PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE

FACULTAD DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

CURSO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR
DR. FERNANDO DIAZ

FECHA EJECUCIÓN
16 DE MARZO DEL 2007

EXPERIENCIA N°1
PURIFICACION DE ACIDO BENZOICO Y ACETANILIDA POR CRISTALIZACION

ALUMNA
VICTORIA KELLNER G.
1er SEMESTRE, 2007
RESUMEN

El objetivo de esta experiencia es adquirir conocimientos de técnicas de purificación por

cristalización de substancias orgánicas. En este caso se realizó una purificación de acido benzoico y
acetanilida. Para la purificación del acido benzoico se diluyó el compuesto en agua potable hirviendo.
Luego, se enfría la solución a temperatura ambiente. Al no observar formación de cristales se enfrió la
solución a baño de hielo. Luego, se filtra al vacio la mezcla para obtener el compuesto puro. Este
compuesto se seca y se pesa hasta obtener peso constante. Por ultimo se obtiene el rango de fusión del
compuesto. Para l caso de la acetanilida se realiza el mismo método de purificación pero envés de diluir
con agua se diluye con una mezcla agua-etanol 5:1 v/v. con este experimento obtuvimos un
rendimiento para el acido benzoico de 88% y para la acetanilida de 92%. Los rangos de fusión
obtenidos fueron 121,2 °C – 122,9 °C para el acido y 101,3 °C – 105,6 °C para la acetanilida.

2
INTRODUCCIÓN

“El proceso de purificación mas comúnmente utilizado es el de recristalización: la cristalización

selectiva de uno compuesto de una mezcla de compuestos sólidos” 4(a)

La técnica de purificación consiste por cristalización consiste en disolver una sustancia impura
en un solvente a alta temperatura para luego el enfriar a temperatura ambiente y así obtener el
compuesto puro. Esto es posible por las diferencias de solubilidad en un solvente dado o mezcla de
solventes. Se puede asumir que las la proporción de impurezas vs. purezas es mucho mayor y la
cristalización resulta ya que la pureza es mucho mas soluble que las impurezas en el solvente. La
solubilidad de una sustancia varía con la temperatura. Generalmente, la solubilidad se hace mayor
cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que
al preparar una solución en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto.

“Las características de un buen solvente son:

a. Alto poder de disolución a altas temperaturas y un bajo poder de disolución a bajas
temperaturas.
b. No debe disolver las impurezas.
c. Debe formar cristales bien formados con las purezas.
d. Debe ser capaz de remover fácilmente los cristales de la mezcla” 3(a)
e. No reactivo
f. Barato y no toxico.

El dibujo siguiente explica el proceso de cristalización en una perspectiva molecular. Al

calentarse la sustancia la pureza se separa de las impurezas al disolverse en la solución y luego al
enfriarse las purezas cristalizan en forma pura:

3
 Fuente: “Técnicas de Purificación de Sólidos: Recristalización” http://www.fcen.uba.ar/ecyt/recri/index.htm

Luego de la purificación del compuesto mediante a la recristalización se puede comprobar la

pureza de este mediante distintos métodos. Un método fácil de llevar a cabo es el de calcular el rango
de fusión de filtrado obtenido. El rango de fusión es el intervalo de temperatura en donde el compuesto
solidó empieza y termina de fundirse. Cuando un sólido está puro, la fusión del mismo se produce a
una temperatura casi constante, con un rango que no supera los 2ºC. Si el sólido se impurifica con
alguna otra sustancia orgánica, la temperatura de fusión disminuye en una proporción variable que
dependerá del par de sólidos considerados y de la magnitud de la impurificación. Un efecto similar se
produce cuando el sólido está húmedo, por eso debe secarse bien antes de tomar el punto de fusión. Por
esto al calcular el rango de fusión del compuesto se puede saber la pureza de este. Si el compuesto es
impuro el rango aumenta, si el compuesto es puro el rango es el conocido por la literatura.

4
PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES:

1. Acido Benzoico impuro (1 gr.)

2. Acetanilida (1 gr.)
3. Erlenmayer de 125 ml (× 2)
4. Agua potable Caliente (20 ml.)
5. Agitador
6. Hielo
7. Embudo Büchner
8. Papel filtro
9. Kitasato
10. Trompa de Vacio
11. Vidrio Reloj
12. Estufa
13. Medidor de Temperatura de Fusión.
14. Mezcla de agua-etanol 5:1 v/v (20 ml)
15. Pipeta
16. Capilares.

PROCEDIMIENTO:

1. Colocar 1 gr. de acido benzoico impuro en un Erlenmayer de 125 ml.

2. Hervir 20 ml. de agua potable y usarla para diluir el acido benzoico. Primero agregar 10 ml.
y diluir. Luego agregar el resto del agua de a 1 ml.
3. Dejar enfriar a temperatura ambiente hasta que no se observe formación de cristales.
4. Dejar enfriar a baño de hielo por 15 min.
5. Filtrar los cristales usando un embudo Büchner.
6. Lavar los cristales con 2 porciones de agua fría de 15 ml.
7. Traspasar el producto a un vidrio reloj y secar en estufa a 60 °C.
8. Cuando el producto este seco pesarlo y repetir la operación hasta un peso constante.
9. Registrar todos los datos.
10. Determinar el rango de fusión con una maquina que determina la temperatura de fusión y
registrar estos datos.
11. Calcular el % de recuperación del producto puro y así calcular su rendimiento.
12. Repetir el proceso para el caso de la acetanilida pero envés de agua potable pura realizar la
dilución con una mezcla de agua-etanol 5:1 v/v. Iniciar la dilución con 10 ml. de la mezcla y
agregar gradualmente sobre la dilución en ebullición la misma mezcla solvente hasta lograr
la disolución completa en caliente.
13. Seguir con todo el procedimiento anterior para poder calcular su rango de fusión y su
rendimiento.

5
DIAGRAMAS DE FLUJO:

1. Recristalización del Acido Benzoico

Acido Benzoico
Impuro Disolver con Solución disuelta
(Cristales color blanco) agua potable Agua + Ac. Benzoico
Masa: 1 gr. hirviendo (Color transparente)
Nº mol: 8,19 10-3 (20 ml)
1
3 4 5

Filtrado
(Solidó espumoso Recristalización
color blanco) (Mezcla pastosa
color blanco)
1. Secado a temp.
Filtración al Ambiente
2. enfriado con
vació
Impurezas baño de hielo
1
(Solución 7 8 9
0
transparente) 6

Cristales de Ac.
Benzoico puro
Secado (Color blanco) Medición
1 1 Masa: 0,88 gr. Rango de
1 2 Nº moles: 7,2 × 10-3 Fusión
1 1
3 4

6
2. Recristalización de la Acetanilida

Acetanilida Impuro
(Cristales color café) Disolver con Solución disuelta
Masa: 1 gr. mezcla etanol Agua + Acetanilida
Nº mol: 7,4 10-3 -agua hirviendo (Color transparente)
(20 ml)
2
3 1 5
4
Filtrado
(Solidó espumoso Recristalización
color crema) (Mezcla pastosa
color crema)
1. Secado a temp.
Filtración al Ambiente
vacío 2. enfriado con
Impurezas baño de hielo
1
(Solución 7 8 9
0
transparente)
6

Cristales de Acetanilida
puro
Secado (Color café) Medición
1 1 Masa: 0,92 gr. Rango de
1 2 Nº moles: 6.81× 10-3 Fusión
1 1
3 4

7
 Agitación

RESULTADOS

TABLAS:

Datos Conocidos:

REACTIVOS FORMULAS PESO DENSIDAD T° DE

3
ESTRUCTURALES MOLECULAR (gr/cm ) EBULLICION
(gr/mol) (gr/mol) (°C)
Acido 122,12 1.3 249
Benzoico

Acetanilida 135.17 1.219 304

Datos Obtenidos:

REACTIVOS Peso 1era Peso 2nda Peso 3era Peso 4ta

medición medición medición medición
Acido 35,28 gr. 35,25 gr. 35,24 gr. 35,24 gr.
Benzoico (16:05) (16:15) (16:22) (16:35)
Acetanilida 35,75 gr. 35,61 gr. 35,58 gr. 35,58 gr.
(17:05) (17:15) (17:25) (17:35)

 Peso incluye al papel filtro y vidrio reloj, el peso de este en cada caso es:
o Acido benzoico: 34,36 g
o Acetanilida: 34,66 gr.

Datos calculados:

8
 REACTIVOS Peso Compuesto Peso Compuesto Puro Rendimiento (%)
Impuro

Acido Benzoico 1 gr. 0,88 gr. 88 %

Acetanilida 1 gr. 0,92 gr. 92 %

 Para calcular el rendimiento se utiliza la formula:

Cálculos de Rangos de Fusión:

REACTIVOS Rango de Fusión Esperados Rangos de Fusión Obtenidos

Acido Benzoico 122 °C - 123 °C 121,2 °C – 122,9 °C

Acetanilida 113 °C – 114 °C 101,3 °C – 105,6 °C

DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES

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DISCUSION

Luego de realizar la experiencia para ambas sustancias, se obtuvieron distintos rendimientos.

Para el acido benzoico este fue de 88% y para la acetanilida fue de 92%. Estos rendimientos son
considerablemente altos pero se sabe que el porcentaje de impurezas es muy bajo en ambos casos por
lo que se pudo purificar el compuesto de forma precisa.

Las diferencias de porcentajes reales con los obtenidos se deben a distintos motivos. Primero
que todos los materiales en el laboratorio tiene un margen de error por eso para cada cálculo o dato
registrado este margen se debe considerar. Luego al manipular el compuesto, trasvasijándolo de lugar
en lugar (del erlenmayer al filtro, del filtro al vidrio reloj) parte de la masa de la mezcla necesariamente
se debe haber perdido, por lo que la diferencia de la masa final e inicial no solo se debe a la
purificación del compuesto sino, también, a la perdida de masa en la manipulación. Por otra parte en el
caso del acido benzoico se sabe que su solubilidad con el agua es bajo. Un mejor solvente para el acido
benzoico es el metano y para la acetanilida es el tolueno.

La obtención de cristales en ambos casos no tuvo mayores inconvenientes. El hecho de que la

cristalización se realizo en un erlenmayer ayudo al proceso. Este proceso depende de distintos factores,
uno de estos es en el tiempo y la temperatura. La calidad de los cristales obtenidos fue relativamente
buena ya que tenían un tamaño adecuado para el proceso.

Los resultados de las mediciones de los rangos de fusión fueron en el caso del acido benzoico
de 121,2 °C – 122,9 °C y 101,3 °C – 105,6 °C para la acetanilida. Al comparar estos resultados con los
de la literatura se puede observar que para el caso del acido benzoico el dato obtenido es muy similar al
conocido y para la acetanilida el intervalo es un poco mayor, y diferencia con el supuesto por
aproximadamente 10°C. Esto demuestra que la purificación del acido fue llevada a cabo con mejor
precisión que la de la acetinalida. Esto puede explicarse a que la acetinalida podría haber estado
húmeda lo que disminuiría el punto de fusión del compuesto.

Esta experiencia puede ser mejorada de distintas formas. El método de medición al vació es un
buen método para filtrar una sustancia separando la parte sólida del liquido pero existen muchas formas
donde se pueden modificar los resultados. Por ejemplo la forma en que se corta el papel filtro, si toca
los bordes, son factores que pueden influenciar los resultados. El hecho de que se trabaje con balanzas
de poca precisión y que el tamaño de la muestra original sea bajo, cualquier error mínimo cambia los
resultados finales. Otra forma muy usual de mejorar los experimentos es realizar varias veces la
experiencia para así poder tener distintos datos y calcular una media de los resultados. Para medir la
temperatura de fusión, el mecanismo es bueno pero depende mucho del valor que se ingresa de
temperatura. Esto puede causar diferencias. Además el tiempo que uno pierde entre mirar por el vidrio
y mirar la temperatura es tiempo que se puede reflejar en una diferencia en la temperatura de fusión.

CONCLUSIONES

10
 • Al disolver un compuesto impuro en un solvente los factores que influyen en la disolución es la
cantidad de solvente y la temperatura de este. Para lograr una disolución mas rápida es
recomendable agitar la mezcla.

• La recristalización depende del solvente ocupado, cada compuesto debe ser disuelto en un
solvente específico y dependiendo de este es la pureza del compuesto obtenido.

• La calidad de los cristales obtenido es importante durante la realización de la experiencia, una

buena formación de cristales puede mejorar los resultados y asegurar un rendimiento mas alto.

• Si el peso final del compuesto es mayor al inicial, hay un error en la realización de la

experiencia. Este se puede deber a una gran cantidad de agua en el compuesto.

• Se puede verificar la pureza de un compuesto por su rango de fusión. Si el obtenido difiere

mucho al conocido se debe repetir el experimento porque le compuesto obtenido no es puro.

• Al realizar mas de una vez el proceso, el producto obtenido será cada vez un compuesto mas
puro, hasta que la diferencia de un procedimiento al otro sea la misma, con lo que se ha
obtenido el producto mas puro posible con el disolvente ocupado.

BÚSQUEDA BIBLIOGRÁFICA

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 “El benceno es estable a la oxidación y solo condiciones enérgicas pueden transfórmalo con
destrucción de la aromaticidad. Si existen grupos de hidrocarburos unidos al anillo bencénico, estos son
los primeros en que se oxiden, preservando la aromaticidad”5(a).
El aspecto del acido benzoico es de polvo o cristales color blanco. Es posible la explosión del
polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular. La disolución en agua es
de un ácido débil y reacciona con oxidantes.
“El ácido benzoico es uno de los conservantes más empleados en todo el mundo. Aunque el
producto utilizado en la industria se obtiene por síntesis química, el ácido benzoico se encuentra
presente en forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas por ejemplo. El ácido
benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un conservante barato, útil contra levaduras,
bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor astringente
poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros conservantes.
En España se utiliza como conservante en bebidas refrescantes, zumos para uso industrial, algunos
productos lácteos, en repostería y galletas, en algunas conservas vegetales, como el tomate o el
pimiento envasados en grandes recipientes para uso de colectividades, mermeladas, crustáceos frescos
o congelados, margarinas, salsas y otros productos.”2

“Las amidas primarias, secundarias o terciarias se pueden preparar por reacciones de cloruros de
ácidos, anhídridos o ésteres con amoniaco, aminas primarias o secundarias respectivamente. La
preparación de acetanilida, una amina secundaria, por interacción de anilina con anhidros es un ejemplo
de estas propiedades”5(b)
La acetanilida son escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino y tiene diversos
usos, estos son: acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres
de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químico
farmacéuticos, colorante, percusor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos). Es una
sustancia incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente ácido y es moderadamente tóxica por
ingestión
Se obtiene la acetanilida de distintas formas
1. la oxidación catalítica de gases del petróleo en fase líquida y vapor
2. Reacción del metanol con monóxido de carbono.
3. Directamente de la naftalina
Algunas propiedades de la acetanilida son su forma líquida, aceitosa incolora. También su olor
y sabor característico, que oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz, los vapores contaminan
los alimentos y los tejidos, soluble en alcohol, éter y benceno, soluble en agua.

BIBLIOGRAFÍA

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1. “Técnicas de Purificación de Sólidos: Recristalización”, http://www.fcen.uba.ar/ecyt/recri/
index.htm (diagramas)

2. “Conservantes”, http://milksci.unizar.es/adit/conser.html

3. Furniss Brian, Hannaford Antony, Smith Peter, Tatchell Austin, Textbook of Practical
Organic Chemistry, Longman Scientific and Technical, 5ta edición, Nueva York, 1989.
(a) pg 136

4. Doyle Michael, Mungall William, Experimental Organic Chemistry, John Wiley and Sons,
1era Edición, Estados Unidos, 1980. (a) pg. 24

5. Vega Juan Carlos, Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería, Ediciones

Universidad Católica, 2da Edición, Chile, 1997. (a) pg. 117 (b) pg. 177

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