.
2.) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didih senyawanya.
7
Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama
1 CH4 Metana
2 C2H6 Etana
3 C3H8 Propana
4 C4H10 Butana
5 C5H12 Pentana
6 C6H14 Heksana
7 C7H16 Heptana
8 C8H18 Oktana
9 C9H20 Nonana
10 C10H22 Dekana
8
c. Kegunaan Alkana
Secara umum, alkana digunakan sebagai bahan bakar.
3. Alkena
Alkena adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap
dua pada rantai utama karbonnya.
a. Deret Homolog Alkena
Sifat deret homolog dari alkena adalah sebagai berikut.
1.) Memiliki rumus umum CnH2n.
2.) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.
9
4.) Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.) Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama.
4. Alkuna
Alkuna adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap tiga pada rantai utama karbonnya.
a. Deret Homolog Alkuna
Sifat deret homolog dari alkuna adalah sebagai berikut.
1.) Memiliki rumus umum CnH2n–2.
2.) Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.) Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.) Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.
10
4.) Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.) Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama.
b. Sifat Kimia
Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan reaksi kimia yang dapat terjadi
pada senyawa tersebut. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada senyawa
hidrokarbon adalah sebagai berikut.
1.) Reaksi Adisi
Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap.
2.) Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap.
3.) Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling
mempertukarkan atom-atomnya, sehingga terbentuk dua produk yang berbeda.
4.) Reaksi Redoks (Reduksi-Oksidasi)
Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) adalah reaksi yang terjadi apabila senyawa
organik bereaksi dengan suatu reduktor atau oksidator.
11
c. Reaksi perengkahan (cracking): reaksi pemotongan rantai panjang menjadi rantai-
rantai pendek.
9. Isomer
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur dan
konfigurasi ruangnya berbeda.
Isomer Rangka
Isomer Geometri
Ruang
Isomer Optik
12