TUGAS I

Mata Kuliah : Penentuan Struktur Molekul

Dosen : Prof. Dr. Suyatno, MSi
Program/Angkatan : S-1 Kimia/2018
Nama Mahasiswa : Mareidha Nanda Dewi
NIM/Kelas : 18030234036/KB2018

Petunjuk: Jawablah pertanyaan berikut dengan benar!

1. Suatu sinyal proton memiliki frekwensi 600 Hz dalam spektrometer 1H-NMR yang
beroperasi pada frekwensi 300 MHz. Berapakah pergeseran kimia proton tersebut?
Penyelesaian :
Diketahui : v sampel = 600Hz
v alat = 300MHz
Ditanya : Pergeseran kimia proton (δ)
Jawab : v sampel/v alat = (δ)
600 Hz/300000000Hz x 1000000Hz = 2 ppm

2. Tentukan jumlah sinyal proton yang anda harapkan dari senyawa:

a. 1-kloroetena b. p-klorotoluena c. 2-metil 1-propena
Jawab :
(b)
(a)
(a) H
(b) (c) C CH3 (a)
H H
HC C CH2

Cl C C H (a)
C CH (b) C
Cl C H3C CH3
H H H
(b) (a) (c) (b) (c)

1-kloroetena p-klorotoluena 2-metil-1-propena

Terdapat 32 sinyal
Terdapat sinyal Terdapat 3 sinyal
protondari senyawa
proton dari p-1- proton dari senyawa 2-
klorotoluena
kloroetena metil-1-propena

3. Bagaimana cara membedakan pasangan senyawa berikut menggunakan spektrum

1
H-NMR?

1
a. propanon dan propanal b. propil metil eter dan dietil eter
c. o-nitroanisol dan p-nitroanisol
jawab :

4. Tentukan multiplisitas dari masing-masing sinyal proton dalam:

a. 1-bromo 3-iodopropana b. 3-metil 2-butanon
c. p-bromofenol
jawab :
5. Suatu senyawa organik A memiliki rumus molekul C 6H12O2. Berdasarkan spektra
IR dan 1H-NMR berikut tentukan struktur molekul zat tersebut!

Jawab :
Hasil spectra IR menunjukkan ada ikatan ikatan C-O pada ester yang muncul pada 1150-
1200 cm-1, lalu muncul ikatan C-H pada daerah sekitar 2800-3000 cm-1 dan pada daerah sekitar
1390 cm-1, muncul juga gugus C=O ester pada puncak sekitar daerah 1720 cm -1. Lalu pada
spectra H-NMR diperjelas yaitu pada sinyal proton 1 ppm mendekati TMS yang merupakan
puncak tertinggi merupakan milik dari gugus -CH3 singlet, dimana tingginya sinyal proton
dikarenakan adanya gugus -CH3 lain yang terikat pada atom C yang tidak memiliki H (sehingga
asumsi 3 gugus -CH3 terikat pada 1 atom C), lalu sinyal proton kedua merupakan gugus -CH 3
karena merupakan sinyal proton singlet, tetapi bisa jadi tidak terikat pada atom C lain
kemungkinan besar terikat pada atom O karena semakin besar ppm atom yang diikat oleh -CH 3
adalah atom yang berbeda dengan kepolaran yang berbeda dengan TMS, karena pada singlet
tertinggi sudah menggunakan sebanyak 4 atom C dan 9 atom H, lalu ditambahkan lagi pada
singlet sekitar 3,5 ppm merupakan -CH3 dan dapat ditotal telah terpakai 5 atom C dan 12 atom
H, lalu tersisa gugus ester, lalu digabungkan saja antara gugus ester dengan metil pada eter, dan

2
 trimethyl carbon pada gugus karbonil, sehingga pas dan cocok C 6H12O2 adalah senyawa seperti
gambar berikut yang adalah methyl pivalate:
O

1.27 3.64

O
1.27

1.27

5. Suatu senyawa organik B memiliki rumus molekul C 4H7ClO2. Berdasarkan spektra IR

dan 1H-NMR berikut tentukan struktur molekul zat tersebut!

3
6. Hitung jumlah sinyal karbon dalam spektrum 13C-RMI dari senyawa:
a. 2-bromopropana
Jawab :
Br

2 44.5
1
29.0 29.0
3

4
 45 40 35 30 25 20 15 10 5 0
PPM

Sinyal karbon yang dimiliki oleh 2-bromopropana sebanyak 2 karena memiliki 2 atom C
yang terletak pada nomor 1 dan 3 yang simetri karena simetri maka dianggap hanya 1 dan
1 atom C sebagai pusat simetri yaitu atom C nomor 2

b. metil propanoat
jawab :
O

180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

PPM

Sinyal karbon metil Propanoat sebanyak 4 karena terdapat 4 atom C yang semuanya
asimetri (tidak simetri) atom C COO- memiliki nilai ppm besar karena mengikat gugus
karbonil dan eter sekaligus dapat di lihat dari spektrum C diatas.

5
c. 2-metil 1-propena
Jawab :
CH2

H3C CH3

140 120 100 80 60 40 20 0

PPM

Sinyal karbon 2-metil -1-propena sebanyak 3 karena adanya 2 atom C yang simetri yaitu
cabang metil dan atom C nomor 3 (sinyal tertinggi) sinyalnya tinggi karena gabungan dari
2 sinyal atom C nomor 3 dan cabang metil (simetri), lalu atom C no 2 memiliki ppm paling
besar karena mengikat 3 atom C lainnya.

d. klorobenzena
jawab :
Cl

6
 140 120 100 80 60 40 20 0
PPM

Sinyal karbon klorobenzena sebanyak 4 karena, pada atom C nomor 2 dan 6 yang
merupakan sinyal tertinggi merupakan simetri (gabungan sinyal) antara atom C nomor 2
dan atom C nomor 6 dan juga mengikat gugus C lainnya yang sama untuk atom C nomor 2
mengikat atom C nomor 1 dan 3, sedangkan atom C nomor 6 mengikat atom C nomor 5
dan 1, begitu juga atom C nomor 3 dan 5 (sinyal tertinggi) karena merupakan simetri
(gabungan sinyal) antara atom C nomor 3 dan 5 dan juga mengikat gugus C lainnya yang
sama (simetri juga) dimana atom C nomor 3 mengikat atom C nomor 4 dan 2, dan atom C
nomor 5 mengikat atom C nomor 4 dan 6 (simetri atau sama), lalu atom C nomor 1 dan 4
memiliki ketinggian yg berbeda dengan 2 puncak tertinggi karena bukan merupakan
gabungan sinyal simetri.

oooSelamat Bekerja Semoga Suksesoooo