Anda di halaman 1dari 25

Kelompok 10

M.Ekaditya Albar 0806331683


Maryane Anugerah 0806331714
Mia Diniati 0806331720
Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus


fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu
senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom
lain dari senyawa yang lain.

CH3O- + CH3CH2CH2 – Cl  CH3CH2CH2 – OCH3 + Cl-

4-Apr-11
Reaksi Substitusi

Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau


molekul) yang tertarik kuat ke sebuah
daerah yang bermuatan positif pada sesuatu
yang lain.

4-Apr-11
Reaksi Substitusi C karbonil

SYARAT !!!
Harus Ada Gugus Pergi

Leave = L

Gugus Pergi O
Gugus
 -OH : as Karboksilat
Pergi
 -OR : ester
δ+
 -NH2 : amida R L
 -X : halida
 - RCOO¯ : anhidrida

4-Apr-11
O sebagai Nukleofil

 Air  H - OH
NUKLEOFIL
Nu : -
 Alkohol  H - OR

4-Apr-11
Reaksi Substitusi C karbonil

O O O
O O
R O
R R NH2 R X
O
O
R OH
R
R

NUKLEOFIL
Nu : -

4-Apr-11
C nukleofil dari Pereaksi Organologam
[ RMet ; RMgX ]
.. ..
O: :O:
δ- δ+
R – C+ – L + R - Met R– C –L
R
1
..
:O

R – C+ – R L: –
2

..
:O: H :O:
H+
R – C+ – R R–C–R

R R

4-Apr-11
Contoh Soal

O gugus pergi
O – +
+ C2H5 – MgBr
CH3 – C – OH
CH3 – C – OH
C 2H 5

O – + O
C2H5 – MgBr
δ+
CH3 – C – C2H5 CH3 – C

C2H5 C 2H 5

4-Apr-11
. .–
:O : OH
H+
CH3 – C – C2H5 CH3 – C – C2H5

C 2H 5 C 2H 5

3-metil-3-pentanol

4-Apr-11
Reaksi Substitusi C jenuh

Gugus Pergi (Leave)

C L
Basa Lemah

Basa Konjugasi dari Asam Kuat


(Cl, Br, I)

4-Apr-11
Mekanisme Reaksi Substitusi C jenuh

Mekanisme Substitusi :

1. Substitusi Nukleofil 1 (SN 1)


2. Substitusi Nukleofil 2 (SN 2)

4-Apr-11
Substitusi Nukleofil 1

1 carbocation
disosiasi
– C– L – C+ + L:
heterolitik
2 Nu:

– C – Nu

4-Apr-11
Substitusi Nukleofil 2

Nu: + –C – L → Nu –C– + L:

Harus mempunyai kenukleofilan yang tinggi


Mendorong keluar L

4-Apr-11
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh

1. GUGUS PERGI
Gugus pergi berangkat dgn e ikatannya
Gugus pergi yang baik : basa konyugasi dr asam kuat.
nilai pKa < 5

2. NUKLEOFIL
Nu:- : • kenukleofilan rendah : SN1
● kenukleofilan tinggi : SN2

4-Apr-11
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh

H2O ROH Cl- Br- OH- OR- I- CN-

Kenukleofilan
meningkat

4-Apr-11
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh

3. Tempat substitusi
• C primer : SN2
• C tersier : SN1

CH3 CH3 H
H3C – C+ > H3C – CH2– C+ > H3C–CH2-CH2- C+

CH3 H H
TERSIER SEKUNDER PRIMER

SN 1 SN 2
4-Apr-11
Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi
C jenuh

4. Pengaruh pelarut

Pelarut pOlar : sn1

4-Apr-11
Contoh Soal

CH3
+ CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH – Cl
gugus pergi
CH3 CH3 – +
+ C 2H 5O – H
+
CH3 – CH – Cl CH3 – CH

CH3
+ H+
2-etoksi propana CH3 – CH – O – C2H5

4-Apr-11
Contoh Soal


+
CH3 – CH2 – CH– CH3 + CH3 – O – CH3

Cl

O – CH3 O – CH3

CH3 – CH2 – CH– CH3 CH3 – CH2 – CH– CH3

Cl

gugus pergi 2-metoksi butana

4-Apr-11
Substitusi Halida Alilik dan Benzilik (SN 1)

CH2
Alilik (Menyerupai Alil)

Alil = Propenil

- CH = CH – CH3
Benzilik

4-Apr-11
Contoh Soal
gugus pergi
Cl

CH3 – CH = CH – C – CH3 + H 2O

CH3
alilik

OH
+
CH3 – CH = CH – C – CH3 + – CH3 – CH = CH – C – CH3
+ H – OH
CH3 CH3

2-metil-3-penten-2-ol

4-Apr-11
Contoh Soal
CH2 – CH – CH3

Br
+ H 2O

gugus pergi

+
CH2 – CH – CH3

+ –
+ H – OH

4-Apr-11
CH2 – CH – CH3

OH +
+ H

1-fenil-2-propanol

4-Apr-11
Referensi

www.freewebs.com/kimiadb2/MateriBab7Sem20708.doc
http://pustaka.ut.ac.id/puslata/online.php?menu=bmpshort_d
etail2&ID=459
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2007/YAN%
20FATHUROHMANSYAH_045488/WEB/reaksi_substitusi.htm
http://repository.ui.ac.id/contents/koleksi/11/d1e18c65f0a9e1
82bf23d80b50afdd1843f69b51.pdf
http://students.chem.itb.ac.id/organic/Kimia%20Karbon.pdf

4-Apr-11