Anda di halaman 1dari 13

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O
dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan
asam asetat.

Macam – Macam Proses


Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin
yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat
diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin


Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin


Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin


Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NH2
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 oC
• Suhu kritis : 426 oC
• Tekanan kritis : 54,4 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat – sifat kimia:
• Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
• Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan
sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
• Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500
atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin
pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
• Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin,
dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4
dinitrophenol.

2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : CH3COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 oC
• Titik leleh : 16,7 oC
• Berat jenis : 1,051 gr/ml
• Suhu kritis : 321,6 oC
• Tekanan kritis : 57,2 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
• Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
• Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
• Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H
• Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
• Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O
• Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 oC
• Titik leleh : 114,16 oC
• Berat jenis : 1,21 gr/ml
• Suhu kritis : 843,5 oC
• Titik beku : 114 oC
• Wujud : padat
• Warna : putih
• Bentuk : butiran / kristal
Sifat – sifat kimia:
• Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
• Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk semula.
• Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-
Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
• Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
( C6H5NHC5CH3 ).
• Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2
garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
• Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo
asetanilida.
• Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum


Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam
asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
Tag:asetanilida

http://inuyashaku.wordpress.com/2010/11/05/asetanilida/

http://ehmapayah.blogspot.com/

laporan praktikum kimia organik

Judul percobaan: Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Tujuan Praktikum

Praktikum ini bertujuan untuk :

membuat aspirin dalam skala labor.

Mengamati dan mempelajari reaksi yang terjadi.

Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

Teori dasar

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang


digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan
dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut
dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul


C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Macam – Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian
asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang
dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil
klorida.
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan
karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 %
direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan
pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.
Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan
menggunakan kristalizer.
1. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi
yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
1. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan
dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan
H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara
asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan
untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;


Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

Bahan Baku

Anilin

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat – sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer


menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada


tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekana 50 –
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi
anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.
C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan


mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

Asam Asetat

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6.,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Berat jenis : 1,051 gr/ml

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H

Konversi ke klorida – klorida asam

3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

Produk

Asetetanilida

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat – sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan


hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,


hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan
panas akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-


Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida


( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat


menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-


bromo asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro


Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki


berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada
temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan , dicentrifuge,
dicuci dan kemudian dikeringkan.

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi


amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida
dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.

Alat –Alat Yang Digunakan


Labuh didih dasar datar
Gelas ukur 100 ml 1 bh
Gelas piala 100 ml 2bh
Erlenmeyer 100 ml 2bh
Corong
Desikator
Elektothermal ,alat penentuan titik leleh

Bahan yang digunakan

Anilin
Anhidrat acetat
Asam acetat glasial
Aquadest

Prosedur Kerja

Masukkan 25 ml asam acetate glasial dalam labu didih dasar datar.


Tambahkankan 10 ml aniline kedalam labu kemudian diikuti dengan
acetat anhidrat sebanyak 12 ml. Hati- hati reaksi eksokterm,
lakukan dalam almari asam
Aduk campuran dengan sempurna , biarkan suhu pada suhu kamar
selama 5 menit
Encerkan larutan dengan 150 ml aquadest,sehingga terbentuk kristalin
dari product
Jika pembekuan kristal telah sempurna ,saring kristal dengan saringan
vakum
Keringkan kristal tak berwarna dari N- phenyletanimida,diudara bebas.
Timbang hasiil yang didapat
Lakukan rekristisasi dengan etanol –air
Kristal yang terbentuk ditimbang lagi dengan vacum, lalu keringkan
dalam desikator
Timbang hasil yang didapat
Tentukan titik leleh senyawa yang didapat dengan alat elektro thermal
VI. Rangkaian Alat –alat
Acetanilada

Tahap pemvakuman

VII. Data Pengamatan

25 ml asam acetat glasial +10 ml anilin + 12 ml acetat anhidrat


terbentuk warna orange muda dan menimbulkan panas kerna
terjadi reaksi eksoterm
Campuran dilarutkan dengan dengan 150 ml aquadest, timbul kristal
putih yang sangant banyak
Kemudian kristal disarng dengan vomva vakum
Hasil kristal= 13,836 gr (belumdikurangi kertas saring)
Kertas saring= 3,026 gr

Hasil kristal= 13.836 - 3,026


=10,81 gr

Kemudian kristal di rekristalisasi dengan air dan etanol


Selanjutnya didiamkan dalam es batu,hingga terbentuk kristal yang
banyak
Kristal disaring dan dikeringkan
Hasil kristal murni= 9,625 gr(termasuk kertas saring
Berat kertas saring=2,671 gr

Kristal murni = 9,625 - 2,671


= 6,954 gr

Reaksi –Reaksi Yang Terjadi


CH3COOH + C6H5NH2 + Acetat anhidrat  +H2O

Acetanilida

IX. hasil perhitungan

Dari percobaan diatas di dapat kristal acetanilida bersih sebanyak


6,954 gr

X. pembahasan

Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida, pencampuran


asam asetat + anilina + acetat anhidrat, dilakukan dilemari asam karena
pencampuran ini sangat berbahaya, karena reaksi bersifat eksoterm.
Untuk itu diperlukan waterbatch sabagai pendinginnya.

Secara teori, asetanilida dapat terbentuk pada suhu kamar. Pada


praktikum ini, kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu,
sehingga kristal asetanilida dapat terbentuk.

Hasil Acetanilida

XI. Kesimpulan

Asetanilida berbentuk kristal yang mempunyai nama IUPAC N-


phenylacetamide, yang dibuat dengan mereaksikan asetat anhidrat
dengan anilin. Jika asetanilida yang dihasilkan murni maka asetanilida
akan berwarna putih. Asetanilida digunakan sebagai anti piretik (zat
penurun panas), zat analgesik

DAFTAR PUSTAKA
Irdoni, Hs, Nirwana,Hz 2009.modul pratikum kimia organik.
Pekanbaru:Laboratorium Teknologi Bahan Alam &Mineral –fakultas
Teknik Universitas Riau.
http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetanilida/

www.wikipedia.org/wiki/asetanilida
www.wikipedia.org/wiki/parasetamol