Anda di halaman 1dari 23

Kelompok 10

M.Ekaditya Albar 0806331683


Maryane Anugerah 0806331714
Mia Diniati 0806331720
Reaksi Eliminasi
Reaksi Eliminasi adalah reaksi pengambilan gugus atau
pengeluaran unsur / atom dari satu senyawa diberikan
kepada senyawa yang lain yang bersifat menarik gugus..

- HCl
–C–C– –C=C–

H Cl

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 2


Mekanisme Reaksi
E1
CH3OH

CH3
CH3OH
CH3 H
CH3C – X X- + C+ – C – H

CH3 CH3 H

CH3
+
C = C–H + CH3 O – H

CH3 H H

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 3


E2 Mekanisme Reaksi

B:
H
B-X
–C – C – – C=C–
β α X: -
X
Terjadi hanya satu tahap.
Semua ikatan akan terputus dan
terbentuk tanpa pembentukan
suatu intermediet
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 4
Reaksi dua Tahap

E1

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 5


Reaksi Satu Tahap

E2

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 6


Eliminasi vs Substitusi

C=C + H Y + X-
H

–C–C– + Y-

X
H

–C–C– + X-

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 7


Eliminasi vs Substitusi
Persaingan Antara Reaksi E1 dan SN1
CH3
+
(CH3)3CBr H3C - C + Br -
2-Bromo-2-methylpropane CH3

E1

SN1 CH3OH

CH3
H2C = C + H+ + Br -
(CH3)3COCH3 + H+ + Br -
CH3

2-metilpropena 2-metoksi-2-metilpropana
20 % 80 %
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 8
Eliminasi vs Substitusi
Persaingan Antara Reaksi E2 dan SN2

SN2 E2

H H
CH3O-Na+, CH3OH
CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OCH3 + C=C

H3C H

92% 8%
1-metoksipropana Propena

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 9


Faktor-Faktor yang memengaruhi
Rx. Substitusi atau Eliminasi
Struktur Alkil Halida

Kenukleofilan & Kebasaan

Sifat Pelarut

Konsentrasi Nukleofil & Basa

Temperatur

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 10


Struktur Alkil Halida
Nu: -
Metil Halida dan Alkil Halida Primer : RCH2X SN2
RCH2Nu
Nu: -
SN2 + E2
R2CHNu + alkena

Sekunder : R2CHX
B: - kuat
E2
alkena

Nu: - lemah
SN1 + E1
R3CNu + alkena

Tersier : R2CHX
B: - kuat
E2
alkena

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 11


Alkil Halida Primer
• terjadi substitusi SN2 jika menggunakan nukleofil yang baik, seperti
RS-, I-, CN-, NH3, atau Br-
• bisa juga terjadi eliminasi E2 namun dibutuhkan juga basa yang kuat
dan besar (bulky) seperti misalnya tert-butoxide

Na+ CN-
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Br CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CN
THF - HMPA

(CH3)3CO- K+
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Br CH3 – CH2 – CH = CH2
H – OH
CH3

atau CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH3

CH3

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 12


Alkil Halida Sekunder
 bisa terjadi baik substitusi SN2 atau eliminasi E2.
 Jika nukleofil dari basa lemah digunakan pada pelarut aprotic yang
polar, yang terjadi adalah substitusi SN2
 Jika basa kuat seperti CH3CH2O-, OH-, atau NH2- yang digunakan,
yang terjadi adalah eliminasi E2
O
CH3COO- O – C – CH3
(basa lemah)
100%
Br CH3 – CH – CH3
CH3 – CH – CH3
O – CH2 – CH3
CH3–CH2–O-
+ CH3 – CH = CH2
(basa kuat) CH3 – CH – CH3
20% 80%
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 13
Alkil Halida Tersier
 terjadi eliminasi E2 jika menggunakan basa seperti OH- atau RO-
 sebagai pembanding, jika reaksi dilakukan di bawah kondisi yang tidak
standar (dipanaskan dalam etanol murni), terjadi campuran produk dari
hasil substitusi SN1 dan eliminasi E1

CH3 CH3
CH3CH2O- Na+
CH3 – C – O – CH2 – CH3 + CH3 – C = CH2
CH3
CH3 3% 97%
CH3 – C – Br
CH3 CH3
CH3 CH3CH2OH
CH3 – C – O – CH2 – CH3 + CH3 – C = CH2
heat
CH3
80% 20%

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 14


Kenukleofilan vs Kebasaan
Basa Kuat = Nukleofil yang Baik

Faktor yang memengaruhi Nukleofilitas :


1. Pelarut
2. Polarizabilitas

Nukleofil Kuat : SN2


Nukleofil Lemah : SN1
Basa Kuat : E2

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 15


Kenukleofilan
Kecendrungan pereaksi untuk terjadinya reaksi substitusi.

Kenukleofilan Meningkat

H2O ROH Cl- Br- OH- OR- I- CN-

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 16


Kebasaan
Kecendrungan pereaksi untuk terjadinya reaksi eliminasi
(kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton,
yaitu H+).

Kebasaan Meningkat
I- Br- Cl- ROH H 2O CN- OH- OR-

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 17


Basa Kuat
Basa kuat yang digunakan pada reaksi eliminasi

Basa Pelarut
NaOH Air
KOH Air, MeOH, EtOH
NaOR ROH (grup R yang sama)
NaNH2 NH3 (liquid) -33o C

Halida (RX) tidak larut dalam air namun larut


dalam alkohol, oleh sebab itu basa KOH dan
NaOR dalam alkohol menjadi sering digunakan
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 18
Sifat Pelarut
Pengaruh Pelarut : Mensolvasi ion-ion (Karbokation, nukleofil atau
basa, dan gugus-gugus pergi).

Kemampuan mensolvasi ion ditentukan Pelarut yang sangat polar


oleh polaritas molekul pelarut, yang memiliki tetapan dielektrik
dilaporkan sebagai tetapan dielektrik yang tinggi.
(dielectric constant).

Pelarut Reaksi Keterangan


Sangat Polar SN1 Membantu
menstabilkan
karbokation (solvasi)
Kurang Polar SN2 dan E2 Tidak membantu
ionisasi

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 19


Sifat Pelarut
Laju reaksi SN1 yang khas dalam berbagai pelarut

Pelarut Tetapan Dielektrik Laju Reaktif Kasar


Asam Formiat 58 15.000
Air 78,5 5.000
80% Alkohol dalam Air 67 185
Etanol 24 37
Aseton 21 0,5
Tetrahidrofuran 7 0,5

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 20


Konsentrasi Nukleofil atau Basa
Mengontrol Konsentrasi
Nukleofil atau Basa

Mengontrol Laju Reaksi SN2 dan E2

Konsentrasi tinggi Nu:- atau Basa : SN2 atau E2


Konsentrasi rendah Nu:- : SN1 atau E1

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 21


Temperatur
↑ Temperatur = ↑ Laju Reaksi Substitusi dan Eliminasi

Kenaikan laju reaksi-reaksi eliminasi lebih besar

Reaksi eliminasi biasanya memiliki Eakt yang lebih tinggi dan


temperatur tinggi memungkinkan lebih banyak molekul untuk
sanggup mencapai keadaan transisi eliminasi.

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 22


4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 23